DE3835199A1 - Substituierte glucoside - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Glucoside der
allgemeinen Formel I
(Glu m -R¹)R² n (I)
in der
Glu eine Glucose-Einheit bezeichnet,
R¹ einen C₈- bis C₁₈-Alkylrest in Acetalbindung bedeutet,
R² für C₁- bis C₄-Alkylgruppen oder Arylmethylgruppen in Etherbindung steht,
m einen mittleren Wert von 1 bis 10 und
n einen mittleren Wert von 0,1m bis 2m
R¹ einen C₈- bis C₁₈-Alkylrest in Acetalbindung bedeutet,
R² für C₁- bis C₄-Alkylgruppen oder Arylmethylgruppen in Etherbindung steht,
m einen mittleren Wert von 1 bis 10 und
n einen mittleren Wert von 0,1m bis 2m
hat.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der
Glucoside I und von Gemischen dieser Glucoside sowie ihre Verwendung als
oberflächenaktive Wirksubstanzen in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln.
In der DE-A 19 43 689 (1) werden oberflächenaktive Alkyl-Oligosaccharide
der Formel
RO (C₆H₁₀O₅) r H
in der der Rest R einen C₁₁- bis C₃₂-Alkylrest bedeutet und r den Wert von
mindestens 2, im Mittel aber 3 oder mehr hat, beschrieben. Die
DE-B 19 05 523 (2) und die DE-A 32 32 791 (3) betreffen Verfahren zur
Herstellung von Glucosiden oder Glucosid-Gemischen, beispielsweise bei (2)
durch Acetalisierung von Glucose mit einem einwertigen C₈- bis C₂₅-Alkohol
in Gegenwart einer Säure; dabei wird in einer bevorzugten Ausführungsform
die Glucose zuerst mit einem primären oder sekundären C₃- bis C₅-Alkohol
umgesetzt und dann zum längerkettigen Alkylglucosid umacetalisiert. In (3)
wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von C₃- bis C₅-Alkylglucosiden
in Gegenwart von beispielsweise Natriumperborat beschrieben,
das hellere Produkte mit niedrigerem Kondensationsgrad r liefert.
Die in (1) und (2) genannten längerkettigen Alkylglycoside wurden bislang
hauptsächlich als Reiniger zur Fettablösung im industriellen Bereich
eingesetzt. Einem weitergehenden Einsatz dieser Substanzen als Tenside
oder Emulgatoren in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln stand
bisher die zu niedrige Hydrophobie dieser Verbindungen entgegen, welche
eine zu geringe Absenkung der Oberflächenspannung und eine zu starke
Schaumbildung in den diese Substanzen enthaltenden Zubereitungen bewirkt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, den beschriebenen Mängeln
abzuhelfen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Glucoside I
gefunden.
Der Rest R¹ bezeichnet einen längerkettigen Alkylrest mit 8 bis 18,
vorzugsweise 8 bis 14 C-Atomen, der mit dem 1-C-Atom des Glucosemoleküls
acetalisch verknüpft ist. Als Reste R¹ kommen zum Beispiel die Octyl-,
Nonyl-, iso-Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Lauryl-, Tridecyl-, iso-Tridecyl-,
Myristyl-, Cetyl- und Stearylgruppe in Betracht.
R² steht für C₁- bis C₄-Alkylgruppen oder Arylmethylgruppen, die mit dem
2-C, 3-C, 4-C und/oder 6-C-Atom des Glucosemoleküls jeweils über einen
Ether-Sauerstoff verbunden sind. Als Beispiele für R² sind vor allem die
Methyl-, Ethyl- und Benzylgruppe und daneben die Propyl- und die
Butylgruppe zu nennen.
Der Kondensationsgrad m liegt zwischen 1 und 10, vorzugsweise zwischen 1
und 5. Das Auftreten von Werten für m, die größer als 1 sind, ist durch
die Herstellung der Vorstufen von I durch Acetalisierung von beispielsweise
Glucose im sauren Medium bedingt, bei der zwangsläufig als Nebenreaktion
Kondensationsprozesse zwischen den Glucosemolekülen ablaufen. In
der Regel liegen Gemische der Glucoside I vor, bei denen m einen Mittelwert
darstellt. In diesen Gemischen sind auch in geringen Mengen
Glucosidee I mit Werten für m von größer als 10 zu finden.
