DE19848548C2

DE19848548C2 - Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohol-Gemische

Info

Publication number: DE19848548C2
Application number: DE19848548A
Authority: DE
Inventors: Ulrich Nitsche; Werner Leinemann; Michael Koehler
Original assignee: Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 1998-10-21
Filing date: 1998-10-21
Publication date: 2001-06-13
Anticipated expiration: 2018-10-22
Also published as: DE19848548A1; JP2002527495A; KR20010080232A; EP1123263A1; WO2000023406A1; AU1035800A; CN1324339A

Abstract

Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkoholgemische durch Säurebehandlung und Destillation, welches sich dadurch auszeichnet, dass man Fettalkoholgemische, die bei der Alkyloligoglykosidherstellung anfallen, zunächst mit einer Sulfonsäure behandelt und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand abdestilliert.

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkoholgemische, bei dem man das Gemisch mit einer Säure behandelt und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand destilliert.

Stand der Technik

In der oleochemischen Industrie stellt die Aufarbeitung verunreinigter Fettalkohole, die aus unterschiedlichen Prozessen stammen können, ein erhebliches Problem dar. Ein Beispiel hierfür ist die Herstellung von Alkyloligoglykosiden aus Glykosen und Fettalkoholen, bei der besonders große Mengen an verunreinigten Fettalkoholgemischen anfallen. Aus dem Stand der Technik geht hervor, daß die Fettalkoholgemische zur Reinigung mit Basen behandelt und anschließend abdestilliert werden (EP 0387912 B1). Diese gereinigten Fettalkoholge mische werden in den Kreislauf zurückgeführt und zur Gewinnung weiterer Alkyloligoglyko side eingesetzt. Durch die basische Aufarbeitung können die bei dem Verfahren entstehen den Nebenprodukte nicht beseitigt werden. Außerdem wurde festgestellt, daß die Reaktions zeiten bei der Alkyloligoglykosidherstellung deutlich steigen, was auf die Anreicherung dieser Nebenprodukte beim mehrmaligen Einsatz des gleichen Fettalkoholgemisches zurückzufüh ren ist. Durch eine Steigerung der Katalysatormenge können die niedrigen Reaktionszeiten zwar aufrechterhalten werden, der Zusatz an weiterem Katalysator ist jedoch nur begrenzt möglich, da es zu unerwünschten Nebenreaktionen, wie beispielsweise starker Schaumbil dung, kommt. Demzufolge müssen zu stark verunreinigte Fettalkoholgemische bislang ko stenintensiv vernichtet werden.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Aufarbeitung verunrei nigter Fettalkoholgemische zur Verfügung zu stellen, welches die Fettalkohole quantitativ von den Verunreinigungen trennt.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkoholge mische durch Säurebehandlung und Destillation, welches sich dadurch auszeichnet, dass man Fettalkoholgemische, die bei der Alkyloligoglykosidherstellung anfallen, zunächst mit einer Sulfonsäure behandelt und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand abdestilliert.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß verunreinigte Fettalkoholgemische, wie sie bei spielsweise bei der Produktion von Alkyloligoglykosiden anfallen, nahezu vollständig durch Sulfonsäurebehandlung mit nachfolgender Destillation aufgearbeitet werden können. Bei Rückführung, beispielsweise in die Acetalisierung von Zuckern, werden nicht nur gleiche, sondern teilweise sogar verbesserte Reaktionszeiten als vor der Aufarbeitung erzielt. Dieses ermöglicht eine Verringerung der Herstellungskosten, da der gereinigte Fettalkohol wieder in den Kreislauf zurückgeführt werden kann. Zusätzlich werden Kosten für die Entsorgung der für die Produktion unbrauchbaren Fettalkoholgemische eingespart.

Fettalkohole

Unter Fettalkoholen, die als Einsatzkomponenten dienen, sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (I) zu verstehen,

R¹OH (I)

in der R¹ für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Bei spiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostea rylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roe lenschen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffato men, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.

