DE19848548A1

DE19848548A1 - Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische

Info

Publication number: DE19848548A1
Application number: DE19848548A
Authority: DE
Inventors: Ulrich Nitsche; Werner Leinemann; Michael Koehler
Original assignee: Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 1998-10-21
Filing date: 1998-10-21
Publication date: 2000-04-27
Anticipated expiration: 2018-10-22
Also published as: AU1035800A; EP1123263A1; KR20010080232A; DE19848548C2; CN1324339A; WO2000023406A1; JP2002527495A

Abstract

Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man DOLLAR A (b) das Gemisch mit einer Säure behandelt, DOLLAR A (d) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert. DOLLAR A Besonders vorteilhaft ist die Verminderung der Herstellungskosten, da die Fettalkohol-Gemische nicht entsorgt werden müssen und der gereinigte Fettalkohol wieder in den Reaktionskreislauf aufgenommen werden kann.

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man

a) das Gemisch mit einer Säure behandelt,
b) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert.

Stand der Technik

In der oleochemischen Industrie stellt die Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohole, die aus unterschied lichen Prozessen stammen können, ein erhebliches Problem dar. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Alkyloligoglykosiden aus Glykosen und Fettalkoholen, bei der besonders große Mengen an verunreinigten Fettalkohol-Gemischen anfallen. Aus dem Stand der Technik geht hervor, daß die Fettalkohol-Gemische zur Reinigung mit Basen behandelt und anschließend abdestilliert werden (EP 10387912 B). Diese gereinigten Fettalkohol-Gemische werden in den Kreislauf zurückgeführt und zur Gewinnung weiterer Alkyloligoglykoside eingesetzt. Durch die basische Aufarbeitung können die bei dem Verfahren entstehenden Nebenprodukte nicht beseitigt werden. Außerdem wurde festgestellt, daß die Reaktionszeiten bei der Alkyloligoglykoside-Herstellung deutlich steigen, was auf die Anreicherung dieser Nebenprodukte beim mehrmaligen Einsatz des gleichen Fettalkohol-Gemisches zurückzuführen ist. Durch eine Steigerung der Katalysatormenge können die niedrigen Reaktionszeiten zwar aufrecht erhalten werden, der Zusatz an weiterem Katalysator ist jedoch nur begrenzt möglich, da es zu uner wünschten Nebenreaktionen, wie beispielsweise starker Schaumbildung, kommt. Demzufolge müssen zu stark verunreinigte Fettalkohol-Gemische bislang kostenintensiv vernichtet werden.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalko hol-Gemische zur Verfügung zu stellen, welches die Fettalkohole quantitativ von den Verunreinigungen trennt.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man

Überraschenderweise wurde gefunden, daß verunreinigte Fettalkohol-Gemische, wie sie beispielsweise bei der Produktion von Alkyloligoglykosiden anfallen, nahezu vollständig durch Säurebehandlung mit nachfolgender Destillation aufgearbeitet werden können. Bei Rückführung, beispielsweise in die Aceta lisierung von Zuckern, werden nicht nur gleiche, sondern teilweise sogar verbesserte Reaktionszeiten als vor der Aufarbeitung erzielt. Dieses ermöglicht eine Verringerung der Herstellungskosten, da der gereinigte Fettalkohol wieder in den Kreislauf zurückgeführt werden kann. Zusätzlich werden Kosten für die Entsorgung der für die Produktion unbrauchbaren Fettalkohol-Gemische eingespart.

Fettalkohole

Unter Fettalkoholen, die als weitere Einsatzkomponente dienen, sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (I) zu verstehen,

R¹OH (I)

in der R¹ für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen stoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalko hol, Caprylatkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroseli nylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Be henylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättig ten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.

Säurebehandlung

Zur Behandlung des Fettalkohol-Gemisches werden Säuren in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 Gew.-%, bezogen auf den Fettalkohol, eingesetzt. Vorzugsweise verwen det man organische Säuren wie beispielsweise Sulfobernsteinsäure oder Alkylbenzolsulfonsäuren, wobei der Alkylrest für 1 bis 14, vorzugsweise für 1 oder 12 Kohlenstoffatome steht. Bevorzugt ist der Einsatz von Dodecylbenzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Die Säurebehandlung erfolgt üblicherweise unter Rühren bei Drücken von 1 bis 200, vorzugsweise 20 bis 30 mbar und bei Temperaturen von 50 bis 120, vorzugsweise um 105°C. Die Reaktionsdauer beträgt in der Regel 30 min bis 2 Stunden. Vorhandenes oder gebildetes Wasser wird unter den oben genannten Bedingungen abdestilliert.

Destillation

Nach der Säurebehandlung erfolgt die Destillation des gereinigten Fettalkohols vom Rückstand in der Regel bei einem Druck von 1 bis 50 mbar, vorzugsweise 10 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 250, vorzugsweise 150°C. In der Blase verbleibt ein Rückstand von 1 bis 10%.

Beispiele

Glucose wurde mit technischem C_12/14-Kokosfettfalkohol im molaren Verhältnis von 1 : 4 und unter Zusatz von 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure bei 112°C und 20 mbar zum Alkyloligoglycokosid acetalisiert. Zur Verlagerung des Reaktion in Richtung der gewünschten Produkte entfernte man konti nuierlich das Kondensationswasser aus dem Gleichgewicht. Nach 6,5 Stunden war die Reaktion beendet, und der im Überschuß zugesetzte Fettalkohol wurde in einer Kombination aus einem Fallfilm- und einem Dünnschichtverdampfer vom Reaktionsprodukt abgetrennt. Die Aufarbeitung des Fettalko hols erfolgte separat.

Vergleichsbeispiel V1

Der aus der Acetalisierung abgetrennte Alkohol wurde, wie in der EP 0387912 B1 beschrieben, mit einer wäßrigen Lösung aus 42 Gew.-% NaOH und 12 Gew.-% Natriumborhydrid gewaschen, destilliert und anschließend in die Reaktionsmischung zurückgeführt. Bei Rückführung in die Acetalisierung verlängerte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 7,5 Stunden.

Beispiel 1

Der aus der Reaktionsmischung abgetrennte Fettalkohol wurde mit 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfon säure versetzt und 1 Stunde bei 105°C und 30 mbar gerührt. Anschließend wurde der Druck auf 1 mbar reduziert und die Temperatur auf 150°C gesteigert, so daß der Fettalkohol in die Vorlage über destillierte. In der Blase verblieb ein Rückstand von 5%. Bei Rückführung in die Acetalisierung ver kürzte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 5,1 Stunden.

Claims

1. Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohol-Gemische einsetzt, die bei der Alkyloligoglycosid-Herstellung anfallen.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt,
R¹OH (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.

4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt, in der R¹ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.

5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Säuren einsetzt.

6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäuren einsetzt.

7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylbenzolsulfonsäuren einsetzt.

8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,1 bis 10 Gew.-% der Säure bezogen auf den Fettalkohol einsetzt.

9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung des Fettalkohols mit Säuren bei einem Druck von 1 bis 200 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 120°C durchführt.

10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man den Fettalkohol bei einem Druck von 1 bis 50 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 250°C abdestilliert.