Der Veretherungsgrad n hat einen Wert zwischen 0,1m und 2m, vorzugsweise
zwischen 0,1m und m. Es liegen in der Regel Gemische der Glucoside I mit
unterschiedlichem Veretherungsgrad n vor, so daß n einen Mittelwert
darstellt.
Die erfindungsgemäßen substituierten Glucoside I oder Gemische dieser
Glucoside werden vorteilhaft aus den Glucosiden II
Glu m -R¹ (II)
durch Umsetzung mit einer oder mehreren Verbindungen III
R²-X (III)
hergestellt, wobei X eine nucleophile Abgangsgruppe bedeutet. Diese Umsetzung
erfolgt in an sich bekannter Weise in wäßrig-alkalischer Lösung.
Die als Vorstufe zu I dienenden unsubstituierten Glucoside II und deren
Gemische haben in der Regel Kondensationsgrade m von im Mittel 1,5 bis 3.
Pro Mol II werden 0,1m bis 2m mol, vorzugsweise 0,1m bis m mol III
eingesetzt. Als Verbindungen III mit nucleophiler Abgangsgruppe kommen
Methylchlorid, Ethylchlorid, n-Propylchlorid, iso-Propylchlorid,
n-Butylchlorid, iso-Butylchlorid, sec-Butylchlorid, tert.-Butylchlorid,
Benzylchlorid sowie die entsprechenden Brom- und Jodverbindungen in
Betracht, außerdem können Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dipropylsulfat
und Dibutylsulfat verwendet werden. Es können auch Gemische dieser
Alkylierungsmittel eingesetzt werden. Die Umsetzung von II mit III wird
beispielsweise in wäßriger Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniaklösung
vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen Glucoside I finden als oberflächenaktive Wirksubstanzen
Verwendung, hauptsächlich als nichtionogene Tenside oder
Emulgatoren in Wasch- und Reinigungsmitteln, beispielsweise für Reinigungsprozesse
in Technik und Haushalt wie für die Textilwäsche oder für
Reinigungsprozesse im Ernährungsmittelbereich wie die Reinigung von
Getränkeflaschen. Weiterhin dienen sie in Körperpflegemitteln wie
Hautcremes oder in Haarshampoos als Emulgatoren. Diese Wasch-,
Reinigungs- und Körperpflegemittel enthalten 20 bis 70 Gew.-%,
vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der
Zubereitung, der erfindungsgemäßen Glucoside I oder von deren Gemischen.
Die erfindungsgemäßen Glucoside I zeichnen sich neben ihren guten Anwendungseigenschaften
wie der deutlichen Absenkung der Oberflächenspannung,
geringem Schaumvermögen und ausreichendem Netzvermögen durch ihre gute
biologische Abbaubarkeit aus. Während die in (1) und (2) genannten
längerkettigen Alkylglucoside sich schon beispielsweise während der
Lagerung in Gegenwart von Mikroorganismen zu einem merklichen Teil abbauen
können, bevor sie als Reinigungsmittel zur Anwendung gelangen, besteht
dieser Nachteil bei den erfindungsgemäßen Glucosiden nicht; dagegen
werden die Glucoside I nach ihrer bestimmungsgemäßen Verwendung schon in
den Kläranlagen fast vollständig abgebaut.
Ein weiterer Vorteil ist die hohe Reinheit der nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellten Glucoside I, denn nicht umgesetztes III kann durch
Erhitzen des Reaktionsgemisches in alkalischer Lösung vollständig
zerstört, der dabei entstandene Alkohol durch Destillation leicht entfernt
und gleichzeitig entstandenes Salz häufig durch Zugabe von Wasser und
Erhitzen über den Trübungspunkt unproblematisch mit der leichteren
wäßrigen Phase abgetrennt werden.
Als Ausgangsverbindung und als Vergleichsprodukt wurde ein gemäß (2) und
(3) aus Glucose und einem C₁₀- bis C₁₂-Alkanol-Destillationsschnitt
hergestelltes Glucosid II verwendet, dessen Kondensationsgrad m im Mittel
bei 2,6 bis 2,8 lag.
700 g (0,90 mol) des Glucosids II wurden in 300 g Wasser gelöst und mit
100 g 50gew.-%iger Natronlauge (entsprechend 1,25 mol NaOH) versetzt,
wobei die Temperatur auf 44°C anstieg. Bei dieser Temperatur wurden
101,3 g (0,80 mol) Benzylchlorid innerhalb von 1 Stunde zugetropft.
Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 6 Stunden bei 60°C gerührt.
Nach Zugabe von 500 g Wasser wurden bei einem Druck von 130 mbar 122 g
Flüssigkeit abdestilliert, welche aus Wasser und geringen Mengen Benzylalkohol
bestand, die zusammen ein azeotropes Gemisch bilden. Man erhielt
1580 g einer wäßrigen Lösung der substituierten Glucoside I mit einem
Feststoffgehalt von 46,5 Gew.-%.
Das Produkt hatte einen mittleren Aralkylierungsgrad von n =0,9 und einen
mittleren Kondensationsgrad von m =2,6 bis 2,8.
700 g (0,90 mol) des Glucosids II wurden in 300 g Wasser gelöst und mit
152 g 50gew.-%iger Natronlauge (entsprechend 1,90 mol NaOH) versetzt,
wobei die Temperatur auf 48°C anstieg. Bei dieser Temperatur wurden 152 g
(1,20 mol) Benzylchlorid innerhalb von 2 Stunden zugetropft. Anschließend
wurde die Reaktionsmischung noch 11 Stunden bei 80°C gerührt. Nach Zugabe
von 100 g Wasser wurde zum Sieden erhitzt. Durch azeotrope Destillation
wurden 100 g Flüssigkeit abgetrennt, welche aus Wasser und geringen Mengen
Benzylalkohol bestand. Bei 90 bis 95°C wurden die Phasen getrennt. Die
untere Phase, die die substituierten Glucoside I enthielt, wog 1613 g und
hatte einen Feststoffgehalt von 50,3 Gew.-%.
Das Produkt hatte einen mittleren Aralkylierungsgrad von n =1,3 und einen
mittleren Kondensationsgrad von m =2,6 bis 2,8.
700 g (0,90 mol) des Glucosids II wurden in 300 g Wasser gelöst und mit
200 g 50gew.-%iger Natronlauge (entsprechend 2,50 mol NaOH) versetzt,
wobei die Temperatur auf 43°C anstieg. Bei dieser Temperatur wurden 203 g
(1,60 mol) Benzylchlorid innerhalb von 0,5 Stunden zugetropft.
Anschließend wurde die Reaktionsmischung noch 14 Stunden bei 80°C gerührt.
Nach Zugabe von 2000 g Wasser wurde zum Sieden erhitzt. Durch azeotrope
Destillation wurden 150 g Flüssigkeit abgetrennt, welche aus Wasser und
geringen Mengen Benzylalkohol bestand. Bei 90 bis 95°C wurden die Phasen
getrennt. Die untere Phase, die die substituierten Glucoside I enthielt,
wog 1160 g und hatte einen Feststoffgehalt von 56,5 Gew.-%.
Dieses Produkt hatte einen mittleren Aralkylierungsgrad von n =1,8 und
einen mittleren Kondensationsgrad von m =2,6 bis 2,8.
Als Anwendungseigenschaften der Glucoside I wurden die Oberflächenspannung,
das Schaumvermögen und das Netzvermögen von wäßrigen Zubereitungen,
die die erfindungsgemäßen Glucosid-Gemische aus den Beispielen
1 bis 3 enthielten, untersucht. Außerdem wurde der Trübungspunkt als
Maß für die Hydrophobie der oberflächenaktiven Substanz gemessen.
Die Oberflächenspannung wurde nach DIN 53 914 bestimmt. Dabei wird die
Kraft in mN/m gemessen, welche notwendig ist, um einen horizontal aufgehängten
Ring oder Bügel aus der Flüssigkeitsoberfläche herauszuziehen.
Das Schaumvermögen wurde nach DIN 53 902 durch Messung des Schaumvolumens
in ml eine Minute nach Beendigung der Schaumerzeugung bestimmt.
Das Netzvermögen wurde nach DIN 53 901 durch Tauchen eines Baumwollgewebes
in die zu untersuchende Tensidlösung ermittelt. Dabei wird die Zeit in sec
gemessen, nach der das Gewebe seinen durch die eingeschlossene Luft verursachten
Auftrieb verliert und zu sinken beginnt. Je kürzer die Zeitspanne,
desto besser ist das Netzvermögen.
Der Trübungspunkt wurde nach DIN 53 917 gemessen. Die hierfür angegebene
Vorschrift bezieht sich ursprünglich nur auf Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte,
wird aber üblicherweise auch auf andere nichtionogene Tenside
angewendet. Als Trübungspunkt wird die kritische untere Entmischungstemperatur
in °C, bei der sich zwei Phasen bilden, bei Temperaturerniedrigung
einer heißen homogenen Mischung des Tensids mit einer 25gew.-%igen
wäßrigen Butyldiglykol-Lösung verstanden. Je tiefer der Trübungspunkt
liegt, desto größer ist die Hydrophobie des Tensids.
Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse mit dem nicht benzylierten
Glucosid zum Vergleich und mit den Glucosid-Gemischen der Beispiele 1 bis
3. Für die Bestimmung der Oberflächenspannung wurde jeweils eine wäßrige
Lösung mit 0,1 g wasserfreier Wirksubstanz pro Liter verwendet, das Netzvermögen
wurde in einer wäßrigen Lösung mit jeweils 1,0 g wasserfreier
Wirksubstanz pro Liter ermittelt.
Claims (6)
1. Substituierte Glucoside der allgemeinen Formel I
(Glu m -R¹)R² n (I)in der
Glu eine Glucose-Einheit bezeichnet,
R¹ einen C₈- bis C₁₈-Alkylrest in Acetalbindung bedeutet,
R² für C₁- bis C₄-Alkylgruppen oder Arylmethylgruppen in Etherbindung steht,
m einen mittleren Wert von 1 bis 10 und
n einen mittleren Wert von 0,1m bis 2mhat.
Glu eine Glucose-Einheit bezeichnet,
R¹ einen C₈- bis C₁₈-Alkylrest in Acetalbindung bedeutet,
R² für C₁- bis C₄-Alkylgruppen oder Arylmethylgruppen in Etherbindung steht,
m einen mittleren Wert von 1 bis 10 und
n einen mittleren Wert von 0,1m bis 2mhat.
2. Substituierte Glucoside der allgemeinen Formel I, in der R² für einen
Methyl-, Ethyl- oder Benzylrest steht.
3. Substituierte Glucoside der allgemeinen Formel I, in der n einen Wert
von 0,1m bis m hat.
4. Verfahren zur Herstellung von substituierten Glucosiden I gemäß den
Ansprüchen 1 bis 3 oder Gemischen dieser Glucoside, dadurch
gekennzeichnet, daß man Glucoside der allgemeinen Formel I
Glu m -R¹ (II)in an sich bekannter Weise mit 0,1m bis 2m mol pro Mol II einer oder
mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel IIIR²-X (III)umsetzt, in der X eine nucleophile Abgangsgruppe bedeutet.
5. Verwendung von substituierten Glucosiden I gemäß den Ansprüchen 1 bis
3 oder Gemischen dieser Glucoside als oberflächenaktive Wirksubstanzen
in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln.
6. Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, enthaltend 20 bis
70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitung, der
substituierten Glucoside I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder der
Gemische dieser Glucoside.
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