JPH0696587B2 - ブチルオリゴグリコシドの製造方法 - Google Patents
ブチルオリゴグリコシドの製造方法Info
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- JPH0696587B2 JPH0696587B2 JP62169925A JP16992587A JPH0696587B2 JP H0696587 B2 JPH0696587 B2 JP H0696587B2 JP 62169925 A JP62169925 A JP 62169925A JP 16992587 A JP16992587 A JP 16992587A JP H0696587 B2 JPH0696587 B2 JP H0696587B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ブチルオリゴグリコシド又はブチルグリコシドとブチル
オリゴグリコシドとから成る混合物は炭水化物を経て入
手できる重要なポリオールである。これらはポリウレタ
ンの製造及び長鎖アルキルグリコシドを基体とする界面
活性剤の製造に於ける中間体としてますます重要になっ
ている。
オリゴグリコシドとから成る混合物は炭水化物を経て入
手できる重要なポリオールである。これらはポリウレタ
ンの製造及び長鎖アルキルグリコシドを基体とする界面
活性剤の製造に於ける中間体としてますます重要になっ
ている。
短鎖アルキル基を有するアルキルグリコシドを一般にフ
イシヤー法に従つて製造する。米国特許3,974,138号明
細書によれば、ブチルグルコシドがグルコースとブタノ
ールから酸触媒下で還流加熱して得られる。この方法の
場合、グルコースを結晶形で使用しなければならない。
比較的安価な、水性グルコース−又はデキトロースシロ
ツプを使用することができない。というのは加水分解の
誘因となる水を留去するやいなや、グルコースがどろど
ろした粘着性塊の形で反応混合物から沈殿するからであ
る。
イシヤー法に従つて製造する。米国特許3,974,138号明
細書によれば、ブチルグルコシドがグルコースとブタノ
ールから酸触媒下で還流加熱して得られる。この方法の
場合、グルコースを結晶形で使用しなければならない。
比較的安価な、水性グルコース−又はデキトロースシロ
ツプを使用することができない。というのは加水分解の
誘因となる水を留去するやいなや、グルコースがどろど
ろした粘着性塊の形で反応混合物から沈殿するからであ
る。
ドイツ特許出願公開第2,036,472号明細書中に、糖類と
Ｃ−原子数８〜25の一価のアルコールとから酸触媒下で
アルキルオリゴグルコシドを製造する方法が記載されて
いる。この方法でＣ−原子数３〜５のグリコールを加
え、糖シロツプを使用することができる。グリコールは
アルコール及び糖に対する溶剤として作用する。この方
法によれば純粋なブチルオリゴグリコシドを製造するこ
とができない。すなわちグリコールはブタノールより高
い沸点を有し、それ故ブタノールの存在下で反応の間に
留去できない。よって反応生成物中にグリコールグリコ
シドが残存する。
Ｃ−原子数８〜25の一価のアルコールとから酸触媒下で
アルキルオリゴグルコシドを製造する方法が記載されて
いる。この方法でＣ−原子数３〜５のグリコールを加
え、糖シロツプを使用することができる。グリコールは
アルコール及び糖に対する溶剤として作用する。この方
法によれば純粋なブチルオリゴグリコシドを製造するこ
とができない。すなわちグリコールはブタノールより高
い沸点を有し、それ故ブタノールの存在下で反応の間に
留去できない。よって反応生成物中にグリコールグリコ
シドが残存する。
ヨーロツパ特許第0099,183号明細書中にアルキルオリゴ
グルコシドを水含有多糖類とＣ−原子数３−25のアルコ
ールとから酸触媒作用により製造する。反応を共溶媒と
してたとえばメタクリレート、エタノール、エチレング
リコール又はアセトンの存在下かつ加圧下に実施する。
反応生成物は精製のために多大な蒸留費用を必要とし、
未反応グルコースの高い含有率を有する。
グルコシドを水含有多糖類とＣ−原子数３−25のアルコ
ールとから酸触媒作用により製造する。反応を共溶媒と
してたとえばメタクリレート、エタノール、エチレング
リコール又はアセトンの存在下かつ加圧下に実施する。
反応生成物は精製のために多大な蒸留費用を必要とし、
未反応グルコースの高い含有率を有する。
ヨーロッパ特許第0092,355号明細書によれば、アルキル
グルコシド混合物をグルコースとＣ−原子数８〜22の長
