CN104003869B - 双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于油酸月桂酯制备技术领域，公开了一种双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法以及应用。该方法包括以下步骤：(1)往表面活性剂中加入非极性溶剂，混合后，再滴加咪唑类离子液体，混合均匀，得到双离子液体微乳液；(2)把油酸和月桂醇加入上述双离子液体微乳液中，加热反应，纯化，得到油酸月桂酯。本发明方法利用高温稳定性好的双离子液体微乳液作为反应介质，增加催化剂和反应底物的接触面积并把生成的水增溶在离子液体微乳内核中，加快反应速率；所用催化剂活性高，但对设备腐蚀小，设备要求低，解决了现有技术中存在的催化剂成本高、设备腐蚀严重、反应收率低、产品质量差、反应条件苛刻等问题，可推广应用于催化酯化反应中。

Description

双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法及其应用
技术领域
本发明属于油酸月桂酯制备技术领域，特别涉及一种双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法以及应用。
背景技术
油酸月桂酯为黄色油状液体，是一种性能优良的润滑剂和软化剂，广泛应用于润滑油、化纤油、纺织品用油等领域。
油酸月桂酯含有不饱和键和长的脂肪基，用常规的酸性催化剂(如浓硫酸、磷酸等)制备存在着副反应多、反应活性低、反应选择性偏低、产品色泽深、后续分离困难等问题；超强固体酸虽然可以克服液体酸的部分缺点，但依然存在容易失活、使用寿命短等技术问题。
离子液体是一种具有优异的物理化学性能的新型介质和材料，具有广泛的应用前景。离子液体催化酯化反应的研究比较成熟，但使用的离子液体大多数是催化活性强，阴离子带有磺酸基团的吡咯类离子液体(如20121017640.5和20071005217.5)，这类离子液体的合成复杂，提取过程成本高。
微乳液是由水、油和表面活性剂组成的各向同性、热力学稳定体系。使用微乳液作为有机反应介质有几方面的优势：克服试剂的不相容性、反应的专一性、提高反应效率(微乳催化)和诱导区域选择性。微乳液作为反应介质催化酯化反应的研究也有相关报道，但研究中的微乳液是含水的微乳液，这种含水微乳液催化酯化反应需要在长时间(24h以上)低温(30～60℃)的条件下进行(K Manabe,X M Sun,Kobayashi.J.Am Chem.Soc,2002,124:11971-11978.)，不利于工业生产。
将离子液体与表面活性剂、非极性溶剂相结合可以形成热力学稳定的、透明的耐高温性能好微乳体系。离子液体微乳液在生物、医药、催化及材料制备等领域具有潜在的应用前景。离子液体微乳液兼具离子液体和微乳液的优点，作为反应介质有独特的优势，并且离子液体微乳液较传统的水微乳液有相对较高的温度独立性，在较高的温度下(80℃～160℃)能稳定存在，微乳结构不被破坏(Gao Y A,Li N,Zheng L Q,Zhang J,Yu L,Li X W.Langmuir,2009,25:1360-1365.)。在离子液体微乳液催化酯化反应过程中，兼具催化和表面活性剂功能的离子液体能促进离子液体微乳液的形成，增大催化剂和反应底物的接触面积，反应生成的水进入离子液体微乳液的内核，内核中的亲水性离子液体能与反应生成的水形成氢键，减少反应生产物对反应过程的抑制，促进反应的正向移动。将离子液体微乳液运用在催化酯化反应中，很大程度上拓宽了离子液体微乳液的应用范围，因此将发展成为一个崭新的、具有应用前景的研究领域。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种简单、高效的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法。该方法是将油酸和月桂醇在双离子液体微乳体系中进行酯化反应，反应过程条件温和，产品色泽浅，分离容易，是一种绿色环保具有应用前景的合成方法。
本发明另一目的在于提供上述简单、高效的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法在催化酯化反应中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种简单、高效的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，包括以下步骤：
(1)往表面活性剂中加入非极性溶剂，混合后，再滴加咪唑类离子液体，混合均匀，得到双离子液体微乳液；
(2)把油酸和月桂醇加入上述双离子液体微乳液中，加热反应，纯化，得到油酸月桂酯。
步骤(1)的体系中，以质量百分数计，表面活性剂的含量为53～75％，非极性溶剂的含量为24～37％，咪唑类离子液体的含量为1～10％。
本发明使用的咪唑类离子液体为亲水性强的离子液体，利用其作为体系的极性相。
优选地，所述的咪唑类离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Emim]BF4)和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐([Bmim]Br)中的至少一种。
优选地，所述的表面活性剂包括常规表面活性剂和离子液体类催化型表面活性剂，常规表面活性剂和离子液体类催化型表面活性剂的质量比为4:1～10:1，所述表面活性剂使用前将常规表面活性剂和离子液体类催化型表面活性剂混合均匀，离子液体类催化型表面活性剂主要起到催化的作用。
