JPH08176186A - アルキルオリゴグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルオリゴグリコシドの製造方法Info
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- JPH08176186A JPH08176186A JP7229350A JP22935095A JPH08176186A JP H08176186 A JPH08176186 A JP H08176186A JP 7229350 A JP7229350 A JP 7229350A JP 22935095 A JP22935095 A JP 22935095A JP H08176186 A JPH08176186 A JP H08176186A
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- alkyl
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- glycoside
- alkyl glycoside
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 グリコシド交換反応の際に特に、高いジャケ
ット温度による過剰加熱を避けることである。 【解決手段】 Ｃ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドとＣ8
〜Ｃ20−脂肪アルコールとの酸触媒でのグリコシド交換
反応によってＣ8 〜Ｃ20−アルキルオリゴグリコシドを
製造するに当たって、脂肪アルコールを少なくとも８０
℃に予め加温し、それをアルキルグリコシドと混合しそ
して１．１〜１０ｂａｒの圧力のもとで反応させそして
この反応の後にＣ2 〜Ｃ6 −アルコールを減圧下にフラ
ッシュ乾燥除去する。
ット温度による過剰加熱を避けることである。 【解決手段】 Ｃ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドとＣ8
〜Ｃ20−脂肪アルコールとの酸触媒でのグリコシド交換
反応によってＣ8 〜Ｃ20−アルキルオリゴグリコシドを
製造するに当たって、脂肪アルコールを少なくとも８０
℃に予め加温し、それをアルキルグリコシドと混合しそ
して１．１〜１０ｂａｒの圧力のもとで反応させそして
この反応の後にＣ2 〜Ｃ6 −アルコールを減圧下にフラ
ッシュ乾燥除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｃ2 〜Ｃ6 −アルキル
グリコシドとＣ8 〜Ｃ20−脂肪アルコールとの酸触媒で
のグリコシド交換反応によってＣ8 〜Ｃ20−アルキルオ
リゴグリコシドを製造する新規の方法に関する。
グリコシドとＣ8 〜Ｃ20−脂肪アルコールとの酸触媒で
のグリコシド交換反応によってＣ8 〜Ｃ20−アルキルオ
リゴグリコシドを製造する新規の方法に関する。
【０００２】
【従来技術】炭素原子数８〜２０のアルキルポリグリコ
シドは一部または全部を再成育性植物から製造すること
ができる。アルキルポリグリコシドはそれ故におよび非
常に良好な生分解性を有しているのでますます重要にな
って来ている。この生成物はその他に興味ある界面活性
を有しており、アルキル鎖の長さおよびグリコシド化度
によってその極性を正確に調整できるという長所を有し
ている。これによってアルキルオリゴグリコシドは意図
的にその用途分野に適合させることができる。
シドは一部または全部を再成育性植物から製造すること
ができる。アルキルポリグリコシドはそれ故におよび非
常に良好な生分解性を有しているのでますます重要にな
って来ている。この生成物はその他に興味ある界面活性
を有しており、アルキル鎖の長さおよびグリコシド化度
によってその極性を正確に調整できるという長所を有し
ている。これによってアルキルオリゴグリコシドは意図
的にその用途分野に適合させることができる。
【０００３】アルキルオリゴグリコシドの二段階製造方
法では、最初にグリコシド化を実施する。この場合には
サッカライドとＣ2 〜Ｃ6 −アルコールから、短鎖アル
キル基を持つアルキルグリコシドを製造する。次いでこ
の生成物は第二段階で、Ｃ8〜Ｃ20−アルコールでのグ
リコシド交換反応によって界面活性特性を有する所望の
アルキルオリゴグリコシドに転化される。
法では、最初にグリコシド化を実施する。この場合には
サッカライドとＣ2 〜Ｃ6 −アルコールから、短鎖アル
キル基を持つアルキルグリコシドを製造する。次いでこ
の生成物は第二段階で、Ｃ8〜Ｃ20−アルコールでのグ
リコシド交換反応によって界面活性特性を有する所望の
アルキルオリゴグリコシドに転化される。
【０００４】この製法は久しい以前から公知である。こ
の分野の新たな特許出願はしばしば製法で色を改善した
生成物に関するものである。その内の一部の場合には還
元剤が添加されているかまたは特別な装置が使用されて
いる。しかしながらグリコシド交換は外部から加熱され
る攪拌式反応器でかまたは加熱される攪拌式反応器カス