鎖アルコールとから酸触媒作用により製造する。その場
合原料の相容性は非イオン界面活性剤によって得られ
る。この様な界面活性剤として少なくとも８個、好まし
くは10〜14個のＣ−原子を有するアルキル基を有するア
ルキルグリコシドを加える。アルキルオリゴグルコシド
−タイプの界面活性剤の製造に於て一般に脂肪アルコー
ル混合物を使用するので、生成物品質はアルキル基が異
なる界面活性剤の添加によって左右されない。これと対
照的に８個より少ない特異的なアルキル基を有するアル
キルオリゴグルコシドを製造する場合、この様な界面活
性剤は最終生成物を汚染する。というのは再グリコシド
化によって遊離する脂肪アルコールを短鎖アルコールの
存在下に蒸留により分離することができないからであ
る。
グルコシド混合物をグルコースとＣ−原子数８〜22の長
鎖アルコールとから酸触媒作用により製造する。その場
合原料の相容性は非イオン界面活性剤によって得られ
る。この様な界面活性剤として少なくとも８個、好まし
くは10〜14個のＣ−原子を有するアルキル基を有するア
ルキルグリコシドを加える。アルキルオリゴグルコシド
−タイプの界面活性剤の製造に於て一般に脂肪アルコー
ル混合物を使用するので、生成物品質はアルキル基が異
なる界面活性剤の添加によって左右されない。これと対
照的に８個より少ない特異的なアルキル基を有するアル
キルオリゴグルコシドを製造する場合、この様な界面活
性剤は最終生成物を汚染する。というのは再グリコシド
化によって遊離する脂肪アルコールを短鎖アルコールの
存在下に蒸留により分離することができないからであ
る。
本発明の課題は、安価な水性糖類シロツプを原料として
使用し、その際反応混合物の取り扱いを不均一性によっ
て又は粘着性糖混合物の沈殿によってむずかしくするこ
となく、ブチルオリゴグリコシドを簡単に製造する方法
を調製することである。
使用し、その際反応混合物の取り扱いを不均一性によっ
て又は粘着性糖混合物の沈殿によってむずかしくするこ
となく、ブチルオリゴグリコシドを簡単に製造する方法
を調製することである。
驚くべきことにこの課題は水性糖類シロツプを高められ
た温度で、界面活性剤としてみなされないブチルオリゴ
グリコシドの存在下にブタノールと反応させ、反応の間
に水を共沸的に留去することによって解決される。
た温度で、界面活性剤としてみなされないブチルオリゴ
グリコシドの存在下にブタノールと反応させ、反応の間
に水を共沸的に留去することによって解決される。
反応に対してヘキソース、たとえばグルコース、マンノ
ースガラクトース、ソルボース又はフルクトースを基体
とする糖類シロツプ、キシロース、アラビノース、リボ
ース又はリキソースを基体とする糖類シロツプ並びに二
糖類、たとえばラクトース、マルトース又はサツカロー
スを基体とする糖類シロツプ及びそれらの混合物を基体
とする糖類シロツプを使用することができる。市販ので
んぷん加水分解物シロツプ、たとえばデキストロース−
及びグルコースシロツプ又はマルトデキストリンシロツ
プを使用するのが好ましい。生成物はオリゴ糖も含有す
る。しかしDE−値（デキストロース値）は20以上でなけ
ればならない。生成物の水含有率は一般に20〜40％であ
る。したがって水含有率25〜30％を有する生成物を使用
するのが好ましい。
ースガラクトース、ソルボース又はフルクトースを基体
とする糖類シロツプ、キシロース、アラビノース、リボ
ース又はリキソースを基体とする糖類シロツプ並びに二
糖類、たとえばラクトース、マルトース又はサツカロー
スを基体とする糖類シロツプ及びそれらの混合物を基体
とする糖類シロツプを使用することができる。市販ので
んぷん加水分解物シロツプ、たとえばデキストロース−
及びグルコースシロツプ又はマルトデキストリンシロツ
プを使用するのが好ましい。生成物はオリゴ糖も含有す
る。しかしDE−値（デキストロース値）は20以上でなけ
ればならない。生成物の水含有率は一般に20〜40％であ
る。したがって水含有率25〜30％を有する生成物を使用
するのが好ましい。
反応混合物中に糖類シロツプの糖類単位あたりブタノー
ル１〜20モルを使用する。同時に添加されたブチルオリ
ゴグリコシドの糖類単位あたりブタノール１〜10モルが
存在することを配慮する。
ル１〜20モルを使用する。同時に添加されたブチルオリ
ゴグリコシドの糖類単位あたりブタノール１〜10モルが
存在することを配慮する。
触媒として鉱酸、強有機酸又は酸性イオン交換体を使用
する。硫酸又はｐ−トルオールスルホン酸を用いて触媒
作用を行うのが好ましい。触媒を反応混合物に対して0.
