JPH09509426A - アルキルポリグリコシドの連続的漂白方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 実質的にアルコールを含まないアルキルポリグリコシドを、過酸化物、好ましくは過酸化水素により連続的に漂白する方法では、黒褐色を薄い色に予想以上に脱色することができ、かなり効率よく行うことができる。このとき、漂白前と漂白後の吸光係数は、それぞれ、約１０から約１５、約０．０２５〜約０．１５である。この漂白処理では、ｐＨ、温度、圧力が調整されており、好ましくはＭｇの存在下で行われる。漂白する未漂白の物質を導入する前に予備漂白した供給物を供給すると、より速く平衡状態すなわち定常状態に達し、使用する化学物質の量が最小限で、着色度の少ない生成物をより速く得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキルポリグリコシドの連続的漂白方法 発明の背景 発明の利用分野 本発明は、アルキルポリグリコシドを漂白するための改良された方法に関し、 特に、過酸化水素のような過酸化物を用いる連続的漂白方法に関する。関連技術の説明 アルキルグリコシドは、目的のグリコシドの「アルキル」部分を形成するため に好ましい形態や炭素鎖長を有するアルコールを、糖類反応物（例えばグルコー ス、キシロース、アラビノース、ガラクトース、フルクトースなどの単糖類や、 でんぷん、ヘミセルロース、ラクトース、マルトース、メリビオースなどの多糖 類）または目的の最終アルキルグリコシド生成物を得るために好ましいアルキル 置換基とは異なるアグリコン部分を有するグリコシド出発原料と反応させること によって容易に得られる。一般にそのような反応は高温で酸触媒の存在下で行わ れる。様々なアルキルグリコシド生成物や、これらの製法は多くの代表的な特許 に開示されている。 米国特許第４，９８７，２２５号には、アルキルポリグリコシド組成物の製法 に関する文献が数多く列記されている。この特許に開示されているように、アル キルポリグリコシド組成物の製法は、米国特許第３，２１９，６５６号（Ｂoett ner、１９６５年１１月２３日発行）、米国特許第３，５４７，８２８号（Ｍans fieldら、１９７０年１２月１５日発行）、米国特許第３，５９８，８６５号（ Ｌew、１９７１年８月１０日発行）、米国特許第３，７０７，５３５号（Ｌew、 １９７２年１２月２６日発行）、米国特許第３，７７２，２６９号（Ｌew、１９ ７３年１１月１３日発行）、米国特許第３，８３９，３１８号（Ｍansfield、１ ９７４年１０月１日発行）、米国特許第４，３４９，６６９号（Ｋlahr、１９８ ２年９月１４日発行）、米国特許第４，３９３，２０３号（Ｍaoら、１９８３年 ７月１２日発行）、米国特許第４，４７２，１７０号（Ｈellyer 、１９８４年９月１８日発行）、米国特許第４，５１０，３０６号（Ｌangdon、 １９８５年４月９日発行）、米国特許第４，５９７，７７０号（Ｆorandら、１ ９８６年７月１日発行）、米国特許第４，７０４，４５３号（Ｌorenzら、１９ ８７年１１月３日発行）、米国特許第４，７１３，４４７号（Ｌetton、１９８ ７年１２月１５日発行）、公開欧州特許出願番号第８３３０２００２．７号（Ｅ ＰＯ公開番号００９２３５５、Ｖander Ｂurghら、１９８３年１０月２６日公開 ）、公開欧州特許出願番号第８３２００７７１．０号（ＥＰＯ公開番号００９６ ９１７、Ｆarris、１９８３年１２月２８日公開）、公開欧州特許出願番号第８ ４３０３８７４．６号（ＥＰＯ公開番号０１３２０４３、１９８５年１月２３日 公開）に開示されている。その他の代表的な特許としては、米国特許第２，２３ ５，７８３号（Ｗhite、１９４１年３月１８日発行）、米国特許第２，３５６， ５６５号（Ｃhwala、１９４４年８月２２日発行）、米国特許第２，３９０，５ ０７号（Ｃantor、１９４５年１２月１１日発行）、米国特許第２，４４２，３ ２８号（Ｙoung、１９４７年６月１７日発行）、米国特許第３，３７５，２４３ 号（Ｎevinら、１９６８年３月２６日発行）、米国特許第３，４５０，６９０号 （Ｇibbonsら、１９６９年６月１７日発行）、米国特許第３，６４０，９９８号 （Ｍansfieldら、１９７２年２月８日発行）、米国特許第３，７２１，６３３号 （Ｒanauto、１９７３年５月２０日発行）、米国特許第３，７３７，４２６号（ Ｔhrockmortonら、１９７３年６月５日発行）、米国特許第３，９７４，１３８ 号（Ｌew、１９７６年８月１０日発行）、米国特許第４，０１１，３８９号（Ｌ angdon、１９７７年３月８日発行）、米国特許第４，２２３，１２９号（Ｒoth ら、１９８０年９月１６日発行）がある。 アルキルポリグリコシド生成物を製造する際に、合成反応時及び単離時にこの 生成物が黒っぽく着色することは珍しいことではない。このように黒っぽく着色 したポリグリコシド生成物の着色を改善するためにいろいろな方法が提案されて おり、例えば、過酸化水素等のような漂白性試薬で処理する方法；アルカリ条件 下で加熱処理することによりあえて着色させた後、先の加熱工程で生じた黒っぽ く着色した不純物を（例えば、沈殿させたり、濾過したりして）除去する方法； 粒子状の炭素材料等の脱色性吸着剤で処理する方法などがあげられる。例えば、 Ｇibbonsの米国特許第３，４５０，６９０号には、アルカリ条件下で熱処理し分 離する方法が開示されており、この後、任意で過酸化水素などの漂白剤で処理す るか、あるいは脱色性炭素類で処理してもよい旨が記載されている。また、Ｃan torの米国特許第２，３９０，５０７号、Ｗhiteの米国特許第２，２３５，７８ ３号、Ｔhrockmortonらの米国特許第３，７３７，４２６号の実施例１、Ｌangdo nの米国特許第４，０１１，３８９号の実施例５と１０、Ｈellyerの米国特許第 ４，４７２，１７０号（１９８４年９月１８日発行）の実施例１には、種々のア ルキルポリグリコシド生成物を脱色するために炭素吸着剤を用いることに関する 記載がある。 グリコシド生成物は最初に得た時にやや着色しており、その程度がある適用分 野には許容できる（あるいは、その後に前述した方法の１つ以上を用いて脱色し た）場合でも、このような生成物は、比較的穏やかな貯蔵条件下（例えば、ｐＨ が中性あるいは弱酸性で、常温すなわち２０℃〜３５℃）でも、通常、時間が経 つにつれて色が変わる傾向がある（すなわち黒っぽくなる）。この変色傾向は、 高温（例えば、３５℃から１００℃の範囲内またはそれ以上）および／または比 較的強いアルカリ水溶液（すなわちｐＨ８〜１２）にさらすことによりかなり程 度が大きくなる（着色度合いと着色の速さの点において）。