CN111690021B - 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法 - Google Patents

脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111690021B
CN111690021B CN202010589921.1A CN202010589921A CN111690021B CN 111690021 B CN111690021 B CN 111690021B CN 202010589921 A CN202010589921 A CN 202010589921A CN 111690021 B CN111690021 B CN 111690021B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl glycoside
fatty alcohol
product
eutectic solvent
reaction reagent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010589921.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111690021A (zh
Inventor
金瑞
刘建文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Wanqi Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Jiangsu Wanqi Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Wanqi Biotechnology Co ltd filed Critical Jiangsu Wanqi Biotechnology Co ltd
Priority to CN202010589921.1A priority Critical patent/CN111690021B/zh
Publication of CN111690021A publication Critical patent/CN111690021A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111690021B publication Critical patent/CN111690021B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本申请涉及一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，包括以下步骤：选取反应试剂；添加反应试剂于烷基糖苷产品中，使反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇反应形成低共熔溶剂；静置分层，其中低共熔溶剂位于烷基糖苷产品的上层；分离出低共熔溶剂，得到脱除脂肪醇的烷基糖苷产品。本申请脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，通过向烷基糖苷产品中添加反应试剂，使烷基糖苷产品中脂肪醇与反应试剂反应形成低共熔溶剂，而低共熔溶剂与烷基糖苷不互溶，从而使烷基糖苷产品中的烷基糖苷析出，并与低共熔溶剂形成上下分层，这样再将低共熔溶剂分离出，实现脱除烷基糖苷中脂肪醇，获得高纯度的固态烷基糖苷产品。