01〜1.0％の濃度で使用する。
する。硫酸又はｐ−トルオールスルホン酸を用いて触媒
作用を行うのが好ましい。触媒を反応混合物に対して0.
01〜1.0％の濃度で使用する。
反応を80〜130℃で実施する。温度は100〜120℃である
のが好ましい。80℃より低い温度では反応速度は低い。
130℃より高くは副生成物の形成を一層著しく促進し、
生成物の色をますます悪くする。
のが好ましい。80℃より低い温度では反応速度は低い。
130℃より高くは副生成物の形成を一層著しく促進し、
生成物の色をますます悪くする。
ブチルオリゴグリコシドの添加によって、反応を均一溶
液中で実施することができる。必要とするブチルオリゴ
グリコシド量は実質上反応温度及びシロツプの水含有率
に依存する。したがってたとえば100℃で次の成分の混
合によって均一溶液が得られる： ブタノール 30重量％ ブチルグルコシド 40重量％ 水30％を有するグルコースシロツプ 30重量％ 非連続操作に対して、反応器として水の循環的分離のた
めの装置を有する攪拌フラスコを使用することができ
る。連続操作に対して、特に攪拌バツチカスケードが適
する。その際水分離器を用いて水を分離することができ
る。
液中で実施することができる。必要とするブチルオリゴ
グリコシド量は実質上反応温度及びシロツプの水含有率
に依存する。したがってたとえば100℃で次の成分の混
合によって均一溶液が得られる： ブタノール 30重量％ ブチルグルコシド 40重量％ 水30％を有するグルコースシロツプ 30重量％ 非連続操作に対して、反応器として水の循環的分離のた
めの装置を有する攪拌フラスコを使用することができ
る。連続操作に対して、特に攪拌バツチカスケードが適
する。その際水分離器を用いて水を分離することができ
る。
非連続バツチの場合、次の様に処理する： 先ず攪拌フラスコ中にブタノール及びブチルオリゴグリ
コシドを存在させる。触媒として酸の添加後、沸騰加熱
する。その場合場合により過圧又は低い減圧を適用し、
80〜130℃の温度を調整する。次いでブタノール、水性
糖類シロツプ並びにその他の酸を配量添加する。同時に
水を水分離器によって分離する。夫々の成分の配量添加
速度を、反応混合物中ブチルオリゴグリコシドが不均一
でなくなる濃度で存在する様に調整する。反応の終了時
に苛性アルカリ溶液で中和し、過剰のブタノールを留去
する。
コシドを存在させる。触媒として酸の添加後、沸騰加熱
する。その場合場合により過圧又は低い減圧を適用し、
80〜130℃の温度を調整する。次いでブタノール、水性
糖類シロツプ並びにその他の酸を配量添加する。同時に
水を水分離器によって分離する。夫々の成分の配量添加
速度を、反応混合物中ブチルオリゴグリコシドが不均一
でなくなる濃度で存在する様に調整する。反応の終了時
に苛性アルカリ溶液で中和し、過剰のブタノールを留去
する。
連続的処理工程の場合、反応混合物にブチルオリゴグリ
コシドを先ず添加する。次いで反応の間混合物中で少な
くとも15％の濃度を維持し、水を分離する。その際ブチ
ルオリゴグリコシド濃度は少なくとも20％であるのが有
利である。
コシドを先ず添加する。次いで反応の間混合物中で少な
くとも15％の濃度を維持し、水を分離する。その際ブチ
ルオリゴグリコシド濃度は少なくとも20％であるのが有
利である。
この方法は次の利点を有する： 1.安価な水性糖類シロツプを処理することができる。
2.処理の間に配量添加されるすべての成分は液状であ
り、容易にポンプ送入可能である。
り、容易にポンプ送入可能である。
3.反応混合物は全工程の間均一に保たれる。
4.処理を簡単な方法で水分離器を有する攪拌バツチカス
ケード中で実施することができる。
ケード中で実施することができる。
5.後に除去すべき助剤の添加は不必要である。
例１ 蒸留塔及び水分離器を備えた8l−攪拌フラスコ３個から
成る攪拌フラスコカスケード中でブチルオリゴグルコシ
ド（平均オリゴマー化度約1.8）7.5kg、ｎ−ブタノール
7.5kg及び2N硫酸63mlから成る溶液を均一に３つのフラ
スコに分配する。次いで夫々のフラスコを加熱し、溶液
を還流煮沸する。
成る攪拌フラスコカスケード中でブチルオリゴグルコシ
ド（平均オリゴマー化度約1.8）7.5kg、ｎ−ブタノール
7.5kg及び2N硫酸63mlから成る溶液を均一に３つのフラ
スコに分配する。次いで夫々のフラスコを加熱し、溶液
を還流煮沸する。
最初のフラスコ中に70％水性デキストロースシロツプ17
28g/h、ｎ−ブタノール2240g/h及び2N硫酸33.6ml/hを配
量添加する。反応温度は115〜120℃である。水分離器に
よって水相約830g/hを循環的に除去する。
28g/h、ｎ−ブタノール2240g/h及び2N硫酸33.6ml/hを配
量添加する。反応温度は115〜120℃である。水分離器に
よって水相約830g/hを循環的に除去する。
最後のフラスコから生成物溶液3190g/hを分離する。そ
の際フラスコ中の充填物の高さは一定である。生成物溶
液は約45％までブチルオリゴグルコシドから成り、１％
以下の未反応グルコースを含有する。
の際フラスコ中の充填物の高さは一定である。生成物溶