一般的に、変色の程 度は、グリコシド生成物がさらされるｐＨ／温度／時間の条件の厳しさによって 変わる。ＭcＤanielらの米国特許第４，５５７，７２９号（１９８５年１２月１ ０日発行）では、貯蔵中にグリコシド生成物の色特性の劣化するという前述した 問題について検討されており、このような問題を解決するために、まず、目的の グリコシド生成物を、オゾン、過酸化水素、次亜塩素酸塩等の酸化剤で漂白し、 次に、漂白したグリコシド生成物を二酸化硫黄源（二酸化硫黄ガス、亜硫酸ナト リウム、二亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）にさらして、グリコシ ド生成物の色特性を安定化させるという手段が開示されている。別の特許、Ｍc Ｄanielらの米国特許第４，９０４，７７４号には、高温下で過酸化水素等の過 酸化物を用いて漂白することにより脱色したグリコシド類は変色する傾向がある と記載されている。また、ここでは、ラネーニッケルやテトラヒドロホウ酸ナト リウム等を用い、接触水素化による水素化を行うことにより着色を減少させる ことを提案している。Ｌuedersの米国特許第４，９９０，６０５号（１９９１年 ２月５日発行）には、活性炭で処理した後、蒸留し、５０〜１００℃の温度でｐ Ｈが中性からアルカリ性の範囲で、過酸化物、好ましくは過酸化水素で処理する ことにより、薄く着色したアルキルポリグリコシドを製造する方法が記載されて いる。実施例１と比較例Ａで、活性炭処理を行った場合と行わなかった場合とを 比較している。 従って、薄く着色したアルキルポリグリコシド界面活性剤の製造法は、通常、 酸性触媒下でアルコールと糖類とを反応させた後、酸性触媒を中和し、アルコー ルを除去し、得られた実質的にアルコールを含まないアルキルポリグリコシド生 成物を漂白し、その後、通常は色を安定させるための安定化処理を行う。従来よ り、この方法はバッチ式で行われているが、連続的に行う方が好ましいであろう ことは認識されていた。しかしながら、ごく薄く着色したアルキルポリグリコシ ド界面活性剤組成物を得るための実用的な連続的方法については、同時係属出願 である出願番号０７／９１４，３６３号（出願日１９９２年７月１５日）の米国 特許出願の一部に一般的に記載している方法以外は、今のところ開発されていな い。この米国特許出願には、着色したアルキルポリグリコシドをＭｇの存在下で 、好ましくは過酸化水素と苛性物により漂白して色を薄める方法が記載されてい る。この方法では、先に述べたバッチ式の方法による問題を避けることができる が、特に大規模に行う場合、すなわち工業的に生産を行う場合には、問題が生じ る可能性がある。通常、反応器の漂白ゾーンを“ｌｉｎｅｄ ｏｕｔ”状態、す なわち定常状態にするには、ある程度の時間が最低限かかるため、定常状態で連 続的に作動するまでの立ち上げ時に、試薬の使用量が増加したり色特性が低下し たりする。本発明ではこのような連続的方法に改良を加え、その方法について以 下により詳細に述べる。図面の簡単な説明 １図は、薄く着色し安定したアルキルポリグリコシド生成物の製造法の全行程 を概略的に示すフローチャートである。この方法は、アルコールと糖類とを酸性 触媒の存在下で反応させ、中和し、アルコールを蒸発させることにより除去する ものであり、本発明ではこの方法に改良を加え、さらに安定化処理を行う。 図２は、連続的漂白工程をより詳細に示すフローチャートである。ここで、本 発明における改良点は、薄く着色したアルキルポリグリコシド界面活性剤を得る ことである。発明の簡単な要約 本発明によれば、容器内で、より少ない量の試薬と十分に混合し、連続的に撹 拌し、圧力を加えた状態でアルキルポリグリコシドをより効率よく連続的に漂白 することができる。この方法では、まず、漂白ゾーンが設けられた反応器に、漂 白する粗製アルキルポリグリコシド供給物（好ましくは実質的にアルコールを含 んでいないもの）を量り入れる前に、予備漂白したアルキルポリグリコシドを入 れる。予備漂白した生成物は、漂白処理中、連続的に撹拌するための撹拌機が隠 れる程度の十分な量を導入し、通常、反応器の容量の約３０％から約５０％導入 する。未漂白の粗製アルキルポリグリコシドを入れる前に反応器に入れる予備漂 白したアルキルポリグリコシドは、先述の出願番号０７／９１４，３６３の特許 出願に記載された連続方法によってあらかじめ漂白したものであってもよく、先 述のバッチ式方法のいずれかによって予備漂白したものであってもよい。 予備漂白したアルキルポリグリコシドを入れた後、漂白ゾーンで使用する条件 に調整し、未漂白の粗製アルキルポリグリコシドを入れる。漂白処理は、出願番 号０７／９１４，３６３の特許出願に記載された方法により、漂白剤、好ましく は過酸化水素、苛性物を用いて、この出願に記載された条件で行われる。これに ついては、以下により詳細に記載するが、概略を述べると、２５０ｐｐｍを超え る量のＭｇ（塩基性塩として）の存在下で、過酸化物漂白剤（好ましくは過酸化 水素）と反応ｐＨが約９より大きな値、好ましくは約１０より大きな値に維持さ れた苛性物とを用いて行う漂白処理である。ここで、苛性物の使用量は、過酸化 物１モルあたり約０．９から約１．２モルであり、過酸化物の使用量は、乾燥固 体アルキルポリグリコシド１ポンドあたり約０．２５から約２％（ｗｔ／ｗｔ） である。出願番号０７／９１４，３６３の同時係属出願の一部に一般的に記載し ているように、反応混合物の圧力は、水蒸気や、過酸化水素が分解して発生する 酸素を含む液体の圧力によって上昇し、高くて経済的なレベルに調整される。容 器の圧力を調整することによって、漂白された生成物は泡状の液体として排出さ れ、さらに、安定化処理などの次の処理が行われる。また、レベルコントロール に基づく方法（Ｓcheme）も使用することができる。詳細な説明及び好ましい実施例 実際に行った実施例やクレーム以外、すなわち明示している部分以外では、明 細書中に記載された数量や反応条件を示すすべての数値は、常に「約」という語 によって変形され得る。 上記の要約からわかるように、本発明の目的は、薄く着色したアルキルポリグ リコシドを得るための改良された方法を提供することである。なお、この方法は 、糖類をアルコールと酸性触媒の存在下、高温で反応させた後、酸性触媒を中和 し、過剰のアルコールを除去して、実質的にアルコールがない粗製のアルキルポ リグリコシド生成物を漂白して安定化させるものである。本発明における改良点 として、漂白ゾーンが設けられた反応器内に、漂白する粗製アルキルポリグリコ シド生成物を反応器内に入れる前に、予備漂白したアルキルポリグリコシド生成 物を入れ、漂白ゾーン内の条件に調整する点があげられる。