Description

脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法
技术领域
本申请涉及绿色表面活性剂烷基糖苷分离纯化的技术领域，特别是涉及一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法。
背景技术
表面活性剂是重要的精细化工产品，被称为“工业味精”，广泛用于食品、日化、医药、采油、造纸、农药等领域。根据《表面活性剂市场的类型和应用: 2018-2025年全球机遇分析和行业预测》的报告可知，2017年全球表面活性剂市场价值为435.5亿美元，预计2025年达到6440.8亿美元，表面活性剂具有广阔的市场空间。但是全球表面活性剂以石油基产品为主，如十二烷基苯磺酸钠，十二烷基硫酸钠、十六烷基三甲基溴化铵，其中发达国家石油基产品占总用量70％，我国石油基产品比重高达85％；石油基表面活性剂存在生物降解性差、易产生二次污染；残留在水体、土壤中，影响生态环境和人体健康等问题；《石化和化学工业发展规划》提出：推进新材料领域的表面活性剂行业，尤其是重点发展绿色表面活性剂产品。
烷基糖苷是以天然的脂肪醇和葡萄糖为原料反应得到的产物，它的降解产物为CO2和H2O，被国际公认为“绿色”功能性表面活性剂。由于它具有优良的增粘、增溶、乳化等性能，在日化、洗涤、食品、制药等领域具有广阔的应用前景。现有烷基糖苷的制备方法通常是采用过量的脂肪醇与葡萄糖反应，然而要获得高纯度的烷基糖苷就必须除去未反应的脂肪醇。
在实现本申请过程中，申请人发现现有烷基糖苷的分离纯化主要是利用降膜式薄膜蒸发器在高温、高真空下除去未反应的脂肪醇，这种分离工艺能耗特别高，另外，由于烷基糖苷高温下易焦化，需要用H2O2脱色处理后才可以销售，目前得到的产品只能是10％～50％的水溶液，无法得到高纯度固含量高的产品。因此，急需一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，以实现低能耗除去烷基糖苷中的脂肪醇并获得高纯度的固态烷基糖苷产品。
发明内容
本申请实施例提供一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，解决现有烷基糖苷的分离纯化工艺能耗高且分离纯化过程中烷基糖苷易焦化的问题。
为解决上述技术问题，本申请是这样实现的：
第一方面，提供一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其包括以下步骤：选取反应试剂；添加反应试剂于烷基糖苷产品中，使反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇反应形成低共熔溶剂；静置分层，其中低共熔溶剂位于烷基糖苷产品的上层；分离出低共熔溶剂，得到脱除脂肪醇的烷基糖苷产品。
在第一方面的第一种可能实现方式中，反应试剂选自氯化胆碱、氯化锌、氯化铝及氯化铁中的一者。
结合第一方面的第一种可能实现方式，在第一方面的第二种可能实现方式中，反应试剂与脂肪醇的摩尔比为1:1～1:4。
结合第一方面的第二种可能实现方式，在第一方面的第三种可能实现方式中，烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔量是采用滴定检测方式测出。
在第一方面的第四种可能实现方式中，烷基糖苷产品是通过过量的脂肪醇与葡萄糖反应形成的。
在第一方面的第五种可能实现方式中，反应试剂是在30～60摄氏度温度下添加于烷基糖苷产品中。
在第一方面的第六种可能实现方式中，添加反应试剂于烷基糖苷产品中之时还包括以下步骤：搅拌烷基糖苷产品以促进反应试剂与脂肪醇之间的反应。
结合第一方面的第六种可能实现方式，在第一方面的第七种可能实现方式中，烷基糖苷产品的搅拌时间为30～60分钟。
在第一方面的第八种可能实现方式中，低共熔溶剂是通过离心分离法于烷基糖苷产品中分离。
本申请与现有技术相比具有的优点有：
本申请脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，通过向烷基糖苷产品中添加反应试剂，使烷基糖苷产品中脂肪醇与反应试剂反应形成低共熔溶剂，而低共熔溶剂与烷基糖苷不互溶，从而使烷基糖苷产品中的烷基糖苷析出，并与低共熔溶剂形成上下分层，这样再将低共熔溶剂分离出，实现脱除烷基糖苷中脂肪醇，获得高纯度的固态烷基糖苷产品。同时本申请整个工艺过程能耗低，操作简便，且不存在烷基糖苷易焦化的问题。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1是本申请一实施例的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法的步骤流程示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的一实施例中，请参阅图1，其是本申请一实施例的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法的步骤流程示意图。如图所示，本实施例脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法1包括以下步骤101-步骤104。本实施例的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法1主要是用于烷基糖苷产品制备过程，由于烷基糖苷产品是通过过量的脂肪醇与葡萄糖反应形成的，烷基糖苷产品中会存在未反应的脂肪醇，为获得高纯度的烷基糖苷就需要将未反应的脂肪醇去除，本实施例脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法1通过向烷基糖苷产品中添加反应试剂，使烷基糖苷产品中(未反应) 脂肪醇与反应试剂反应形成低共熔溶剂，而低共熔溶剂与烷基糖苷不互溶，从而使烷基糖苷产品中的烷基糖苷析出，并与低共熔溶剂形成上下分层，这样再将低共熔溶剂分离出，实现脱除烷基糖苷中脂肪醇，获得高纯度的固态烷基糖苷产品。
其中：步骤101，选取反应试剂。反应试剂主要用于为脂肪醇提供氢键受体，使其与脂肪醇形成氢键受体与氢键给体组合而形成低共熔溶剂。
具体的，反应试剂选自氯化胆碱、氯化锌、氯化铝及氯化铁中的一者，具体选择哪一者可以根据实际生产需求进行选择。
步骤102，形成低共熔溶剂。添加反应试剂于烷基糖苷产品中，使反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇反应形成低共熔溶剂。
具体的，在烷基糖苷产品制备过程中，由于过量的脂肪醇与葡萄糖的量是一定的，待脂肪醇与葡萄糖反应结束后，通过滴定检测方式测出反应产物(烷基糖苷产品)中葡萄糖的量，从而计算得出未反应的脂肪醇的摩尔量，将反应试剂按照与脂肪醇的摩尔比为1:1～1:4的比例添加到烷基糖苷产品中，使反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇反应形成低共熔溶剂。
在本实施例中，反应试剂是在30～60℃温度下添加于烷基糖苷产品中，也即反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇是在30～60℃下发生反应，在这一温度范围下即可以加快其反应速率，又可以避免烷基糖苷因高温而产生焦化，并且，还可以搅拌烷基糖苷产品以进一步促进反应试剂与脂肪醇之间的反应，搅拌时间为30～60分钟。
步骤103，静置分层。静置分层，其中低共熔溶剂位于烷基糖苷产品的上层。
具体的，由于低共熔溶剂是一类新型离子液体或离子液体类似物，而低共熔溶剂与烷基糖苷不互溶，从而随着反应试剂与脂肪醇之间反应的进行，(固态的)烷基糖苷会逐渐析出，静置一段时间后，烷基糖苷会下沉到烷基糖苷产品的下层，低共熔溶剂位于烷基糖苷产品(固态的烷基糖苷)的上层，从而使烷基糖苷与低共熔溶剂形成上下分层。
步骤104，分离。分离出低共熔溶剂，得到脱除脂肪醇的烷基糖苷产品。
具体的，采用离心机，通过离心分离法将低共熔溶剂分离出，如此获得高纯度的固态的烷基糖苷，也即脱除脂肪醇的烷基糖苷产品。
以下将结合具体实施例进一步说明本申请脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法的有益效果。
实施例1
1、选取氯化胆碱做为反应试剂；
2、在温度30℃下，向烷基糖苷产品中添加氯化胆碱，并搅拌混合30min，其中氯化胆碱与烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔比为1:2；
3、静置分层，使氯化胆碱与脂肪醇反应形成的低共熔溶剂在上层，析出固态的烷基糖苷在下层；
4、将上层的低共熔溶剂分离出，就可以获得高纯度的固态烷基糖苷产品，经气相色谱检测分析，固态的烷基糖苷产品纯度为99.1％。
实施例2
1、选取氯化锌做为反应试剂；
2、在温度40℃下，向烷基糖苷产品中添加氯化锌，并搅拌混合50min，其中氯化锌与烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔比为1:3；
3、静置分层，使氯化锌与脂肪醇反应形成的低共熔溶剂在上层，析出固态的烷基糖苷在下层；
4、将上层的低共熔溶剂分离出，就可以获得高纯度的固态烷基糖苷产品，经气相色谱检测分析，固态的烷基糖苷产品纯度为99.5％。
实施例3
1、选取氯化铝做为反应试剂；
2、在温度50℃下，向烷基糖苷产品中添加氯化铝，并搅拌混合40min，其中氯化铝与烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔比为1:4；
3、静置分层，使氯化铝与脂肪醇反应形成的低共熔溶剂在上层，析出固态的烷基糖苷在下层；
4、将上层的低共熔溶剂分离出，就可以获得高纯度的固态烷基糖苷产品，经气相色谱检测分析，固态的烷基糖苷产品纯度为99.3％。
实施例4
1、选取氯化铁做为反应试剂；
2、在温度60℃下，向烷基糖苷产品中添加氯化铁，并搅拌混合60min，其中氯化铁与烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔比为1:1；
3、静置分层，使氯化铁与脂肪醇反应形成的低共熔溶剂在上层，析出固态的烷基糖苷在下层；
4、将上层的低共熔溶剂分离出，就可以获得高纯度的固态烷基糖苷产品，经气相色谱检测分析，固态的烷基糖苷产品纯度为99.6％。
由上述实施例1-4可以得到，以本申请脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法所制备的固态的烷基糖苷产品纯度达到99％以上，且整个工艺过程能耗低，操作简便，另外整个工艺过程温度低，可以避免烷基糖苷高温易焦化的问题，进而可以节省后续需要用H2O2脱色处理后才可以销售的生产流程，提高生产效率。
综上所述，本申请提供了一种本申请脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，通过向烷基糖苷产品中添加反应试剂，使烷基糖苷产品中脂肪醇与反应试剂反应形成低共熔溶剂，而低共熔溶剂与烷基糖苷不互溶，从而使烷基糖苷产品中的烷基糖苷析出，并与低共熔溶剂形成上下分层，这样再将低共熔溶剂分离出，实现脱除烷基糖苷中脂肪醇，获得高纯度的固态烷基糖苷产品。同时本申请整个工艺过程能耗低，操作简便，且不存在烷基糖苷易焦化的问题。
需要说明的是，在本文中，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者装置不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者装置所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括该要素的过程、方法、物品或者装置中还存在另外的相同要素。
上面结合附图对本申请的实施例进行了描述，但是本申请并不局限于上述的具体实施方式，上述的具体实施方式仅仅是示意性的，而不是限制性的，本领域的普通技术人员在本申请的启示下，在不脱离本申请宗旨和权利要求所保护的范围情况下，还可做出很多形式，均属于本申请的保护之内。

