JPS58194902A - アルキル多糖類の製造法 - Google Patents
アルキル多糖類の製造法Info
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- JPS58194902A JPS58194902A JP58073684A JP7368483A JPS58194902A JP S58194902 A JPS58194902 A JP S58194902A JP 58073684 A JP58073684 A JP 58073684A JP 7368483 A JP7368483 A JP 7368483A JP S58194902 A JPS58194902 A JP S58194902A
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- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野および 景技術
本発明は、アルキル基が炭素数的ｌ−〜約／ｌを有しか
つ多糖類鎖（多糖類ユニット）が平均で約／７〜約Ｘ個
の糖単位を含有するアル中ル多糖類の改良製造法に関す
る。改良法゛は良好な多糖類鎖長分布および良好な色を
与える０本法は、洗剤界面活性剤および論イオン洗剤界
面活性剤用泡ビルグーとして有用な非常に効率の良いア
ルキル多糖類を生成するのに使用できる。
つ多糖類鎖（多糖類ユニット）が平均で約／７〜約Ｘ個
の糖単位を含有するアル中ル多糖類の改良製造法に関す
る。改良法゛は良好な多糖類鎖長分布および良好な色を
与える０本法は、洗剤界面活性剤および論イオン洗剤界
面活性剤用泡ビルグーとして有用な非常に効率の良いア
ルキル多糖類を生成するのに使用できる。
」Ｉυコ１１
本発明は、炭素数的！〜約ｔを有する還元糖の短鎖アル
キル糖（アルキルは炭素数／〜約３を有する）を炭素数
約７２〜約／ｌを有する長鎖脂肪アルコールと約ｙｏ℃
〜約／ＪＯ℃の反応温度において酸触媒の存在下で反応
させ、生成短鎖アルコールを好ましくは真空下で好まし
くはできるたけ迅速に除去し、少なくとも約１０−の短
鎖アルキル糖が破壊された（破壊の程度は一去される生
成短鎖アルコールを測定することＷｃｘＤ、または好ま
しくは１工。よ。Ａ ｍ、＊ ：／ Ｍ□９オう。−２
゜測定できる）かつ平均多ｂｉ、゛−鎖長が約Ｘを超え
る前、好ましくは鎖長が約ｌを超える前、最も好ましく
は鎖長が約Ｊを超える前にアルカリ性物質を添加するこ
とによって触媒を破壊する仁とからなる長鎖アルキル多
糖類の製造法に関する。
キル糖（アルキルは炭素数／〜約３を有する）を炭素数
約７２〜約／ｌを有する長鎖脂肪アルコールと約ｙｏ℃
〜約／ＪＯ℃の反応温度において酸触媒の存在下で反応
させ、生成短鎖アルコールを好ましくは真空下で好まし
くはできるたけ迅速に除去し、少なくとも約１０−の短
鎖アルキル糖が破壊された（破壊の程度は一去される生
成短鎖アルコールを測定することＷｃｘＤ、または好ま
しくは１工。よ。Ａ ｍ、＊ ：／ Ｍ□９オう。−２
゜測定できる）かつ平均多ｂｉ、゛−鎖長が約Ｘを超え
る前、好ましくは鎖長が約ｌを超える前、最も好ましく
は鎖長が約Ｊを超える前にアルカリ性物質を添加するこ
とによって触媒を破壊する仁とからなる長鎖アルキル多
糖類の製造法に関する。
非常に好ましい第二工程においては、真空および熱を第
一工程の生成物の薄膜（ｔｈｌｎ ｆｌｌｍ ）に適用
することによって前記工程Ａ・らの生成物内の未反応長
鎖脂肪アルコールを除去し、そ：Ｌによって未反応脂肪
アルコールを約−一未満、好ましくは約１−未満の量ま
で減少させる。
一工程の生成物の薄膜（ｔｈｌｎ ｆｌｌｍ ）に適用
することによって前記工程Ａ・らの生成物内の未反応長
