JPH08269076A - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- JPH08269076A JPH08269076A JP3145696A JP3145696A JPH08269076A JP H08269076 A JPH08269076 A JP H08269076A JP 3145696 A JP3145696 A JP 3145696A JP 3145696 A JP3145696 A JP 3145696A JP H08269076 A JPH08269076 A JP H08269076A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】糖と一価アルコールとの反応によるアルキ
ルグリコシドの製造方法において、該アルコールと該ア
ルキルグリコシドを含有する反応液をｐＨ２〜６．５に
調整し、次いで該アルコールを蒸留により留去すること
を特徴とするアルキルグリコシドの製造方法。 【効果】本発明においては、極めて簡便な方法により、
高価な脱色剤を使用することなく、色相良好で悪臭のな
いアルキルグリコシドが得られる。
ルグリコシドの製造方法において、該アルコールと該ア
ルキルグリコシドを含有する反応液をｐＨ２〜６．５に
調整し、次いで該アルコールを蒸留により留去すること
を特徴とするアルキルグリコシドの製造方法。 【効果】本発明においては、極めて簡便な方法により、
高価な脱色剤を使用することなく、色相良好で悪臭のな
いアルキルグリコシドが得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は界面活性剤又はその
合成中間体として有用なアルキルグリコシドの製造方法
に関し、詳しくは色相が良好で臭気の抑えられたアルキ
ルグリコシドの製造方法に関するものである。
合成中間体として有用なアルキルグリコシドの製造方法
に関し、詳しくは色相が良好で臭気の抑えられたアルキ
ルグリコシドの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】糖誘導体界面活性剤であるアルキルグリ
コシドは低刺激性界面活性剤であり、しかも非イオン性
界面活性剤であるにもかかわらず、それ自身安定な泡を
生成するだけではなく、他の陰イオン性界面活性剤に対
して泡安定剤として作用することが知られており、近年
注目されつつある。
コシドは低刺激性界面活性剤であり、しかも非イオン性
界面活性剤であるにもかかわらず、それ自身安定な泡を
生成するだけではなく、他の陰イオン性界面活性剤に対
して泡安定剤として作用することが知られており、近年
注目されつつある。
【０００３】しかし、アルキルグリコシドは上記の如く
新たな界面活性剤として注目すべき性質を有しているに
もかかわらず、その実際の製造には多くの問題を伴う。
その中でも最も大きい問題は製造工程における種々の操
作によって色相及び臭いの劣化が容易に発生することで
ある。
新たな界面活性剤として注目すべき性質を有しているに
もかかわらず、その実際の製造には多くの問題を伴う。
その中でも最も大きい問題は製造工程における種々の操
作によって色相及び臭いの劣化が容易に発生することで
ある。
【０００４】そのため、従来より製造工程における色相
劣化を防ぐ方法として、アルコールと糖との反応により
アルキルグリコシドを生成する反応の段階（以下、「反
応段階」と略記する。）において劣化を防ぐ方法等が提
案されている。また、生成したアルキルグリコシドと未
反応のアルコールとを蒸留にて分離する段階（以下、
「分離段階」という。）では、アルキルグリコシドの高
い粘度及び不良な熱安定性ゆえに特に色相の劣化が著し
いため粘度減少剤を添加する方法の提案がなされてい
る。しかしながら、これらいずれの方法によっても得ら
れるアルキルグリコシドの色相は満足すべきものではな
かった。
劣化を防ぐ方法として、アルコールと糖との反応により
アルキルグリコシドを生成する反応の段階（以下、「反
応段階」と略記する。）において劣化を防ぐ方法等が提
案されている。また、生成したアルキルグリコシドと未
反応のアルコールとを蒸留にて分離する段階（以下、
「分離段階」という。）では、アルキルグリコシドの高
い粘度及び不良な熱安定性ゆえに特に色相の劣化が著し
いため粘度減少剤を添加する方法の提案がなされてい
る。しかしながら、これらいずれの方法によっても得ら
れるアルキルグリコシドの色相は満足すべきものではな
かった。
【０００５】また、アルキルグリコシド組成物の色を低
減させる目的で、水素添加の条件のもと、アルキルグリ
コシド組成物の色を低減させるのに十分な時間、共役不
飽和結合を有する有色フミンを含んだアルキルグリコシ
ド組成物を水素、又は水素源と接触させ、しかる後、色
が低減したアルキルグリコシド組成物を回収する方法が
検討されている。しかしながら、この色相改善方法は、
製造されたアルキルグリコシドの色相改善効果は認めら
れるものの、その程度は未だ十分満足できるものではな
く、製造において、水素添加設備を必要としたり、水素
源として高価なアルカリ金属水素化物を使用したりする
ため、工業的規模で行うには問題があった。さらに、製
造により最終的に得られたアルキルグリコシドを過酸化
水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白することも提案され
ているが、この場合には色相とは別に匂いの面での劣化
や保存安定性不良といった新たな問題が発生し抜本的な
解決策とは言えない。
減させる目的で、水素添加の条件のもと、アルキルグリ
コシド組成物の色を低減させるのに十分な時間、共役不
飽和結合を有する有色フミンを含んだアルキルグリコシ
ド組成物を水素、又は水素源と接触させ、しかる後、色
が低減したアルキルグリコシド組成物を回収する方法が
検討されている。しかしながら、この色相改善方法は、
製造されたアルキルグリコシドの色相改善効果は認めら
れるものの、その程度は未だ十分満足できるものではな
く、製造において、水素添加設備を必要としたり、水素
源として高価なアルカリ金属水素化物を使用したりする
ため、工業的規模で行うには問題があった。さらに、製
造により最終的に得られたアルキルグリコシドを過酸化
水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白することも提案され
ているが、この場合には色相とは別に匂いの面での劣化
や保存安定性不良といった新たな問題が発生し抜本的な
解決策とは言えない。
【０００６】また、特開平６−１９２２８４号公報で
は、アルキルグリコシド組成物の色を低減させるため
に、アルキルグリコシド製造反応生成物をアルカリ処理
してｐＨを１０〜１４に調製、６０〜１２０℃で２時間
以上調温した後、ｐＨ７〜９でアルコールの蒸留を行う
方法を開示しているが、アルカリ処理時及び脱アルコー
ル時に反応生成物が着色し、脱アルコール後の水中での
アルキルグリコシドの脱色に多大な負荷がかかるといっ
た問題があった。さらに、ＷＯ９４／２４１３９号公報
には、アルキルグリコシド製造反応後、生成物に酸化マ
グネシウム等の酸化物を添加し、アルコールの蒸留を行
う方法が開示されている。この際、好ましくはｐＨを３
〜４に調整することが提案されている。この方法では必
須に用いられる金属酸化物は系に不溶であるため濁りが
出てしまい、製品として用いるためには、ろ過が必須に
なるという工業的な問題があった。
は、アルキルグリコシド組成物の色を低減させるため
に、アルキルグリコシド製造反応生成物をアルカリ処理
してｐＨを１０〜１４に調製、６０〜１２０℃で２時間
以上調温した後、ｐＨ７〜９でアルコールの蒸留を行う
方法を開示しているが、アルカリ処理時及び脱アルコー
ル時に反応生成物が着色し、脱アルコール後の水中での
アルキルグリコシドの脱色に多大な負荷がかかるといっ
た問題があった。さらに、ＷＯ９４／２４１３９号公報
には、アルキルグリコシド製造反応後、生成物に酸化マ
グネシウム等の酸化物を添加し、アルコールの蒸留を行
う方法が開示されている。この際、好ましくはｐＨを３
〜４に調整することが提案されている。この方法では必
須に用いられる金属酸化物は系に不溶であるため濁りが
出てしまい、製品として用いるためには、ろ過が必須に
なるという工業的な問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】このようにアルキルグ
リコシドの製造については種々の検討がなされているも
のの、なお脱色が不十分であると共にさらには異臭がす
ること等の問題があり、その改善が望まれている。従っ
て本発明の目的は、上記課題を解決すべく、工程の簡便
な方法によって色相及び臭気の良好なアルキルグリコシ
ドを製造する方法を提供することにある。
リコシドの製造については種々の検討がなされているも
のの、なお脱色が不十分であると共にさらには異臭がす
ること等の問題があり、その改善が望まれている。従っ
て本発明の目的は、上記課題を解決すべく、工程の簡便
な方法によって色相及び臭気の良好なアルキルグリコシ
ドを製造する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、アルキルグリコシド製
造反応生成物をｐＨ２〜６．５に調整し、かかるｐＨ条
件下で過剰アルコール又はフェノール類を蒸留すること
で色相良好なアルキルグリコシドの製造が可能であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、アルキルグリコシド製
造反応生成物をｐＨ２〜６．５に調整し、かかるｐＨ条
件下で過剰アルコール又はフェノール類を蒸留すること
で色相良好なアルキルグリコシドの製造が可能であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００９】即ち、本発明の要旨は、（１） 糖と一
価アルコールとの反応によるアルキルグリコシドの製造
方法において、該アルコールと該アルキルグリコシドを
含有する反応液をｐＨ２〜６．５に調整し、次いで該ア
ルコールを蒸留により留去することを特徴とするアルキ
ルグリコシドの製造方法、（２） 糖と一価アルコー
ルとの反応によるアルキルグリコシドの製造方法におい
て、該アルコールと該アルキルグリコシドを含有する反
応液を脱色処理後ｐＨ２〜６．５に調整し、次いで該ア
ルコールを蒸留により留去することを特徴とするアルキ
ルグリコシドの製造方法、（３） 一価アルコールを
留去後、さらに脱色処理を行う前記（１）又は（２）記
載の製造方法、（４） 脱色処理が過酸化水素処理、
次亜塩素酸ナトリウム処理及び水素添加処理からなる群
より選ばれる一種以上のものである前記（２）又は
（３）記載の製造方法、（５） アルキルグリコシド
が、一般式（Ｉ） Ｒ1 （ＯＲ2 ）x Ｇy （Ｉ） （式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、
Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数
５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはアル
キレンオキサイド基の平均付加モル数を示す値であって
０〜５の数であり、ｙは還元糖の平均縮合度を示す値で
あって１〜１０の数である。）で表される化合物である
前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、
価アルコールとの反応によるアルキルグリコシドの製造
方法において、該アルコールと該アルキルグリコシドを
含有する反応液をｐＨ２〜６．５に調整し、次いで該ア
ルコールを蒸留により留去することを特徴とするアルキ
ルグリコシドの製造方法、（２） 糖と一価アルコー
ルとの反応によるアルキルグリコシドの製造方法におい
て、該アルコールと該アルキルグリコシドを含有する反
応液を脱色処理後ｐＨ２〜６．５に調整し、次いで該ア
ルコールを蒸留により留去することを特徴とするアルキ
ルグリコシドの製造方法、（３） 一価アルコールを
留去後、さらに脱色処理を行う前記（１）又は（２）記
載の製造方法、（４） 脱色処理が過酸化水素処理、
次亜塩素酸ナトリウム処理及び水素添加処理からなる群
より選ばれる一種以上のものである前記（２）又は
（３）記載の製造方法、（５） アルキルグリコシド
が、一般式（Ｉ） Ｒ1 （ＯＲ2 ）x Ｇy （Ｉ） （式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、
Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数
５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはアル
キレンオキサイド基の平均付加モル数を示す値であって
０〜５の数であり、ｙは還元糖の平均縮合度を示す値で
あって１〜１０の数である。）で表される化合物である
前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、
【００１０】（６） 一価アルコールが直鎖若しくは
分岐鎖の炭素数１〜２２の飽和若しくは不飽和アルコー
ル又はそのアルキレンオキサイド付加物、又はその混合
物である前記（１）〜（５）いずれか記載の製造方法、
（７） Ｒ1 が炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基であり、糖がグルコースである前記（５）記載
