JPH0684391B2 - アルキルグリコシドの脱色方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの脱色方法Info
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- JPH0684391B2 JPH0684391B2 JP6539089A JP6539089A JPH0684391B2 JP H0684391 B2 JPH0684391 B2 JP H0684391B2 JP 6539089 A JP6539089 A JP 6539089A JP 6539089 A JP6539089 A JP 6539089A JP H0684391 B2 JPH0684391 B2 JP H0684391B2
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- alkyl glycoside
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- alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルキルグリコシドの脱色方法に関し、更に詳
しくは、過酸化水素によるアルキルグリコシドの脱色方
法に関する。
しくは、過酸化水素によるアルキルグリコシドの脱色方
法に関する。
アルキルグリコシドはその界面活性特性により単独であ
るいは他の活性剤と組み合わされて洗浄剤として用いら
れる。しかしながら、その製造においてはしばしば着色
が問題となる。このため従来より色相改善の為の様々な
試みがなされている。特開昭59-65098号公報には還元糖
のアセタール化を酸触媒に対し当量以上のホウ酸アルカ
リ存在下で行う方法、特開昭59-139397号公報には同ア
セタール化を酸触媒と還元剤存在下で行う方法、特開昭
60-1196号公報には同アセタール化をパーフルオロスル
ホン酸樹脂を触媒として行う方法が記載されている。ヨ
ーロッパ特許第0132046号明細書にはアセタール化反応
後触媒を中和するのに有機塩基を用いる方法、特開昭58
-194902号公報には残存アルコールの除去を薄膜蒸発器
によって行う方法、特開昭61-33193号公報には、グリコ
シドの漂白を過酸化水素に露出させ、続いて二酸化イオ
ウ源に露出させることにより行う方法が開示されてい
る。又、米国特許第3450690号明細書にはアルカリ感知
性色体の除去をアルカリ処理によって行う方法、特開昭
47-16413号公報にはこれを水酸基型陰イオン交換樹脂に
より行う方法が記載されている。
るいは他の活性剤と組み合わされて洗浄剤として用いら
れる。しかしながら、その製造においてはしばしば着色
が問題となる。このため従来より色相改善の為の様々な
試みがなされている。特開昭59-65098号公報には還元糖
のアセタール化を酸触媒に対し当量以上のホウ酸アルカ
リ存在下で行う方法、特開昭59-139397号公報には同ア
セタール化を酸触媒と還元剤存在下で行う方法、特開昭
60-1196号公報には同アセタール化をパーフルオロスル
ホン酸樹脂を触媒として行う方法が記載されている。ヨ
ーロッパ特許第0132046号明細書にはアセタール化反応
後触媒を中和するのに有機塩基を用いる方法、特開昭58
-194902号公報には残存アルコールの除去を薄膜蒸発器
によって行う方法、特開昭61-33193号公報には、グリコ
シドの漂白を過酸化水素に露出させ、続いて二酸化イオ
ウ源に露出させることにより行う方法が開示されてい
る。又、米国特許第3450690号明細書にはアルカリ感知
性色体の除去をアルカリ処理によって行う方法、特開昭
47-16413号公報にはこれを水酸基型陰イオン交換樹脂に
より行う方法が記載されている。
しかしながら、これら反応、残存アルコールの除去及び
漂白工程における改良あるいは着色前駆体除去などの後
処理によっても依然最終生成物の色は問題点として残さ
れている。
漂白工程における改良あるいは着色前駆体除去などの後
処理によっても依然最終生成物の色は問題点として残さ
れている。
かかる実情において本発明者等は鋭意検討した結果、ア
ルキルグリコシドの脱色において系のpHをアルカリ性に
維持しながら行う過酸化水素脱色が、従来の単に過酸化
水素を添加する方法からは考えられない程、色及び匂い
の点で優れた品質を与えることを見い出し本発明を完成
するに至った。
ルキルグリコシドの脱色において系のpHをアルカリ性に
維持しながら行う過酸化水素脱色が、従来の単に過酸化
水素を添加する方法からは考えられない程、色及び匂い
の点で優れた品質を与えることを見い出し本発明を完成
するに至った。
即ち本発明は、アルキルグリコシド水溶液をpH8.5以上
に維持しながら過酸化水素処理を行うことを特徴とする
アルキルグリコシドの脱色方法を提供するものである。
に維持しながら過酸化水素処理を行うことを特徴とする
アルキルグリコシドの脱色方法を提供するものである。
本発明におけるアルキルグリコシドは周知の反応方法で
得られるものであって、糖類と高級アルコールを酸触媒
の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
の低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドと
したのち高級アルコールと反応させる方法のいずれの方
法で得られたものであってもよい。
得られるものであって、糖類と高級アルコールを酸触媒
の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
の低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドと
したのち高級アルコールと反応させる方法のいずれの方
法で得られたものであってもよい。
アルキルグリコシド合成の原料として用いられる高級ア
ルコールとしては炭素数１〜18のアルキルアルコール、
アルケニルアルコール、アルキルフェノールあるいはこ
れらのアルキレンオキシドの０〜５モル付加物が挙げら
れる。
ルコールとしては炭素数１〜18のアルキルアルコール、
アルケニルアルコール、アルキルフェノールあるいはこ
れらのアルキレンオキシドの０〜５モル付加物が挙げら
れる。
アルキルグリコシド合成の原料として用いられる糖類と
しては単糖類、オリゴ糖類、あるいは多糖類が挙げられ
る。単糖類の具体例としてはアルドース類、例えばアロ
ース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロー
ス、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらの糖類
として好ましいものは単糖類である。
