JP3388739B2

JP3388739B2 - 薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法

Info

Publication number: JP3388739B2
Application number: JP50740993A
Authority: JP
Inventors: ヴォイテン、マンフレート; ベッケダール、ブルクハルト; ハルテル、イルムガルト
Original assignee: ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date: 1991-10-21
Filing date: 1992-10-12
Publication date: 2003-03-24
Anticipated expiration: 2018-03-24
Also published as: DE59208868D1; EP0609274B1; JPH07500328A; EP0609274A1; ES2108134T3; DE4134707A1; US5612467A; WO1993008203A1

Description

【発明の詳細な説明】発明の分野本発明は、薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの
製法であって、酸触媒の存在下、グリコースと脂肪アル
コールとを高温で反応させ、反応水を連続的に除去し、
反応生成物を中和し、未反応の脂肪アルコールを蒸溜す
ることにより分離して、残留物を水でペーストとする薄
色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法に関する。先行技術界面活性アルキルオリゴグリコシドは、洗剤の製造原
料として古くから知られている。界面活性アルキルオリ
ゴグリコシドは、通常、糖（グリコース）、とりわけグ
ルコースを脂肪アルコールで酸触媒下にアセタール化す
ることにより製造する。高収率で得るため、アルコール
成分を大過剰に使用し、解離する反応水を反応平衡から
連続的に除去して、実質的に全グルコース（すなわち、
少なくとも99重量％）が反応を終えた時点で反応を終結
する。次に、酸触媒を中和して、過剰の脂肪アルコール
を蒸溜することにより分離する。多くの先行技術による
製法の代表例として、米国特許第3,839,318号、同第3,4
50,690号、欧州特許公開第0132046号および国際特許WO9
0/03977号を引用する。アルキルオリゴグリコシドを製造する際の技術上の重
大問題は、脂肪アルコールを分離した後、反応生成物が
強い変色を呈すので、審美的理由から、あらかじめ漂白
した後でないと、アルキルオリゴグリコシドを洗剤原料
として使用することはできないという実状にある。欧州特許第0077167号によれば、アルキルオリゴグリ
コシドを製造する際、亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸、
次亜硫酸、亜硝酸および／または次亜硝酸、あるいはこ
れらに対応する塩からなる群より選択する酸性還元剤と
共に、典型的な酸触媒を使用することにより、界面活性
アルキルオリゴグリコシドの色質を改良することができ
る。欧州特許第0102558号の教示によれば、酸触媒および
少なくとも当量のホウ酸のアルカリ金属塩、好ましくは
過ホウ酸ナトリウムの存在下、アルキルグリコシドの製
造を行うことにより、薄色のC_3-5アルキルグリコシドが
得られる。最後に、欧州特許第0165721号によれば、まず初め
に、界面活性アルキルオリゴグリコシド水溶液を酸化
剤、好ましくは過酸化水素溶液で処理した後、二酸化硫
黄源（例えば、重亜硫酸ナトリウム水溶液）で処理する
ことにより、色の安定した生成物が得られる。更に、脂肪アルコールを分離した後、酸化マグネシウ
ム（反応混合物中に存在する水素イオンに対し、200〜5
00mo−％、好ましくは400mo−％過剰に使用）を用
いて酸触媒の中和を行うと、薄色アルキルオリゴグリコ
シドが得られるという先行技術より知られている。しか
し、この場合の難点は、酸化マグネシウムを反応混合物
中に組み合わせるのが難しいということである。酸化マ
グネシウムを用いて中和を行うと、更に分散段階を必要
とするので、このことは、特に連続作業において非常に
不利な点である。反応混合物中の酸化マグネシウムを分散させるという
問題を回避する別の方法は、所望により、中和塩基とし
て酸化マグネシウム（MgO）を添加した水酸化ナトリウ
ム水溶液を使用することである。しかし、アルカリ金属
の水酸化物は、理論量で使用する場合、また理論量を超
えて使用する場合のどちらでも、変色した生成物を生ず