の製造方法、（８） ｐＨの調整に用いる物質が、反
応液を所定のｐＨの範囲内に調整するのに要する量を加
えた場合に該反応液に溶解する酸性物質又は塩基性物質
である、前記（１）又は（２）記載の製造方法、（９）
酸性物質がパラトルエンスルホン酸、硫酸、リン
酸、乳酸、酢酸、グリコール酸、及び塩酸からなる群よ
り選ばれるものであり、塩基性物質がＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、ＮＨ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、低級アルキ
ルアミン、及び低級アルカノールアミンからなる群より
選ばれるものである前記（８）記載の製造方法、（１
０） 過酸化水素処理が、ｐＨ７〜１３の範囲で行われ
る前記（４）記載の製造方法、（１１） 次亜塩素酸ナ
トリウム処理が、ｐＨ７〜１３の範囲で行われる前記
（４）記載の製造方法、（１２） 水素添加処理がｐＨ
８以上で行われる前記（４）記載の製造方法、（１３）
ｐＨの調整に用いられる塩基性物質が、ＮａＯＨ、Ｋ
ＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、ＮＨ3 、低級アル
カノールアミン、低級アルキルアミン、及び強塩基性イ
オン交換樹脂からなる群より選ばれるものである前記
（１０）〜（１２）いずれか記載の製造方法、に関す
る。以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
分岐鎖の炭素数１〜２２の飽和若しくは不飽和アルコー
ル又はそのアルキレンオキサイド付加物、又はその混合
物である前記（１）〜（５）いずれか記載の製造方法、
（７） Ｒ1 が炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基であり、糖がグルコースである前記（５）記載
の製造方法、（８） ｐＨの調整に用いる物質が、反
応液を所定のｐＨの範囲内に調整するのに要する量を加
えた場合に該反応液に溶解する酸性物質又は塩基性物質
である、前記（１）又は（２）記載の製造方法、（９）
酸性物質がパラトルエンスルホン酸、硫酸、リン
酸、乳酸、酢酸、グリコール酸、及び塩酸からなる群よ
り選ばれるものであり、塩基性物質がＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、ＮＨ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、低級アルキ
ルアミン、及び低級アルカノールアミンからなる群より
選ばれるものである前記（８）記載の製造方法、（１
０） 過酸化水素処理が、ｐＨ７〜１３の範囲で行われ
る前記（４）記載の製造方法、（１１） 次亜塩素酸ナ
トリウム処理が、ｐＨ７〜１３の範囲で行われる前記
（４）記載の製造方法、（１２） 水素添加処理がｐＨ
８以上で行われる前記（４）記載の製造方法、（１３）
ｐＨの調整に用いられる塩基性物質が、ＮａＯＨ、Ｋ
ＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、ＮＨ3 、低級アル
カノールアミン、低級アルキルアミン、及び強塩基性イ
オン交換樹脂からなる群より選ばれるものである前記
（１０）〜（１２）いずれか記載の製造方法、に関す
る。以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明に係るアルキルグリコシド
の製造方法において、反応段階の反応方法としては、ア
ルキルグリコシドが得られるのであれば特に限定される
ものではない。即ち、糖とアルコール又はフェノール類
を酸触媒の存在下に直接反応させる方法、予め糖をメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の低
級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドとした
後、高級アルコールと反応させる方法等の周知の反応で
よい。
の製造方法において、反応段階の反応方法としては、ア
ルキルグリコシドが得られるのであれば特に限定される
ものではない。即ち、糖とアルコール又はフェノール類
を酸触媒の存在下に直接反応させる方法、予め糖をメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の低
級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドとした
後、高級アルコールと反応させる方法等の周知の反応で
よい。
【００１２】原料となる糖としては特に限定されるもの
ではない。例えば単糖類、オリゴ糖類、多糖類又はこれ
らの混合物が使用される。単糖類の具体例としてはアル
ドース類、例えばアロース、アルトロース、グルコー
ス、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、
タロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキ
ソース等が挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、
マルトース、ラクトース、スクロース、マルトトリオー
ス等が挙げられる。多糖類の具体例としてはヘミセルロ
ース、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラ
ン、デンプン、加水分解デンプン等が挙げられる。これ
らのうち、性能（起泡性、洗浄力）及び製造面から炭素
数６以下の還元糖、即ち、グルコース、マンノース、タ
ロース、ガラクトースが好ましく、グルコースが特に好
ましい。
ではない。例えば単糖類、オリゴ糖類、多糖類又はこれ
らの混合物が使用される。単糖類の具体例としてはアル
ドース類、例えばアロース、アルトロース、グルコー
ス、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、
タロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキ
ソース等が挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、
マルトース、ラクトース、スクロース、マルトトリオー
ス等が挙げられる。多糖類の具体例としてはヘミセルロ
ース、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラ
ン、デンプン、加水分解デンプン等が挙げられる。これ
らのうち、性能（起泡性、洗浄力）及び製造面から炭素
数６以下の還元糖、即ち、グルコース、マンノース、タ
ロース、ガラクトースが好ましく、グルコースが特に好
ましい。
【００１３】原料となる一価アルコールとしては、特に
限定されるものではなく、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数
１〜２２の飽和若しくは不飽和アルコール又はそのアル
キレンオキサイド付加物、又はその混合物が挙げられ、
特に下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が性能（起泡
性、洗浄力）及び製造面から好ましい。 Ｒ3 （ＯＲ4 ）n ＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｒ3 は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜２２の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜
４のアルキレン基を表し、ｎはその平均値が０〜５の数
である。）
限定されるものではなく、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数
１〜２２の飽和若しくは不飽和アルコール又はそのアル
キレンオキサイド付加物、又はその混合物が挙げられ、
特に下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が性能（起泡
性、洗浄力）及び製造面から好ましい。 Ｒ3 （ＯＲ4 ）n ＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｒ3 は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１〜２２の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜
４のアルキレン基を表し、ｎはその平均値が０〜５の数
である。）
【００１４】ここで、Ｒ3 は直鎖若しくは分岐鎖の炭素
数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基であり、好ま
しくはいずれも炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基のもの、特に好ましくは炭素数１０〜１４の直鎖
のアルキル基である。Ｒ4 は炭素数２〜４のアルキレン
基であり、好ましくはエチレン基である。ｎはその平均
値が０〜５の数であり、好ましくは０〜１、特には０で
ある。
数１〜２２のアルキル基又はアルケニル基であり、好ま
しくはいずれも炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基のもの、特に好ましくは炭素数１０〜１４の直鎖
のアルキル基である。Ｒ4 は炭素数２〜４のアルキレン
基であり、好ましくはエチレン基である。ｎはその平均
値が０〜５の数であり、好ましくは０〜１、特には０で
ある。
【００１５】これらの一価アルコールの具体例として
は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、２−エ
チルヘキサノール、デシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、オクタデシルアルコール、オレイルアルコール、エ
イコシルアルコール、ヤシアルコール、オキソアルコー
ル、ゲルベアルコール等、及びこれらのアルコールのエ
チレンオキサイド１〜５モル付加物等が挙げられる。こ
れらのうち、性能の観点からデシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、テトラデシルアルコールが好ましい。上
記の一価アルコールは、所望の効果が得られる限り単独
で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、２−エ
チルヘキサノール、デシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、オクタデシルアルコール、オレイルアルコール、エ
イコシルアルコール、ヤシアルコール、オキソアルコー
ル、ゲルベアルコール等、及びこれらのアルコールのエ
チレンオキサイド１〜５モル付加物等が挙げられる。こ
れらのうち、性能の観点からデシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、テトラデシルアルコールが好ましい。上
記の一価アルコールは、所望の効果が得られる限り単独
で用いてもよく、２種以上の混合物で用いてもよい。
【００１６】またフェノール類の具体例としては、ノニ
ルフェノール、ドデシルフェノール等のアルキルフェノ
ール類、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイ
ド１〜５モル付加物等が挙げられる。これらのうち、性
能の観点からノニルフェノール、ドデシルフェノールが
好ましい。
ルフェノール、ドデシルフェノール等のアルキルフェノ
ール類、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイ
ド１〜５モル付加物等が挙げられる。これらのうち、性
能の観点からノニルフェノール、ドデシルフェノールが
好ましい。
【００１７】上記のアルコール又はフェノール類は一般
の取扱い業者から入手できる。また、一価アルコール又
はフェノール類のアルキレンオキサイド付加物は公知の
方法、すなわちＫＯＨ、ＮａＯＨを触媒とし、一価アル
コール又はフェノール類にアルキレンオキサイドを付加
することにより調製することができる。
の取扱い業者から入手できる。また、一価アルコール又
はフェノール類のアルキレンオキサイド付加物は公知の
方法、すなわちＫＯＨ、ＮａＯＨを触媒とし、一価アル
コール又はフェノール類にアルキレンオキサイドを付加
することにより調製することができる。
【００１８】反応段階の反応方法は前述のように何ら限
定されるものではないが、例えば、以下に述べるような
態様が挙げられる。
定されるものではないが、例えば、以下に述べるような
態様が挙げられる。
【００１９】原料のアルコール又はフェノール類、糖そ
して触媒を反応器に入れ、アルキルグリコシドを製造す
る。ここで、一価アルコール又はフェノール類は糖１モ
ルに対して２〜１０モル、好ましくは３〜７モル使用す
るのが好ましい。反応率の観点から２モル以上、技術的
及び経済的なメリットの観点から１０モル以下とするの
が好ましい。ここで用いられる反応器としては内部を減
圧にできるものであれば特に限定されるものではない。
例えばＳＵＳ−反応槽、ＧＬ−反応槽が挙げられる。
して触媒を反応器に入れ、アルキルグリコシドを製造す