ケードで実施される。
の分野の新たな特許出願はしばしば製法で色を改善した
生成物に関するものである。その内の一部の場合には還
元剤が添加されているかまたは特別な装置が使用されて
いる。しかしながらグリコシド交換は外部から加熱され
る攪拌式反応器でかまたは加熱される攪拌式反応器カス
ケードで実施される。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第０，５１４，６
２８号明細書によると、グリコシド交換反応は蒸発器中
でも行うことができる。ヨーロッパ特許出願公開第０，
５１４，６２７号明細書によると、グリコシド交換反応
を１つの反応塔で実施している。この場合短いアルキル
残基を持つアルキルグリコシドと長鎖アルコールとのモ
ル比は１：２〜１：１５に調整しそして好ましくは１．
２〜３のグリコシド化度のアルキルオリゴグリコシドを
得ている。
２８号明細書によると、グリコシド交換反応は蒸発器中
でも行うことができる。ヨーロッパ特許出願公開第０，
５１４，６２７号明細書によると、グリコシド交換反応
を１つの反応塔で実施している。この場合短いアルキル
残基を持つアルキルグリコシドと長鎖アルコールとのモ
ル比は１：２〜１：１５に調整しそして好ましくは１．
２〜３のグリコシド化度のアルキルオリゴグリコシドを
得ている。
【０００６】ＰＣＴ９３／１０１３３には、連続的にま
たは不連続的に実施することができそしてモノマーのグ
リコースの割合が９０〜１００% のグリコース−シロッ
プが使用されるアルキルオリゴグリコシドを製造する二
段階法が開示されている。ここに記載された方法は総合
的に相当に費用が掛かる。グリコシド化の際並びにグル
コシド交換の際に後反応も必要とされる。
たは不連続的に実施することができそしてモノマーのグ
リコースの割合が９０〜１００% のグリコース−シロッ
プが使用されるアルキルオリゴグリコシドを製造する二
段階法が開示されている。ここに記載された方法は総合
的に相当に費用が掛かる。グリコシド化の際並びにグル
コシド交換の際に後反応も必要とされる。
【０００７】グリコシド交換反応の場合には、反応温度
に加熱された脂肪アルコールを、ジャケット加熱手段を
備えた攪拌機付反応器中に最初に導入する。短鎖アルキ
ルグリコシドを配量供給する。次にグリコシド交換反応
の間に混合物を約１００ｍｂａｒの弱い減圧下に蒸発器
に導く。上記の方法では反応温度とするために熱が反応
器のジャケットを通して外部から導入される。
に加熱された脂肪アルコールを、ジャケット加熱手段を
備えた攪拌機付反応器中に最初に導入する。短鎖アルキ
ルグリコシドを配量供給する。次にグリコシド交換反応
の間に混合物を約１００ｍｂａｒの弱い減圧下に蒸発器
に導く。上記の方法では反応温度とするために熱が反応
器のジャケットを通して外部から導入される。
【０００８】この方法の欠点は、壁温度が一般に反応温
度より少なくとも５〜１０℃高くなつことである。これ
によって反応器の壁に接する過敏な生成物は熱による損
傷を受け、変色し得る。それ故に装置および導管の付着
や閉塞が生じ得る。
度より少なくとも５〜１０℃高くなつことである。これ
によって反応器の壁に接する過敏な生成物は熱による損
傷を受け、変色し得る。それ故に装置および導管の付着
や閉塞が生じ得る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、グリコシド交換反応の際に特に、高いジャケット温
度による過剰加熱を避けることであった。
は、グリコシド交換反応の際に特に、高いジャケット温
度による過剰加熱を避けることであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明に従
って、脂肪アルコールを少なくとも８０℃に予め加温
し、それをＣ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドと混合しそ
して１．１〜１０ｂａｒの圧力のもとで反応させそして
この反応の後にＣ2 〜Ｃ6 −アルコールを減圧下にフラ
ッシュ乾燥除去することによって解決される。
って、脂肪アルコールを少なくとも８０℃に予め加温
し、それをＣ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドと混合しそ
して１．１〜１０ｂａｒの圧力のもとで反応させそして
この反応の後にＣ2 〜Ｃ6 −アルコールを減圧下にフラ
ッシュ乾燥除去することによって解決される。
【００１１】この場合脂肪アルコールを８０〜１５０
℃、特に１００〜１３０℃に加熱するのが有利である。
グリコシド交換反応の際の反応温度は６０〜１４０℃、
特に８０〜１２０℃である。この場合、圧力は１．３〜
５ｂａｒに調整する。反応混合物の急激な減圧によるフ
ラッシュ乾燥除去は一般に絞り部（弁、ノズル等）の後
で行われる。この目的のためには、更に、好ましくは１
〜７００ｍｂａｒに減圧する。特にこの場合、絶対圧が
３〜４０ｍｂａｒであるのが有利である。
℃、特に１００〜１３０℃に加熱するのが有利である。
グリコシド交換反応の際の反応温度は６０〜１４０℃、
特に８０〜１２０℃である。この場合、圧力は１．３〜
