EP1123263A1 - Aufarbeitung verunreinigter fettalkohol-gemische - Google Patents

Aufarbeitung verunreinigter fettalkohol-gemische

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Publication number
EP1123263A1
EP1123263A1 EP99953786A EP99953786A EP1123263A1 EP 1123263 A1 EP1123263 A1 EP 1123263A1 EP 99953786 A EP99953786 A EP 99953786A EP 99953786 A EP99953786 A EP 99953786A EP 1123263 A1 EP1123263 A1 EP 1123263A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fatty alcohol
alcohol
fatty
alcohol mixtures
contaminated
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP99953786A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Werner Leinemann
Michael KÖHLER
Ulrich Nitsche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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Filing date
Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/94—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Definitions

  • the invention relates to a process for working up contaminated fatty alcohol mixtures, in which
  • the invention relates to a process for working up contaminated fatty alcohol mixtures, in which
  • Fatty alcohols which serve as a further feed component, are to be understood as primary aliphatic alcohols of the formula (I)
  • R 1 represents an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.
  • Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolenyl alcohol, linolyl alcohol, linoleyl alcohol, linoleyl alcohol Technical mixtures which are obtained, for example, in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxosynthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols.
  • acids are used in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 and in particular 1% by weight, based on the fatty alcohol.
  • Organic acids such as, for example, sulfosuccinic acid or alkylbenzenesulfonic acids are preferably used, the alkyl radical representing 1 to 14, preferably 1 or 12, carbon atoms.
  • the use of dodecylbenzenesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid is preferred.
  • the acid treatment is usually carried out with stirring at pressures from 1 to 200, preferably 20 to 30 mbar and at temperatures from 50 to 120, preferably around 105 ° C.
  • the reaction time is usually 30 minutes to 2 hours.
  • Existing or formed water is distilled off under the conditions mentioned above.
  • the purified fatty alcohol is generally distilled from the residue at a pressure of 1 to 50 mbar, preferably 10 mbar and in a temperature range of 50 to 250, preferably 150 ° C. A residue of 1 to 10% remains in the bladder.
  • Glucose was acetalized with technical C. 4 4 coconut fatty alcohol in a molar ratio of 1: 4 and with the addition of 1% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid at 112 ° C. and 20 mbar to the alkyl oligoglycocoside.
  • the water of condensation was continuously removed from the equilibrium.
  • the reaction was complete and the excess fatty alcohol was separated from the reaction product in a combination of a falling film and a thin film evaporator. The fatty alcohol was worked up separately.
  • the alcohol separated from the acetalization was, as described in EP 0387912 B1, washed with an aqueous solution of 42% by weight NaOH and 12% by weight sodium borohydride, distilled and then returned to the reaction mixture. When returned to the acetalization, the reaction time increased from 6.5 to 7.5 hours.
  • the fatty alcohol separated from the reaction mixture was mixed with 1% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid and stirred at 105 ° C. and 30 mbar for 1 hour. The pressure was then reduced to 1 mbar and the temperature increased to 150 ° C., so that the fatty alcohol distilled over into the receiver. A 5% residue remained in the bladder. When returned to the acetalization, the reaction time was reduced from 6.5 to 5.1 hours.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man (b) das Gemisch mit einer Säure behandelt, (d) und anschliessend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert. Besonders vorteilhaft ist die Verminderung der Herstellungskosten, da die Fettalkohol-Gemische nicht entsorgt werden müssen und der gereinigte Fettalkohol wieder in den Reaktionskreislauf aufgenommen werden kann.

