KR20010080232A - 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법 - Google Patents

불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법 Download PDF

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KR20010080232A
KR20010080232A KR1020017004882A KR20017004882A KR20010080232A KR 20010080232 A KR20010080232 A KR 20010080232A KR 1020017004882 A KR1020017004882 A KR 1020017004882A KR 20017004882 A KR20017004882 A KR 20017004882A KR 20010080232 A KR20010080232 A KR 20010080232A
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쾰러미하엘
니체울리히
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Abstract

본 발명은 (b) 혼합물을 산으로 처리함, 및 (d) 지방 알콜을 잔류물로부터 증류함을 차례로 행하는, 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법에 관한 것이다. 그것의 한 가지 특별한 이점은, 지방 알콜이 처분될 필요가 없고, 정제된 지방 알콜을 반응 회로에 재도입할 수 있기 때문에, 제조 비용이 감소될 수 있다는 것이다.

Description

불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법{PROCESSING OF CONTAMINATED FATTY ALCOHOL MIXTURES}
오일화학 산업에서, 각종 공정들로부터 나올 수 있는 불순 지방 알콜의 처리(workingup)가 상당한 문제를 나타낸다. 그 한 예가, 특히 다량의 불순물-함유의 지방 알콜 혼합물이 축적되는, 글리코스 및 지방 알콜로부터의 알킬 올리고글리코시드의 제조 공정이다. 종래 기술로부터, 정제를 위해, 지방 알콜 혼합물을 염기로 처리한 후, 증류 제거한다 (EP 10387912B). 더 많은 알킬 올리고글리코시드를 제조하기 위해, 위 정제된 지방 알콜 혼합물을 재순환시켜 사용한다. 이 공정에서 형성된 2차 산물은, 기초 처리 작업에 의해 제거될 수 없다. 게다가, 알킬 올리고글리코시드를 제조함에 있어, 반응 시간이 상당히 증가됨으로써, 동일한 지방 알콜 혼합물의 반복 사용 후, 그 2차 산물이 축적되게 된다. 짧은 반응 시간이 촉매의 양을 증가시키므로써 유지될 수 있을지라도, 원치 않는 이차반응, 예컨대 격렬한 발포가 발생하기 때문에, 더 많은 촉매를 첨가함은 제한된 정도만이 가능하다. 따라서, 지금까지는 너무 많은 불순물을 함유하는 지방 알콜 혼합물은 상당한 비용을 들여 파괴해야만 했다.
그러므로 본 발명가 해결하고자 하는 문제는, 불순물로부터 지방 알콜을 정량 분리해내기 위한, 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 단계를 포함하는, 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법에 관한 것이다 :
(a) 혼합물을 산으로 처리함, 및
(b) 지방 알콜을 잔류물로부터 증류함.
본 발명은 하기 단계를 포함하는, 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법에 관한 것이다 :
(a) 혼합물을 산으로 처리함, 및
(b) 지방 알콜을 잔류물로부터 증류함.
놀랍게도, 예컨대 알킬 올리고글리코시드의 제조에서, 축적되는 불순물-함유의 지방 알콜 혼합물이, 산 처리 및 증류를 차례로 행함으로써 거의 완전히 처리될 수 있음이 발견되었다. 예컨대 당류의 아세탈화를 위한 재순환 시, 반응 시간은, 처리 전과 동일하지 않으나, 일부 경우에서는 더욱 증진된다. 이로써, 정제된 지방 알콜이 회로(순환로)으로 돌아갈 수 있어, 생산 비용이 감소된다. 게다가, 제조에 사용불가능한 지방 알콜 처분과 관련된 비용이 절감된다.
지방 알콜
또다른 출발 성분으로서의 지방 알콜은 하기 화학식 I 에 해당하는 1차 지방족 알콜이다 :
R1OH
(식 중, R1은 6 내지 22 개의 탄소 원자 및, 0 및/또는 1, 2 또는 3 개의 이중 결합을 갖는, 지방족, 직쇄 또는 측쇄의 탄화수소 라디칼이다).