る。ここで、一価アルコール又はフェノール類は糖１モ
ルに対して２〜１０モル、好ましくは３〜７モル使用す
るのが好ましい。反応率の観点から２モル以上、技術的
及び経済的なメリットの観点から１０モル以下とするの
が好ましい。ここで用いられる反応器としては内部を減
圧にできるものであれば特に限定されるものではない。
例えばＳＵＳ−反応槽、ＧＬ−反応槽が挙げられる。
【００２０】触媒としては、通常脱水反応に用いられる
ものであれば特に限定されるものではなく、公知のもの
が用いられる。例えば、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂（ナフィオン、アン
バーライト、ダイヤイオン）等が挙げられる。これらは
一般の取扱い業者から入手可能である。これらは単独で
用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記のうち、反応時の着色及び臭気が少ないという観点
よりパラトルエンスルホン酸が好ましい。触媒の添加量
は特に限定されるものではない。具体的に挙げれば、反
応液の着色抑制の観点から糖１モルに対して０．００１
〜０．０１モル、好ましくは０．００２〜０．００５モ
ルである。
ものであれば特に限定されるものではなく、公知のもの
が用いられる。例えば、パラトルエンスルホン酸、硫
酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂（ナフィオン、アン
バーライト、ダイヤイオン）等が挙げられる。これらは
一般の取扱い業者から入手可能である。これらは単独で
用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記のうち、反応時の着色及び臭気が少ないという観点
よりパラトルエンスルホン酸が好ましい。触媒の添加量
は特に限定されるものではない。具体的に挙げれば、反
応液の着色抑制の観点から糖１モルに対して０．００１
〜０．０１モル、好ましくは０．００２〜０．００５モ
ルである。
【００２１】原料と触媒を入れた反応器を加熱、減圧し
て脱水反応を行う。反応温度は８０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１２０℃である。反応速度の観点から８０℃
以上、着色抑制の観点から１５０℃以下とするのがよ
い。また、減圧の程度は５〜１００ｍｍＨｇ、好ましく
は２０〜６０ｍｍＨｇである。設備面の観点から５ｍｍ
Ｈｇ以上が好ましく、脱水効率の観点から１００ｍｍＨ
ｇ以下が好ましい。ここで、生成する水を効率よく除去
するために窒素を反応器内に吹き込んでもよい。このと
きの吹き込み量は特に限定されるものではなく、０．１
〜１Ｎｍ3 ／Ｈ対仕込み１ｔ程度でよい。また、反応時
間は原料の量等の条件により左右されるため一概には言
えない。従って、原料や生成物の消費量、生成量等を追
跡し、反応がほぼ終了した時点で反応を打ち切ればよ
い。
て脱水反応を行う。反応温度は８０〜１５０℃、好まし
くは９０〜１２０℃である。反応速度の観点から８０℃
以上、着色抑制の観点から１５０℃以下とするのがよ
い。また、減圧の程度は５〜１００ｍｍＨｇ、好ましく
は２０〜６０ｍｍＨｇである。設備面の観点から５ｍｍ
Ｈｇ以上が好ましく、脱水効率の観点から１００ｍｍＨ
ｇ以下が好ましい。ここで、生成する水を効率よく除去
するために窒素を反応器内に吹き込んでもよい。このと
きの吹き込み量は特に限定されるものではなく、０．１
〜１Ｎｍ3 ／Ｈ対仕込み１ｔ程度でよい。また、反応時
間は原料の量等の条件により左右されるため一概には言
えない。従って、原料や生成物の消費量、生成量等を追
跡し、反応がほぼ終了した時点で反応を打ち切ればよ
い。
【００２２】反応終了後、反応器を常圧に戻す。ここで
糖縮合度の上昇抑制の点から塩基性物質を添加して触媒
を中和（ｐＨ６〜８）してもよく、以降の工程に適した
ｐＨに調整してもよい。また沈澱物（副生した多糖や未
反応の糖等）があった場合には、必要に応じてそれを濾
別してもよい。こうして、アルコール又はフェノール類
とアルキルグリコシドを含有する反応液を得る。中和に
用いられる塩基性物質としてはいずれのものでもよい
が、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣ
Ｏ3 、ＮＨ3 、低級アルカノールアミン、低級アルキル
アミン、強塩基性イオン交換樹脂等が挙げられ、経済
性、溶解性、取扱い性の面よりＮａＯＨ、ＫＯＨの使用
が好ましい。またＮａＯＨ、ＫＯＨの使用に際しては、
作業性の面よりＮａＯＨ水溶液、ＫＯＨ水溶液として使
用することが好ましい。
糖縮合度の上昇抑制の点から塩基性物質を添加して触媒
を中和（ｐＨ６〜８）してもよく、以降の工程に適した
ｐＨに調整してもよい。また沈澱物（副生した多糖や未
反応の糖等）があった場合には、必要に応じてそれを濾
別してもよい。こうして、アルコール又はフェノール類
とアルキルグリコシドを含有する反応液を得る。中和に
用いられる塩基性物質としてはいずれのものでもよい
が、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣ
Ｏ3 、ＮＨ3 、低級アルカノールアミン、低級アルキル
アミン、強塩基性イオン交換樹脂等が挙げられ、経済
性、溶解性、取扱い性の面よりＮａＯＨ、ＫＯＨの使用
が好ましい。またＮａＯＨ、ＫＯＨの使用に際しては、
作業性の面よりＮａＯＨ水溶液、ＫＯＨ水溶液として使
用することが好ましい。
【００２３】本発明におけるアルキルグリコシドは特に
限定されるものではないが、特に一般式（Ｉ）で表され
るものが界面活性剤やその中間体として有用であるため
好ましい。 Ｒ1 （ＯＲ2 ）x Ｇy （Ｉ） （式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、
Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数
５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはアル
キレンオキサイド基の平均付加モル数を示す値であって
０〜５の数であり、ｙは還元糖の平均縮合度を示す値で
あって１〜１０の数である。）
限定されるものではないが、特に一般式（Ｉ）で表され
るものが界面活性剤やその中間体として有用であるため
好ましい。 Ｒ1 （ＯＲ2 ）x Ｇy （Ｉ） （式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、
Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数
５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはアル
キレンオキサイド基の平均付加モル数を示す値であって
０〜５の数であり、ｙは還元糖の平均縮合度を示す値で
あって１〜１０の数である。）
【００２４】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、ｘは原料の一価アル
コール又はフェノール類を選択することにより、Ｇは糖
の種類を選択することにより制御できる。ｙは原料の一
価アルコール又はフェノール類と糖の仕込みモル比及び
反応条件等により制御できる。また、ｙの値は生成物の
ＧＰＣによる縮合度分布測定、ＮＭＲによるＲ1 に由来
するプロトン数とＧに由来するプロトン数の比率より確
認できる。またｙの値は１〜１０であるが、１〜３が好
ましく、１．２〜１．６がより好ましい。
コール又はフェノール類を選択することにより、Ｇは糖
の種類を選択することにより制御できる。ｙは原料の一
価アルコール又はフェノール類と糖の仕込みモル比及び
反応条件等により制御できる。また、ｙの値は生成物の
ＧＰＣによる縮合度分布測定、ＮＭＲによるＲ1 に由来
するプロトン数とＧに由来するプロトン数の比率より確
認できる。またｙの値は１〜１０であるが、１〜３が好
ましく、１．２〜１．６がより好ましい。
【００２５】次に、分離段階にて反応液からアルコール
又はフェノール類を除去するが、その前に脱色処理をし
てもよい。脱色処理をすることにより、さらに色相の良
好なアルキルグリコシドを得ることができるからであ
る。脱色処理の方法は特に限定されるものではなく、例
えば公知の方法である過酸化水素処理、次亜塩素酸ナト
リウム処理及び水素添加処理等が挙げられる。
又はフェノール類を除去するが、その前に脱色処理をし
てもよい。脱色処理をすることにより、さらに色相の良
好なアルキルグリコシドを得ることができるからであ
る。脱色処理の方法は特に限定されるものではなく、例
えば公知の方法である過酸化水素処理、次亜塩素酸ナト
リウム処理及び水素添加処理等が挙げられる。
【００２６】過酸化水素処理は例えば次のようにして行
えばよい。即ち、反応液のｐＨを７〜１３、好ましくは
８〜１２にする。反応液のｐＨは、触媒を中和した後上
記の範囲に調整してもよく、中和を経ずに直接調整して
もよい。反応液のｐＨは脱色効率の観点から７以上が好
ましく、再着色防止の観点から１３以下が好ましい。本
明細書において反応液のｐＨとは、反応液を蒸留水で希
釈して５重量％希釈液としたときのｐＨをいう。尚、Ｈ
2 Ｏ2 処理中、ｐＨは徐々に低下する。過酸化水素の添
加量は所望するアルキルグリコシドの色相によるため一
概には言えないが、一例を挙げるならば、添加量はＨ2
Ｏ2 として反応液（アルキルグリコシド１０〜８０重量
％）１００重量部に対し０．０５〜１．０重量部、好ま
しくは０．１〜０．５重量部である。これを４０〜１５
０℃、好ましくは５０〜９０℃で１０分〜８時間攪拌す
ることで脱色が行われる。ここで、温度は脱色効率の観
点から４０℃以上が好ましく、高温による色相悪化を防
ぐ観点から１５０℃以下が好ましい。
えばよい。即ち、反応液のｐＨを７〜１３、好ましくは
８〜１２にする。反応液のｐＨは、触媒を中和した後上
記の範囲に調整してもよく、中和を経ずに直接調整して
もよい。反応液のｐＨは脱色効率の観点から７以上が好
ましく、再着色防止の観点から１３以下が好ましい。本
明細書において反応液のｐＨとは、反応液を蒸留水で希
釈して５重量％希釈液としたときのｐＨをいう。尚、Ｈ
2 Ｏ2 処理中、ｐＨは徐々に低下する。過酸化水素の添
加量は所望するアルキルグリコシドの色相によるため一
概には言えないが、一例を挙げるならば、添加量はＨ2
Ｏ2 として反応液（アルキルグリコシド１０〜８０重量
％）１００重量部に対し０．０５〜１．０重量部、好ま
しくは０．１〜０．５重量部である。これを４０〜１５
０℃、好ましくは５０〜９０℃で１０分〜８時間攪拌す
ることで脱色が行われる。ここで、温度は脱色効率の観
点から４０℃以上が好ましく、高温による色相悪化を防
ぐ観点から１５０℃以下が好ましい。
【００２７】次亜塩素酸ナトリウム処理は例えば次のよ
うにして行えばよい。即ち、反応液のｐＨを７〜１３、
好ましくは８〜１２にする。反応液のｐＨは脱色効率の
観点から７以上が好ましく、再着色防止の観点から１３
以下が好ましい。次亜塩素酸ナトリウムの添加量は所望
するアルキルグリコシドの色相によるため一概には言え
ないが、一例を挙げるならば、添加量は反応液（アルキ
ルグリコシド１０〜８０重量％）１００重量部に対し
０．０１〜０．５重量部、好ましくは０．０５〜０．３
重量部添加する。これを４０〜１５０℃、好ましくは５
０〜９０℃で１０分〜８時間攪拌することで脱色が行わ
れる。ここで、温度は脱色効率の観点から４０℃以上が
好ましく、高温による色相悪化を防ぐ観点から１５０℃
以下が好ましい。
うにして行えばよい。即ち、反応液のｐＨを７〜１３、
好ましくは８〜１２にする。反応液のｐＨは脱色効率の
観点から７以上が好ましく、再着色防止の観点から１３
以下が好ましい。次亜塩素酸ナトリウムの添加量は所望
するアルキルグリコシドの色相によるため一概には言え
ないが、一例を挙げるならば、添加量は反応液（アルキ
ルグリコシド１０〜８０重量％）１００重量部に対し
０．０１〜０．５重量部、好ましくは０．０５〜０．３
重量部添加する。これを４０〜１５０℃、好ましくは５
０〜９０℃で１０分〜８時間攪拌することで脱色が行わ
れる。ここで、温度は脱色効率の観点から４０℃以上が
好ましく、高温による色相悪化を防ぐ観点から１５０℃
以下が好ましい。
【００２８】水素添加処理としては、例えば、特開平１
−２９０６９２号公報に開示されている方法に準じ、水
素又は水素源と接触させればよい。即ち、水素との接触
はＮｉ、Ｐｔ、Ｐｄ等を含有する触媒存在下１〜１００
気圧、１５０〜２５０℃で処理すればよい。水素添加反
応剤として水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、反応
液のｐＨを８以上とし、水素化ホウ素ナトリウムを反応
液１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部を添加す
る。これを２０〜７５℃で１〜１００時間程度攪拌する
ことで脱色が行われる。
−２９０６９２号公報に開示されている方法に準じ、水
素又は水素源と接触させればよい。即ち、水素との接触
はＮｉ、Ｐｔ、Ｐｄ等を含有する触媒存在下１〜１００
気圧、１５０〜２５０℃で処理すればよい。水素添加反
応剤として水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、反応
液のｐＨを８以上とし、水素化ホウ素ナトリウムを反応