鎖脂肪アルコールを除去し、そ：Ｌによって未反応脂肪
アルコールを約−一未満、好ましくは約１−未満の量ま
で減少させる。
前記コニ程の組み合わせは、アルキル基が炭素数的／コ
〜約ｉｔ、好ましくは約／−〜約ｌりを有し、平均多糖
類鎖長か約／７〜約３個、好ましくは約／、４〜約−Ｔ
個の糖単位であシ、短鎖アルキル糖および多糖類の量が
約／（Ｎ６よシも少なく、糖鎖長が１以上のアルキル多
糖類の量が約ｉｏ−よりも少なく、好ましくは約！−よ
りも少なく、アルキル単糖類含量が約−〇−よりも少な
く、好筐しくは約、、、・： ”“よシも少な≦７そし１未反応脂肪７″°−“含量が
約λ−よ）：□ｌ□ｊ□き少なく、好ましくは約Ｔ−よ
シも少ない、洗剤界面活性剤として使用するのに優れた
アルキル多糖類を与えるのに使用できる。
〜約ｉｔ、好ましくは約／−〜約ｌりを有し、平均多糖
類鎖長か約／７〜約３個、好ましくは約／、４〜約−Ｔ
個の糖単位であシ、短鎖アルキル糖および多糖類の量が
約／（Ｎ６よシも少なく、糖鎖長が１以上のアルキル多
糖類の量が約ｉｏ−よりも少なく、好ましくは約！−よ
りも少なく、アルキル単糖類含量が約−〇−よりも少な
く、好筐しくは約、、、・： ”“よシも少な≦７そし１未反応脂肪７″°−“含量が
約λ−よ）：□ｌ□ｊ□き少なく、好ましくは約Ｔ−よ
シも少ない、洗剤界面活性剤として使用するのに優れた
アルキル多糖類を与えるのに使用できる。
明の具 ・ 明
本発明で有用な脂肪アルコールは、飽和または不飽和の
いずれかであることができ、かつエーテル結合を含有で
きる直鎖または分枝鎖を有する第一級アルコールまたは
第二級アルコールであることができる。好ましくは、ア
ルコールは第一級飽和アルコールである０例は、ドデシ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアル
コール、オクタデシルアルコール、およびそれらの混合
物である。好ましい脂肪アルコールは、炭素数的／Ｊ〜
約ｌｌを有するものである。
いずれかであることができ、かつエーテル結合を含有で
きる直鎖または分枝鎖を有する第一級アルコールまたは
第二級アルコールであることができる。好ましくは、ア
ルコールは第一級飽和アルコールである０例は、ドデシ
ルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルア
ルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアル
コール、オクタデシルアルコール、およびそれらの混合
物である。好ましい脂肪アルコールは、炭素数的／Ｊ〜
約ｌｌを有するものである。
短鎖アルキル単糖類は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルおよびペンチル、好ましくはプロピルまたは
ブチル、最も好ましくはブチルフルクトシト、グルコシ
ド、マンノシド、ガラクトシド、タロシト、アロシト、
アルトロシト、イドシト、アラビノシト、キシロシド、
リキソシト、リボシド、およびそれらの混合物である。
ル、ブチルおよびペンチル、好ましくはプロピルまたは
ブチル、最も好ましくはブチルフルクトシト、グルコシ
ド、マンノシド、ガラクトシド、タロシト、アロシト、
アルトロシト、イドシト、アラビノシト、キシロシド、
リキソシト、リボシド、およびそれらの混合物である。
好ましいアルキル単糖類はそれらの入手性および低コス
トのためグルコシドおよびフルクトシトであシ、そして
最も好ましいアルキル単糖類はグルコースから誘導さ孔
る。これらの化合物は、対応の短鎖アルコールが反応す
るよシもかなシ迅速に炭素数！〜ｔの対応還元糖と反応
するので菖一工程の一部分として、または予備工程の一