液は約45％までブチルオリゴグルコシドから成り、１％
以下の未反応グルコースを含有する。
2N苛性ソーダ溶液で中和した後、ｎ−ブタノールを留去
する。シロツプとして平均オリゴマー化度約1.8を有す
るブチルオリゴグルコシドを単離する。
する。シロツプとして平均オリゴマー化度約1.8を有す
るブチルオリゴグルコシドを単離する。
例２ 蒸留塔及び水分離器を有する攪拌装置中でブチルオリゴ
グリコシド100g、70％グルコースシロツプ108g及びｎ−
ブタノール62gを110℃に加熱する。2N硫酸2.4mlを加え
る。次いで４時間沸騰加熱し、その際水を循環的に除去
する。
グリコシド100g、70％グルコースシロツプ108g及びｎ−
ブタノール62gを110℃に加熱する。2N硫酸2.4mlを加え
る。次いで４時間沸騰加熱し、その際水を循環的に除去
する。
2N苛性ソーダ溶液で中和後、蒸発する。その際ブチルグ
ルコシドがシロツプとして得られる。
ルコシドがシロツプとして得られる。
Claims (10)
- 【請求項１】糖類とブタノールとを高められた温度で酸
触媒反応させることによってブチルオリゴグリコシドを
製造するにあたり、水性糖類シロツプを使用し、ブチル
オリゴグリコシドを加え、水を反応の間に共沸的に留去
することを特徴とする上記ブチルオリゴグリコシドの製
造方法。 - 【請求項２】反応混合物中、ブタノールと糖類シロツプ
の糖類単位のモル割合は1:1〜20:1である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ブタノールと添加されるブチルオリゴグリ
コシドの糖類単位のモル割合は1:1〜10:1である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】水含有率20〜40％を有する糖類シロツプを
使用する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
に記載した方法。 - 【請求項５】水25〜30％を有するデキストロースシロツ
プを使用する特許請求の範囲第４項記載の方法。 - 【請求項６】反応を硫酸又はｐ−トルオールスルホン酸
による触媒作用で行う特許請求の範囲第１項ないし第５
項のいずれかに記載した方法。 - 【請求項７】反応を80〜130℃で実施する特許請求の範
囲第１項ないし第６項のいずれかに記載した方法。 - 【請求項８】反応を100〜120℃で実施する特許請求の範
囲第７項記載の方法。 - 【請求項９】反応を連続的に撹拌バツチカスケード中で
実施し、ブチルオリゴグリコシドを先ず加え、次いで反
応混合物中少なくとも15％の濃度に保ち、水を連続的に
分離する特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれか
に記載した方法。 - 【請求項１０】ブチルオリゴグリコシド濃度は少なくと
も20％である特許請求の範囲第９項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863623246 DE3623246A1 (de) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Verfahren zur herstellung von butyloligoglycosiden |
| DE3623246.7 | 1986-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323893A JPS6323893A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH0696587B2 true JPH0696587B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=6304856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62169925A Expired - Lifetime JPH0696587B2 (ja) | 1986-07-10 | 1987-07-09 | ブチルオリゴグリコシドの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0252241B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0696587B2 (ja) |
| AT (1) | ATE60781T1 (ja) |
| BR (1) | BR8703501A (ja) |
| CA (1) | CA1296719C (ja) |
| DE (2) | DE3623246A1 (ja) |
| ES (1) | ES2017456B3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4996306A (en) * | 1988-04-05 | 1991-02-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Glycoside preparation directly from aqueous saccharide solutions or syrups |