优选地，所述的常规表面活性剂为辛基苯基聚氧乙烯醚(TX-100、TX-45、TX-114)、十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)、双(2-乙基己基)琥珀酸酯磺酸钠(AOT)和1-十六烷基-3-甲基咪唑氯盐([C16mim]Cl)中的至少一种。
优选地，所述的离子液体类催化型表面活性剂为1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐中的至少一种。
优选地，所述的非极性溶剂为环己烷、甲苯和正己烷中的至少一种。
上述反应过程中，混合优选指在300～1200转/分钟的搅拌速度下搅拌5～10分钟。
上述反应优选在室温下进行。
上述反应得到高温稳定性好的双离子液体微乳液。
步骤(2)中，所用油酸和月桂醇的摩尔比为1:3～1:7。
所用油酸的量和双离子液体微乳液的质量比为1:2～1:6。
所述加热反应的条件为温度60～140℃，搅拌速度为300～1200转/分钟，反应时间为4～10h。
所述的纯化指加入甲醇使产物析出，分离得到油酸月桂酯。所用甲醇的量与反应体系的体积比为2:1～6:1。
在酯化反应过程中，所用咪唑类离子液体能促进离子液体微乳液的形成，加大催化剂和反应底物的接触面积；亲水性强的咪唑类离子液体能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动，提高转化率。
本发明的方法解决了现有技术中存在的催化剂成本高、设备腐蚀严重、反应收率低、产品质量差、反应条件苛刻等问题。制备得到的油酸月桂酯具有较高的收率，展现了双离子液体微乳液体系在酯化反应中的应用前景，本发明的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法可推广应用于催化酯化反应中。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明提供了一种在双离子液体微乳液体系中催化合成油酸月桂酯的方法，该方法综合成本相对较低，无环境污染，具有较好的工业应用前景。
(2)本发明中双离子液体微乳液作为反应介质，催化剂兼具表面活性剂的作用，能促进离子液体微乳液的形成，增加催化剂和反应底物的接触面积并且把酯化反应中生成的水增溶在离子液体微乳内核中，加快反应速率；所选用的催化剂催化活性强，但相对于常规强酸强碱催化剂，对设备腐蚀小，设备的加工材料要求低，能有效降低固定资产。
附图说明
图1为实施例1制备得到的油酸月桂酯的红外光谱图。
图2为实施例1制备得到的油酸月桂酯的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Bmim]BF4(购自中国科学院兰州化学物理研究所)1重量份，环己烷24重量份，常规的表面活性剂TX-100(购自广州精科化玻仪器公司)60重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)15重量份。
在25℃条件下，将表面活性剂TX-100与催化型表面活性剂离子液体1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度300转/分钟，搅拌10分钟，得到澄清透明的混合物。再加入环己烷与之混合均匀，搅拌速度300转/分钟，搅拌10分钟，得到澄清透明的混合物。在300转/分钟的转速搅拌条件下，逐滴将亲水性极性相离子液体[Bmim]BF4加入混合物中，搅拌5分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取4.00g双离子液体微乳液，1.32g油酸，4.68g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为700转/分钟，反应温度为100℃，反应时间为6h。在反应过程中，1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Bmim]BF4能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率93.32％，油酸月桂酯选择性97.70％，油酸月桂酯收率为91.17％。
反应完成后，加入40mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯(见图1～2)。
实施例2
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Emim]BF4(购自中国科学院兰州化学物理研究所)2重量份，甲苯32重量份，常规的表面活性剂TX-45(购自北京寰宇科创生物科技发展有限公司)55重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)11重量份。
在20℃条件下，将表面活性剂TX-45与催化型表面活性剂离子液体1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。然后加入甲苯与之混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。在700转/分钟的转速搅拌条件下，逐滴将亲水性极性相离子液体[Emim]BF4加入混合物中，搅拌10分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取5.00g双离子液体微乳液，1.32g油酸，4.68g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为900转/分钟，反应温度为120℃，反应时间为4h。在反应过程中，1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Emim]BF4能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率90.69％，油酸月桂酯选择性98.91％，油酸月桂酯收率为89.70％。