Claims (8)

1.一种脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
选取反应试剂，反应试剂选自氯化胆碱、氯化锌、氯化铝及氯化铁中的一者；
添加反应试剂于烷基糖苷产品中，使反应试剂与烷基糖苷产品中脂肪醇反应形成低共熔溶剂；
静置分层，其中低共熔溶剂位于烷基糖苷产品的上层；
分离出低共熔溶剂，得到脱除脂肪醇的烷基糖苷产品。
2.根据权利要求1所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，反应试剂与脂肪醇的摩尔比为1:1～1:4。
3.根据权利要求2所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，烷基糖苷产品中脂肪醇的摩尔量是采用滴定检测方式测出。
4.根据权利要求1所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，烷基糖苷产品是通过过量的脂肪醇与葡萄糖反应形成的。
5.根据权利要求1所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，反应试剂是在30～60摄氏度温度下添加于烷基糖苷产品中。
6.根据权利要求1所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，添加反应试剂于烷基糖苷产品中之时还包括以下步骤：搅拌烷基糖苷产品以促进反应试剂与脂肪醇之间的反应。
7.根据权利要求6所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，烷基糖苷产品的搅拌时间为30～60分钟。
8.根据权利要求1所述的脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法，其特征在于，低共熔溶剂是通过离心分离法于烷基糖苷产品中分离。
CN202010589921.1A 2020-06-24 2020-06-24 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法 Active CN111690021B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010589921.1A CN111690021B (zh) 2020-06-24 2020-06-24 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010589921.1A CN111690021B (zh) 2020-06-24 2020-06-24 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111690021A CN111690021A (zh) 2020-09-22
CN111690021B true CN111690021B (zh) 2023-03-14