５ｂａｒに調整する。反応混合物の急激な減圧によるフ
ラッシュ乾燥除去は一般に絞り部（弁、ノズル等）の後
で行われる。この目的のためには、更に、好ましくは１
〜７００ｍｂａｒに減圧する。特にこの場合、絶対圧が
３〜４０ｍｂａｒであるのが有利である。
【００１２】Ｃ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドを製造す
る場合には、モノサッカライドとして例えばグルコー
ス、マンノース、ガラクトース、グロース、アロースま
たはタロースを使用する。しかしながらグルコースから
出発するのが有利である。アルキル部分は例えばアルコ
ール、即ちエタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアル
コールまたはヘキサノールから誘導される。ここではｎ
−ブタノールが特に有利であり、グリコシド交換のため
にはｎ−ブチルグリコシドを使用するのが有利である。
る場合には、モノサッカライドとして例えばグルコー
ス、マンノース、ガラクトース、グロース、アロースま
たはタロースを使用する。しかしながらグルコースから
出発するのが有利である。アルキル部分は例えばアルコ
ール、即ちエタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアル
コールまたはヘキサノールから誘導される。ここではｎ
−ブタノールが特に有利であり、グリコシド交換のため
にはｎ−ブチルグリコシドを使用するのが有利である。
【００１３】僅かな程度でオリゴマーに含まれており得
るＣ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドを好ましくはグリコ
シド交換のために、関連するアルコールに溶解して用い
るのが有利である。この場合には２５〜６０% 濃度のア
ルキルグリコシド溶液を用いるのが特に有利である。そ
れ故にフラッシュ乾燥除去する際に、グリコシド交換の
際に生じるアルコールだけでなく、溶剤として使用する
アルコールも蒸発される。
るＣ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドを好ましくはグリコ
シド交換のために、関連するアルコールに溶解して用い
るのが有利である。この場合には２５〜６０% 濃度のア
ルキルグリコシド溶液を用いるのが特に有利である。そ
れ故にフラッシュ乾燥除去する際に、グリコシド交換の
際に生じるアルコールだけでなく、溶剤として使用する
アルコールも蒸発される。
【００１４】Ｃ8 〜Ｃ20−脂肪アルコールは線状でもま
たは枝分かれしていてもよい。このものはオレフィン性
二重結合を有していてもよい。天然または合成の脂肪ア
ルコールまたは脂肪アルコール混合物を使用することが
できる。例としてはオクタノール、デカノール、１０−
ウンデセン−１−オール、ドデカノール、ミリスチルア
ルコールおよびステアリルアルコールが挙げられる。大
抵は炭素原子数２〜６のアルキル基を持つアルキルグリ
コシドを脂肪アルコールと１：４〜１：１０のモル比で
反応させる。
たは枝分かれしていてもよい。このものはオレフィン性
二重結合を有していてもよい。天然または合成の脂肪ア
ルコールまたは脂肪アルコール混合物を使用することが
できる。例としてはオクタノール、デカノール、１０−
ウンデセン−１−オール、ドデカノール、ミリスチルア
ルコールおよびステアリルアルコールが挙げられる。大
抵は炭素原子数２〜６のアルキル基を持つアルキルグリ
コシドを脂肪アルコールと１：４〜１：１０のモル比で
反応させる。
【００１５】グリコシド交換反応の際に酸性触媒として
は鉱酸、例えば硫酸または塩酸を使用する。有機酸、例
えばアリール−、アルキル−またはアルアルキルスルホ
ン酸も良く適している。この場合、触媒は好ましくは予
め加温された脂肪アルコールに溶解または懸濁して反応
混合物に導入するのが有利である。反応は混合機中で行
うのが有利である。この場合、触媒を含めて予め加温さ
れた脂肪アルコールおよび同時にＣ2 〜Ｃ6 −アルキル
グリコシド溶液を混合機中に配量供給してもよい。アル
キルグリコシド溶液を最初に導入しそして脂肪アルコー
ルおよび触媒を配量供給してもよい。グリコシド交換反
応は攪拌式反応容器、攪拌式反応容器カスケードまたは
予め混合した後に管状反応器で実施することもできる。
は鉱酸、例えば硫酸または塩酸を使用する。有機酸、例
えばアリール−、アルキル−またはアルアルキルスルホ
ン酸も良く適している。この場合、触媒は好ましくは予
め加温された脂肪アルコールに溶解または懸濁して反応
混合物に導入するのが有利である。反応は混合機中で行
うのが有利である。この場合、触媒を含めて予め加温さ
れた脂肪アルコールおよび同時にＣ2 〜Ｃ6 −アルキル
グリコシド溶液を混合機中に配量供給してもよい。アル
キルグリコシド溶液を最初に導入しそして脂肪アルコー
ルおよび触媒を配量供給してもよい。グリコシド交換反
応は攪拌式反応容器、攪拌式反応容器カスケードまたは
予め混合した後に管状反応器で実施することもできる。
【００１６】本発明に従って製造されるアルキルグリコ