る。更に、蒸留している間に発泡するという重大問題が
起こって、さらなる技術的処置が必要となり、製法の総
原価が増大する。その上、従来の方法により、かなりの
困難を伴わずして、その結果得られる生成物を漂白する
ことはほとんど不可能である。最後に、アルキルオリゴグリコシドを経済的に製造す
るのに影響を及ぼす他の問題は、蒸留段階中に蓄積する
脂肪アルコールを容易にアセタール化段階へ戻すことは
できないという実状にある。アルキルオリゴグリコシド
に、色質、また性能特性のどちらに関しても悪影響が及
ぶので、不純物が多いことから考えると、脂肪アルコー
ルは、代わりに水素化ホウ素を用いて還元処理を受けな
くてはならない。従って、本発明の課題は、上記の不利な点を伴わな
い、改良された薄色アルキルオリゴグリコシドペースト
の製法を提供することであった。発明の詳細な説明本発明は、ａ）酸触媒の存在下、グリコース開始量に対し、グリ
コース残留量が0.1重量％以下になるまで、高温でグリ
コースを脂肪アルコールと反応させ、ｂ）解離する反応水を平衡から連続的に除去し、ｃ）反応生成物を塩基（反応混合物中の水素イオンと
添加する塩基のモル比は、1:1ないし1:1.5である）を用
いて中和し、ｄ）未反応の脂肪アルコールを蒸溜することにより分
離し、ｅ）水を添加することにより、残留物をペースト（ペ
ーストに対し、固形分30〜70重量％）とした後、そのペ
ーストをアルカリ性とし、また所望により実質的に既知
の方法で漂白することを特徴とする薄色アルキルオリゴグリコシドペース
トの製法に関する。驚いたことに、反応混合物中の未反応のグリコース量
を0.1重量％以下の値まで制限することにより、中和に
要する塩基の量を有意に減少させることが可能であるの
で、漂白せずとも薄色のアルキルオリゴグリコシドが確
実に得られるということが見いだされている。本発明は、蒸留条件下、反応混合物中のグリコース残
留物を、とりわけカルボン酸に分解すると、これが、望
ましくないポリグリコースト暗色成分の形成を増大する
という観測に基づく。本発明の製法でのようにグリコー
ス残留量を減少させることにより、塩基の量を、単に酸
触媒を中和するだけに要する程度にまで抑えることがで
きる。グリコースの酸分解物を中和するのに、有意に過
剰な塩基を使用する必要はないので、先に論じた問題が
生ずることはない。従って、本発明の製法により、とり
わけ酸化マグネシウムを少量使用してポリグリコース含
量を減少させた薄色アルキルグリコシドペーストを連続
的に製造することが可能である。本発明の他の有利な点は、蓄積する脂肪アルコールと
アルキルオリゴグリコシドはどちらも、グリコースやア
ルキルオリゴグリコシドの望ましくない分解物を実質的
に含有しないということである。従って、脂肪アルコー
ルには、数反応サイクルの間隔で還元するという後処理
を行うことだけが必要である。最後に、先行技術による生成物は混濁していることが
多いが、本発明の製造により得られるアルキルオリゴグ
リコシドを用いると、透明な、あるいは極わずかに混濁
している希薄水溶液を製造することができる。本発明の製法によりアルキルオリゴグリコシドを製造
するための出発原料として使用することのできるグリコ
ースは、広義には、アルドースであり、またはケトース
ですらあると解する。典型的な例としては、グルコー
ス、フルクトース、マンノース、ガラクトース、タロー
ス、グロース、アロース、アルトロース、イドース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースおよびリボースが
挙げられる。反応性がより選れていることから、アルド
ースを使用するのが好ましい。容易に入手でき、また商
業的規模で入手できることから、アルドースの中でも、
グルコースが特に適当である。従って、本発明の製法に
より好ましく製造されるアルキルオリゴグリコシドは、
アルキルオリゴグルコシドである。市販されているグルコースは、通例、１モルの結晶水
を含有する。こういった結晶水を含有するグルコース
は、容易に使用することができる。しかし、この場合、
グルコースが触媒と接触する前に熱処理することによ
り、反応媒体から結晶水を除去するのが更に有用である
ことが解明されている。しかし、無水グルコースもま
た、大量に市販されているので、これを微粒子粉末の形
で使用するのが好ましい。適当な酸触媒は、通例、いわゆるルイス酸を含む任意
の酸性化合物であり、これらは、脂肪アルコールと糖分
子とのアセタール化反応を触媒する。こういった触媒の
うち、硫酸、リン酸、脂肪族および／または芳香族スル
ホン酸、並びにスルホ酸性イオン交換樹脂が特に適当で
ある。本発明の製法にとって特に好ましい触媒は、スチ