液１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部を添加す
る。これを２０〜７５℃で１〜１００時間程度攪拌する
ことで脱色が行われる。
【００２９】上記の各脱色処理において、ｐＨ調整の際
の塩基性物質としては触媒の中和に用いる前記のものが
挙げられる。脱色効果の面よりＮａＯＨ、ＫＯＨの使用
が好ましい。また、ＮａＯＨ、ＫＯＨの使用に際して
は、作業性の面より、ＮａＯＨ水溶液、ＫＯＨ水溶液と
しての使用が好ましい。脱色処理に使用する過酸化水
素、次亜塩素酸ナトリウム、水素、水素化用触媒、水素
化ホウ素ナトリウムはいずれの製造によるものでもよ
く、工業的に入手可能なものの使用が経済的に有利であ
る。
の塩基性物質としては触媒の中和に用いる前記のものが
挙げられる。脱色効果の面よりＮａＯＨ、ＫＯＨの使用
が好ましい。また、ＮａＯＨ、ＫＯＨの使用に際して
は、作業性の面より、ＮａＯＨ水溶液、ＫＯＨ水溶液と
しての使用が好ましい。脱色処理に使用する過酸化水
素、次亜塩素酸ナトリウム、水素、水素化用触媒、水素
化ホウ素ナトリウムはいずれの製造によるものでもよ
く、工業的に入手可能なものの使用が経済的に有利であ
る。
【００３０】以下、分離段階について説明する。上記の
ようにして得られた反応液又は脱色処理をうけた反応液
のｐＨを２〜６．５、より好ましくはｐＨを３〜６、さ
らに好ましくはｐＨを３．５〜５に調整する。ここでの
ｐＨも反応液を蒸留水で希釈して５重量％希釈液とした
ときのｐＨをいう。分離段階での糖縮合度上昇抑制の観
点からｐＨは２以上となり、分離後の製品の色相の観点
からｐＨは６．５以下となる。ｐＨの調整は酸性物質又
は塩基性物質を用いて行うことができる。反応液に対す
る酸性物質又は塩基性物質の添加量は、その反応液を所
望のｐＨの範囲内に調整する量であればよく、特に限定
されるものではない。
ようにして得られた反応液又は脱色処理をうけた反応液
のｐＨを２〜６．５、より好ましくはｐＨを３〜６、さ
らに好ましくはｐＨを３．５〜５に調整する。ここでの
ｐＨも反応液を蒸留水で希釈して５重量％希釈液とした
ときのｐＨをいう。分離段階での糖縮合度上昇抑制の観
点からｐＨは２以上となり、分離後の製品の色相の観点
からｐＨは６．５以下となる。ｐＨの調整は酸性物質又
は塩基性物質を用いて行うことができる。反応液に対す
る酸性物質又は塩基性物質の添加量は、その反応液を所
望のｐＨの範囲内に調整する量であればよく、特に限定
されるものではない。
【００３１】ここで用いられる酸性物質としては反応液
に所望の程度溶解するものであれば特に限定されるもの
ではなく、パラトルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、乳
酸、酢酸、グリコール酸、塩酸等が挙げられ、分離後の
製品色相の観点からパラトルエンスルホン酸が好ましく
用いられる。また、ここで用いられる塩基性物質として
は反応液に所望の程度溶解するものであれば特に限定さ
れるものではなく、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ3 、Ｎａ2
ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、低級アルキルアミン、低級アル
カノールアミン等が挙げられ、経済性の観点からＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨが好ましく用いられる。アルコール又はフェ
ノール類を留去する前に、ｐＨを調整すること等を目的
として他の化合物を加えても良い。しかしながら、酸化
マグネシウム等の溶解性の低い金属酸化物を添加すると
反応混合物に濁りが生ずるため、商品として用いるには
ろ過が必要となる。このような付加的工程であるろ過工
程は、生産コストを上昇させる要因である。従って、か
かる金属酸化物の使用は工業的規模での生産には好まし
いものではない。
に所望の程度溶解するものであれば特に限定されるもの
ではなく、パラトルエンスルホン酸、硫酸、リン酸、乳
酸、酢酸、グリコール酸、塩酸等が挙げられ、分離後の
製品色相の観点からパラトルエンスルホン酸が好ましく
用いられる。また、ここで用いられる塩基性物質として
は反応液に所望の程度溶解するものであれば特に限定さ
れるものではなく、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮＨ3 、Ｎａ2
ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、低級アルキルアミン、低級アル
カノールアミン等が挙げられ、経済性の観点からＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨが好ましく用いられる。アルコール又はフェ
ノール類を留去する前に、ｐＨを調整すること等を目的
として他の化合物を加えても良い。しかしながら、酸化
マグネシウム等の溶解性の低い金属酸化物を添加すると
反応混合物に濁りが生ずるため、商品として用いるには
ろ過が必要となる。このような付加的工程であるろ過工
程は、生産コストを上昇させる要因である。従って、か
かる金属酸化物の使用は工業的規模での生産には好まし
いものではない。
【００３２】上記のようにして所望のｐＨに調整した反
応液を蒸留し、アルコール又はフェノール類を留去す
る。蒸留は一般に行われる公知の方法により行うことが
できるが、生成アルキルグリコシドの着色、着臭を抑え
る観点からより低温で行うことが好ましい。従って、蒸
留は減圧下で行えばより低温で行うことができるため好
ましく、残存するアルコール又はフェノール類の沸点に
よるが炭素数１０〜１４のアルコールの場合、例えば
０．０１〜１０ｍｍＨｇ、好ましくは０．１〜１ｍｍＨ
ｇの減圧下で行う。蒸留時の温度は１００〜２００℃、
好ましくは１３０〜１７０℃である。また、ここで用い
る蒸留器は特に限定されるものではなく、通常用いられ
る公知のものでよい。具体的には薄膜蒸発器、バッチ式
蒸発器、連続式蒸発器等が挙げられる。好ましくは、反
応生成物に長時間熱がかからないタイプのもの、例えば
薄膜蒸発器を用いることが好ましい。膜厚みは５ｍｍ以
下が好ましく、更に好ましくは２ｍｍ以下である。薄膜
蒸発器としては流下液膜式、上昇液膜式、ワイプトフィ
ルム式、ドラム蒸発器等が挙げられる。この蒸留により
アルコール又はフェノール類を５重量％以下、好ましく
は２重量％以下にし、アルキルグリコシドを得る。
応液を蒸留し、アルコール又はフェノール類を留去す
る。蒸留は一般に行われる公知の方法により行うことが
できるが、生成アルキルグリコシドの着色、着臭を抑え
る観点からより低温で行うことが好ましい。従って、蒸
留は減圧下で行えばより低温で行うことができるため好
ましく、残存するアルコール又はフェノール類の沸点に
よるが炭素数１０〜１４のアルコールの場合、例えば
０．０１〜１０ｍｍＨｇ、好ましくは０．１〜１ｍｍＨ
ｇの減圧下で行う。蒸留時の温度は１００〜２００℃、
好ましくは１３０〜１７０℃である。また、ここで用い
る蒸留器は特に限定されるものではなく、通常用いられ
る公知のものでよい。具体的には薄膜蒸発器、バッチ式
蒸発器、連続式蒸発器等が挙げられる。好ましくは、反
応生成物に長時間熱がかからないタイプのもの、例えば
薄膜蒸発器を用いることが好ましい。膜厚みは５ｍｍ以
下が好ましく、更に好ましくは２ｍｍ以下である。薄膜
蒸発器としては流下液膜式、上昇液膜式、ワイプトフィ
ルム式、ドラム蒸発器等が挙げられる。この蒸留により
アルコール又はフェノール類を５重量％以下、好ましく
は２重量％以下にし、アルキルグリコシドを得る。
【００３３】上記のようにして得られるアルキルグリコ
シドの色相は、次のように評価する。得られたアルキル
グルコシドを４０％水溶液とし、ＡＰＨＡ色相標準品と
目視にて比較判定する。
シドの色相は、次のように評価する。得られたアルキル
グルコシドを４０％水溶液とし、ＡＰＨＡ色相標準品と
目視にて比較判定する。
【００３４】上記のようにして得られるアルキルグリコ
シドをさらに脱色処理を行ってもよく、このときの処理
方法は特に限定されるものではない。例えば前述の方法
と同様の過酸化水素処理、次亜塩素酸処理、水素化処理
等の公知の方法を用いればよい。
シドをさらに脱色処理を行ってもよく、このときの処理
方法は特に限定されるものではない。例えば前述の方法
と同様の過酸化水素処理、次亜塩素酸処理、水素化処理
等の公知の方法を用いればよい。
【００３５】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等により
なんら限定されるものではない。
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等により
なんら限定されるものではない。
【００３６】実施例１ デシルアルコール９４９７ｇ（６０．０モル）、無水グ
ルコース２７００ｇ（１５．０モル）、及びパラトルエ
ンスルホン酸１水和物１４．３ｇ（０．０７５モル）を
２０リットルＳＵＳ−反応槽に入れ、攪拌した。これを
９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反
応を開始した。この際、反応容器中に窒素を２００ｍＬ
／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率よく除去するよ
うにした。これをさらに昇温し、反応温度を１１０℃に
した。１１０℃になった時点より１時間毎に反応混合物
をサンプリングし、グルコースの消費量から求めた反応
率が９６％以上になるまで脱水反応を行った。反応終了
後、減圧を解除し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１７．５
ｇ（０．２１モル）で触媒を中和した後、副生する多糖
と未反応グルコースを濾別した。この液の色相はＡＰＨ
Ａ３００〜４００であった。
ルコース２７００ｇ（１５．０モル）、及びパラトルエ
ンスルホン酸１水和物１４．３ｇ（０．０７５モル）を
２０リットルＳＵＳ−反応槽に入れ、攪拌した。これを
９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反
応を開始した。この際、反応容器中に窒素を２００ｍＬ
／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率よく除去するよ
うにした。これをさらに昇温し、反応温度を１１０℃に
した。１１０℃になった時点より１時間毎に反応混合物
をサンプリングし、グルコースの消費量から求めた反応
率が９６％以上になるまで脱水反応を行った。反応終了
後、減圧を解除し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１７．５
ｇ（０．２１モル）で触媒を中和した後、副生する多糖
と未反応グルコースを濾別した。この液の色相はＡＰＨ
Ａ３００〜４００であった。
【００３７】ここで、反応率はグルコースの消費量から
求めたものである。即ち、脱水反応終了後の反応液をろ
過し、ろ別されたグルコース量（固形分）を測定する。
仕込み時のグルコース量と測定されたグルコース量との
差を消費されたグルコース量とする。数１に反応率の計
算式を示す。
求めたものである。即ち、脱水反応終了後の反応液をろ
過し、ろ別されたグルコース量（固形分）を測定する。
仕込み時のグルコース量と測定されたグルコース量との
差を消費されたグルコース量とする。数１に反応率の計
算式を示す。
【００３８】
【数１】
【００３９】また、色相はＡＰＨＡで表した。ＡＰＨＡ
はＪＩＳ Ｋ００７１−１９９３のハーゼン単位に準拠
するものである。以下に具体的に説明する。塩化白金酸
カリウム１．２５ｇと塩化コバルト１．００ｇを塩酸１
００ｍＬに溶解して水を加えて１リットルとする。これ
を分光光度計を用いて吸光度が表１の範囲に入るように
調製したものを標準色原液とする。
はＪＩＳ Ｋ００７１−１９９３のハーゼン単位に準拠
するものである。以下に具体的に説明する。塩化白金酸
カリウム１．２５ｇと塩化コバルト１．００ｇを塩酸１
００ｍＬに溶解して水を加えて１リットルとする。これ
を分光光度計を用いて吸光度が表１の範囲に入るように
調製したものを標準色原液とする。
【００４０】
【表１】
【００４１】この原液のＡＰＨＡを５００とする。ま
た、原液を２倍希釈したもののＡＰＨＡを２５０、５倍
希釈したもののＡＰＨＡを１００、という具合に、希釈
倍率とＡＰＨＡの値の積が５００となるようにＡＰＨＡ
の値を規定する。このようにして調製したＡＰＨＡ標準
色とサンプルとを目視により比較し、最も近いＡＰＨＡ
の値でそのサンプルの色相を表す。
た、原液を２倍希釈したもののＡＰＨＡを２５０、５倍
希釈したもののＡＰＨＡを１００、という具合に、希釈
倍率とＡＰＨＡの値の積が５００となるようにＡＰＨＡ
の値を規定する。このようにして調製したＡＰＨＡ標準
色とサンプルとを目視により比較し、最も近いＡＰＨＡ
の値でそのサンプルの色相を表す。
【００４２】この反応液（以下、「実施例１の反応液」
と略記する。）５００ｇ（アルキルグリコシド約３０重
量％）を１リットル反応槽に入れ、攪拌した。これを７
０℃まで昇温後、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１．００ｇ
（０．０１２モル）、３５重量％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８