シドは公知の方法で、塩基を用いて中和する。次いで過
剰の脂肪アルコールを次いで蒸留除去する。これは薄膜
−または短路蒸発器で行うことができる。次いで得られ
るアルキルグリコシドを水と混合し且つ過酸化物で漂白
する。最終生成物は２０以下の沃素色指数（ＩＦＺ）を
示し、残留アルコール含有料は好ましくは１% 以下であ
る。
シドは公知の方法で、塩基を用いて中和する。次いで過
剰の脂肪アルコールを次いで蒸留除去する。これは薄膜
−または短路蒸発器で行うことができる。次いで得られ
るアルキルグリコシドを水と混合し且つ過酸化物で漂白
する。最終生成物は２０以下の沃素色指数（ＩＦＺ）を
示し、残留アルコール含有料は好ましくは１% 以下であ
る。
【００１７】直接的に熱を供給する本発明の方法は、反
応器の壁温度が反応混合物の生成物温度を過度に高めな
いようにすることを可能とする。それ故に反応器壁は過
度に加熱されない。この方法は非常に僅かな割合でしか
不溶成分を含まない反応混合物をもたらす。生成物の色
品質が改善される。熱分解や焼き付き付着が生じない。
それ故に導管も反応器も閉塞する傾向がない。運転の安
全性が向上する。
応器の壁温度が反応混合物の生成物温度を過度に高めな
いようにすることを可能とする。それ故に反応器壁は過
度に加熱されない。この方法は非常に僅かな割合でしか
不溶成分を含まない反応混合物をもたらす。生成物の色
品質が改善される。熱分解や焼き付き付着が生じない。
それ故に導管も反応器も閉塞する傾向がない。運転の安
全性が向上する。
【００１８】以下で本発明を更に詳細に説明する。
【００１９】
【実施例】熱交換器（表面積：０．４ｍ2 ）に１時間当
たり４０ｋｇのＣ12／14−脂肪アルコールおよび０．２
ｋｇの、ｐ−トルエンスルホン酸のブタノール溶液（１
７３g のｐ−トルエンスルホン酸／Ｌ）を４０から１２
０℃に加熱する。次いで３５% 濃度ブチルグリコシド溶
液を供給し、次いでこの液体をスタテックミキサーで均
一に混合する。反応域を貫流した後に（滞留時間：１０
分、圧力：１．５ｂａｒ）、ブタノールを調整弁の後で
１０ｍｂａｒの減圧下にフラッシュ乾燥除去する。
たり４０ｋｇのＣ12／14−脂肪アルコールおよび０．２
ｋｇの、ｐ−トルエンスルホン酸のブタノール溶液（１
７３g のｐ−トルエンスルホン酸／Ｌ）を４０から１２
０℃に加熱する。次いで３５% 濃度ブチルグリコシド溶
液を供給し、次いでこの液体をスタテックミキサーで均
一に混合する。反応域を貫流した後に（滞留時間：１０
分、圧力：１．５ｂａｒ）、ブタノールを調整弁の後で
１０ｍｂａｒの減圧下にフラッシュ乾燥除去する。
【００２０】中和および薄膜蒸発器での脂肪アルコール
の蒸留および水溶液状態のＨ2 Ｏ2での漂白の後に、１
０の沃素色指数（５０% 濃度溶液）を有する生成物が得
られる。
の蒸留および水溶液状態のＨ2 Ｏ2での漂白の後に、１
０の沃素色指数（５０% 濃度溶液）を有する生成物が得
られる。
Claims (6)
- 【請求項１】 Ｃ2 〜Ｃ6 −アルキルグリコシドとＣ8
〜Ｃ20−脂肪アルコールとの酸触媒でのグリコシド交換
反応によってＣ8 〜Ｃ20−アルキルオリゴグリコシドを
製造する方法において、脂肪アルコールを少なくとも８
０℃に予め加温し、それをアルキルグリコシドと混合し
そして１．１〜１０ｂａｒの圧力のもとで反応させそし
てこの反応の後にＣ2 〜Ｃ6 −アルコールを減圧下にフ
ラッシュ乾燥除去することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 脂肪アルコールを８０〜１５０℃、好ま
しくは１００〜１３０℃に予備加温する請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 反応温度が６０〜１４０℃、好ましくは
８０〜１２０℃である請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 反応の際に圧力を１．３〜５ｂａｒに調
整する請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 炭素原子数２〜６のアルコールを１〜７
００ｍｂａｒ、好ましくは３〜４０ｍｂａｒでフラッシ
ュ乾燥除去する請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 酸性触媒を予め加温した脂肪アルコール
中に溶解するかまたは懸濁して反応混合物中に導入する
請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4431853:7 | 1994-09-07 | ||
| DE4431853A DE4431853A1 (de) | 1994-09-07 | 1994-09-07 | Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176186A true JPH08176186A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=6527630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7229350A Withdrawn JPH08176186A (ja) | 1994-09-07 | 1995-09-06 | アルキルオリゴグリコシドの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5641873A (ja) |