しては単糖類、オリゴ糖類、あるいは多糖類が挙げられ
る。単糖類の具体例としてはアルドース類、例えばアロ
ース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロー
ス、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらの糖類
として好ましいものは単糖類である。
アルキルグリコシドの製造反応は、上記の出発物質を用
い触媒、反応温度等の条件については公知の方法に従っ
て行われる（特公昭47-24532号、USP第3839318号、EP第
092355号、特開昭59-139397号、特開昭58-189195号な
ど）。
い触媒、反応温度等の条件については公知の方法に従っ
て行われる（特公昭47-24532号、USP第3839318号、EP第
092355号、特開昭59-139397号、特開昭58-189195号な
ど）。
本発明の方法により脱色されるアルキルグリコシドとし
ては特に式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
ては特に式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
R1(OR2)xGy …（Ｉ） （式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜18のアルキル
基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、R2は
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数５〜６
を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはその平均値
が０〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜10の数であ
る。） 本発明の方法において過酸化水素の量はアルキルグリコ
シド乾燥固形分に対し0.05〜10重量％が好ましく、更に
好ましくは0.1〜５重量％である。脱色すべきアルキル
グリコシドは水溶液の形で用いられ、水溶液中のアルキ
ルグリコシド乾燥固形分の濃度は15〜75重量％が好まし
く、更に好ましくは35〜65重量％である。
基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、R2は
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数５〜６
を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはその平均値
が０〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜10の数であ
る。） 本発明の方法において過酸化水素の量はアルキルグリコ
シド乾燥固形分に対し0.05〜10重量％が好ましく、更に
好ましくは0.1〜５重量％である。脱色すべきアルキル
グリコシドは水溶液の形で用いられ、水溶液中のアルキ
ルグリコシド乾燥固形分の濃度は15〜75重量％が好まし
く、更に好ましくは35〜65重量％である。
本発明の方法において、過酸化水素処理を行っている
間、アルキルグリコシド水溶液のpHを8.5以上、好まし
くは8.5〜14、より好ましくは8.5〜12に維持しておくこ
とが重要であり、臨界的意義を有する。過酸化水素処理
に伴って、アルキルグリコシド水溶液のpHは低下するの
で、系のpHを8.5以上に維持するため、処理中を通じ、
適宜、アルカリを添加するとよい。
間、アルキルグリコシド水溶液のpHを8.5以上、好まし
くは8.5〜14、より好ましくは8.5〜12に維持しておくこ
とが重要であり、臨界的意義を有する。過酸化水素処理
に伴って、アルキルグリコシド水溶液のpHは低下するの
で、系のpHを8.5以上に維持するため、処理中を通じ、
適宜、アルカリを添加するとよい。
pHの維持には例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が固
体であるいは水溶液の形態で使用される。
のようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が固
体であるいは水溶液の形態で使用される。
過酸化水素処理は、アルキルグリコシド水溶液に必要量
の過酸化水素を加え、攪拌又は熟成を30分以上、好まし
くは30分〜３時間行うことにより行われる。
の過酸化水素を加え、攪拌又は熟成を30分以上、好まし
くは30分〜３時間行うことにより行われる。
過酸化水素は通常３〜60重量％濃度の水溶液の形で添加
されるが、特にこの濃度範囲に限定されるものではな
い。添加は、一括添加でも、分割添加でもよい。また、
処理温度は20〜100℃、好ましくは30〜80℃である。処
理後、必要に応じ残存する過酸化水素を還元剤で分解す
ることもできる。
されるが、特にこの濃度範囲に限定されるものではな
い。添加は、一括添加でも、分割添加でもよい。また、
処理温度は20〜100℃、好ましくは30〜80℃である。処
理後、必要に応じ残存する過酸化水素を還元剤で分解す
ることもできる。
本発明による脱色方法を用いれば色及び匂いの点で優れ
た品質のアルキルグリコシドが得られる。
た品質のアルキルグリコシドが得られる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ （ａ）デシルアルコール1140g、無水グルコース324g及
びｐ−トルエンスルホン酸一水和物9.6gを、窒素ガスを
500ml/minの割合で液中に吹き込みながら、95℃、40mmH
gで６時間加熱攪拌し、生じる水を留去した。冷却後、
反応混合物を20％のNaOH水溶液10gで中和した。不溶物
を濾別した後、180℃、0.4mmHgでトッピングを行い、過
剰のデシルアルコールを除去し固形分としてアルキルグ
リコシド427gを得た。次いで固形分の一部を水に溶解し
暗赤色の50％水溶液400gを調製した。
びｐ−トルエンスルホン酸一水和物9.6gを、窒素ガスを
500ml/minの割合で液中に吹き込みながら、95℃、40mmH
gで６時間加熱攪拌し、生じる水を留去した。冷却後、
反応混合物を20％のNaOH水溶液10gで中和した。不溶物
を濾別した後、180℃、0.4mmHgでトッピングを行い、過
剰のデシルアルコールを除去し固形分としてアルキルグ
リコシド427gを得た。次いで固形分の一部を水に溶解し
暗赤色の50％水溶液400gを調製した。
（ｂ）（ａ）で得たアルキルグリコシド水溶液を60℃ま
で加熱し、３％NaOH水溶液10gを添加してpHを9.0にした
後、30％過酸化水素水12gを一括添加し、２時間、60℃