６ｇ（反応液１００重量部に対しＨ2 Ｏ2 として０．２
重量部）を加え、７０℃で３時間攪拌し、脱色処理を行
った。脱色中の系内ｐＨは、反応液を数回分取し５重量
％の濃度に希釈して測定したところ、１１．５〜８．５
であった。
と略記する。）５００ｇ（アルキルグリコシド約３０重
量％）を１リットル反応槽に入れ、攪拌した。これを７
０℃まで昇温後、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１．００ｇ
（０．０１２モル）、３５重量％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８
６ｇ（反応液１００重量部に対しＨ2 Ｏ2 として０．２
重量部）を加え、７０℃で３時間攪拌し、脱色処理を行
った。脱色中の系内ｐＨは、反応液を数回分取し５重量
％の濃度に希釈して測定したところ、１１．５〜８．５
であった。
【００４３】脱色処理終了後、デシルアルコールに溶解
した３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物（以
下、「酸溶液」と略記する。）７．６１ｇ（０．０１２
モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相はＡＰＨＡ
７０〜８０であり、脱色されていた。また、この液のｐ
Ｈは３．０を示した。さらに蒸留水で５重量％に希釈し
た懸濁液のｐＨは３．５であった。なお、以降の実施例
等において、特に断りのない限りｐＨは蒸留水で５重量
％に希釈したものの値である。
した３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物（以
下、「酸溶液」と略記する。）７．６１ｇ（０．０１２
モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相はＡＰＨＡ
７０〜８０であり、脱色されていた。また、この液のｐ
Ｈは３．０を示した。さらに蒸留水で５重量％に希釈し
た懸濁液のｐＨは３．５であった。なお、以降の実施例
等において、特に断りのない限りｐＨは蒸留水で５重量
％に希釈したものの値である。
【００４４】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％（ＧＬＣ分析による）となるまでアルキルグリ
コシドと未反応アルコールとの分離操作を行った後、得
られたアルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量
％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の
色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、無
臭であった。また、得られたアルキルグリコシドをＮＭ
Ｒで分析したところ、グルコースの平均縮合度は１．３
５であった。
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％（ＧＬＣ分析による）となるまでアルキルグリ
コシドと未反応アルコールとの分離操作を行った後、得
られたアルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量
％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の
色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、無
臭であった。また、得られたアルキルグリコシドをＮＭ
Ｒで分析したところ、グルコースの平均縮合度は１．３
５であった。
【００４５】実施例２ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを５．０とする
以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを得
た。得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶液の色
相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１〜２）と良好な色相
であり、無臭であった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを得
た。得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶液の色
相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１〜２）と良好な色相
であり、無臭であった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００４６】実施例３ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを６．５とする
以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを得
た。得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶液の色
相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と比較的良好な色相であ
り、無臭であった。また、得られたアルキルグリコシド
のグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを得
た。得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶液の色
相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と比較的良好な色相であ
り、無臭であった。また、得られたアルキルグリコシド
のグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００４７】実施例４ デシルアルコール：ドデシルアルコール：テトラデシル
アルコール＝４０％：３０％：３０％（モル比）混合ア
ルコール（以下、「混合アルコール」と略記する。）７
３４ｇ（４．０モル）、無水グルコース１８０ｇ（１．
０モル）、及びパラトルエンスルホン酸１水和物０．９
５ｇ（０．００５モル）を２リットル反応槽中に入れ、
攪拌した。これを９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍ
ｍＨｇとし脱水反応を開始した。この際、反応容器中に
窒素を１０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率
よく除去するようにした。これをさらに昇温し、反応温
度を１１０℃にした。１１０℃になった時点より１時間
毎に反応混合物をサンプリングし、グルコースの消費量
から求めた反応率が９６％以上になるまで脱水反応を行
った。
アルコール＝４０％：３０％：３０％（モル比）混合ア
ルコール（以下、「混合アルコール」と略記する。）７
３４ｇ（４．０モル）、無水グルコース１８０ｇ（１．
０モル）、及びパラトルエンスルホン酸１水和物０．９
５ｇ（０．００５モル）を２リットル反応槽中に入れ、
攪拌した。これを９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍ
ｍＨｇとし脱水反応を開始した。この際、反応容器中に
窒素を１０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率
よく除去するようにした。これをさらに昇温し、反応温
度を１１０℃にした。１１０℃になった時点より１時間
毎に反応混合物をサンプリングし、グルコースの消費量
から求めた反応率が９６％以上になるまで脱水反応を行
った。
【００４８】反応終了後、減圧を解除し、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．１７ｇ（０．０１４モル）で触媒を中
和した後、副生する多糖と未反応グルコースを濾別し
た。デシルアルコールを用いた実施例１と比較したとこ
ろ、脱水反応の反応時間及び得られた反応液の色相（Ａ
ＰＨＡ３００〜４００）はほぼ同じであった。
ａＯＨ水溶液１．１７ｇ（０．０１４モル）で触媒を中
和した後、副生する多糖と未反応グルコースを濾別し
た。デシルアルコールを用いた実施例１と比較したとこ
ろ、脱水反応の反応時間及び得られた反応液の色相（Ａ
ＰＨＡ３００〜４００）はほぼ同じであった。
【００４９】この反応液（以下、「実施例４の反応液」
と略記する。）５００ｇ（アルキルグリコシド約３０重
量％）を１リットル反応槽に入れ、攪拌した。これを７
０℃まで昇温後、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１．００ｇ
（０．０１２モル）、３５重量％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８
６ｇ（反応液１００重量部に対しＨ2 Ｏ2 として０．２
重量部）を加え、７０℃で３時間攪拌し、脱色処理を行
った。脱色中の系内ｐＨは、反応液を数回分取し５重量
％の濃度に希釈して測定したところ、１１．５〜８．５
であった。脱色処理終了後、酸溶液７．６１ｇ（０．０
１２モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相はＡＰ
ＨＡ７０であり、脱色されていた。また、この液のｐＨ
は３．０を示した。さらに蒸留水で５重量％に希釈した
懸濁液のｐＨは３．５であった。
と略記する。）５００ｇ（アルキルグリコシド約３０重
量％）を１リットル反応槽に入れ、攪拌した。これを７
０℃まで昇温後、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１．００ｇ
（０．０１２モル）、３５重量％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８
６ｇ（反応液１００重量部に対しＨ2 Ｏ2 として０．２
重量部）を加え、７０℃で３時間攪拌し、脱色処理を行
った。脱色中の系内ｐＨは、反応液を数回分取し５重量
％の濃度に希釈して測定したところ、１１．５〜８．５
であった。脱色処理終了後、酸溶液７．６１ｇ（０．０
１２モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相はＡＰ
ＨＡ７０であり、脱色されていた。また、この液のｐＨ
は３．０を示した。さらに蒸留水で５重量％に希釈した
懸濁液のｐＨは３．５であった。
【００５０】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％となるまでアルキルグリコシドと未反応アルコ
ールとを分離した後、得られたアルキルグリコシドを蒸
留水に溶解し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を
調製した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ１５０〜２００
（Ｇ１）と良好な色相であり、無臭であった。また、得
られたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３０であった。
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％となるまでアルキルグリコシドと未反応アルコ
ールとを分離した後、得られたアルキルグリコシドを蒸
留水に溶解し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を
調製した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ１５０〜２００
（Ｇ１）と良好な色相であり、無臭であった。また、得
られたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３０であった。
【００５１】実施例５ 実施例１の反応液５００ｇと４８重量％ＮａＯＨ水溶液
１．００ｇ、そして脱色剤としてＨ2 Ｏ2 のかわりに１
３．１重量％ＮａＯＣｌ水溶液（有効塩素１２．５％）
１．９１ｇ（反応液１００重量部に対してＮａＯＣｌと
して０．０５重量部）を１リットル反応槽に入れ、実施
例１と同様に脱色処理及びｐＨの調整を行った。脱色中
の系のｐＨは１１．５〜９．０、また、脱色後のｐＨを
３．５とした。この液の色相はＡＰＨＡ８０であり、脱
色されていた。
１．００ｇ、そして脱色剤としてＨ2 Ｏ2 のかわりに１
３．１重量％ＮａＯＣｌ水溶液（有効塩素１２．５％）
１．９１ｇ（反応液１００重量部に対してＮａＯＣｌと
して０．０５重量部）を１リットル反応槽に入れ、実施
例１と同様に脱色処理及びｐＨの調整を行った。脱色中
の系のｐＨは１１．５〜９．０、また、脱色後のｐＨを
３．５とした。この液の色相はＡＰＨＡ８０であり、脱
色されていた。
【００５２】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
実施例１と同様にアルキルグリコシドを分離し、４０重
量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液
の色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、