ール製の装置やパイプに対する腐食効果が極わずかであ
る、ｐ−トルエンスルホン酸および／またはスルホコハ
ク酸である。グリコースをアセタール化した後に触媒を
分離除去するなら、酸性イオン交換樹脂もまた、本発明
において適当である。酸触媒は、脂肪アルコールに対し、0.1〜５重量％、
好ましくは0.3〜２重量％の濃度で使用するのがよい。適当な脂肪アルコールは、式（Ｉ） R¹OH （Ｉ）［式中、R¹は６〜22個の炭素原子および０、１、２また
は３の二重結合を含む直鎖状あるいは分枝状の脂肪族炭
化水素基である］で示される第一アルコールである。そのような第一アルコールの典型的な例としては、カ
プロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアル
コール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステア
リルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアル
コール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコー
ル、リノレニルアルコール、アラキルアルコール、ガド
レイルアルコール、ベヘニルアルコールおよびエルシル
アルコールが挙げられる。12〜18個の炭素原子を含む飽
和脂肪アルコールが好ましく、12〜14個の炭素原子を含
む飽和脂肪アルコールが特に好ましい。油脂化学でよく
あるように、脂肪アルコールはまた、例えば、天然油脂
を基材とする脂肪酸メチルエステルを高圧水素化して得
られるタイプの工業用画分の形で存在し得る。他の適当
な出発原料は、レーンレン（ROELEN）のオキソ合成によ
り得られるオキソアルコールである。ヤシ油および牛脂
を基材とする脂肪アルコール混合物が好ましい。グリコース、触媒および脂肪アルコールの三成分を混
合する際の条件は、広い範囲内で種々に変化させること
ができる。すなわち、本発明の製法の一変形において
は、最初に全ての成分の全量の混合物を入れて、加熱す
ることにより反応を開始することができる。他の一変形
においては、最初に脂肪アルコールの一部を触媒と共に
入れて、加熱したアルコール残部中のグリコース懸濁液
を徐々に添加する。実験用混合物の場合は、少しずつ添
加するのが好ましい一方、工業用バッチの場合には、連
続的に添加するのが好ましい。少しずつ添加する時間間
隔は、実質的に透明な相が常に存在するように、すなわ
ち、反応混合物中の未反応のグリコース量が少量（すな
わち、10重量％以下）に維持されるように選択するのが
最もよい。グリコースと脂肪アルコールとの混合比もまた、広い
範囲内で種々に変化させることができる。このようにし
て、反応生成物中のアルキルモノグリコシドとアルキル
オリゴグリコシドの分布度を調節することができる。グ
リコースと脂肪アルコールは、通常、1:1ないし1:10、
好ましくは1:2ないし1:6のモル比で使用する。実験用バッチの場合、また特に工業規模のバッチの場
合、脂肪アルコール中におけるグリコースの微細分散
は、反応生成物の質に対し、かなりプラスの効果を与え
るということが見いだされている。この微細分散は、微
粉末状のグリコース、特にグルコースを、所望により細
かく粉砕した後、脂肪アルコールと共に激しく混合する
ことにより達せられる。実験用バッチの場合は、この目
的のために、典型的な実験室用高速攪拌機を使用するの
が適当であり、または超音波法ですら使用するのが適当
であることが解明されている。工業規模のバッチの場合
には微細分散のために、インライン混合機（例えば、ス
テーター／ローター混合機）を使用するのが好ましい。
こういった微細分散法では、懸濁液を加熱することに所
望の二次効果がある。反応水が形成されて除去する間、約10〜50ミリバール
の減圧を適用する。反応中ずっと、好ましくは連続的に
混合物を加熱して混合する。実験用バッチは、加熱し
て、単に攪拌することにより混合する一方、工業規模の
バッチでは、加熱して、熱交換器が組み込まれた外部循
環路を通してポンプ輸送することにより混合する。反応
温度を維持するのに必要な熱を適用する場合、過熱を避
けるように、反応器の壁と反応混合物の間に極僅かな温
度差を設けることが必要である。この僅かな温度差を設
けるために、実験用バッチに関しては、サーモスタット
を備えた標準油浴を使用し、また同時に反応混合物を激
しく攪拌すれば十分である。大規模なバッチに関して
は、好ましくはポンプと熱交換器から構成される外部循
環路を通して、熱を適用するのが特に有利であることが
解明されている。この目的のために、パイプを通して、
反応混合物の一部を連続的に除去し、熱交換器中で加熱
して、反応器へ戻す。このようにして、反応器の壁が高