続いて、速度を調整 しながら連続的に撹拌して、同時係属出願である出願番号０７／９１４，３６３ 号の一部に一般的に記載している漂白法を行う。なお、これについては以下によ り詳細に記載するが、前記粗製アルキルポリグリコシド供給物は、ｐＨがアルカ リ域、高温で、過酸化物の漂白剤を用い、マグネシウム（好ましくは、例えばＭ ｇＯ等の塩基の形）の存在下で漂白される。 上記背景技術の項で述べたように、酸触媒の存在下でのアルコールと糖類とを 反応させて最初に得られる生成物はグリコシド生成物である。生成物は、アルコ ールのモノグリコシドと、重合度(ＤＰ)が大きい（重合度が大きいものほどモル ％量が減少する）種々のポリグリコシド、すなわちジグリコシド(ＤＰ３)、トリ グリコシド(ＤＰ３)およびより重合度の高いもの(ＤＰ４およびそれ以上のもの) の混合物である。得られた種々のオリゴマーの典型的な統計的分布はＦloryの分 布に相当した。それぞれのオリゴマーの統計的分布が反応生成物の多彩さのため に 幾分異なることがある。また、それぞれのオリゴマーすなわちＤＰ１、ＤＰ２、Ｄ Ｐ３およびより重合度の高いものなどの分布が異なるために、反応混合物の平均 重合度は多様であるが、総合的な分布曲線は同じである。通常、過剰のアルコー ルを除去した後の反応生成物のＦlory分布では、重合度は平均して１．２を越え ており（例えば約１．４）、グリコシド生成物に対して約５０ないし７０重量％ の範囲内のモノグリコシドを含有する。一般に、工業的に得られる生成物のＦlo ry重合度は約１．３ないし１．７である。 アルコールと糖類との反応によるグリコシド生成物は式Ｉで表すことができる 。 ＲＯＧ_X （Ｉ） 化学式中のＲはアルコールの残基であり、Ｏは酸素、Ｇはグリコシド残基、およ びＸは、生成物内に含まれる様々なモノグリコシド、ジグリコシド、トリグリコ シドやより重合度の高いグリコシド部分の重量に起因する重合度(ＤＰ)の平均値 であり、約１ないし約３の数値を示す。 平均重合度はこのようにアルキルグリコシド中のＲ基に対する糖類環の比率と して定義される。モノグリコシドは１つの糖類環を持ち、ジグリコシドは２つ、 トリグリコシドは３つ持ち、グリコシドの高重合度が大きくなるほど、より多く の環を有する。従って、現在、工業的に得られる生成物の重合度の平均値は通常 １より大きく、一般に約１．２ないし約１．７であるが、約１．３ないし約１． ７である混合物が好ましい。 上記式で示されるアルキルポリグリコシド生成物は親油基つまりＲ基および親 水基つまりＯＧ_X基を含む。洗浄剤や界面活性剤として使用するためには、生成 物の親水性と親油性との比率(ＨＬＢ)が約１０ないし約１６であることが必要で 、約１１ないし約１４であることが好ましい。生成物のＨＬＢ値は以下の式で計 算される。 ここで、ＡＧＵは、一般に、分子量が１６２であるＧ中の無水グルコース単位で あり、ＭＷ_Oは酸素の分子量、ＭＷ_RはＲ基の分子量であり、またＤＰはＦloryの 統計処理により予想される平均重合度である。 アルキルポリグリコシド中の親油性Ｒ基は、洗浄剤や界面活性剤として使用す るために、アルコール（一価が好ましい）から誘導されたものであり、約８個な いし約２０個、好ましくは約９個ないし約１３個の炭素原子を有する。また洗浄 剤や界面活性剤として使用するために十分な長さのＲ基を得るためには約９個か ら約１３個の平均値であることが最も望ましい。Ｒ基は飽和脂肪族すなわちアル キルであることが好ましいが、脂肪族不飽和炭化水素基がいくらか存在していて もよい。従って、好ましい基は、脂肪アルコール、すなわちオクチル、デシル、 ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、オレイルおよびリノレ イルのように天然に存在する油脂類から誘導されるが、Ｒ基を人工的に合成して 得られるチーグラーアルコールまたは９、１０、１１、１２、１３、１４または１５ 個の炭素原子を有するオキソアルコールから誘導されるものであってもよい。天 然に存在する脂肪酸のアルコールは、通常、偶数個の炭素原子を有し、商品とし て得られるアルコールの混合物は、Ｃ₈とＣ₁₀の混合物、Ｃ₁₂とＣ₁₄の混合物な どである。人工的に合成されるアルコールは、例えばオキソ法により得られ、Ｃ₉ 、Ｃ₁₀、Ｃ₁₁の混合物のように炭素原子数が奇数・偶数の両方を含み、このよ うなアルコールも商品として入手可能である。 また、本発明の方法に適するグリコシド生成物は、上記式Ｉで示される物質の 誘導体も含む。それらは、例えば、糖類部分Ｇの通常遊離状態（つまり、未反応 ）のヒドロキシル基の１つ以上が、アルコキシレート化（好ましくは、エトキシ ル化またはプロポキシレート化）されており、分子内に１つ以上のペンダント状 アルコキシ基またはポリアルコキシ基が存在するようになっている。アルコキシ ル化されたものと、アルコキシル化されていないものの両方を含む形にするため に、上記式Ｉを式IIのように書き換えてもよい。 ＲＯ(Ｒ¹Ｏ)_yＧ_X （II） ここで、Ｒ、Ｏ、Ｇ及びＸは先に定義した通りであり、Ｒ¹はアルコキシレー ト 化剤の２価の炭化水素基であり、通常、炭素原子数が２から約４である。また、 ｙは平均０から約１２の値であり、より好ましくは０から約５である。ｙが０の 場合には、前述の式Ｉと同じであり、生成物はアルコキシレート化されていない ことになる。 上記のグリコシド界面活性剤の製造に用いられる糖類反応物は、例えばグルコ ース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、フルクトースな どのように５個もしくは６個の炭素原子を有する還元単糖類材料や、加水分解し て単糖類となる物質、例えば、低級アルキルグリコシド（例えばメチルグリコシ ド、エチルグリコシド、プロピルグリコシド、ブチルグリコシドなど）、オリゴ 糖類（例えばスクロース、マルトース、マルトトリオース、ラクトース、キシロ ビオース、メリビオース、セロビオース、ラフィノース、スタキオースなど）お よび他の多糖類があげられる。このような糖類反応物は、乾燥（例えば無水の） 状態で用いられてもよく、所望により、水和固体またはその水溶液の状態で用い られてもよい。溶液の形で用いられる場合には、得られる反応混合物がほんの少 ししか水分を含まない、すなわち約１重量％未満、好ましくは約０．５重量％未 満、すなわち０．２５重量％もしくは０．１重量％未満であることが望まれる。 本発明で使用される初期アルキルグリコシド反応混合物の製造は、直接的には 本発明の一部を構成するものではないが、一般的な製造法の概要を以下に説明す る。反応混合物中の単糖類に対するアルコールのモル比は広い範囲で変更可能で あるが、一般的には、約１．５：１から約１０：１の範囲内であり、約２．