無臭であった。また、得られたアルキルグリコシドのグ
ルコースの平均縮合度は１．３５であった。
実施例１と同様にアルキルグリコシドを分離し、４０重
量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液
の色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、
無臭であった。また、得られたアルキルグリコシドのグ
ルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００５３】実施例６ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを５．０とする
以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１
〜２）と良好な色相であり、無臭であった。また、得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１
〜２）と良好な色相であり、無臭であった。また、得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
【００５４】実施例７ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを６．５とする
以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と比較
的良好な色相であり、無臭であった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と比較
的良好な色相であり、無臭であった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
【００５５】実施例８ 実施例１の反応液５００ｇと４８重量％ＮａＯＨ水溶液
１．００ｇ、そしてＨ 2 Ｏ2 のかわりに水素化ホウ素ナ
トリウム０．２５ｇ（反応液１００重量部に対してＮａ
ＢＨ4 として０．０５重量部）を１リットル反応槽に入
れ、実施例１と同様に脱色処理及びｐＨの調整を行っ
た。脱色中のｐＨは１１．５〜８．５、脱色後のｐＨを
３．５とした。この液の色相はＡＰＨＡ１２０であり、
脱色されていた。
１．００ｇ、そしてＨ 2 Ｏ2 のかわりに水素化ホウ素ナ
トリウム０．２５ｇ（反応液１００重量部に対してＮａ
ＢＨ4 として０．０５重量部）を１リットル反応槽に入
れ、実施例１と同様に脱色処理及びｐＨの調整を行っ
た。脱色中のｐＨは１１．５〜８．５、脱色後のｐＨを
３．５とした。この液の色相はＡＰＨＡ１２０であり、
脱色されていた。
【００５６】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
実施例１と同様にアルキルグリコシドを分離し、４０重
量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液
の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１〜２）と良好な
色相であり、無臭であった。また、得られたアルキルグ
リコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５であっ
た。
実施例１と同様にアルキルグリコシドを分離し、４０重
量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液
の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１〜２）と良好な
色相であり、無臭であった。また、得られたアルキルグ
リコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５であっ
た。
【００５７】実施例９ 実施例８で得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶
液に、それに対して０．０２重量％のＮａＢＨ4 を入
れ、再脱色を行った。具体的には、実施例１と同様の脱
色処理及びｐＨ調整にて再脱色を実施した。脱色中のｐ
Ｈは１０〜８、ｐＨ調製後の色相はＡＰＨＡ１００であ
り、脱色されていた。
液に、それに対して０．０２重量％のＮａＢＨ4 を入
れ、再脱色を行った。具体的には、実施例１と同様の脱
色処理及びｐＨ調整にて再脱色を実施した。脱色中のｐ
Ｈは１０〜８、ｐＨ調製後の色相はＡＰＨＡ１００であ
り、脱色されていた。
【００５８】実施例１０ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを５．０とする
以外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１
〜２）と良好な色相であり、無臭であった。また、得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
以外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ２００〜２５０（Ｇ１
〜２）と良好な色相であり、無臭であった。また、得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
【００５９】実施例１１ 酸溶液の添加量を減らして脱色後のｐＨを６．５とする
以外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と良好
な色相であり、無臭であった。また、得られたアルキル
グリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３４であっ
た。
以外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分
離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製し
た。この水溶液の色相はＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と良好
な色相であり、無臭であった。また、得られたアルキル
グリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３４であっ
た。
【００６０】比較例１ 脱色後のｐＨを酸溶液で１．５とする以外は、実施例１
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪であった。この水
溶液は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解がお
こっていると思われ、得られたアルキルグリコシドの詳
細な分析は行わなかった。
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪であった。この水
溶液は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解がお
こっていると思われ、得られたアルキルグリコシドの詳
細な分析は行わなかった。
【００６１】比較例２ 脱色後のｐＨの調整を行わない（即ち、ｐＨ８．５）以
外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６）と劣悪で
あり、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６）と劣悪で
あり、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００６２】比較例３ 脱色後に４８重量％ＮａＯＨ水溶液でｐＨを１０．０と
する以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシド
を分離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製
した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）
と著しく劣悪で、コゲ臭も強かった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
する以外は、実施例１と同様にしてアルキルグリコシド
を分離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製
した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）
と著しく劣悪で、コゲ臭も強かった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
【００６３】比較例４ 脱色後のｐＨを酸溶液で１．５とする以外は、実施例５
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪で、またこの水溶
液は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解がおこ
っていると思われ、得られたアルキルグリコシドの詳細
な分析は行わなかった。
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪で、またこの水溶
液は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解がおこ
っていると思われ、得られたアルキルグリコシドの詳細
な分析は行わなかった。
【００６４】比較例５ 脱色後のｐＨの調整を行わない（即ち、ｐＨ９．０）以
外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６〜７）と劣
悪で、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６〜７）と劣
悪で、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコ
シドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００６５】比較例６ 脱色後に４８重量％ＮａＯＨ水溶液でｐＨを１０．０と
する以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシド
を分離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製
した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１１）
と著しく劣悪で、コゲ臭も強かった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
する以外は、実施例５と同様にしてアルキルグリコシド
を分離し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製
した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１１）
と著しく劣悪で、コゲ臭も強かった。また、得られたア
ルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は１．３５
であった。
【００６６】比較例７ 脱色後のｐＨを酸溶液で１．５とする以外は、実施例８
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪で、また異臭が強
いため、アルキルグリコシドの分解がおこっていると思
われ、得られたアルキルグリコシドの詳細な分析は行わ
なかった。
と同様にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％
アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色
相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８）と劣悪で、また異臭が強
いため、アルキルグリコシドの分解がおこっていると思
われ、得られたアルキルグリコシドの詳細な分析は行わ
なかった。
【００６７】比較例８ 脱色後のｐＨの調整を行わない（即ち、ｐＨ８．５）以
外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６）と劣悪
で、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコシ
ドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
外は、実施例８と同様にしてアルキルグリコシドを分離
し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を調製した。
この水溶液の色相はＡＰＨＡ５００＜（Ｇ６）と劣悪
で、コゲ臭があった。また、得られたアルキルグリコシ
ドのグルコースの平均縮合度は１．３５であった。
【００６８】比較例９ 実施例８における脱色後に４８重量％ＮａＯＨ水溶液で
脱色後のｐＨを１０．０とする以外は、実施例８と同様
にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％アルキ
ルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相はＡ
ＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）と著しく悪く、コゲ臭も強か
った。また、得られたアルキルグリコシドのグルコース
の平均縮合度は１．３５であった。
脱色後のｐＨを１０．０とする以外は、実施例８と同様
にしてアルキルグリコシドを分離し、４０重量％アルキ
ルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相はＡ
ＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）と著しく悪く、コゲ臭も強か
った。また、得られたアルキルグリコシドのグルコース
の平均縮合度は１．３５であった。
【００６９】実施例１２ 実施例４の反応液５００ｇに、混合アルコールに溶解し
た３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物０．２１
ｇ（０．３３ミリモル）を加えてｐＨの調整を行った。
この液のｐＨは３．０を示した。さらに蒸留水で５重量
％に希釈した懸濁液のｐＨは５．１であった。
た３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物０．２１
ｇ（０．３３ミリモル）を加えてｐＨの調整を行った。
この液のｐＨは３．０を示した。さらに蒸留水で５重量
％に希釈した懸濁液のｐＨは５．１であった。
【００７０】この液を実施例４と同様にしてアルキルグ
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と良好な色相であり、無臭であ
った。また、得られたアルキルグリコシドのグルコース
の平均縮合度は１．３４であった。
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ３００（Ｇ２）と良好な色相であり、無臭であ
った。また、得られたアルキルグリコシドのグルコース
の平均縮合度は１．３４であった。
【００７１】比較例１０ 実施例４の反応液５００ｇに、４８重量％ＮａＯＨ水溶
液０．２５ｇ（３．０ミリモル）を加えてｐＨの調整を
行った。この液のｐＨは１０．７を示した。さらに蒸留
水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは１０．０であっ
た。
液０．２５ｇ（３．０ミリモル）を加えてｐＨの調整を
行った。この液のｐＨは１０．７を示した。さらに蒸留
水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは１０．０であっ
た。
【００７２】この液を実施例４と同様にしてアルキルグ
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８〜９）と劣悪で、コゲ臭がし
た。また、得られたアルキルグリコシドのグルコースの
平均縮合度は１．４２であった。
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ８〜９）と劣悪で、コゲ臭がし
た。また、得られたアルキルグリコシドのグルコースの
平均縮合度は１．４２であった。
【００７３】比較例１１ 実施例４の反応液のアルコール留去を、ｐＨの調整を行
うことなく行った。なお、留去前の反応液の色相はＡＰ
ＨＡ３００〜４００であり、またこの液のｐＨは７．０
であった。さらに蒸留水で５重量％に希釈した懸濁液の
ｐＨは６．８であった。
うことなく行った。なお、留去前の反応液の色相はＡＰ
ＨＡ３００〜４００であり、またこの液のｐＨは７．０
であった。さらに蒸留水で５重量％に希釈した懸濁液の
ｐＨは６．８であった。
【００７４】この液を実施例４と同様にしてアルキルグ
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ４）と悪く、コゲ臭がした。得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ４）と悪く、コゲ臭がした。得ら
れたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３５であった。
【００７５】比較例１２ 実施例４の反応液５００ｇに、混合アルコールに溶解し
た３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物０．５５
ｇ（０．８７ミリモル）を加えてｐＨの調整を行った。
この液のｐＨは０．１を示した。さらに蒸留水で５重量
％に希釈した懸濁液のｐＨは１．５であった。
た３０重量％パラトルエンスルホン酸１水和物０．５５
ｇ（０．８７ミリモル）を加えてｐＨの調整を行った。
この液のｐＨは０．１を示した。さらに蒸留水で５重量
％に希釈した懸濁液のｐＨは１．５であった。
【００７６】この液を実施例４と同様にしてアルキルグ
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）と劣悪で、またこの水溶液
は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解が起こっ
ていると思われる。
リコシドと未反応アルコールとを分離した後、得られた
アルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量％アル
キルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の色相は
ＡＰＨＡ５００＜（Ｇ１０）と劣悪で、またこの水溶液
は異臭が強いため、アルキルグリコシドの分解が起こっ
ていると思われる。
【００７７】上記の結果から、本発明の方法により、色
相が良好で悪臭のないアルキルグリコシドが得られるこ
とが分かった。また、本発明のｐＨの範囲外でアルコー
ルを留去して得たアルキルグリコシドは、いずれも色相
が悪く、悪臭の強いものであった。
相が良好で悪臭のないアルキルグリコシドが得られるこ
とが分かった。また、本発明のｐＨの範囲外でアルコー
ルを留去して得たアルキルグリコシドは、いずれも色相
が悪く、悪臭の強いものであった。
【００７８】実施例１３ デシルアルコール９４９７ｇ（６０．０モル）、無水グ
ルコース２７００ｇ（１５．０モル）、及びパラトルエ
ンスルホン酸１水和物１４．３ｇ（０．０７５モル）を
２０リットルＳＵＳ−反応槽に入れ、攪拌した。これを
９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反
応を開始した。この際、反応容器中に窒素を２００ｍＬ
／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率よく除去するよ
うにした。これをさらに昇温し、反応温度を１１０℃に
した。１１０℃になった時点より１時間毎に反応混合物
をサンプリングし、グルコースの消費量から求めた反応
率が９６％以上になるまで脱水反応を行った。反応終了
後、減圧を解除し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１７．５
ｇ（０．２１モル）で触媒を中和した。本中和品は、副
生する多糖と未反応グルコースを含んだスラリー状であ
り、色相を確認するために少量を濾過し、濾液の色相を
計った結果、色相はＡＰＨＡ３００〜４００であった。
ルコース２７００ｇ（１５．０モル）、及びパラトルエ
ンスルホン酸１水和物１４．３ｇ（０．０７５モル）を
２０リットルＳＵＳ−反応槽に入れ、攪拌した。これを
９５℃まで昇温後、系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反
応を開始した。この際、反応容器中に窒素を２００ｍＬ
／ｍｉｎで吹き込み、生成する水を効率よく除去するよ
うにした。これをさらに昇温し、反応温度を１１０℃に
した。１１０℃になった時点より１時間毎に反応混合物
をサンプリングし、グルコースの消費量から求めた反応
率が９６％以上になるまで脱水反応を行った。反応終了
後、減圧を解除し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液１７．５
ｇ（０．２１モル）で触媒を中和した。本中和品は、副
生する多糖と未反応グルコースを含んだスラリー状であ
り、色相を確認するために少量を濾過し、濾液の色相を
計った結果、色相はＡＰＨＡ３００〜４００であった。
【００７９】この中和後、スラリー液５００ｇ（アルキ
ルグリコシド約３０重量％）を１リットル反応槽に入
れ、攪拌した。これを７０℃まで昇温後、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．００ｇ（０．０１２モル）、３５重量
％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８６ｇ（スラリー液１００重量部
に対しＨ2 Ｏ2 として０．２重量部）を加え、７０℃で
３時間攪拌し、脱色処理を行った。脱色中の系内ｐＨ
は、反応液を数回分取し５重量％の濃度に希釈して測定
したところ、１１．５〜８．５であった。
ルグリコシド約３０重量％）を１リットル反応槽に入
れ、攪拌した。これを７０℃まで昇温後、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．００ｇ（０．０１２モル）、３５重量
％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８６ｇ（スラリー液１００重量部
に対しＨ2 Ｏ2 として０．２重量部）を加え、７０℃で
３時間攪拌し、脱色処理を行った。脱色中の系内ｐＨ
は、反応液を数回分取し５重量％の濃度に希釈して測定
したところ、１１．５〜８．５であった。
【００８０】脱色処理終了後、酸溶液７．６１ｇ（０．
０１２モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相は濾
過後の濾液でＡＰＨＡ７０〜８０であり、脱色されてい
た。また、この液のｐＨは３．０を示した。さらに蒸留
水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは３．５であっ
た。
０１２モル）でｐＨの調整を行った。この液の色相は濾
過後の濾液でＡＰＨＡ７０〜８０であり、脱色されてい
た。また、この液のｐＨは３．０を示した。さらに蒸留
水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは３．５であっ
た。
【００８１】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％（ＧＬＣ分析による）となるまでアルキルグリ
コシドと未反応アルコールとの分離操作を行った後、得
られたアルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量
％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の
色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、無
臭であった。また、得られたアルキルグリコシドをＮＭ
Ｒで分析したところ、グルコースの平均縮合度は１．３
５であった。
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％（ＧＬＣ分析による）となるまでアルキルグリ
コシドと未反応アルコールとの分離操作を行った後、得
られたアルキルグリコシドを蒸留水に溶解し、４０重量
％アルキルグリコシド水溶液を調製した。この水溶液の
色相はＡＰＨＡ２００（Ｇ１）と良好な色相であり、無
臭であった。また、得られたアルキルグリコシドをＮＭ
Ｒで分析したところ、グルコースの平均縮合度は１．３
５であった。
【００８２】実施例１４ 混合アルコール７３４ｇ（４．０モル）、無水グルコー
ス１８０ｇ（１．０モル）、及びパラトルエンスルホン
酸１水和物０．９５ｇ（０．００５モル）を２リットル
反応槽中に入れ、攪拌した。これを９５℃まで昇温後、
系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反応を開始した。この
際、反応容器中に窒素を１０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込み、
生成する水を効率よく除去するようにした。これをさら
に昇温し、反応温度を１１０℃にした。１１０℃になっ
た時点より１時間毎に反応混合物をサンプリングし、グ
ルコースの消費量から求めた反応率が９６％以上になる
まで脱水反応を行った。
ス１８０ｇ（１．０モル）、及びパラトルエンスルホン
酸１水和物０．９５ｇ（０．００５モル）を２リットル
反応槽中に入れ、攪拌した。これを９５℃まで昇温後、
系内圧力を４０ｍｍＨｇとし脱水反応を開始した。この
際、反応容器中に窒素を１０ｍＬ／ｍｉｎで吹き込み、
生成する水を効率よく除去するようにした。これをさら
に昇温し、反応温度を１１０℃にした。１１０℃になっ
た時点より１時間毎に反応混合物をサンプリングし、グ
ルコースの消費量から求めた反応率が９６％以上になる
まで脱水反応を行った。
【００８３】反応終了後、減圧を解除し、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．１７ｇ（０．０１４モル）で触媒を中
和した。中和品は、副生する多糖と未反応グルコースを
