WO1993004075A1 - Neue alkyletherglykoside - Google Patents

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sugar
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Manfred Weuthen
Bert Gruber
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Definitions

  • the invention relates to new alkyl ether glycosides obtainable by condensing polyol partial ethers with sugars in the presence of acids, a process for their preparation and their use in surface-active agents.
  • Alkyl glycosides and alkyl ether glycosides, in particular alkyl glucosides, are important surface-active substances which have excellent detergent properties. Since the manufacture of these compounds does not start from petrochemicals, but preferably from renewable vegetable or animal raw materials, for example from sugar or starch and fatty alcohols, these nonionic surfactants have a high level of environmental acceptance and are gentle on non-renewable raw material sources such as coal and petroleum.
  • the invention relates to new alkyl ether glycosides which are obtained by reacting polyol partial ethers with a sugar having 5 or 6 carbon atoms in the presence of an acid.
  • the new alkyl ether glycosides according to the invention have particularly advantageous detergent properties and that excess polyol partial ethers can be separated off without problems by phase separation or else washed out after synthesis.
  • New alkyl ether glycosides with particularly advantageous application properties are obtained if the polyol partial ether is a glycerol onoalkyl ether, the sugar glucose and the acid sulfosuccinic acid.
  • Another object of the invention relates to a process for the preparation of new alkyl ether glycosides, which is characterized in that polyol partial ethers in the presence of an acid with a sugar having 5 or 6 carbon atoms.
  • Polyol partial ethers are known substances that use the relevant methods of preparative organic chemistry can be obtained. For example, it is possible to etherify the polyols with Williamson alkyl halides. In other processes, the alcohols are used in the form of their sulfates instead of the halides; in these cases the organic -OS ⁇ 3X group is split off as an inorganic sulfate [DE-PS 615 171].
  • the polyol partial ethers used as the starting material can be derived from aliphatic polyols having 2 to 30 carbon atoms and 2 to 12 hydroxyl groups.
  • Typical polyol partial ethers which are suitable for the preparation of the alkyl ether glycosides according to the invention are those in which the polyol radical of 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol (average molecular weight 300 to 1500), glycerol, diglycerol, oligoglycerol (average degree of condensation 3 to 10), trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol or sorbitan and the alkyl radical is derived from fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds.
  • the degree of substitution of the polyol residue used is not critical; However, preference is given to those starting materials which, on a statistical average, have no more than 1 to 1.5 mol of ether groups per mol of free hydroxyl groups in the molecule. Glycerol monoalkyl ethers having 6 to 18, in particular 8 to 10, carbon atoms in the alkyl radical are particularly preferred.
  • the polyol partial ethers used are glycerol mono- and / or di-octyl ethers which are catalyzed by palladium Telomerization of 2 mol of 1,3-butadiene with 1 mol of glycerol and subsequent saturation of the double bonds contained in the molecule with hydrogen are obtained.
  • the process for the production of these substances is described, for example, in German Auslegeschrift DE-AS 18 07 491.
  • aldoses or ketoses having 5 or 6 carbon atoms are suitable for the preparation of the new alkyl ether glycosides according to the invention.
  • the reducing saccharides, the A ⁇ dosen are preferably used.
  • aldoses glucose is of particular importance because of their easy accessibility and technical availability.
  • the preferred new alkyl ether glycosides are therefore alkyl ether glucosides.
  • the molar ratio of polyol partial ether and sugar can be 1: 1 to 10: 1. In view of a degree of acetalization which is satisfactory for most technical applications of the new alkyl ether glycosides, it has proven to be optimal to use polyol partial ethers and sugar in a molar ratio of 3: 1 to 5: 1.
  • the polyol partial ethers are acetalized with the sugars in the presence of acids.
  • acids Typical examples of this are methanesulfonic acid, butanesulfonic acids, para-toluenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, sulfo oleic acid and in particular sulfosuccinic acid.
  • the acids can be used in amounts of 0.01 to 1, preferably 0.03 to 0.5% by weight, based on the starting materials.
  • the temperature at which the acetalization is carried out can be 80 to 130 ° C. With regard to a high degree of efficiency on the one hand and the lowest possible thermal load on the feedstocks on the other hand, a temperature interval of 90 to 110 ° C has proven to be optimal for the implementation.
  • the reaction After the reaction, it is advisable to neutralize the acidic reaction mixture, for example with alkali metal hydroxides, magnesium oxide or basic zinc oxide. Since the new alkyl ether glycosides and the polyol partial ethers are not miscible with one another in the cold, segregation occurs when the reaction mixture cools. To separate the new alkyl ether glycosides from the starting materials, the phase, which essentially contains unreacted polyol partial ethers, can easily be separated, for example by decanting or with the aid of a settling tank or a mixer-settler battery, and reused without further purification. It is also possible to wash out excess starting material by treating the reaction product with water.
  • the new alkyl ether glycosides according to the invention are complex mixtures in which polyol partial ethers can be substituted with one or more sugar residues depending on the number of free hydroxyl groups. Since the acidic catalysts used not only support the acetalization but also the self-condensation of the sugars, the mixture can also contain poly sugars with 1 to 20, preferably 1 to 3, sugar units and the acetalization products derived therefrom.
  • the new alkyl ether glycosides are distinguished by a particularly strong foaming power and good detergent properties. Another object of the invention therefore relates to the use of the new alkyl ether glycosides in detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and products for hair and body care, in which they are 0.1 to 25, preferably 1 to 10 wt .-% - based on the Means - may be included.
  • Example 2 Analogously to Example 1, 180 g of D-glucose and 880 g of glycerol monooctyl ether were condensed. After the reaction, the product was treated 5 times with 150 ml of water each time and the excess glycerol monooctyl ether was completely washed out.