그 대표적 예들은 카프로 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프르 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔미톨레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리놀릴 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라킬 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라씨딜 알콜, 및 예컨대 불포화 지방 알콜의 이량체화에서의 단량체 파편으로서의 로엘렌(Roelen)의 옥소 합성에 의한 알데히드 또는 유지 기재의 공업용 메틸 에스테르고압 수소첨가로 수득된 상기 것들의 공업용 혼합물이다.
산 처리
지방 알콜 혼합물을 처리하기 위해, 산을 지방 알콜 기준으로, 0.1 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량 %, 더욱 바람직하게는 1 중량 % 의 양으로 사용된다. 유기산, 예컨대 술포숙신산 또는 알킬 벤젠술폰산 - 탄소수 1 내지 14, 바람직하게는 1 또는 13 의 알킬기 - 가 바람직하게 사용된다. 도데실 벤젠술폰산 또는 p-톨루엔술폰산이 특히 바람직하다. 산 처리는 정상적으로, 1 내지 200 mbar, 바람직하게는 20 내지 30 mbar 의 압력, 및 50 내지 120 ℃, 바람직하게는 105 ℃ 부근의 온도 하에 교반과 함께 수행된다. 반응 시간은 통상30 분 내지 2 시간이다. 존재하는 임의의 물 또는, 형성된 임의의 물을, 상기 조건 하에 증류 제거한다.
증류
산 처리 후, 정제된 지방 알콜을 통상 1 내지 50 mbar, 바람직하게는 10 mbar 의 압력, 및 50 내지 250 ℃, 바람직하게는 150 ℃ 의 온도 사에, 잔류물로부터 증류시킨다. 1 내지 10 % 의 잔류물이 보일러에 남는다.
글루코스를, 112 ℃/20 mbar 하, 1 중량 % 의 도데실 벤젠술폰산의 존재 하에 몰비 1 : 4 로 공업용 C12/14코코넛 지방 알콜로 아세탈화함으로써, 알킬 올리고글리코시드를 형성시킨다. 요구되는 생성물로의 반응을 치환하기 위해, 응결 수를 평형 상태에서 연속 제거한다. 6.5 시간 후, 반응을 종료하고, 낙하 필름 증발기 및 박층 증발기의 조합으로, 과량 첨가된 지방 알콜을, 반응 생성물로부터 분리시킨다. 지방 알콜을 별도로 처리한다.
비교예 C1
EP 0387912 B1 에 기재된 바와 같이, 아세탈화로부터 분리된 알콜을 42 중량 % 의 NaOH 및 12 중량 % 의 나트륨 보로히드리드의 수용액으로 세척하고, 증류하여, 반응 혼합물로 보낸다. 아세탈화 공정으로 재순환시킨 후, 반응 시간을 6.5 시간에서 7.5 시간으로 증가시킨다.
실시예 1
1 중량 % 의 도데실 벤젠술폰산을 반응 혼합물로부터 분리된 지방 알콜에 첨가한 후, 1 시간 동안 105 ℃/30 mbar 하에 교반한다. 이어서, 압력을 1 mbar 로 감소시키고, 온도를 150 ℃ 로 증가시켜, 지방 알콜을 회수기(receiver)로 증류시킨다. 5 % 의 잔류물이 보일러에 남는다. 아세탈화 공정으로 재순환한 후, 반응 시간을 6.5 시간에서 5.1 시간으로 단축시킨다.

Claims (10)

  1. 하기 단계를 차례로 포함하는, 불순 지방 알콜 혼합물의 처리 방법 :
    (a) 혼합물을 산으로 처리함, 및
    (b) 지방 알콜을 잔류물로부터 증류함.
  2. 제 1 항에 있어, 알킬 올리고글리코시드의 제조에서 수득된 지방 알콜 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 I 에 해당하는 지방 알콜이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법 :
    [화학식 I]
    R1OH
    (식 중, R1은 6 내지 22 개의 탄소 원자 및, 0 및/또는 1, 2 또는 3 개의 이중 결합을 갖는, 지방족, 직쇄 또는 측쇄의 탄화수소 라디칼이다).
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 탄소수 8 내지 18 의 직쇄 알킬기인 화학식 I 에 해당하는 지방 알콜이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 술폰산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 벤젠술폰산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 알콜 기준으로, 0.1 내지 10 중량 % 의 산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 알콜의 산 처리가, 1 내지 200 mbar 의 압력, 및 50 내지 120 ℃ 의 온도 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 알콜이 1 내지 50 mbar 의 압력, 및 50 내지 250 ℃ 의 온도 하에서 증류 제거되는 것을 특징으로 하는 방법.
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