反应完成后，加入20mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。
实施例3
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Bmim]Br(购自中国科学院兰州化学物理研究所)4重量份，正己烷36重量份，常规的表面活性剂TX-100(购自广州精科化玻仪器公司)50重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)5重量份，1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)5重量份。
在30℃条件下，将表面活性剂TX-100与催化型表面活性剂离子液体1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度1200转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物，再加入正己烷与其混合均匀，搅拌速度1200转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。在1200转/分钟的转速搅拌条件下，逐滴将亲水性极性相离子液体[Bmim]Br加入混合物中，搅拌5分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取6.00g双离子液体微乳液，1.08g油酸，4.92g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为1000转/分钟，反应温度为80℃，反应时间为6h。在反应过程中，1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Bmim]Br能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率90.78％，油酸月桂酯选择性98.88％，油酸月桂酯收率为89.76％。
反应完成后，加入50mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。
实施例4
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Bmim]BF4(购自中国科学院兰州化学物理研究所)10重量份，环己烷37重量份，常规的表面活性剂TX-114(购自北京寰宇科创生物科技发展有限公司)48.18重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)4.82重量份。
在25℃条件下，将表面活性剂TX-114与催化型表面活性剂离子液体1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物，再加入环己烷与其混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。在700转/分钟的转速搅拌条件下，逐滴将亲水性极性相离子液体[Bmim]BF4加入混合物中，搅拌5分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取6.00g双离子液体微乳液，2.03g油酸，3.97g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为1200转/分钟，反应温度为140℃，反应时间为4h。在反应过程中，1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Bmim]BF4能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率89.15％，油酸月桂酯选择性98.73％，油酸月桂酯收率为88.02％。
反应完成后，加入40mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。
实施例5
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Bmim]BF4(购自中国科学院兰州化学物理研究所)8重量份，环己烷27重量份，常规的表面活性剂CTAB(购自广州精科化玻仪器公司)64重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)16重量份。
在25℃条件下，将表面活性剂CTAB与催化型表面活性剂离子液体1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物，再加入环己烷与其混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。在700转/分钟的转速搅拌条件下，逐滴将亲水性极性相离子液体[Bmim]BF4加入混合物中，搅拌5分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取4.00g双离子液体微乳液，1.65g油酸，4.35g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为800转/分钟，反应温度为60℃，反应时间为10h。在反应过程中，1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Bmim]BF4能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率91.37％，油酸月桂酯选择性96.69％，油酸月桂酯收率为88.35％。