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Abstract

Neue Alkyletherglykoside werden erhalten, indem man Polyolpartialether in Gegenwart einer Säure mit einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen umsetzt. Sie eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.

Description

Neue Alkyletherglykoside
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Alkyletherglykoside, erhältlich durch Kondensation von Polyolpartialethern mit Zuckern in Gegenwart von Säuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung so¬ wie ihre Verwendung in oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Alkylglykoside und Alkyletherglykoside, insbesondere Alkyl- glucoside, stellen wichtige oberflächenaktive Stoffe dar, die über ausgezeichnete Detergenseigenschaften verfügen. Da man zur Herstellung dieser Verbindungen nicht von Petrochemika- lien, sondern vorzugsweise von nachwachsenden pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen, beispielsweise von Zucker oder Stärke sowie Fettalkoholen ausgeht, besitzen diese nichtio¬ nischen Tenside eine hohe Umweltakzeptanz und schonen nicht- erneuerbare Rohstoffquellen wie Kohle und Erdöl.
Die Herstellung von Alkylglykosiden und Alkyletherglykosiden war in den letzten 60 Jahren Gegenstand einer Vielzahl von Untersuchungen. Schon 1935 wurde in der Deutschen Patent- schrift DE-PS 611 055 auf ein Verfahren verwiesen, bei dem man Zucker in Gegenwart von Salzsäure mit Fettalkoholen um¬ setzt.
Unter der Bezeichnung "Umacetalisierung" sind nach der US- Patentschrift US 3,547,828 sowie der Deutschen Offenlegungs- schrift DE 37 23 826 AI Verfahren bekannt, bei denen man im ersten Schritt Glucose mit Butanol zum Butylglucosid umsetzt und dieses dann in Gegenwart saurer Katalysatoren mit lang- kettigen Fettalkoholen einer Umacetalisierung unterwirft.
Als "Direktsynthese" sind Verfahren bekannt worden, bei denen man Zucker und Fettalkohol säurekatalysiert direkt verethert ohne die Zwischenstufe der Butylglykoside zu durchlaufen. Hierzu ist es erforderlich, den Zucker im Fettalkohol mit Hilfe geeigneter Lösungsmittel und/oder grenzflächenaktiver Stoffe zu e ulgieren bzw. dispergieren. Verfahren dieser Art sind beispielsweise in den US-Patentschriften US 3,598,865 und US 3,707,535 beschrieben.
Sowohl bei der Umacetalisierung als auch bei der Direktsyn¬ these ist es erforderlich, den Fettalkohol in großem Über¬ schuß einzusetzen, um eine Polykondensation des Zuckers unter den sauren Bedingungen weitgehend zu verhindern. Nachteilig ist dabei jedoch, daß der nichtumgesetzter Alkohol nach der Acetalisierung mit hohem Aufwand an Zeit und Energie wieder abgetrennt werden muß. Dies kann die Herstellung der Alk l- bzw. Alkyletherglykoside mit so hohen Kosten belasten, daß ihr Einsatz in bestimmten Anwendungsbereichen nicht mehr rentabel ist. Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Glyko- sidderivate zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind neue Alkyletherglykoside, die man dadurch erhält, daß man Polyolpartialether in Gegenwart einer Säure mit einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen neuen Alkyletherglykoside über besonders vorteilhafte Deter- genseigenschaften verfügen und überschüssiger Polyolpartial¬ ether nach der Synthese problemlos über eine Phasentrennung abgetrennt oder aber ausgewaschen werden kann.
Neue Alkyletherglykoside mit besonders vorteilhaften anwen¬ dungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn der Polyolpartialether ein Glycerin onoalkylether, der Zucker Glucose und die Säure Sulfobernsteinsäure darstellt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Alkyletherglykoside, das sich dadurch auszeichnet, daß man Polyolpartialether in Gegenwart einer Säure mit einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen um¬ setzt.
Polyolpartialether stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Es ist beispielsweise möglich, die Polyole mit Alkylhalogeniden nach Williamson zu verethern. In anderen Verfahren werden anstelle der Halogenide die Alkohole in Form ihrer Sulfate eingesetzt; in diesen Fällen wird die organische -OSθ3X-Gruppe als anorganisches Sulfat abgespalten [DE-PS 615 171] .
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Polyolpartialether kön¬ nen sich von aliphatischen Polyolen mit 2 bis 30 Kohlen¬ stoffatomen und 2 bis 12 Hydroxylgruppen ableiten.
Typische Polyolpartialether, die sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyletherglykoside eignen, stellen solche Stoffe dar, bei denen sich der Polyolrest von 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylen- glycol, Polyethylenglycol (durchschnittliches Molgewicht 300 bis 1500), Glycerin, Diglycerin, Oligoglycerin (durch¬ schnittlicher Kondensationsgrad 3 bis 10), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit oder Sorbitan und der Alkylrest von Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen ableitet. Der Substitutionsgrad des einge¬ setzten Polyolrestes ist dabei unkritisch; bevorzugt sind jedoch solche Einsatzstoffe, die im statistischen Mittel über nicht mehr als 1 bis 1,5 Mol Ethergruppen pro Mol freier Hy¬ droxylgruppen im Molekül verfügen. Besonders bevorzugt sind Glycerinmonoalkylether mit 6 bis 18, insbesondere 8 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden als Polyolpartialether Glycerinmono- und/oder -di- octylether eingesetzt, die durch palladiumkatalysierte Telomerisation von 2 Mol 1,3-Butadien mit 1 Mol Glycerin und nachfolgende Absättigung der im Molekül enthaltenen Doppel¬ bindungen mit Wasserstoff erhalten werden. Das Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe ist beispielsweise in der Deutschen Auslegeschrift DE-AS 18 07 491 beschrieben.
Aus der großen Gruppe der Zucker kommen für die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Alkyletherglykoside ausschlie߬ lich solche in Betracht, die sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableiten. Vorzugsweise werden wegen der höheren Reaktivität die reduzierend wirkenden Sac- charide, die AΪdosen, eingesetzt. Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und technischen Verfüg¬ barkeit der Glucose eine besondere Bedeutung zu. Die bevor¬ zugten neuen Alkyletherglykoside stellen daher Alkylether- glucoside dar.
Das molare Einsatzverhältnis von Polyolpartialether und Zuk- ker kann 1 : 1 bis 10 : 1 betragen. Im Hinblick auf einen für die meisten technischen Anwendungen der neuen Alkyl¬ etherglykoside befriedigenden Acetalisierungsgrad hat es sich als optimal erwiesen, Polyolpartialether und Zucker im mo¬ laren Verhältnis von 3 : 1 bis 5 : 1 einzusetzen.
Die Acetalisierung der Polyolpartialether mit den Zuckern gelingt in Anwesenheit von Säuren. Typische Beispiel hierfür sind Methansulfonsäure, Butansulfonsäuren, para-Toluolsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Sulfoölsäure und insbeson¬ dere Sulfobernsteinsäure. Die Säuren können in Mengen von 0,01 bis 1, vorzugsweise 0,03 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - eingesetzt werden.
Die Temperatur, bei der die Acetalisierung durchgeführt wird, kann 80 bis 130°C betragen. Im Hinblick auf einen hohen Ace- talisierungsgrad einerseits und einer möglichst geringen thermischen Belastung der Einsatzstoffe andererseits, hat sich für die Umsetzung ein Temperaturintervall von 90 bis 110°C als optimal erwiesen.
Während der Acetalisierung der Polyolpartialether mit den Zuckern empfiehlt es sich, das Kondensationswasser kontinu¬ ierlich beispielsweise über einen Wasserabscheider zu ent¬ fernen, um das Reaktionsgleichgewicht auf die Produktseite zu verlagern und eine Polykondensation des Zuckers weitgehend zu verhindern.
Im Anschluß an die Umsetzung ist es ratsam, die saure Reak¬ tionsmischung beispielsweise mit Alkalihydroxiden, Magnesi¬ umoxid oder basischem Zinkoxid zu neutralisieren. Da die neuen Alkyletherglykoside und die Polyolpartialether in der Kälte nicht miteinander mischbar sind, tritt beim Abkühlen der Reaktionsmischung Entmischung auf. Zur Trennung der neuen Alkyletherglykoside von den Ausgangsstoffen kann die Phase, die im wesentlichen nichtumgesetzten Polyolpartialether ent¬ hält, problemlos beispielsweise durch Dekantieren oder mit Hilfe eines Absitztankes oder einer Mixer-Settler-Batterie abgetrennt und ohne weitere Reinigung wiederverwendet werden. Es ist auch möglich, überschüssiges Ausgangsmaterial durch Behandlung des Reaktionsproduktes mit Wasser auszuwaschen. Durch Acetalisierung von Polyolpartialethern mit Zuckern sind neue Alkyletherglykoside mit einem breiten Spektrum an Sub¬ stitutionsmustern zugänglich. Den Gesetzen der Statistik folgend, stellen die erfindungsgemäßen neuen Alkylethergly¬ koside komplexe Gemische dar, in denen Polyolpartialether je nach Anzahl freier Hydroxylgruppen mit einem oder mehreren Zuckerresten substituiert sein können. Da die verwendeten sauren Katalysatoren nicht nur die Acetalisierung, sondern auch die Eigenkondensation der Zucker unterstützen, können in der Mischung auch Polyzucker mit 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 3 Zuckereinheiten sowie die davon abgeleiteten Acetalisie- rungssprodukte enthalten sein.
Die neuen Alkyletherglykoside zeichnen sic durch ein beson¬ ders starkes Schaumvermögen und gute Detergenseigenschaften aus. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der neuen Alkyletherglykoside in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie zu 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1:
In einem 1-1-Dreihalskolben mit Tropf richter, Rührer und Wasserabscheider wurden
180 g (1,00 Mol) D-Glucose und
845 g (3,84 Mol) Glycerinmonooctylether
bei einem verminderten Druck von 10 mbar auf eine Temperatur von 110°C erhitzt. Über den Tropftrichter wurde eine Mischung von 0,8 g Sulfobernsteinsäure (70 gew.-%ig in Wasser) und 35 g (0,16 Mol) Glycerinmonoctylether zudosiert. Während der Acetalisierung wurden 18 g Kondensationswasser abgeschieden und die saure Reaktionsmischung anschließend durch Zusatz von 0,3 g Magnesiumoxid neutralisiert. Das Reaktionsprodukt wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei es sich entmischte. Die untere Phase (230 g), die das Glycerinmonooctylether-glucosid (GMOG) enthielt, wurde über einen Scheidetrichter abgetrennt. Aus der oberen Phase wurden durch Destillation weitere 93 g GMOG erhalten.
Beispiel 2;
Analog Beispiel 1 wurden 180 g D-Glucose und 880 g Glycerin¬ monooctylether kondensiert. Nach der Umsetzung wurde das Produkt 5mal mit jeweils 150 ml Wasser behandelt und der überschüssige Glycerinmonooctylether vollständig ausgewa¬ schen.