０： １から約６．０：１の範囲内であることが好ましい。どのようなモル比に設定す るかは、単糖類をアルコールと反応させて得られた生成物の所望の平均重合度( ＤＰ)の値によって変わる。単糖類に対するアルコールの比率は、アルキルグリ コシド生成物の重合度が約１．２から約１．７の範囲内、好ましくは約１．３か ら約１．６の範囲内となるように選択されることが好ましい。 図１に示すように、疎水性アルコール反応物と糖類反応物とからグリコシド界 面活性剤を得る反応は、一般的に高温で酸触媒の存在下で行われる。一般に、上 記の反応は約８０℃から約１４０℃で行われるのが好ましく、約９０℃から約１ ２０℃ならばより好ましい。また、所望の反応温度を保ちながら容易に水分を除 去できる圧力下（約１０から約１００mmＨg絶対圧）で行うことが好ましい。 好適に使用される酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、次亜リン酸な どの強い鉱酸および、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオ ロメタンスルホン酸や、モノまたはポリアルキルアリルモノまたはポリスルホン 酸などの強い有機酸（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸）および、巨大網状 スルホン酸イオン交換樹脂、過フッ素化スルホン酸樹脂などの巨大網状酸性イオ ン交換樹脂があげられる。一般的に、上記の酸触媒は使用される糖類１モルに対 して約０．０００５モルから約０．０３モルの範囲内（好ましくは約０．００２ モルから約０．０１５モルの範囲内）で用いられる。 上述の反応工程は、一般的に、約１時間ないし約２０時間（好ましくは約２時 間ないし約１０時間）にわたって行われる。反応の終了時において、酸触媒は、 図１に示すように、通常アルカリ性の物質によって中和される。そのアルカリ性 の物質は水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物であることが好ましい 。また、使用量は、化学量論的に触媒を中和するのに必要とされる量とほぼ同量 を使用する。本発明において、混合物は、アルコールを除去する前に、中和され 酸化マグネシウムのようなアルカリ金属水酸化物やアルカリ土類金属酸化物によ ってpＨが約９から約１０の範囲内に調整されることが最も好ましい。 酸触媒を中和した後、通常、過剰の未反応アルコールを除去する。アルコール の除去は、一般に、例えば蒸留等によりアルコールを蒸発させることにより行わ れる。このためには、拭擦膜（wiped film）式や薄膜（thin film）式の蒸発器 を使用することが特に都合が良く、約１５０℃〜２２０℃の温度で約０．１ない し約５０mmＨg圧で使用されることが好ましい。おそらくより一般的には、圧力 約１ないし約１００mmＨg、温度約１４０℃ないし２３０℃で使用されるだろう 。アルコールが約５％以下になるまで、より好ましくは２重量％から約０．５％ 以下までアルコールを除去する条件下で、蒸留や超臨界抽出法（supercritical extraction）によるその他のアルコール除去方法を用いてもよい。 この点で、得られる工業製品は、実質的にアルコールを含まず、通常アルキル グリコシドの混合物である。アルキルグリコシドは、本発明の目的に則って約８ 個ないし約２０個、好ましくは約９個ないし約１８個、最も好ましくは平均約９ 個ないし約１３個の炭素原子を含有したアルキル基を含み、既に述べた典型的な Ｆlory分布を示す。 過剰アルコールを約５重量％未満まで、好ましくは約１重量％未満まで除去し た後、実質的にアルコールの無い生成物を、出願番号０７／９１４，３６３号の 特許出願に記載した連続的漂白方法により、薄い色に漂白する。このような漂白 方法は、分子蒸留により、存在するモノグリコシドをさらに除去したグリコシド 生成物、特に、モノグリコシドを十分に除去されて、重合度が２以上（重合度が 大きい程、量は少なくなる）のアルキルポリグリコシドの混合物となっており、 重合度が２であるポリグリコシドの重量、あるいは、これと重合度が３のポリグ リコシドとの混合物の重量がモノグリコシドに比べて多く、平均重合度が約１． ８から約３の間であるグリコシド生成物にも適用可能である。このような組成物 は、アルコールを除去した後に、モノグリコシドとアルキルポリグリコシドとを 含む最初の反応混合物からモノグリコシドを分離することによって得られる。こ の分離操作はたいてい分子蒸留により行われ、通常、アルキルモノグリコシドを 約７０〜９５重量％除去できる。アルキルモノグリコシドを除去した後、得られ る生成物に含まれるモノグリコシド及びポリグリコシド等の種々の成分の相対分 布は変化している。また、モノグリコシドに対する生成物中のポリグリコシドの 濃度が増加しているとともに、全体に対するそれぞれのポリグリコシドの濃度、 すなわち、全部のＤＰ成分の総量に対するＤＰ２成分及びＤＰ３成分の濃度も増 加している。このような組成物は出願番号０７／８１０，５８８号の特許出願（ 出願日１９９１年１２月１９日、今は米国特許第５，２１６，６９０号となって いる）の一部に一般的に開示されており、その開示内容全部を参照により本発明 に含むものとする。そこに記載された分子蒸留は、短い経路でかなりの減圧状態 で行われるものである。実験室レベルでは、約０．１ｍｂａｒ以下の圧力で行わ れてもよい。工業規模での圧力は０．０１ｍｂａｒ以下の範囲内であることが望 ましく、約０．００１ｍｂａｒ以下の範囲内であることが好ましい。分子蒸留に おいては、蒸発部と凝縮面との間隔がかなり短く、できるだけ接近しているもの を使用する。実際に使用するときの間隔は、分子蒸留において運動論の理論値 に基づく平均的な間隔（free path）の約０．１〜約１０倍の値に設定される。 滞留時間は、アルキルポリグリコシドの熱分解を最小限にとどめるためにできる だけ短くし、約２分未満か、好ましくは約１５秒にする。モノグリコシドを少な くとも約５０％除去した場合、分子蒸留による生成物の平均ＤＰは少なくとも約 １．８であり、最初に得られたグリコシド生成物を分子蒸留器に供給した場合の 平均ＤＰよりも少なくとも約０．２高くなる。最初の反応混合物からモノグリコ シドを十分に分離すると、得られる生成物に残存するモノグリコシドは、ＤＰ２ 及びＤＰ３のグリコシド成分の総量よりも少なくなり、より好ましくは、ＤＰ２ のグリコシド成分の量よりも少なくなる。分布の“ピーク”の位置の結果を見る と、ＤＰ２及びＤＰ３グリコシド成分の分布から、得られた生成物中におけるモ ノグリコシドの分布の“ピーク”が小さくなっているかあるいはなくなっている のがすぐにわかる。なお、分子蒸留によって得られた生成物中に含まれていたＤ Ｐ４またはそれ以上のグリコシド成分は残存している。 従って、出願番号０７／９１４，３６３の特許出願に記載された連続的漂白方 法に本発明の改良点を加えた方法は、過剰のアルコールを除去しただけのアルキ ルポリグリコシドや、少なくとも一部（大部分であってもよい）のモノグリコシ ドを除去したアルキルポリグリコシド、あるいは少なくとも２成分からなる２種 類以上のアルキルポリグリコシドの混合物を含む組成物にも適用可能である。な お、２成分の各々は、界面活性剤組成物を得るのに効果的な平均炭素鎖長で混合 物中に存在し、平均炭素鎖長は約９から約１４である。ここで、２成分の少なく とも一方または両方は、Ｆlory分布に基づいたポリグリコシド成分を含んでおり 、このポリグリコシド成分は、炭素数が６から２０個であるアルコールと好適な 糖類との酸触媒反応によって得られ、過剰のアルコールが除去されている。この ような組成物は、同時係属出願の出願番号０７／７７４，４３０（出願日１９９ １年１０月１０日）の特許出願の一部に記載されており、その開示内容全体を参 照により本発明に含むものとする。そこに記載されているように、商業ベースに おいては、アルキルポリグリコシドは、目的の２成分あるいは３成分のアルキル ポリグリコシドの混合物が得られるような２成分あるいは３成分のアルコールの 混合物から得られる。従って、出願番号０７／７７４，４３０の特許出願に は、あらかじめ所定の平均値に設定された炭素鎖長を有し、界面活性剤特性を有 する商品として入手可能な少なくとも２成分からなる混合物からアルキルポリグ リコシド組成物を得る方法が記載されている。アルキル部分の平均炭素鎖長を所 定の値に設定した後、少なくとも２成分からなる成分を２種類以上混合すること により、所望の洗剤特性あるいは界面活性剤特性を有する組成物が得られる。２ 成分のそれぞれの成分の平均炭素鎖長は、２成分からなる物質を混合した時にア ルキル部分の平均炭素鎖長が選択した所望の値となり、所望の界面活性剤特性が 得られるような値となっている。このように、組成物は、Ｃ₈−Ｃ₁₀、Ｃ₁₀−Ｃ_{1 2} 、Ｃ₁₂−Ｃ₁₃、Ｃ₁₂−Ｃ₁₆、Ｃ₁₂−Ｃ₁₄、Ｃ₁₄−Ｃ₁₅、Ｃ₁₆−Ｃ₁₈の混合物を 含んでいたり、Ｃ₉−Ｃ₁₀−Ｃ₁₁やＣ₁₂−Ｃ₁₄−Ｃ₁₆のアルキルポリグリコシド 混合物等を含んでいたりする。 このように、本発明における漂白方法は、アルキルポリグリコシドを製造する ための全工程（最初の反応、中和、アルコール除去、脱色および安定化（図１参 照））の１工程として使用されることが好ましいだけでなく、（ａ）１種類のア ルキル基、（ｂ）２種類以上の異なるアルキル基を有するアルキルポリグリコシ ドからなる商品として入手可能な混合物、（ｃ）ＤＰ２成分あるいはＤＰ２及び ＤＰ３成分が主成分である分子蒸留して得られたアルキルポリグリコシドにも適 用可能である。 広い意味における実施形態においては、本発明は、以下の工程を含むアルキル ポリグリコシドの色を漂白する方法である。 （ａ）漂白すべき未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液を準備する （ｂ）予備漂白したアルキルポリグリコシドの水溶液を準備する （ｃ）漂白ゾーンが設けられた反応器に、反応器内のスターラーが隠れる程 度の量の（ｂ）工程の予備漂白したアルキルポリグリコシドの水溶液を入れ、漂 白ゾーンで使用できる条件に調整する （ｄ）（ａ）工程の未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液を、漂白処理 に適した高温状態に維持された漂白ゾーンに連続的に供給する （ｅ）前記漂白ゾーン内の水溶液のｐＨをアルカリｐＨに維持するように調 整する （ｆ）アルカリｐＨの水溶液を、アルキルポリグリコシドの色を漂白するた めに有効な量の過酸化物の漂白剤と接触させる （ｇ）前記漂白ゾーンからアルキルポリグリコシドを連続的に除去する（こ こで、アルキルポリグリコシドのＫｌｅｔｔカラー値（Ｋlett color）が約５０ 未満で、残留漂白剤が約１０００ｐｐｍ未満、好ましくは８００ｐｐｍ未満であ る） 上述の工程において、未漂白のアルキルポリグリコシドが、前述のような高温 でアルコールと糖類とを酸触媒の存在下で反応させて得られたものである場合に は、図２の容器１内で酸触媒を中和して過剰のアルコールを実質的に全部除去し た後、アルキルポリグリコシドを水で希釈してアルキルポリグリコシド水溶液に する。このとき、アルキルポリグリコシド水溶液は、約３０から約８５重量％の 乾燥固体（ｄｓ）アルキルポリグリコシドを含んでおり、好ましくは約５０から 約７５重量％、最も好ましくは約５３％から約７３重量％含む。アルコール分を 蒸発させて得られたアルキルポリグリコシド生成物は、約５％未満、好ましくは ２％未満、最も好ましくは約１％未満から０．５％のアルコールを含み、これに より、組成物は約９５から約９９．５％のアルキルポリグリコシドを含むことに なる。このようにして得られたアルキルポリグリコシド生成物は、実質的にアル コールを含まず、蒸発工程で適用されるだいたいの温度、すなわち約３９０°Ｆ プラス・マイナス３０°Ｆの範囲の温度の蒸発ゾーンから取り出される。本発明 の漂白工程に使用されるアルキルポリグリコシド水溶液を作製するための水は、 図１に示す予熱器２内で約７０から約１５０°Ｆに予熱しておいてもよい。 アルコールと糖類とを反応させてアルキルポリグリコシドを得た後、先に述べ たように酸を中和し、中和には水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物を 用いるのが好ましい。このとき、水酸化ナトリウムと、酸化マグネシウムなどの アルカリ土類金属の酸化物との混合物を用い、ｐＨが約９から約１１か１２程度 で行うのが最も好ましい。酸化マグネシウムの使用量は、アルコールを蒸発させ て除去した後に得られる生成物中に含まれるマグネシウムの量が約２５０から約 １０００ｐｐｍあるいはそれ未満となるような量である。従って、実質的にアル コールを含まないアルキルポリグリコシドおよび予熱された水との水溶液は、水 溶液中のｄ．ｓ．アルキルポリグリコシドの含有量を約５０％から約７０％にす るために、マグネシウムの含有量が、１０００ｐｐｍ未満であることが好ましく 、約５００から約７００ｐｐｍであることがより好ましい。 水溶液の温度を、漂白工程が行われる時の温度と同じくらいの温度に調整して 維持してから、水溶液を容器あるいは漂白用反応器３に入れる。漂白用反応器３ は、約８５から約１０５℃、好ましくは約８８から約１０２℃（約１９０から約 ２１５°Ｆ）、最も好ましくは約８８℃から約９６℃（２０５°Ｆ）の漂白温度 に維持される。 図２に示すように、未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液漂白反応器３に 供給する。本発明による連続方法の開始時には、まず、反応器を、反応容器内の かきまぜ機（図示せず）が隠れる程度まで予備漂白したアルキルポリグリコシド 水溶液で満たしておく。また、漂白ゾーンで操作が行われる時の定常状態の条件 に調整する、すなわち、苛性物および漂白剤（好ましくは、ＮａＯＨとＨ₂Ｏ₂） と未漂白のアルキルポリグリコシドとを反応容器内に入れる前に、温度とｐＨを 調整しておく。（ｂ）工程の予備漂白したアルキルポリグリコシドの水溶液は、 約３０から約８５重量％の乾燥固体アルキルポリグリコシドを含んでおり、好ま しくは約５０から約７５％、最も好ましくは約５３から約７３％含んでいる。水 溶液のｐＨは、アルカリ金属の水酸化物、好ましくは図２に示すようにＮａＯＨ を用いて、約１０から約１１．５、好ましくは１０．２から約１０．８、最も好 ましくは１０．３から１０．７に調整され、漂白工程中はこの範囲に維持される 。好ましい漂白剤は、図２に示すように、過酸化水素、Ｈ₂Ｏ₂である。ＮａＯＨ とＨ₂Ｏ₂との量は、色を好ましい程度に薄めるために効果的で望ましい範囲のｐ Ｈレベルを維持できる量を調整して反応器３内に導入する。過酸化水素は、好ま しくは水溶液中に３５％含まれており、乾燥固体アルキルポリグリコシドの重量 に対する重量比（ｗｔ／ｗｔ）で、約０．２５から約２％、より望ましくは約０ ．６から約１．２５％、最も好ましくは約１％である。水酸化ナトリウムの使用 量は、Ｈ₂Ｏ₂のモル量に対して約０．９から約１．２モル ＮａＯＨ、好ましくはＨ₂Ｏ₂のモル量に対して約１．１モルＮａＯＨである。 アルコールと糖類とを反応させてアルキルポリグリコシドを得る反応後に、酸 触媒を中和するために使用した結果、マグネシウムがすでに適当な量含まれてい る場合には、マグネシウムの量を調整する必要がない。必要であれば、反応容器 ３に入れる前の水溶液調製時に、ＭｇＯやＭｇＳＯ₄等のマグネシウム源となる 物質を水溶液に添加することにより、マグネシウム量を調整することができる。 しかしながら、その方が便利であれば、マグネシウム源となる材料を反応容器３ の漂白ゾーンに直接導入してもよい。Ｍｇの量が少ないと反応中に過酸化物が分 解しやすくなり、結果として、漂白処理により多くの過酸化物が必要となる、お よび／またはｐＨが大きくなって処理コストが高くなる。２５０ｐｐｍを超えて １０００ｐｐｍ未満の量では、バランスよく最適な操作ができる。 過酸化水素および水酸化ナトリウムは、通常、同時に注入され、反応において 、添加した過酸化水素から酸素が発生する。これにより、反応圧力が上昇する。 反応器内には気泡が発生するが、反応器を自動的に脱気しないで大気圧を維持す るため、気泡は最小限である。図２に示すように、圧力解放バルブを含むバルブ ４は、反応器内の圧力が上昇して約４０psig、より好ましくは約２０psigに維持 されるようになっている。これにより、気泡の発生を最小限にし、効果的な漂白 処理が行われる。 過酸化水素漂白剤の効率は、残留する過酸化物の濃度、ｐＨ及び反応温度に影 響される。上述のようなｐＨ値および温度値において、最も効率あげるためには 、残留する過酸化物の量は、２００ｐｐｍを超えて約１５００ｐｐｍの間に維持 され、好ましくは１０００ｐｐｍ未満、最も好ましくは約４００から約８００の 間に維持される。 連続的漂白方法において、滞留時間は、主に、アルコールを除去する蒸発器か ら得られる生成物の生成速度によって決まる。連続的にかき混ぜるかあるいは撹 拌しながら滞留させる時間は、だいたい約５から約１５時間の間が一般的であり 、約２００から約２１５°Ｆでは約５から約７時間が好ましく、最も好ましくは 、温 度約２０５から約２１５°Ｆで約６．０から約６．５時間、約２００°Ｆで約１ ２時間である。このとき、ｐＨ過酸化物の量及び上部の蒸発器から実質的にアル コールを含まないアルキルポリグリコシド溶融液の供給速度は上述のような好ま しい範囲である。 温度は、所望の値に維持するように調整する。苛性物と過酸化物の供給量は、ｐ Ｈと過酸化物量が所望の値に維持できるように調整する。なお、目標とする定常 状態での値は、それそれ、ｐＨは約１０．７から約１１．０であり、供給量は約 ４００から約８００ｐｐｍである。このような条件にすることにより、所望の程 度脱色した生成物を得ることができ、サンプリングを行って着色度を測定する方 法により確認することができる。未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液を漂 白用容器に供給した時の吸光度は、波長４７０ｎｍの光で、約１０から約１５の 範囲内であり、通常約１２．５から約１３の間である。生成物のｐＨが７に時、 目標とする定常状態での吸光度の値は、約０．０２５から約０．１５の間であり 、Ｋｌｅｔｔカラー値（Klett color）が５０以下、好ましくは約５から約３０ の範囲内である。 所望の程度の脱色処理が完了した後、連続撹拌漂白用反応器３内の生成物は、 最終工程で仕上げを行う準備として、約１５０から約１６５°Ｆに冷却される。 この最終工程としては、任意で、再び黒っぽくならないように色を安定させる安 定化処理が含まれる。このような処理は、通常、接触水素化あるいはアルカリ金 属のテトラヒドロホウ酸塩（borohydrides）等の安定化化合物を用いる処理など であり、さらに色を薄めて、貯蔵時、長期間に渡って色特定が低下しないように 安定化させる。最終工程が完了した後、アルキルポリグリコシド界面活性剤のｐ Ｈ及び濃度を調整して、販売用に貯蔵される。テトラヒドロホウ酸塩を用いる安 定化処理において、約５０から約５５％の活性濃度（actives concentration） で、ｐＨが約１０、残留過酸化物を含む過酸化物で漂白したアルキルポリグリコ シド溶液を、硫酸によりｐＨが約７から約８に調整して曇りを除去し、確実に過 酸化水素の含有量が２５ｐｐｍ未満、好ましくは０になるようにする。生成物の ｐＨを約１０に調整して、テトラヒドロホウ酸塩の濃度が実質的に０になるまで 、テトラヒドロホウ酸ナトリウム水溶液で処理する。 本発明は、以下の実施例により最もよく説明される。なお、実施例において、 全ての部およびパーセントは、特記しない限り重量を基準にしている。以下の説 明では、着色度の測定について記載し、着色度を吸光度とＫｌｅｔｔカラー値で 表す。これらの着色度の測定は、以下の実施例Ａ及びＢに記載された方法により 行う。 実施例Ａ 吸光係数による着色度の測定 吸光係数法は、光吸収により着色度を測定する方法である。