部分として、または予備工程において別々に生成され得
る。炭素数４を有する糖が好ましい。
トのためグルコシドおよびフルクトシトであシ、そして
最も好ましいアルキル単糖類はグルコースから誘導さ孔
る。これらの化合物は、対応の短鎖アルコールが反応す
るよシもかなシ迅速に炭素数！〜ｔの対応還元糖と反応
するので菖一工程の一部分として、または予備工程の一
部分として、または予備工程において別々に生成され得
る。炭素数４を有する糖が好ましい。
長鎖脂肪アルコール対短鎖アルキル単［類のモル比は、
約ｌ！ダから約ダｔ７．好ましくは約／ニーから・約−
！１１最も好ましくは約ｌ：／から約／、、２ ｍ ／
である。長鎖脂肪アルコールの量は、所望のアルキル多
糖類からの未反応脂肪アルコールの除去を容易にするた
めに好ましくはできるたけ少量に保持される。補助溶媒
が流動性を維持するために使用できる。また、少量の脂
肪アルコールは所望の長鎖アルキル多糖類の生成を最大
限忙する（特に約＆Ｏｑ４以上の量）。最終生成物内の
長鎖アルキル単糖類の量は、好ましくは約６０９１より
も少なく、最も好ましくは約〃−よシも少ない。
約ｌ！ダから約ダｔ７．好ましくは約／ニーから・約−
！１１最も好ましくは約ｌ：／から約／、、２ ｍ ／
である。長鎖脂肪アルコールの量は、所望のアルキル多
糖類からの未反応脂肪アルコールの除去を容易にするた
めに好ましくはできるたけ少量に保持される。補助溶媒
が流動性を維持するために使用できる。また、少量の脂
肪アルコールは所望の長鎖アルキル多糖類の生成を最大
限忙する（特に約＆Ｏｑ４以上の量）。最終生成物内の
長鎖アルキル単糖類の量は、好ましくは約６０９１より
も少なく、最も好ましくは約〃−よシも少ない。
反応を約り０℃〜約ｌ−０℃、好ましくは約１００℃以
上の温度で実施する。約７２０℃以上では着色物質が温
度に生成され、かつ糖鎖の成長が過度に速い。しかし、
反応温度は反応時間を最小限にするためにできるたけ高
くあるべきである。
上の温度で実施する。約７２０℃以上では着色物質が温
度に生成され、かつ糖鎖の成長が過度に速い。しかし、
反応温度は反応時間を最小限にするためにできるたけ高
くあるべきである。
補助溶媒を使用する場合には、溶媒は再循環のために容
易な除去を可能とさせるであろう沸点を有しているべき
である。また、溶媒は短鎖アルコール、長鎖アルコール
、糖類およびアルキル糖類と相客性であるべきであシ、
そして反応性であってはならない、好適な補助溶媒は、
例えばトルエン、Ｃ３ｚＵ炭化水素等である。
易な除去を可能とさせるであろう沸点を有しているべき
である。また、溶媒は短鎖アルコール、長鎖アルコール
、糖類およびアルキル糖類と相客性であるべきであシ、
そして反応性であってはならない、好適な補助溶媒は、
例えばトルエン、Ｃ３ｚＵ炭化水素等である。
得られる生成物は、如何なる実質的洗浄力上の利益も与
えない短鎖アルキル糖類な最小量で含有することが望ま
しい しかし、通常更に厳重な条１： 件を必要としかつ長鎖アルコールの除去を回避すること
を望むので、最終量コニ鎖アルコールを除去する際には
注意を払わな ばならない。更に、反応が余シに長時
間進行する一合には、平均多糖類鎖長が余）に長くなる
。遊離糖類は脂肪アルコールに比較して優先的に糖類鎖
の末端と反応するので、反応時間の増大はより長い多糖
類鎖を達成するのに使用できる。従って、短鎖脂肪アル
コールを迅速に除去すること、および所望の生成物が得
られるや否やアルカリ性物質を添加することによって触
媒を破壊することが望ましい。
えない短鎖アルキル糖類な最小量で含有することが望ま
しい しかし、通常更に厳重な条１： 件を必要としかつ長鎖アルコールの除去を回避すること
を望むので、最終量コニ鎖アルコールを除去する際には