| JP2904419B2 (ja) * | 1988-10-28 | 1999-06-14 | オリンパス光学工業株式会社 | 光磁気ピックアップ |
| US4939245A (en) * | 1988-12-21 | 1990-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide |
| DE4034074A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden |
| WO1993021197A1 (de) * | 1992-04-21 | 1993-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden und ihre verwendung |
| DE4212080A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
| EP0617045A3 (de) * | 1993-03-19 | 1998-05-13 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylglycosiden |
| DE19710112A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3375243A (en) * | 1965-10-22 | 1968-03-26 | Staley Mfg Co A E | Method of producing alkyl glucoside compositions |
| US3772269A (en) * | 1969-07-24 | 1973-11-13 | Ici America Inc | Glycoside compositions and process for the preparation thereof |
| CA1195323A (en) * | 1982-04-12 | 1985-10-15 | Leonard F. Vander Burgh | Glycosidic surfactants |
| EP0099183A1 (en) * | 1982-07-08 | 1984-01-25 | A.E. Staley Manufacturing Company | Method for preparing organo glycosides |
-
1986
- 1986-07-10 DE DE19863623246 patent/DE3623246A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-05-08 EP EP87106743A patent/EP0252241B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-08 AT AT87106743T patent/ATE60781T1/de active
- 1987-05-08 ES ES87106743T patent/ES2017456B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-08 DE DE8787106743T patent/DE3767931D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-08 CA CA000541547A patent/CA1296719C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-09 JP JP62169925A patent/JPH0696587B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-09 BR BR8703501A patent/BR8703501A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2017456B3 (es) | 1991-10-16 |
| ES2017456A4 (es) | 1991-02-16 |
| EP0252241A3 (en) | 1988-10-12 |
| EP0252241A2 (de) | 1988-01-13 |
| DE3767931D1 (de) | 1991-03-14 |
| DE3623246A1 (de) | 1988-01-14 |
| JPS6323893A (ja) | 1988-02-01 |
| BR8703501A (pt) | 1988-03-22 |
| EP0252241B1 (de) | 1991-02-06 |
| CA1296719C (en) | 1992-03-03 |
| ATE60781T1 (de) | 1991-02-15 |
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