この方法では、４ ７０ｎｍの光を用いて、乾燥固体試料のそのままのサンプル試料の重量及び希釈 したサンプル試料の重量と密度とにより、吸光係数を求める。 この測定には、分光光度計Ｓｐｅｃｔｒｏｎｉｃ ２０（Ｂausch ＆ Ｌomb 社、カタログ番号33-31-72あるいはその同等品）および１３×１００ｍｍのＤｉ ｓｐｏ培養試験管（Ｄispo Ｃulture Ｔubes、ＶＷＲ Ｐroducts社、カタログ番 号60825-571あるいはその同等品）を使用する。そのままのサンプル試料の乾燥 固体重量分（fraction）を測定する。サンプル試料を３／１（ｖ／ｖ）のイソプ ロパノール／水混合物で希釈して透明な溶液を得て、Ｓｐｅｃｔｒｏｎｉｃ ２ ０で測定すると、透過率は１５％から８５％の間になる。そのままのサンプル試 料と希釈したサンプル試料の重量を記録し、最終希釈サンプル試料の密度（ｇ／ ｍｌ）を測定する。透明な希釈サンプル試料の吸光度を、４７０ｎｍの光を用い てＳｐｅｃｔｒｏｎｉｃ ２０で測定する。吸光係数（ｅｃ）を以下の式により 算出する。 実施例Ｂ Ｋｌｅｔｔカラー値測定 この方法では、Ｋｌｅｔｔ−Ｓｕｍｍｅｒｓｏｎの光電比色計を用いて行う実 験的測定法である。この光電比色計は、ガラスセル型でモデル番号９００−３で あり、４００〜４５０ｎｍの光、Ｎｏ．ＲＳ−４２の青色フィルター及びＫｌｅ ｔｔキュベットテストセル（８×４×２ｃｍの長方形のガラスキュベット、Ｋｌ ｅｔｔ部品番号９０１、光路長４ｃｍ）を使用する。機器の調整（calibration ）及びサンプルキュベットの準備を行った後、５％の濃度（actives）、ｐＨが ７の条件で吸光度を測定し、その値を“Ｋｌｅｔｔカラー値（４ｃｍ）”による 目盛りの読みで示す。 この実施例に続いて、実施例１を行うが、予備漂白したアルキルポリグリコシ ドを用いずに実質的にアルコールを含まないアルキルポリグリコシド溶融液を漂 白する際には、漂白条件およびその操作を説明するために、出願番号０７／９１ ４，３６３に記載された実施例の内容をこの実施例に含むものとする。以下の実 施例２では、Ｃ₁₂−Ｃ₁₆アルキルポリグリコシド溶融液を、予備漂白した“ヒー ル（heel）”あるいはフィードを用いて漂白する方法を示す。 実施例１ この実施例では、実質的にアルコールを含まないアルキルポリグリコシド溶融 液を漂白した後、蒸発によってアルコールを除去する連続的な定常状態法につい て説明する。軟水（２９００＃／ｈｒ）をＣ₁₂−Ｃ₁₆アルキルポリグリコシド溶 融液に注入した（３２５０＃／ｈｒ）。得られた６１５０＃／ｈｒ混合物は、残 留脂肪アルコールを０．２３％含み、黒っぽく着色しており（吸光係数＠４７０ ｎｍ＝１２．７）、インラインスタティック混合器（in-line static mixture） を通過して、浸漬用管を介してジャケット付きの圧力容器に導入した。圧力容器 は、温度調整部、かくはん機および試薬添加用の（５０％の苛性物及び３５％の 過酸化物）浸漬用管を備えている。約４時間後、かくはん操作を行うのに十分な 材料がそろったら、温度調整部を１９０°Ｆに設定し、上部のイグジットバルブ を２０ｐｉｓで開くように設定した。室温で、そのままのサンプル試料をベース に して測定した混合物のｐＨが１０．８を超えるまで苛性物を２００＃／ｈｒの割 合で添加した。混合物のｐＨが１０．８を超えた時、５０％の苛性物の添加割合 を７７＃／ｈｒに減少させ、過酸化物を９０＃／ｈｒで添加し始めた。これらの 連続供給は、色の程度、ｐＨ、残留過酸化物の量を、それぞれ目標とする定常状 態での値、ｅ．ｃ．（＠ｐＨ＝７）＝０．０５〜０．１５、ｐＨ＝１０．７〜１ １．０、残留Ｈ₂Ｏ₂＝２００〜４００ｐｐｍに維持するために微調整を行いなが ら、動作中を通じて維持した。目的物は、反応器の容量の約１．２５〜１．５倍 量が得られ、最終工程で仕上げを行う準備のために、連続撹拌漂白用反応器内に ある物質を約１５０°Ｆに冷却した。 実施例２ この実施例では、予備漂白したヒールを用いて、実質的にアルコールを含まな いアルキルポリグリコシド溶融液を漂白した後、蒸発によってアルコールを除去 する連続的な定常状態法について説明する。 予備漂白したＣ₁₂−Ｃ₁₆アルキルポリグリコシド（３０，０００、水中の乾燥 固体量＠５２％）をジャケット付きの圧力容器に移し替えた。なお、圧力容器は 、温度調整部、かくはん機および試薬添加用の（２５％の苛性物及び３５％のＨ₂ Ｏ₂）デュオチューブを備えている。この混合物を１６０°Ｆより高い温度に加 熱し、かくはん機を作動する。次に、１００ポンドの苛性物と５０ポンドの過酸 化物を加え、色、残留過酸化物量及びｐＨを測定するために、混合物のサンプリ ングを行う。残留過酸化物量を＞２００ｐｐｍに、ｐＨを＞１１．０に維持する ために、必要に応じて少量の過酸化物および苛性物を添加する。一方、軟水（２ ４５０＃／ｈｒ）を、蒸発したＣ₁₂−Ｃ₁₆アルキルポリグリコシド溶融液流に注 入した（３２５０＃／ｈｒ）。得られた５７００＃／ｈｒ混合物は、残留脂肪ア ルコールを０．２％含み、黒っぽく着色しており（ｅ．ｃ．＝１３）、インライ ンスタティック混合器を通過して、浸漬用管を介してジャケット付きの圧力容器 のお底部に導入した。温度調整部を２００°Ｆに設定し、上部のイグジット バルブを２０ｐｉｓで開くように設定した。苛性物を１９０＃／ｈｒの割合で添 加し、過酸化物を９５＃／ｈｒで添加し始めた。色の程度、ｐＨ、残留過酸化物 の量をそれぞれ目標とする定常状態での値、ｅ．ｃ．（＠ｐＨ＝７）＝０．０５ 〜０．１５、ＰＨ＝１０．７〜１１．０、残留Ｈ₂Ｏ₂＝４００〜８００ｐｐｍに 維持するために微調整を行いながら、動作中を通じて維持した目的の物質は、連 続撹拌漂白用反応器からの排出物として得られ、最終工程を完了させる準備のた めに約１６５°Ｆに冷却した。 上述の関連技術および本発明（予備漂白した供給物を用いる場合と用いない場 合とで連続撹拌漂白する実施例を含む）の内容からわかるように、本発明によれ ば、予想以上に色を薄くすることができる漂白方法を提供できる。この方法によ れば、黒褐色のもの（４７０ｎｍの光を５０〜５５％の活性水溶液に照射したと きの吸光係数が約１０から約１５）を、かなり薄くあるいはわずかに曇る程度に 白く予想以上に脱色することができ、溶液の吸光度は、約０．０２５〜約０．１ ５程度である。Ｋｌｅｔｔ法によって測定したカラー値は、約５０未満であり、 約５から約３０の範囲内である。 一方、実施例２では、予備漂白した供給物を漂白するＣ₁₂−Ｃ₁₆アルキルポリ グリコシドに対応させたが、対応させる必要はない。すなわち、予備漂白したＣ₈ −Ｃ₁₀の供給物を用いても本発明の効果を得ることができる。