反应完成后，加入45mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。
实施例6
双离子液体微乳液组分及其用量：亲水性离子液体[Emim]BF4(购自中国科学院兰州化学物理研究所)5.5重量份，环己烷31.5重量份，常规的表面活性剂AOT(购自广州精科化玻仪器公司)63重量份，离子液体类催化型表面活性剂1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(购自中国科学院兰州化学物理研究所)9重量份。
在25℃条件下，将表面活性剂AOT与催化型表面活性剂离子液体1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物，再加入环己烷与其混合均匀，搅拌速度700转/分钟，搅拌5分钟，得到澄清透明的混合物。在700转/分钟的转速搅拌条件下，将亲水性极性相离子液体[Emim]BF4加入混合物中，搅拌5分钟，得到澄清透明的高温稳定性好的双离子液体微乳液。
取4.00g双离子液体微乳液，1.32g油酸，4.68g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为700转/分钟，反应温度为100℃，反应时间为7h。在反应过程中，1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐能促进形成双离子液体微乳液，增大催化剂1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐与油酸和月桂醇的接触面积；[Emim]BF4能与酯化反应生成的水形成氢键，在酯化反应过程中将反应生成的水转移至离子液体微乳的内核，促进酯化反应正向移动。按照高效液相色谱结果计算得油酸转化率91.78％，油酸月桂酯选择性97.91％，油酸月桂酯收率为89.86％。
反应完成后，加入60mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。
实施例7：对比实施例
取0.48g催化型表面活性剂离子液体1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐，1.32g油酸，4.68g月桂醇搅拌混合，在搅拌下进行酯化反应，其中搅拌速度为1200转/分钟，反应温度为100℃，反应时间为6h。
反应完成后，加入60mL甲醇，油状液滴析出，静置分层，得到产物。经红外和核磁共振鉴定所得产品为油酸月桂酯。由于缺少作为极性相的咪唑类离子液体，体系不能形成微乳，酯化反应过程中生成的水不能和反应物分开，从而抑制了酯化反应正向移动。油酸转化率和油酸月桂酯收率较低。
产品评价
对实施例1的产物进行红外光谱检测和核磁共振氢谱检测，验证所得产物为油酸月桂酯。图1中a为标准品的红外谱图，b为实施例1产物的红外谱图。图2中a为标准品的核磁共振氢谱图，b为实施例1产物的核磁共振氢谱图。对比所知，所得产物为油酸月桂酯。其他实施例产物经验证，均为油酸月桂酯。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）往表面活性剂中加入非极性溶剂，混合后，再滴加咪唑类离子液体，混合均匀，得到双离子液体微乳液；
（2）把油酸和月桂醇加入上述双离子液体微乳液中，加热反应，纯化，得到油酸月桂酯；
所述的咪唑类离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐中的至少一种；
所述的表面活性剂选自常规表面活性剂和离子液体类催化型表面活性剂；
所述的常规表面活性剂为辛基苯基聚氧乙烯醚、十六烷基三甲基溴化铵、双(2-乙基己基)琥珀酸酯磺酸钠和1-十六烷基-3-甲基咪唑氯盐中的至少一种；所述的离子液体类催化型表面活性剂为1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-癸基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和1-十二基-3-甲基咪唑硫酸氢盐中的至少一种；
所述的非极性溶剂为环己烷、甲苯和正己烷中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于：步骤（1）的体系中，以质量百分数计，所述表面活性剂的含量为53～75 %，所述非极性溶剂的含量为24～37 %，所述咪唑类离子液体的含量为1～10 %。
3.根据权利要求1所述的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于：所述常规表面活性剂和离子液体类催化型表面活性剂的质量比为4:1～10:1。
4.根据权利要求1所述的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于：步骤（2）中，所用油酸和月桂醇的摩尔比为1:3～1:7。
5.根据权利要求1所述的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于：步骤（2）所用油酸的量和双离子液体微乳液的质量比为1:2～1:6。
6.根据权利要求1所述的双离子液体微乳液催化合成油酸月桂酯的方法，其特征在于：所述的混合指在300～1200转/分钟的搅拌速度下搅拌5～10分钟；所述加热反应的条件为温度60～140℃，搅拌速度为300～1200转/分钟，反应时间为4～10 h。
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