| EP (1) | EP0702021A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08176186A (ja) |
| KR (1) | KR960010677A (ja) |
| CN (1) | CN1128268A (ja) |
| CA (1) | CA2157547A1 (ja) |
| DE (1) | DE4431853A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001009153A1 (en) * | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Cognis Corporation | Process for reducing cycle times in reactions during the production of alkyl polyglycosides |
| CN109173923B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-03-12 | 山东禹王生态食业有限公司 | 低聚糖混合物制备两亲性表面活性剂 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| DE3833780A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden |
| DE4034074A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden |
| DE4101252A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden |
| DE4116669A1 (de) | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside |
| DE4116665A1 (de) | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
| DE4138250A1 (de) | 1991-11-21 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglucosiden mit vermindertem polyglucosegehalt |
| DE4234241A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von fettalkoholischen Alkylpolyglycosid-Lösungen |
-
1994
- 1994-09-07 DE DE4431853A patent/DE4431853A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-12 EP EP95110917A patent/EP0702021A1/de not_active Withdrawn
- 1995-09-05 CA CA002157547A patent/CA2157547A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-06 KR KR1019950029076A patent/KR960010677A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-06 CN CN95116215A patent/CN1128268A/zh active Pending
- 1995-09-06 JP JP7229350A patent/JPH08176186A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-07 US US08/524,804 patent/US5641873A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1128268A (zh) | 1996-08-07 |
| KR960010677A (ko) | 1996-04-20 |
| CA2157547A1 (en) | 1996-03-08 |
| DE4431853A1 (de) | 1996-03-14 |
| US5641873A (en) | 1997-06-24 |
| EP0702021A1 (de) | 1996-03-20 |
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