Claims

Patentansprüche
1. Neue Alkyletherglykoside, dadurch erhältlich, daß man Polyolpartialether in Gegenwart einer Säure mit einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen umsetzt.
2. Neue Alkyletherglykoside nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Polyolpartialether Glycerinmono- alkylether darstellen.
3. Neue Alkyletherglykoside nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß der Zucker Glucose darstellt.
4. Neue Alkyletherglykoside nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Säure Sulfobernsteinsäure dar¬ stellt.
5. Verfahren zur Herstellung neuer Alkyletherglykoside, dadurch gekennzeichnet, daß daß man Polyolpartialether in Gegenwart einer Säure mit einem Zucker mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyolpartialether Glycerinmonoalkylether ein¬ setzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als Zucker Glucose einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure Sulfobern¬ steinsäure einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyolpartialether und Zucker im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 10 : 1 ein¬ setzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säure in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Ausgangsstoffe - einsetzt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acetalisierung bei Temperaturen von 80 bis 130°C durchführt.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man den überschüssigen Polyolpartialether nach der Umsetzung durch Phasentren¬ nung entfernt.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man den überschüssigen Polyolpartialether nach der Umsetzung auswäscht.
14. Verwendung der neuen Alkyletherglykoside nach den An¬ sprüchen 1 bis 4 zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körper¬ pflege.
15. Verwendung der neuen Alkyletherglykoside nach dem Ver¬ fahren nach den Ansprüchen 5 bis 13 zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.
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