Sulfonsäurebehandlung

Zur Behandlung des Fettalkoholgemisches werden Sulfonsäuren in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 Gew.-%, bezogen auf den Fettalkohol, einge setzt. Vorzugsweise verwendet man Sulfonsäuren wie beispielsweise Sulfobernsteinsäure oder Alkylbenzolsulfonsäuren, wobei der Alkylrest für 1 bis 14, vorzugsweise für 1 oder 12 Kohlenstoffatome steht. Bevorzugt ist der Einsatz von Dodecylbenzolsulfonsäure oder p- Toluolsulfonsäure. Die Sulfonsäurebehandlung erfolgt üblicherweise unter Rühren bei Drüc ken von 1 bis 200, vorzugsweise 20 bis 30 mbar und bei Temperaturen von 50 bis 120, vor zugsweise um 105°C. Die Reaktionsdauer beträgt in der Regel 30 min bis 2 Stunden. Vor handenes oder gebildetes Wasser wird unter den oben genannten Bedingungen abdestilliert.

Destillation

Nach der Säurebehandlung erfolgt die Destillation des gereinigten Fettalkohols vom Rück stand in der Regel bei einem Druck von 1 bis 50 mbar, vorzugsweise 10 mbar und in einem Temperaturbereich von 50 bis 250, vorzugsweise 150°C. In der Blase verbleibt ein Rück stand von 1 bis 10%.

Beispiele Allgemeine Herstellvorschrift

Glucose wurde mit technischem C_12/14-Kokosfettfalkohol im molaren Verhältnis von 1 : 4 und unter Zusatz von 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure bei 112°C und 20 mbar zum Alkyloligoglykosid acetalisiert. Zur Verlagerung des Reaktion in Richtung der gewünschten Produkte entfernte man kontinuierlich das Kondensationswasser aus dem Gleichgewicht. Nach 6,5 Stunden war die Reaktion beendet, und der im Überschuß zugesetzte Fettalkohol wurde in einer Kombination aus einem Fallfilm- und einem Dünn schichtverdampfer vom Reaktionsprodukt abgetrennt. Die Aufarbeitung des Fettalkohols erfolgte separat.

Vergleichsbeispiel V1

Der aus der Acetalisierung abgetrennte Alkohol wurde, wie in der EP 0387912 B1 beschrieben, mit einer wäßrigen Lösung aus 42 Gew.-% NaOH und 12 Gew.- % Natriumborhydrid gewaschen, destilliert und anschließend in die Reaktionsmischung zu rückgeführt. Bei Rückführung in die Acetalisierung verlängerte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 7,5 Stunden.

Beispiel 1

Der aus der Reaktionsmischung abgetrennte Fettalkohol wurde mit 1 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure versetzt und 1 Stunde bei 105°C und 30 mbar gerührt. Anschlie ßend wurde der Druck auf 1 mbar reduziert und die Temperatur auf 150°C gesteigert, so daß der Fettalkohol in die Vorlage destillierte. In der Blase verblieb ein Rückstand von 5%. Bei Rückführung in die Acetalisierung verkürzte sich die Reaktionszeit von 6,5 auf 5,1 Stun den.

Claims

1. Verfahren zur Aufarbeitung verunreinigter Fettalkoholgemische durch Säurebehandlung und Destillation, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkoholgemische, die bei der Alkyloligoglykosidherstellung anfallen, zunächst mit einer Sulfonsäure behandelt und anschließend den Fettalkohol vom Rückstand abdestilliert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt,
R¹OH (I)
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen stoff-atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettal kohole der Formel (I) einsetzt, in der R¹ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlen stoffatomen steht.

4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkylbenzolsulfonsäuren einsetzt.

5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man - bezogen auf den Fettalkohol - 0,1 bis 10 Gew.-% Sulfonsäure einsetzt.

6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung des Fettalkohols mit Sulfonsäuren bei einem Druck von 1 bis 200 mbar und Temperaturen von 50 bis 120°C durchführt.

7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man den Fettalkohol bei einem Druck von 1 bis 50 mbar und Temperaturen von 50 bis 250°C abdestilliert.