Description

Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man
(a) das Gemisch mit einer Säure behandelt,
(b) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert.
Stand der Technik
In der oleochemischen Industrie stellt die Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohole, die aus unterschiedlichen Prozessen stammen können, ein erhebliches Problem dar. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Alkyloligoglykosiden aus Glykosen und Fettalkoholen, bei der besonders große Mengen an verunreinigten Fettalkohol-Gemischen anfallen. Aus dem Stand der Technik geht hervor, daß die Fettalkohol-Gemische zur Reinigung mit Basen behandelt und anschließend abdestilliert werden (EP 10387912 B). Diese gereinigten Fettalkohol-Gemische werden in den Kreislauf zurückgeführt und zur Gewinnung weiterer Alkyloligoglykoside eingesetzt. Durch die basische Aufarbeitung können die bei dem Verfahren entstehenden Nebenprodukte nicht beseitigt werden. Außerdem wurde festgestellt, daß die Reaktionszeiten bei der Alkyloligoglykoside - Herstellung deutlich steigen, was auf die Anreicherung dieser Nebenprodukte beim mehrmaligen Einsatz des gleichen Fettalkohol-Gemisches zurückzuführen ist. Durch eine Steigerung der Katalysatormenge können die niedrigen Reaktionszeiten zwar aufrechterhalten werden, der Zusatz an weiterem Katalysator ist jedoch nur begrenzt möglich, da es zu unerwünschten Nebenreaktionen, wie beispielsweise starker Schaumbildung, kommt. Demzufolge müssen zu stark verunreinigte Fettalkohol-Gemische bislang kostenintensiv vernichtet werden. Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische zur Verfügung zu stellen, welches die Fettalkohole quantitativ von den Verunreinigungen trennt. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man
(a) das Gemisch mit einer Säure behandelt,
(b) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß verunreinigte Fettalkohol-Gemische, wie sie beispielsweise bei der Produktion von Alkyloligoglykosiden anfallen, nahezu vollständig durch Säurebehandlung mit nachfolgender Destillation aufgearbeitet werden können. Bei Rückführung, beispielsweise in die Acetalisierung von Zuckern, werden nicht nur gleiche, sondern teilweise sogar verbesserte Reaktionszeiten als vor der Aufarbeitung erzielt. Dieses ermöglicht eine Verringerung der Herstellungskosten, da der gereinigte Fettalkohol wieder in den Kreislauf zurückgeführt werden kann. Zusätzlich werden Kosten für die Entsorgung der für die Produktion unbrauchbaren Fettalkohol-Gemische eingespart.
Fettalkohole
Unter Fettalkoholen, die als weitere Einsatzkomponente dienen, sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (I) zu verstehen,
R1OH (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelenschen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoff atomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Taigfettalkohol. Säurebehandlunq
Zur Behandlung des Fettalkohol-Gemisches werden Säuren in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 Gew.-%, bezogen auf den Fettalkohol, eingesetzt. Vorzugsweise verwendet man organische Säuren wie beispielsweise Sulfobemsteinsäure oder Alkylbenzolsulfonsäuren, wobei der Alkylrest für 1 bis 14, vorzugsweise für 1 oder 12 Kohlenstoffatome steht. Bevozugt ist der Einsatz von Dodecylbenzolsulfonsäure oder p- Toluolsulfonsäure. Die Säurebehandlung erfolgt üblicherweise unter Rühren bei Drücken von 1 bis 200, vorzugsweise 20 bis 30 mbar und bei Temperaturen von 50 bis 120, vorzugsweise um 105 °C. Die Reaktionsdauer beträgt in der Regel 30 min bis 2 Stunden. Vorhandenes oder gebildetes Wasser wird unter den oben genannten Bedingungen abdestilliert.
Destillation
Nach der Säurebehandlung erfolgt die Destillation des gereinigten Fettalkohols vom Rückstand in der Regel bei einem Druck von 1 bis 50 mbar, vorzugsweise 10 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 250, vorzugsweise 150 °C. In der Blase verbleibt ein Rückstand von 1 bis 10 %.
Beispiele
Glucose wurde mit technischem C._.ι4-Kokosfettfalkohol im molaren Verhältnis von 1 : 4 und unter Zusatz von 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure bei 112 °C und 20 mbar zum Alkyloligoglycokosid acetalisiert. Zur Verlagerung des Reaktion in Richtung der gewünschten Produkte entfernte man kontinuierlich das Kondensationswasser aus dem Gleichgewicht. Nach 6,5 Stunden war die Reaktion beendet, und der im Überschuß zugesetzte Fettalkohol wurde in einer Kombination aus einem Fallfilm- und einem Dünnschichtverdampfer vom Reaktionsprodukt abgetrennt. Die Aufarbeitung des Fettalkohols erfolgte separat.
Vergleichsbeispiel V1
Der aus der Acetalisierung abgetrennte Alkohol wurde, wie in der EP 0387912 B1 beschrieben, mit einer wäßrigen Lösung aus 42 Gew.-% NaOH und 12 Gew.-% Natriumborhydrid gewaschen, destilliert und anschließend in die Reaktionsmischung zurückgeführt. Bei Rückführung in die Acetalisierung verlängerte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 7,5 Stunden.
Beispiel 1
Der aus der Reaktionsmischung abgetrennte Fettalkohol wurde mit 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure versetzt und 1 Stunde bei 105 °C und 30 mbar gerührt. Anschließend wurde der Druck auf 1 mbar reduziert und die Temperatur auf 150 °C gesteigert, so daß der Fettalkohol in die Vorlage überdestillierte. In der Blase verblieb ein Rückstand von 5 %. Bei Rückführung in die Acetalisierung verkürzte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 5,1 Stunden.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische, bei dem man (a) das Gemisch mit einer Säure behandelt,
(c) und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohol-Gemische einsetzt, die bei der Alkyloligoglycosid-Herstellung anfallen.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt,
in der R1 für einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Säuren einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäuren einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylbenzolsulfonsäuren einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,1 bis 10 Gew.-% der Säure bezogen auf den Fettalkohol einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung des Fettalkohols mit Säuren bei einem Druck von 1 bis 200 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 120 °C durchführt. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man den Fettalkohoi bei einem Druck von 1 bis 50 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 250 °C abdestilliert.
EP99953786A 1998-10-21 1999-10-12 Aufarbeitung verunreinigter fettalkohol-gemische Withdrawn EP1123263A1 (de)

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