Family

ID=72483809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010589921.1A Active CN111690021B (zh) 2020-06-24 2020-06-24 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111690021B (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0642522A1 (en) * 1992-05-28 1995-03-15 Henkel Corporation An improved method for preparation of glycosides
CN1129222A (zh) * 1994-12-03 1996-08-21 希尔斯股份公司 从脂肪醇烷基聚苷溶液中蒸馏分离脂肪醇的方法
DE19848548A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Cognis Deutschland Gmbh Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische
CN105254686A (zh) * 2015-12-01 2016-01-20 天津工业大学 一种烷基糖苷的制备方法
CN109593109A (zh) * 2019-01-07 2019-04-09 江苏万淇生物科技股份有限公司 一种制备烷基糖苷的方法
CN110903331A (zh) * 2019-11-29 2020-03-24 南通睿智超临界科技发展有限公司 一种分离烷基糖苷粗品中脂肪醇的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0642522A1 (en) * 1992-05-28 1995-03-15 Henkel Corporation An improved method for preparation of glycosides
CN1129222A (zh) * 1994-12-03 1996-08-21 希尔斯股份公司 从脂肪醇烷基聚苷溶液中蒸馏分离脂肪醇的方法
DE19848548A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Cognis Deutschland Gmbh Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische
CN105254686A (zh) * 2015-12-01 2016-01-20 天津工业大学 一种烷基糖苷的制备方法
CN109593109A (zh) * 2019-01-07 2019-04-09 江苏万淇生物科技股份有限公司 一种制备烷基糖苷的方法
CN110903331A (zh) * 2019-11-29 2020-03-24 南通睿智超临界科技发展有限公司 一种分离烷基糖苷粗品中脂肪醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
低共熔溶剂在化工领域的应用与进展;孙浩原;《辽宁化工》;20200425(第04期);第408-410,416页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111690021A (zh) 2020-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101418230B (zh) 一种原油破乳剂及其制备方法
CN111690021B (zh) 脱除烷基糖苷中脂肪醇的方法
CN107304161A (zh) 一种月桂醇烷基醚及其制备方法和钻井液
CN104190314B (zh) 脂肪胺聚氧乙烯醚二乙基双磺酸盐表面活性剂及其制备方法
CN104558209A (zh) 一种纤维素接枝环氧植物油脂阴离子型高分子表面活性剂及其制备方法
CN107043463B (zh) 腐植酸缩聚物及其制备方法
CN104119535A (zh) 一种羟基封端氟硅生胶的制备方法
CN107814755B (zh) 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法
CN104003869B (zh) 双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法及其应用
CN109055019A (zh) 化学改性餐饮废油制备润滑油基础油的方法
CN112321547A (zh) 一种由生物质制备5-氯甲基糠醛联产糠醛的方法
CN104689794B (zh) 一种十二烷基硫酸钠改性砂吸附材料及其制备方法
CN107141485A (zh) 一种led封装用乙烯基硅树脂的制备方法
CN103880722B (zh) 一种制备高纯度二乙基二硫醚的方法
CN114774098B (zh) 增效聚合物驱用稠油降黏洗油剂及其制备方法和应用
CN107673980B (zh) 一种基于地沟油的粘土稳定剂的制备方法
CN106010813A (zh) 压裂反排液油泥清洗剂及其制备方法
CN114085171B (zh) 一种用于天然气水合物清洁压裂液的表面活性剂及其制备方法
CN115093351A (zh) 改性甜菜碱型双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN106750310A (zh) 一种二甲基硅油的制备工艺
CN104910323A (zh) 一种含聚污泥解聚剂及其制备方法
Israel et al. Recovery of Glycerol from Spent Soap LyeBy‐Product of Soap Manufacture
CN107185275A (zh) 一种基于水合物原理的油水混合物分离方法
CN106542950A (zh) 一种通过3‑蒈烯制备柠檬烯的方法
CN113828016B (zh) 一种树脂聚合液破乳剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant