WO1993006115A1 - Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglykosidether - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglykosidether Download PDF

Info

Publication number
WO1993006115A1
WO1993006115A1 PCT/EP1992/002071 EP9202071W WO9306115A1 WO 1993006115 A1 WO1993006115 A1 WO 1993006115A1 EP 9202071 W EP9202071 W EP 9202071W WO 9306115 A1 WO9306115 A1 WO 9306115A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
carbon atoms
halogenated hydrocarbons
glycosides
Prior art date
Application number
PCT/EP1992/002071
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wolfgang Poly
Bert Gruber
Manfred Weuthen
Sabine Schau
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1993006115A1 publication Critical patent/WO1993006115A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/08—Polyoxyalkylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl glycoside ethers by reacting alkyl and / or alkenyl glycosides with halogenated hydrocarbons in the presence of alkaline compounds.
  • Alkyl glycoside ethers in particular alkyl glucoside ethers, are nonionic surfactants which are distinguished by a particularly advantageous biodegradability.
  • German Offenlegungsschrift DE 38 35 199 A1 describes a process for their preparation in which aqueous solutions of alkyl glucosides are reacted with C 1 -C 4 -alkyl halides or arylmethyl halides in the presence of sodium hydroxide.
  • it is disadvantageous for the technical implementation of this process that it is necessary to work in aqueous solution and consequently only products which are characterized by a high water content can be obtained without additional work-up steps.
  • the object of the invention was therefore to develop an improved process for the preparation of alkyl glycoside ethers which is free from the disadvantages described.
  • the invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl glycoside ethers which is characterized in that alkyl and / or alkenyl glycosides of the formula (I)
  • R 1 is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds
  • [G] is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10, in the presence of alkaline compounds with halogenated hydrocarbons.
  • alkyl and / or alkenyl glycosides can be reacted with the halogenated hydrocarbons even in the absence of water. Contrary to the teaching of the prior art, alkyl glycosides based on long-chain halogenated hydrocarbons have also proven to be satisfactorily biodegradable, so that for ecological reasons there is nothing to prevent these substances from being used. Alkyl and / or alkenyl glycosides are known substances which are accessible by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • the starting materials used to produce the alkyl and / or alkylene glycoside ethers according to the invention are alkyl and / or
  • aldoses glucose is particularly suitable because of its easy accessibility and technical availability.
  • the alkyl and / or alkenyl glycosides which are particularly preferably used as starting materials are therefore the alkyl and / or alkenyl glucosides.
  • Alkyl and / or Alkenyl glycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are used. Particularly preferred are alkyl and / or alkenyl glycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl radical R- 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms. Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, arachyl alcohol, technical alcohol, gadolyl alcohol, mixtures thereof, gadolyl alcohol of natural fats and oils, for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.
  • capronic alcohol caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol,
  • Alk (en) yl analogs with 1 to 18 carbon atoms in the alkyl radical.
  • Typical examples are methyl chloride, ethyl chloride, butyl chloride, butyl bromide, butyl iodide, hexyl chloride, n-octyl chloride, 2-ethyl hexyl chloride, decyl chloride, dodecyl chloride, stearyl chloride and oleyl chloride.
  • Butyl halides and alkyl halides having 8 to 12 carbon atoms are preferred.
  • benzyl halides especially benzyl chloride. Because of their good availability, chlorohydrocarbons are preferably used as halogenated hydrocarbons.
  • the alkyl and / or alkenyl glycosides and the halogenated hydrocarbons can be used in a molar ratio of 1: 0.9 to 1:10 to produce the alkyl and / or alkenyl glycoside ethers according to the invention.
  • a ratio of 1: 1 to 1: 5 has proven to be optimal.
  • the degree of etherification of the resulting products can be on average 1 to 3 ether groups per alkyl and / or alkenyl glycoside unit.
  • alkaline compounds for example alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, which are preferably metered into the reaction mixture in solid form.
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • the amount of alkali compounds used can be 90 to 150, preferably 100 to 120,% by weight, based on the halogenated hydrocarbon.
  • the reaction mixture it is advisable to heat the reaction mixture to temperatures of 40 to 120 ° C. With regard to short reaction times on the one hand and the lowest possible levels of undesired olefinic by-products on the other hand, a temperature range of 60 to 100 ° C. has proven to be optimal.
  • the response time is tight. connected to the reaction temperature and is generally 1 to 24, preferably 5 to 12 h. Following the implementation, it is advisable to neutralize the alkali compound and to be removed from the reaction mixture together with unreacted proportions of halogenated hydrocarbons.
  • water is added to the product, two phases forming spontaneously: the salts and the majority of the halogenated hydrocarbons are in the aqueous phase, while the organic phase essentially contains the alkyl and / or alkenyl glycoside ethers.
  • the phases can be separated and the alkyl and / or alkenyl glycoside ethers can be obtained in practically anhydrous form.
  • Alkyl glycoside ethers are readily biodegradable, have surface-active properties and, for example, promote the wettability of hydrophobic surfaces. They are therefore suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning products and products for hair and body care, in which they are used in amounts of 0.1 to 25, preferably 1 to 10% by weight, based on the composition - May be included.
  • Example 1 was repeated using 434 coconut alkyl glucoside and 378 g (3 moles) of benzyl chloride. The product showed the following characteristics:
  • Residual alkyl glucoside content 2% by weight
  • Example 1 was repeated using 434 coconut alkyl glucoside and 630 g (5 moles) of benzyl chloride. The product showed the following characteristics:
  • Residual alkyl glucoside content 0% by weight

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether lassen sich herstellen, indem man unter wasserfreien Bedingungen Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I): R1O-[G]p, in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart alkalischer Verbindungen mit Halogenkohlenwasserstoffen umsetzt.

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylpolyglykosidether
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosidethern durch Umsetzung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit halogenierten Kohlen¬ wasserstoffen in Gegenwart alkalischer Verbindungen.
Stand der Technik
Alkylglykosidether, insbesondere Alkylglucosidether, stellen nichtionische Tenside dar, die sich durch eine besonders vorteilhafte biologische Abbaubarkeit auszeichnen. In der Deutschen Offenlegungsschrift DE 38 35 199 AI wird ein Ver¬ fahren zu ihrer Herstellung beschrieben, bei dem man wäßrige Lösungen von Alkylglucosiden in Gegenwart von Natriumhydroxid mit C].-C4-Alkylhalogeniden oder Arylmethylhalogeniden um¬ setzt. Für eine technische Durchführung dieses Verfahrens ist jedoch von Nachteil, daß in wäßriger Lösung gearbeitet werden muß und ohne zusätzliche Aufarbeitungsschritte folglich auch nur solche Produkte erhältlich sind, die sich durch einen hohen Wassergehalt auszeichnen. Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes¬ sertes Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosidethern zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibuno; der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosidethern, das sich dadurch auszeichnet, daß man unter wasserfreien Bedingungen Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I),
Rlθ-[G]p (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von alkalischen Verbindungen mit Halogenkohlen¬ wasserstoffen umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Umsetzung der Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit den Halogenkohlenwas¬ serstoffen auch in Abwesenheit von Wasser gelingt. Entgegen der Lehre des Stands der Technik haben sich darüberhinaus auch Alkylglykoside auf der Basis langkettiger Halogenkoh¬ lenwasserstoffe als zufriedenstellend biologisch abbaubar erwiesen, so daß aus ökologischen Gründen auch einer Verwen¬ dung dieser Stoffe nichts im Wege steht. Alkyl- und/oder Alkenylglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organi¬ schen Chemie zugänglich sind. Zu ihrer Herstellung kann man von Mono- oder Polyzuckern, wie beispielsweise Glucose oder Stärke ausgehen, die in Gegenwart saurer Katalysatoren ent¬ weder direkt oder über die Zwischenstufe niederer Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit Fettalkoholen acetalisiert werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum zu diesem Thema sei hier auf die Europäischen Patentanmeldungen EP 0 301 298 AI und EP 0 362 671 AI verwiesen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke- nylglykosidether kommen als Ausgangsstoffe Alkyl- und/oder
Alkenylglykoside der Formel (I) in Betracht, bei denen sich die Glycose-Einheit [G] von Aldosen bzw. Ketosen ableitet. Vorzugsweise werden Wegen der besseren Reaktionsfähigkeit die reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet.
Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und technischen Verfügbarkeit insbesondere die Glucose in Betracht. Die als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt einge¬ setzten Alkyl- und/oder Alkenylglykoside sind daher die Alkyl- und/oder Alkenylglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und Oli- goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkylglykosid eine analy¬ tisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge¬ brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 verwendet. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenylglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 lieg .
Der Alkylrest R-1 kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty¬ pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin- alkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm- oleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Ara- chylalkohol, Gadolylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether kommen als Halogenkohlenwasserstoffe des weiteren die folgenden Stoffklassen in Betracht:
a) Alk(en)ylnalogenide mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Typische Beispiele sind Methylchlorid, Ethyl- chlorid, Butylchlorid, Butylbromid, Butyliodid, Hexyl- chlorid, n-Octylchlorid, 2-Ethylhexylchlorid, Decyl- chlorid, DodecylChlorid, Stearylchlorid und Oleylchlo- rid. Bevorzugt sind Butylhalogenide sowie Alkylhaloge- nide mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen.
b) Benzylhalogenide, insbesondere Benzylchlorid. Wegen ihrer guten Verfügbarkeit werden als Halogenkohlenwas¬ serstoffe vorzugsweise Chlorkohlenwasserstoffe einsetzt.
Zur Herstellung der erfiiidungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke- nylglykosidether können die Alkyl- und/oder Alkenylglykoside und die Halogenkohlenwasserstoffe im molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 : 10 eingesetzt werden. Im Hinblick auf einen niedrigen Rest-Alkylglykosidgehalt hat sich ein Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5 als optimal erwiesen. Der Veretherungs- grad der dabei resultierenden Produkte kann bei durch¬ schnittlich 1 bis 3 Ethergruppen pro Alkyl- und/oder Alkenyl- glykosideinheit liegen.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart alkalischer Verbindungen, beispielsweise Alkalimetallhydroxiden wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, die der Reaktionsmischung vorzugsweise, in fester Form zudosiert werden. Die Einsatzmenge der alka¬ lischen Verbindungen kann dabei 90 bis 150, vorzugsweise 100 bis 120 Gew.-% - bezogen auf den Halogenkohlenwasserstoff - betragen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke- nylglykosidether empfiehlt es sich, die Reaktionsmischung auf Temperaturen von 40 bis 120°C zu erhitzen. Im Hinblick auf kurze Reaktionszeiten einerseits und möglichst geringe Ge¬ halte an unerwünschten olefinischen Nebenprodukten anderer¬ seits, hat sich ein Temperaturbereich von 60 bis 100°C als optimal erwiesen. Die Reaktionszeit ist eng. mit der Reakti¬ onstemperatur verbunden und beträgt in der Regel 1 bis 24, vorzugsweise 5 bis 12 h. Im Anschluß an die Umsetzung emp¬ fiehlt es sich, die AlkaliVerbindung zu neutralisieren und zusammen mit nicht umgesetzten Anteilen an Halogenkohlenwas¬ serstoffen aus der Reaktionsmischung zu entfernen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das Produkt mit Wasser versetzt, wobei sich spontan zwei Phasen bilden : in der wäßrigen Phase befinden sich die Salze und der größte Anteil der Halogenkohlenwasserstoffe, während die organische Phase im wesentlichen die Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether enthält. Mit Hilfe beispielsweise eines Absitztankes oder einer Mixer-Settler-Batterie können die Phasen getrennt und die Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether in praktisch wasserfreier Form erhalten werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Alkylglykosidether sind gut biologisch abbaubar, verfügen über oberflächenaktive Eigenschaften und fördern beispiels¬ weise die Benetzbarkeit hydrophober Oberflächen. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungs¬ mitteln sowie von Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
Beispiel 1;
Ci2 14~κ°k°sal^l9lucosi<*-benz lether. In einem 1-1-Dreihals- kolben mit Rührer und Innenthermometer wurden
434 g (1 Mol) Ci2/14-Kokosalky1g1-ucosicir
Durchschnittlicher Oligomerisierungsgrad: 1,4
Hydroxylzahl : 635,5 und
126 g (1 Mol) Benzylchlorid
vorgelegt und über einen Zeitraum von 1 h bei einer Tempera¬ tur von 90°C gerührt. Anschließend wurde 44 g (1 Mol) Natri¬ umhydroxid zugegeben und die Reaktionsmischung 8 h bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der rohe Benzylether mit Wasser verdünnt und mit 50 gew.-%iger Schwefelsäure neutra¬ lisiert. Die organische Phase wurde mit Hilfe eines Scheide¬ trichters abgetrennt und anschließend im Wasserstrahlvakuum bei 200°C von letzten Wasserspuren befreit. Schließlich wurde das Produkt in Gegenwart eines Filterhilfsmittels (Celite(R)) filtriert. Der wasserfreie Alkylglucosid-benzylether wurde als klare, gelb gefärbte Flüssigkeit erhalten. Das Produkt zeigte die folgenden Kennzahlen:
Hydroxylzahl 437
Rest-Alkylglucosidgehalt 30 Gew.-% Mittlerer. Veretherungsgrad 1 Beispiel 2 :
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und 378 g (3 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte folgende Kenndaten:
Hydroxylzahl : 203
Rest-Alkylglucosidgehalt : 2 Gew.-%
Beispiel 3:
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und 630 g (5 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte folgende Kenndaten:
Hydroxylzahl : 87
Rest-Alkylglucosidgehalt : 0 Gew.-%

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl¬ glykosidethern, dadurch gekennzeichnet, daß man unter wasserfreien Bedingungen Alkyl- und/oder Alkenylglyko¬ side der Formel (I),
Rlθ-[G]p (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder ver¬ zweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen- stoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von alka¬ lischen Verbindungen mit Halogenkohlenwasserstoffen um¬ setzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkyl- und/oder Alkenylglykoside Alkyl- und/oder Alkenylglucoside einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I) einsetzt, in der R^ für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
4.. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenneichnet, daß man als Halogenkohlenwas¬ serstoffe Alk(en)ylhalogenide mit 1 bis 18 Kohlenstoff¬ atomen im Alk(en)ylrest einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwas¬ serstoffe Benz lh logenide einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenkohlenwasser¬ stoffe Chlorkohlenwasserstoffe einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder alkenylglykoside und die Halogenkohlenwasserstoffe im molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 : 10 einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalische Verbin¬ dungen Alkali etallhydroxide einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalischen Verbin¬ dungen in Mengen von 90 bis 150 Gew.-% - bezogen auf den Halogenkohlenwasserstoff - einsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei einer Temperatur von 40 bis 120°C durchführt.
PCT/EP1992/002071 1991-09-20 1992-09-08 Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglykosidether WO1993006115A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4131281.3 1991-09-20
DE19914131281 DE4131281A1 (de) 1991-09-20 1991-09-20 Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglycosidether

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1993006115A1 true WO1993006115A1 (de) 1993-04-01

Family

ID=6441041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1992/002071 WO1993006115A1 (de) 1991-09-20 1992-09-08 Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglykosidether

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4131281A1 (de)
WO (1) WO1993006115A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2110378A1 (de) 2008-04-14 2009-10-21 Cognis IP Management GmbH Neue Solubilisatoren und ihre Verwendung

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4210912A1 (de) * 1992-04-02 1993-10-07 Henkel Kgaa Schaumarme wäßrige Detergensgemische
DE4335956A1 (de) * 1993-10-21 1995-04-27 Henkel Kgaa Oligomere Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether
CN100453158C (zh) * 2007-06-12 2009-01-21 陕西科技大学 一种淀粉基表面活性剂的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2715121A (en) * 1950-09-09 1955-08-09 American Home Prod Alkyl sugar derivatives and their preparation
US2974134A (en) * 1957-12-02 1961-03-07 Universal Oil Prod Co Surface active glucose ethers
US3340239A (en) * 1965-05-12 1967-09-05 Kelco Co Allyl ethers of methyl alpha-d-glucoside polymers and copolymers
US4663444A (en) * 1985-11-18 1987-05-05 Olin Corporation Non-ionic carbohydrate based surfactants
DE3835199A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Substituierte glucoside

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2715121A (en) * 1950-09-09 1955-08-09 American Home Prod Alkyl sugar derivatives and their preparation
US2974134A (en) * 1957-12-02 1961-03-07 Universal Oil Prod Co Surface active glucose ethers
US3340239A (en) * 1965-05-12 1967-09-05 Kelco Co Allyl ethers of methyl alpha-d-glucoside polymers and copolymers
US4663444A (en) * 1985-11-18 1987-05-05 Olin Corporation Non-ionic carbohydrate based surfactants
DE3835199A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Substituierte glucoside

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2110378A1 (de) 2008-04-14 2009-10-21 Cognis IP Management GmbH Neue Solubilisatoren und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DE4131281A1 (de) 1993-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0743975A1 (de) Reinigungsmittel für harte oberflächen
EP0448799A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydrattensiden
DE10122255C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tensidgemischen
DE4137636A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglycosiden
WO1993006115A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylpolyglykosidether
EP0249013B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden
DE69824366T2 (de) Verfahren zur Synthese von Alkylpolyglucosiden
DE4439086C2 (de) Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden
EP0615521B1 (de) Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosid-isethionate
EP0518881B1 (de) Verfahren zur sulfierung alkylglykosidhaltiger gemische
DE19500842C2 (de) Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden
DE4337035A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidisethionaten
WO1993004075A1 (de) Neue alkyletherglykoside
DE4336803A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfosuccinaten
EP1188818A1 (de) Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosidmischungen
WO1996005210A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden
WO1995011250A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinethern
DE4005108A1 (de) Waessrige detergensgemische
WO1994028007A1 (de) Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosidglycerinether
DE4446446A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-glycerinethern
WO1994009018A1 (de) Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosid-estersulfonat-salze
DE4316601A1 (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside
WO1998040391A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden
EP0662974A1 (de) Verfahren zur herstellung von oberflächenaktiven stoffen mit verbesserter reinigungsleistung
DE4335956A1 (de) Oligomere Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
122 Ep: pct application non-entry in european phase