温（すなわち、125℃以上）になるのを避け、またこの
ようにして温度制御することにより、最終生成物の明度
が悪影響を受けるのを防止することができる。一部を変えた製法を適用する場合、好ましくは、最初
に脂肪アルコールの30〜70重量％を触媒と共に入れ、そ
の混合物を80〜120℃まで加熱した後、加熱したアルコ
ール残部中、懸濁液の形でグリコースを添加するが、グ
リコースは、減圧下で連続的に添加するのが好ましい。
形成される反応水は、連続的に留去する。反応水の量を
測定するために、例えば、コールドトラップ中で凍結す
ることにより、反応水を収集してよい。全量の混合物から開始する製法の他の好ましい態様に
おいては、最初に脂肪アルコールとグリコースとの混合
物を入れて、攪拌しながら加熱（すなわち、約80℃のサ
ンプ（sump）温度まで加熱）した後、その加熱した混合
物に酸触媒を添加する。次に、減圧を適用し、温度を約
100〜120℃まで上昇させて、形成される反応水を留去す
る。従って、アルキルオリゴグリコシドを製造するには、
80〜120℃、とりわけ100〜115℃の温度が最適であるこ
とが解明されている。既述したように、本発明の製法において、脂肪アルコ
ールは、広い鎖長範囲にわたって使用することができる
ので、アルコールの沸点が少なくとも30℃は低下するよ
うに、減圧度もまた、調節することができる。12〜18個
の炭素原子を含む長鎖脂肪アルコールの反応の場合、減
圧は10〜50ミリバールまで調節するのが好ましい。本発明の製法が教示するところによれば、薄色アルキ
ルオリゴグリコシドを製造するには、反応混合物中のグ
リコース残留量を制限することが必要である。必要では
あるが、完全ではないグリコースの定量反応に関する指
示は、水分離の終了である。グリコース残留量が0.1重
量％以下、好ましくは0.05重量％以下となるまで、反応
を続ける。グリコース量は、実質的に既知の方法で、例
えば、フェーリング溶液と反応させることにより不連続
的に、あるいはフローインジェクション分析により連続
的に測定することができる。触媒を中和するための適当な塩基は、マグネシウム、
カルシウムおよび／または亜鉛化合物である。典型的な
例としては、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸
化マグネシウム、酸化マグネシウム、好ましくは水酸化
カルシウムと組み合わせたゼオライトNaAまたはNaX、塩
基性炭酸マグネシウム、塩基性炭酸亜鉛、炭酸カルシウ
ム、酸化亜鉛、マグネシウムメチラート、マグネシウム
エチラート、マグネシウムプロピラートまたはブチラー
ト、すなわち低沸点アルコール、好ましくはC_1-4アルコ
ールのアルコラートが挙げられる。酸化マグネシウムを
使用するのが特に好ましい。使用する塩基の量は、溶液中の水素イオン濃度により
決定する。水素イオンと塩基のモル比は、1:1ないし1:
1.5、好ましくは1:1.1ないし1:1.3であってよい。脂肪アルコールは、減圧蒸留することにより分離除去
する。一般に、熱感混合物を注意深く分離するには、流
下フィルム蒸発器、とりわけ薄層蒸発器が特に適当であ
るが、これは、こういった装置中では、必要な比較的高
温において、非常に短い滞留時間で達せられるからであ
る。薄層蒸発器は、高粘度、高沸点の混合物を加熱壁に
塗布して、回転式ぬぐい機により、その加熱壁上へ機械
的に分配する蒸発器である。薄い液体層または液体フィ
ルムが製造されて、フィルム表面が一定に更新される。
形成される蒸気は、生成物フィルムに対し向流で流れ
て、蒸発器から、外部に配置された凝縮器の中へと進
む。アルキルオリゴグリコシドに対し、0.1重量％以下の
残留脂肪アルコールを含有するアルキルオリゴグリコシ
ドを製造するために、0.01〜１ミリバール、好ましくは
0.05〜0.2ミリバールの減圧下、120〜170℃のサンプ温
度で、薄層蒸発器中での蒸留工程を行うのが最適である
ことが解明されている。本発明の製法により製造されるアルキルオリゴグリコ
シドは、本質的にはアルキルモノグリコシドとアルキル
オリゴグリコシド（本明細書中、本質的にはジグリコシ
ドとトリグリコシドに限定する）、また少量のテトラ−
およびペンタグリコシドから成る混合物である。本製法
の生成物中のモノグリコシドとオリゴグリコシドの分布
から、１〜５という理論上のオリゴマー化度が与えられ
る。オリゴマー化度が１〜1.5の間であり、アルキルモ
ノグリコシドとアルキルオリゴグリコシドの合計量に対
するアルキルモノグリコシドの量が十分に50重量％以上
であるように、本製法を行うのが好ましい［オリゴマー
化度の定義に関しては、ポール・ジェイ・フローリー
（Paul J.Flory）のプリンサプルズ・オブ・ポリマー・