含んだスラリー状であり、色相を確認する為に少量を濾
過し、濾液の色相を計った結果、色相はＡＰＨＡ３００
〜４００であり、実施例１３とほぼ同じであった。
ａＯＨ水溶液１．１７ｇ（０．０１４モル）で触媒を中
和した。中和品は、副生する多糖と未反応グルコースを
含んだスラリー状であり、色相を確認する為に少量を濾
過し、濾液の色相を計った結果、色相はＡＰＨＡ３００
〜４００であり、実施例１３とほぼ同じであった。
【００８４】この中和後、スラリー液５００ｇ（アルキ
ルグリコシド約３０重量％）を１リットル反応槽に入
れ、攪拌した。これを７０℃まで昇温後、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．００ｇ（０．０１２モル）、３５重量
％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８６ｇ（スラリー液１００重量部
に対しＨ2 Ｏ2 として０．２重量部）を加え、７０℃で
３時間攪拌し、脱色処理を行った。脱色中の系内ｐＨ
は、反応液を数回分取し５重量％の濃度に希釈して測定
したところ、１１．５〜８．５であった。脱色処理終了
後、酸溶液７．６１ｇ（０．０１２モル）でｐＨの調整
を行った。この液の色相はＡＰＨＡ７０であり、脱色さ
れていた。また、この液のｐＨは３．０を示した。さら
に蒸留水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは３．５で
あった。
ルグリコシド約３０重量％）を１リットル反応槽に入
れ、攪拌した。これを７０℃まで昇温後、４８重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液１．００ｇ（０．０１２モル）、３５重量
％Ｈ2 Ｏ2 水溶液２．８６ｇ（スラリー液１００重量部
に対しＨ2 Ｏ2 として０．２重量部）を加え、７０℃で
３時間攪拌し、脱色処理を行った。脱色中の系内ｐＨ
は、反応液を数回分取し５重量％の濃度に希釈して測定
したところ、１１．５〜８．５であった。脱色処理終了
後、酸溶液７．６１ｇ（０．０１２モル）でｐＨの調整
を行った。この液の色相はＡＰＨＡ７０であり、脱色さ
れていた。また、この液のｐＨは３．０を示した。さら
に蒸留水で５重量％に希釈した懸濁液のｐＨは３．５で
あった。
【００８５】この脱色された液を薄膜式蒸発器を用い、
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％となるまでアルキルグリコシドと未反応アルコ
ールとを分離した後、得られたアルキルグリコシドを蒸
留水に溶解し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を
調製した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ１５０〜２００
（Ｇ１）と良好な色相であり、無臭であった。また、得
られたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３０であった。
１６０℃、０．３ｍｍＨｇの条件で未反応アルコール含
量が１％となるまでアルキルグリコシドと未反応アルコ
ールとを分離した後、得られたアルキルグリコシドを蒸
留水に溶解し、４０重量％アルキルグリコシド水溶液を
調製した。この水溶液の色相はＡＰＨＡ１５０〜２００
（Ｇ１）と良好な色相であり、無臭であった。また、得
られたアルキルグリコシドのグルコースの平均縮合度は
１．３０であった。
【００８６】実施例１５ 実施例１で得られた４０重量％アルキルグリコシド水溶
液（色相ＡＰＨＡ２００）３００ｇをガラス製、５００
ｍＬ四つ口フラスコに入れ、攪拌した。４５℃に昇温
し、４重量％ＮａＯＨ水溶液４．４ｇにて系内のｐＨを
１０〜１１に調整した。ｐＨ調整後、３５重量％Ｈ2 Ｏ
2 水溶液０．６ｇを加え、４５℃で２時間攪拌し、再脱
色処理を行った。再脱色後の色相はＡＰＨＡ７０であ
り、ｐＨは８〜９であり、脱色されていた。なお、表２
〜表４に上記の実施例等の条件、結果をまとめたものを
示す。
液（色相ＡＰＨＡ２００）３００ｇをガラス製、５００
ｍＬ四つ口フラスコに入れ、攪拌した。４５℃に昇温
し、４重量％ＮａＯＨ水溶液４．４ｇにて系内のｐＨを
１０〜１１に調整した。ｐＨ調整後、３５重量％Ｈ2 Ｏ
2 水溶液０．６ｇを加え、４５℃で２時間攪拌し、再脱
色処理を行った。再脱色後の色相はＡＰＨＡ７０であ
り、ｐＨは８〜９であり、脱色されていた。なお、表２
〜表４に上記の実施例等の条件、結果をまとめたものを
示す。
【００８７】
【表２】
【００８８】
【表３】
【００８９】
【表４】
【００９０】上記の結果から、本発明の方法により、色
相が良好で悪臭のないアルキルグリコシドが得られるこ
とが分かった。また、本発明のpHの範囲外でアルコール
を留去して得たアルキルグリコシドは、いずれも色相が
悪く、悪臭の強いものであった。
相が良好で悪臭のないアルキルグリコシドが得られるこ
とが分かった。また、本発明のpHの範囲外でアルコール
を留去して得たアルキルグリコシドは、いずれも色相が
悪く、悪臭の強いものであった。
【００９１】
【発明の効果】本発明においては、極めて簡便な方法に
より、高価な脱色剤を使用することなく、色相良好で悪
臭のないアルキルグリコシドが得られる。
より、高価な脱色剤を使用することなく、色相良好で悪
臭のないアルキルグリコシドが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 15/18 Ｃ０７Ｈ 15/18 15/203 15/203 Ｃ０８Ｂ 37/00 Ｃ０８Ｂ 37/00 Ｚ
Claims (13)
- 【請求項１】 糖と一価アルコールとの反応によるアル
キルグリコシドの製造方法において、該アルコールと該
アルキルグリコシドを含有する反応液をｐＨ２〜６．５
に調整し、次いで該アルコールを蒸留により留去するこ
とを特徴とするアルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項２】 糖と一価アルコールとの反応によるアル
キルグリコシドの製造方法において、該アルコールと該
アルキルグリコシドを含有する反応液を脱色処理後ｐＨ
２〜６．５に調整し、次いで該アルコールを蒸留により
留去することを特徴とするアルキルグリコシドの製造方
法。 - 【請求項３】 一価アルコールを留去後、さらに脱色処
理を行う請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 脱色処理が過酸化水素処理、次亜塩素酸
ナトリウム処理及び水素添加処理からなる群より選ばれ
る一種以上のものである請求項２又は３記載の製造方
法。 - 【請求項５】 アルキルグリコシドが、一般式（Ｉ） Ｒ1 （ＯＲ2 ）x Ｇy （Ｉ） （式中、Ｒ1 は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、
Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数
５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはアル
キレンオキサイド基の平均付加モル数を示す値であって
０〜５の数であり、ｙは還元糖の平均縮合度を示す値で
あって１〜１０の数である。）で表される化合物である
請求項１〜４いずれか記載の製造方法。 - 【請求項６】 一価アルコールが直鎖若しくは分岐鎖の
炭素数１〜２２の飽和若しくは不飽和アルコール又はそ
のアルキレンオキサイド付加物、又はその混合物である
請求項１〜５いずれか記載の製造方法。 - 【請求項７】 Ｒ1 が炭素数８〜１６の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、糖がグルコースである請求項５記
載の製造方法。 - 【請求項８】 ｐＨの調整に用いる物質が、反応液を所
定のｐＨの範囲内に調整するのに要する量を加えた場合
に該反応液に溶解する酸性物質又は塩基性物質である、
請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項９】 酸性物質がパラトルエンスルホン酸、硫
酸、リン酸、乳酸、酢酸、グリコール酸、及び塩酸から
なる群より選ばれるものであり、塩基性物質がＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、ＮＨ3 、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、低
級アルキルアミン、及び低級アルカノールアミンからな
る群より選ばれるものである請求項８記載の製造方法。 - 【請求項１０】 過酸化水素処理が、ｐＨ７〜１３の範
囲で行われる請求項４記載の製造方法。 - 【請求項１１】 次亜塩素酸ナトリウム処理が、ｐＨ７
〜１３の範囲で行われる請求項４記載の製造方法。 - 【請求項１２】 水素添加処理がｐＨ８以上で行われる
請求項４記載の製造方法。 - 【請求項１３】 ｐＨの調整に用いられる塩基性物質
が、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣＯ3 、
ＮＨ3 、低級アルカノールアミン、低級アルキルアミ
ン、及び強塩基性イオン交換樹脂からなる群より選ばれ
るものである請求項１０〜１２いずれか記載の製造方
法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08031456A JP3142049B2 (ja) | 1995-02-01 | 1996-01-24 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3754495 | 1995-02-01 | ||
| JP7-37544 | 1995-02-01 | ||
| JP08031456A JP3142049B2 (ja) | 1995-02-01 | 1996-01-24 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269076A true JPH08269076A (ja) | 1996-10-15 |
| JP3142049B2 JP3142049B2 (ja) | 2001-03-07 |
Family
ID=26369928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08031456A Expired - Fee Related JP3142049B2 (ja) | 1995-02-01 | 1996-01-24 | アルキルグリコシドの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3142049B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008195661A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Kao Corp | アルキルグリコシドの製造方法 |
| WO2013094466A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
| CN110684060A (zh) * | 2019-09-11 | 2020-01-14 | 上海吉奉生物科技有限公司 | 一种用磺化石墨烯催化剂的烷基糖苷的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4569715B1 (ja) * | 2009-11-10 | 2010-10-27 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 鋼の連続鋳造方法 |
| JP4807462B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2011-11-02 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 鋼の連続鋳造方法 |
-
1996
- 1996-01-24 JP JP08031456A patent/JP3142049B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008195661A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Kao Corp | アルキルグリコシドの製造方法 |
| WO2013094466A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
| JP5348356B1 (ja) * | 2011-12-22 | 2013-11-20 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
| CN110684060A (zh) * | 2019-09-11 | 2020-01-14 | 上海吉奉生物科技有限公司 | 一种用磺化石墨烯催化剂的烷基糖苷的制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3142049B2 (ja) | 2001-03-07 |
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