で攪拌を続けた。
で加熱し、３％NaOH水溶液10gを添加してpHを9.0にした
後、30％過酸化水素水12gを一括添加し、２時間、60℃
で攪拌を続けた。
この間、pHは反応容器に挿入したpHメータで追跡しなが
ら、時々３％NaOH水溶液を加えることにより8.7〜9.3に
保った。
ら、時々３％NaOH水溶液を加えることにより8.7〜9.3に
保った。
0.5時間後及び２時間後のアルキルグリコシドの色相を
ガードナー比色計で、また匂いを官能試験により評価し
た。結果は表１の通りであった。
ガードナー比色計で、また匂いを官能試験により評価し
た。結果は表１の通りであった。
比較例１ 実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。ただし、最初のpHを9.0に調整した後は特
に調整を行わなかった。0.5時間後及び２時間後のpHは
各々6.3、5.4であった。0.5時間後及び２時間後の生成
物の色相及び匂いの評価結果を表１に示す。
色を行った。ただし、最初のpHを9.0に調整した後は特
に調整を行わなかった。0.5時間後及び２時間後のpHは
各々6.3、5.4であった。0.5時間後及び２時間後の生成
物の色相及び匂いの評価結果を表１に示す。
実施例２ 実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。但し、温度は45℃、pHは8.7〜9.3に維持
し、30％過酸化水素水は4g、時間は0.5時間であった。
色を行った。但し、温度は45℃、pHは8.7〜9.3に維持
し、30％過酸化水素水は4g、時間は0.5時間であった。
生成物の色相及び匂いの評価結果を表２に示す。
比較例２ 実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。但し、最初pHを9.0に調整した後は、特に
調整を行わず、温度は45℃、30％過酸化水素水は4g、時
間は0.5時間であった。10分後pHは7.8となり、30分後pH
は7.7であった。
色を行った。但し、最初pHを9.0に調整した後は、特に
調整を行わず、温度は45℃、30％過酸化水素水は4g、時
間は0.5時間であった。10分後pHは7.8となり、30分後pH
は7.7であった。
生成物の色相及び匂いの評価結果を表２に示す。
表１及び表２の結果は、pHを8.5以上に維持しながら過
酸化水素脱色を行うと色及び匂い的に優れた生成物が得
られることを示している。
酸化水素脱色を行うと色及び匂い的に優れた生成物が得
られることを示している。
Claims (2)
- 【請求項１】アルキルグリコシド水溶液をpH8.5以上に
維持しながら過酸化水素処理を行うことを特徴とするア
ルキルグリコシドの脱色方法。 - 【請求項２】アルキルグリコシドが式（Ｉ）で表される
化合物である請求項１記載の脱色方法。 R1(OR2)xGy …（Ｉ） （式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜18のアルキル
基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、R2は
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数５〜６
を有する還元糖に由来する残基であり、ｘはその平均値
が０〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜10の数であ
る。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6539089A JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
| ES90105155T ES2065422T3 (es) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Proceso para la produccion de un glicosido de alquilo estable en color y olor. |
| DE69013377T DE69013377T2 (de) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Verfahren zur Herstellung von farb- und geruchsstabilen Alkylglykosiden. |
| EP90105155A EP0387913B1 (en) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Process for production of alkyl glycoside stable in hue and odor |
| US07/867,089 US6166189A (en) | 1989-03-17 | 1992-04-14 | Process for production of alkyl glycoside stable in hue and odor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6539089A JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247194A JPH02247194A (ja) | 1990-10-02 |
| JPH0684391B2 true JPH0684391B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=13285618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6539089A Expired - Fee Related JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684391B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4996233B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6539089A patent/JPH0684391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02247194A (ja) | 1990-10-02 |
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|---|---|---|---|
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