ケミストリー（Principles of Polymer Chemistry）、
コーネル・ユニバーシティー・プレス（Cornell Univer
sity Press）、イタカ（Ithaca）、ニュー・ヨーク、19
53、35〜37頁を参照］。他の副成分の合計量は、通例、
10重量％以下である。未反応のグリコース残留量は、ア
ルキルオリゴグリコシドに対し0.1重量％以下である。
最終生成物中のグルコースポリマーのパーセンテージ含
量は、再びアルキルオリゴグリコシドに対し５〜８重量
％の間である。無水アルキルオリゴグリコシドを水で処理して、40〜
70重量％の固形分を有するペーストとする。無水アルキ
ルオリゴグリコシドと無水アルキルオリゴグリコシドか
ら得られるペーストはいずれも薄色である。それらは、
所望により実質的に既知の方法で、活性酸素化合物、と
りわけ過酸化水素を用いて漂白することができる。使用
する活性酸素化合物の量は、通例、過酸化水素（H₂O₂）
として表され、アルコールを分離した後の生成物の量に
対し0.2〜1.5重量％である。漂白段階の間にpH値が低下
するので、pH値を８〜13の範囲内に維持するため、塩基
（例えば、水酸化ナトリウム）を過化合物と共に添加す
る。ペースト状の反応生成物を長期にわたって保存した
り、あるいは長時間かけて輸送するためには、微生物分
解過程を有効に阻止することが重要となり得る。従っ
て、貯蔵する際の安定性を改良するため、本発明により
製造されるペースト状の反応生成物は、標準的な抗微生
物剤を常用量で含むのが最もよい。最後に、退色および微生物分解に対するペーストの十
分な安定化は、アルカリ水酸化物を添加して、生成物を
11.5以上のpH値に調節することにより達せられる。工業的応用本発明の製法により製造される薄色アルキルオリゴグ
リコシドペーストは、優れた洗浄性を示すので、洗濯用
洗剤、食器洗い用洗剤および洗浄剤、並びにヘアケアお
よびボディケア製品中で使用するのが適当であり、これ
らは全製剤に対し、0.1〜25重量％、好ましくは１〜10
重量％の量で存在し得る。本発明の好ましい態様を次に示す。 1. 請求項１に記載の製法。 2. グリコースとして、グルコースを使用する上記第１
項に記載の製法。 3. 式（Ｉ） R¹OH （Ｉ）［式中、R¹は６〜22個の炭素原子および０、１、２また
は３の二重結合を含む直鎖状あるいは分枝状の脂肪族炭
化水素基である］で示される脂肪アルコールを使用する
上記第１項または第２項に記載の製法。 4. グリコースと脂肪アルコールを、1:1ないし1:10のモ
ル比で使用する上記第１〜３項のいずれかに記載の製
法。 5. 酸触媒として、ｐ−トルエンスルホン酸および／ま
たはスルホコハク酸を使用する上記第１〜４項のいずれ
かに記載の製法。 6. 酸触媒を、脂肪アルコールに対し、0.1〜５重量％の
濃度で使用する上記第１〜５項のいずれかに記載の製
法。 7. 反応を80〜120℃の温度で行う上記第１〜６項のいず
れかに記載の製法。 8. 塩基として、マグネシウム、カルシウムおよび／ま
たは亜鉛化合物を使用する上記第１〜７項のいずれかに
記載の製法。 9. 0.01〜0.5バールの減圧下、120〜170℃の温度で、未
反応の脂肪アルコールを薄層蒸留することにより分離除
去する上記第１〜８項のいずれかに記載の製法。本発明を何等制限することなく、以下の実施例で説明
する。実施例実施例１Ｃ_12/14ヤシ油脂肪アルコール［ローロル（Lorol）
（商標）シュペツィアール（Spezial）、ヘンケル社（H
enkel KGaA）の製品、デュッセルドルフ／ドイツ；ヒド
ロキシル価290］580g（３モル）と、ｐ−トルエンスル
ホン酸2.2g（0.01モル）（脂肪アルコールに対し、0.4
重量％に相当）とを、強力攪拌機と蒸留塔を備えた２リ
ットルの三ツ口フラスコ中に入れた。次に、その混合物
を110〜114℃まで加熱して、10〜15ミリバールの減圧
下、別のヤシ油脂肪アルコール580g（３モル）中の無水
グルコース［プリデックス（Puridex）（商標）、ツェ
ーレスタル・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット
・ベシュレンクテル・ハフツング（Cerestar Deutschla
nt GmbH）の製法］180g（１モル）の懸濁液を少しずつ
添加した。蒸留塔を通して、反応水を反応平衡から除去
し、液体窒素を用いて冷却したコールドトラップに収集
した。合計18.2gの水が測定された。反応の終結に向け、反応混合物を110〜115℃で攪拌
し、15分間隔で試料を採取して、フェーリング法によ
り、グルコース含量を測定した。グルコース残留量が0.