本発明において 、予備漂白した供給物を使用すると、漂白処理の条件が平衡状態に達する速さは ずっと速くなる。この結果、使用する化学物質の量が最小限で、着色度の少ない 生成物をより速く得ることができるという優れた効果が得られる。予備漂白した アルキルポリグリコシド及び未漂白のアルキルポリグリコシドにおいて、異なる アルキル基を有する物質を使用する場合の第１の重要ポイントは、消費者の要望 及び生成物の用途によって変わる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ａ）漂白すべき未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液を準備する 工程と、 （ｂ）予備漂白したアルキルポリグリコシドの水溶液を準備する工程と 、 （ｃ）漂白ゾーンが設けられた反応器に、反応器内のかくはん機が隠れ る程度に十分な量の工程（ｂ）で予備漂白したアルキルポリグリコシドの水溶液 を入れる工程と、 （ｄ）工程（ａ）の未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液を、漂白 処理に適した高温状態に維持された漂白ゾーンに連続的に供給する工程と、 （ｅ）前記漂白ゾーン内の未漂白のアルキルポリグリコシドの水溶液の ｐＨをアルカリｐＨに維持するように調整する工程と、 （ｆ）アルカリｐＨの水溶液を、工程（ａ）のアルキルポリグリコシド の色を漂白するために有効な量の過酸化物の漂白剤と接触させる工程と、 （ｇ）前記漂白ゾーンからアルキルポリグリコシドを連続的に除去する 工程（このとき、アルキルポリグリコシドのＫｌｅｔｔカラー値（Ｋlett color ）が約５０未満で、残留漂白剤が約１０００ｐｐｍ未満、好ましくは８００ｐｐ ｍ未満である）と、 を含む、糖類とアルコールとを酸触媒の存在下で反応させて得られたアルキルポ リグリコシド反応生成物の色を薄める方法。 ２．工程（ａ）の未漂白のアルキルポリグリコシドのアルキル基は、工程（ ｂ）の予備漂白したアルキルポリグリコシドのアルキル基と同じである、請求項 １に記載の方法。 ３．工程（ａ）の未漂白のアルキルポリグリコシドのアルキル基は、工程（ ｂ）の予備漂白したアルキルポリグリコシドのポリグリコシドのアルキル基とは 異なる、請求項１に記載の方法。 ４．アルキルポリグリコシドの一方は炭素数が約１２から約１６であり、ア ルキルポリグリコシドの他方は炭素数が約８から約１０である、請求項３に記載 の方法。 ５．苛性物、過酸化物漂白剤および工程（ａ）の未漂白のアルキルポリグリ コシドの水溶液を反応器内に導入する前に、工程（ｂ）の予備漂白したアルキル ポリグリコシドの水溶液の温度とｐＨを漂白ゾーンでの操作時の定常状態の条件 に調整する、請求項１に記載の方法。 ６．工程（ａ）のアルキルポリグリコシドは、糖類とアルコールとを酸触媒 の存在下で反応させて得られた反応生成物であり、吸光係数が約１０から約１５ であり、糖類とアルコールを５重量％未満含み、工程（ｅ）で除去されたアルキ ルポリグリコシドの吸光係数は、約０．０２５から約０．１５の間である、請求 項１に記載の方法。 ７．工程（ａ）のアルキルポリグリコシドは、１重量％未満のアルコールを 含む、請求項１に記載の方法。 ８．工程（ａ）及び工程（ｂ）のアルキルポリグリコシドの水溶液は約３０ から８５重量％のアルキルポリグリコシドを含む、請求項１に記載の方法。 ９．前記水溶液は約５０から７５％のアルキルグリコシドを含む、請求項６ に記載の方法。 １０．前記水溶液は約５５重量％のアルキルグリコシドを含む、請求項９に 記載の方法。 １１．前記漂白ゾーンの温度は約８５から約１０５℃に維持される、請求項 １に記載の方法。 １２．前記温度は約８８℃から約１０２℃に維持される、請求項１１に記載 の方法。 １３．漂白ゾーン内の水溶液のｐＨは約１０．２から約１０．８に維持され る、請求項１に記載の方法。 １４．前記ｐＨは約１０．５に維持される、請求項１３に記載の方法。 １５．漂白ゾーン内の水溶液は、塩基性塩の形で約２５０ｐｐｍから約１０ ００ｐｐｍの量のＭｇを含んでいる、請求項１３に記載の方法。 １６．漂白剤は過酸化水素である、請求項１に記載の方法。 １７．漂白ゾーン内のｐＨは水酸化ナトリウムにより維持される、請求項１ ６に記載の方法。 １８．過酸化水素の使用量は、乾燥固体アルキルグリコシド重量に対する過 酸化物の重量が約０．２５から約２％であり、水酸化ナトリウムの使用量は、過 酸化水素のモル量に対して約０．９から約１．２モルである、請求項１７に記載 の方法。 １９．過酸化水素の使用量は約１％であり、水酸化ナトリウムの使用量は過 酸化水素のモル量に対して約１．１モルである、請求項１８に記載の方法。 ２０．漂白ゾーン内の水溶液は、塩基性塩の形で約２５０ｐｐｍから約１０ ００ｐｐｍの量のＭｇを含んでいる、請求項１８に記載の方法。 ２１．漂白ゾーン内の圧力は上限約４０ｐｓｉｇまでの値に維持され、アル キルポリグリコシドが漂白ゾーン内に滞留する時間は約５から約１５時間である 、請求項１に記載の方法。 ２２．漂白ゾーン内の圧力は約２０ｐｓｉｇに維持され、前記滞留時間は約 ６から約６．５時間である、請求項２１に記載の方法。 ２３．（１）工程（ａ）のアルキルグリコシドは、吸光係数が約１０から約 １５であり、アルキルグリコシドを製造したときのアルコールを約５重量％未満 含み、工程（ａ）の水溶液中に約３０から８５重量％含まれ、 （２）漂白ゾーン内の温度は約８８℃から約１０２℃の間に維持され、 （３）漂白ゾーン内の水溶液のｐＨは、水酸化ナトリウムにより約１０．２ から約１０．８の間に維持され、 （４）漂白剤は過酸化水素であり、過酸化水素の使用量は、漂白用反応器内 の乾燥固体アルキルグリコシド重量に対する過酸化物の重量が約０．２５から約 ２％であり、（３）の水酸化ナトリウムの使用量は過酸化水素のモル量に対して 約０．９から約１．２モルであり、 （５）漂白ゾーン内の水溶液は、塩基性塩の形で約２５０ｐｐｍから約１０ ００ｐｐｍの量のＭｇを含んでおり、 （６）漂白ゾーン内の圧力は上限約４０ｐｓｉｇまでの値に維持され、滞留 時間は約５から約１５時間であり、 （７）工程（ｅ）で除去されたアルキルグリコシドの吸光係数は、約０．０ ５から約０．１５の間である 請求項１に記載の方法。 ２４．（１）のアルコールは約１重量％未満であり、（１）の水溶液は約５ ５重量％のアルキルグリコシドを含み；温度は約８８℃から約９６℃に維持され ；圧力は約２０ｐｓｉｇであり；滞留時間は約１２時間であり；過酸化水素の使 用量はアルキルグリコシド重量に対する過酸化物の重量が約１％であり、水酸化 ナトリウムの使用量は過酸化水素のモル量に対して約１．１モルであり；ｐＨは 約１．５に維持される、請求項２３に記載の方法。