1重量％以下となった時点で反応を終結した。次に、酸化マグネシウム0.3g（0.007モル）（溶液中
に存在する水素イオンに対し、30mo−％の過剰塩基に
相当）を、冷却した反応混合物に添加し、30分間攪拌し
た後、これを薄層蒸留装置へ移した。0.1バールの減圧
下、120〜170℃のサンプ温度で、発泡するという問題を
起こすことなく、ヤシ油脂肪アルコール976gを分離除去
した。蒸留残分、すなわち実際の生成物は、299gの量で
蓄積した。生成物の特性データを表１に示す。無水反応
生成物（ヒドロキシル価656）を水で処理して、ペース
トに対し50重量％の固形分を有するペーストとし、水酸
化ナトリウム水溶液を用いてpHを11.7に調節した。比較例C1 グルコースとヤシ油脂肪アルコールとの反応を、グル
コース残留量が0.95重量％となった時点で終結させたこ
とを除き、実施例１に記載した手法と同様の手法で行っ
た。次に、25重量％の水酸化ナトリウム溶液7.2g（混合
物中に存在する水素イオンに対し、400mo−％の過剰
に相当）を生成物に添加し、30分間攪拌した後、これを
薄層蒸留装置へ移した。0.1バールの減圧下、120〜170
℃のサンプ温度で、有意な発泡を伴いながら、ヤシ油脂
肪アルコール982gを分離除去した。蒸留残分、すなわち
実際の生成物は、302gの量で蓄積した。生成物の特性デ
ータを表１に示す。実施例１と同様にして、生成物をペ
ーストとした。比較例C2 酸化マグネシウム2.8g（0.02モル）（混合物中に存在
する水素イオンに対し、400mo−％の過剰に相当）を
用いて中和を行ったことを除き、比較例C1に記載した手
法と同様の手法で行った。アルキルオリゴグリコシド30
0gを得た。生成物の特性データを表１に示す。実施例１
と同様にして、生成物をペーストとした。説明:MG＝モノグルコシド DG＝ジグルコシド TG＝トリグルコシド HG＝高級グルコシド FA＝脂肪アルコール PG＝ポリグルコース CV＝クレット（Klett）明度、５重量％水溶液、
pH7、1cm丸型キュベット、青色フィルター（400〜465n
m） Sln.＝10重量％水溶液の外観、pH＝10

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ハルテル、イルムガルトドイツ連邦共和国デー−4000 デュッセルドルフ 13、ケルナー・ラントシュトラアセ 364番 (56)参考文献特開平１−71895（ＪＰ，Ａ) 特開平１−71896（ＪＰ，Ａ) 特開平１−71897（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07H 1/00 - 23/00

Claims

(57)【特許請求の範囲】【請求項１】ａ）酸触媒の存在下、グリコース開始量
に対し、グリコース残留量が0.1重量％以下になるま
で、80〜120℃の温度でグリコースを脂肪アルコールと
反応させ、ｂ）解離する反応水を平衡から連続的に除去し、ｃ）反応生成物を塩基（反応混合物中の水素イオンと
添加する塩基のモル比は、1:1ないし1:1.5である）を用
いて中和し、ｄ）未反応の脂肪アルコールを蒸溜することにより分
離し、ｅ）水を添加することにより、残留物をペースト（ペ
ーストに対し、固形分30〜70重量％）とした後、そのペ
ーストをアルカリ性とし、また所望により既知の方法で
漂白することを特徴とする薄色アルキルオリゴグリコシドペース
トの製法。