注意を払わな ばならない。更に、反応が余シに長時
間進行する一合には、平均多糖類鎖長が余）に長くなる
。遊離糖類は脂肪アルコールに比較して優先的に糖類鎖
の末端と反応するので、反応時間の増大はより長い多糖
類鎖を達成するのに使用できる。従って、短鎖脂肪アル
コールを迅速に除去すること、および所望の生成物が得
られるや否やアルカリ性物質を添加することによって触
媒を破壊することが望ましい。
既知の分校技術が本発明のアルキル多糖類界面活性剤の
構造を決定するために、例えば糖類鎖長、ブチルグルコ
シドの量、遊離脂肪アルコール含量および未反応多糖類
の量を測定するため忙使用できる。更ｋｃ瞳細忙は、ガ
スクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィーが
それぞれ未反応アルコール含量および未反応多糖類含量
を測定するために使用できる。陽子ｎｍｒが平均糖鎖鎖
長を測定するために使用で′□きる。分子の疎水部分へ
の分子の親水部分の結含点は”Ｃｎｍｒによって決定で
きる・ ｉｆ アルキル多糖類−一活性剤は複雑な混合物である、それ
らの成分は、出発物質の性状および反応条件に応じて変
化する。特定のアルキル多糖類界面活性剤の成分を分析
する装置′を校正する際に有用である分析スタンダード
は、カルバイオケ五〇ベーリング・カンパニーから得ら
れる。これらのスタンダードは、例えはオクチルグルコ
シド〔カルバイオケム（Ｃａ１ｂｉｏ＊ｈ＊ｍ ）φダ
タ４１１１デ〕、デシルグルコシド（カルバイオケムす
−Ｊコア八へ、およびドデシルマルトシド（カルバイオ
ケム すＪコダＪｊｊｊ）用のものである。
構造を決定するために、例えば糖類鎖長、ブチルグルコ
シドの量、遊離脂肪アルコール含量および未反応多糖類
の量を測定するため忙使用できる。更ｋｃ瞳細忙は、ガ
スクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィーが
それぞれ未反応アルコール含量および未反応多糖類含量
を測定するために使用できる。陽子ｎｍｒが平均糖鎖鎖
長を測定するために使用で′□きる。分子の疎水部分へ
の分子の親水部分の結含点は”Ｃｎｍｒによって決定で
きる・ ｉｆ アルキル多糖類−一活性剤は複雑な混合物である、それ
らの成分は、出発物質の性状および反応条件に応じて変
化する。特定のアルキル多糖類界面活性剤の成分を分析
する装置′を校正する際に有用である分析スタンダード
は、カルバイオケ五〇ベーリング・カンパニーから得ら
れる。これらのスタンダードは、例えはオクチルグルコ
シド〔カルバイオケム（Ｃａ１ｂｉｏ＊ｈ＊ｍ ）φダ
タ４１１１デ〕、デシルグルコシド（カルバイオケムす
−Ｊコア八へ、およびドデシルマルトシド（カルバイオ
ケム すＪコダＪｊｊｊ）用のものである。
真空および温度の組み合わせは長鎖アルコールを除去す
べきではない、好ましくは反応は生ずる短鎖アルコール
の迅速な除去を可能とさせるために好ましくは後述の高
いレイノルズ数（〉７λ００００）において薄膜内で生
じ、そして好ましくは反りは生成短鎖アルコールの迅速
な除去を助けるために真空下で生ずる。薄膜は、好まし
くはワイプドフィルム（ｗｌｐ＠ｄ ｆｉｌｍ ）蒸発
器またはドラム蒸発器、または一つのシリンダーが組み
合わされて４１ｆ＆を形成するきル等を使用して得られ
る。ミルにおいては、剪断混合作用を付与するために一
方のシリンダーが他方のシリンダーよりも速く同転する
ことが望ましい６反応混合物はドクターブレードによっ
てドラムまたはシリンダーから好都合に除去される。
べきではない、好ましくは反応は生ずる短鎖アルコール
の迅速な除去を可能とさせるために好ましくは後述の高
いレイノルズ数（〉７λ００００）において薄膜内で生
じ、そして好ましくは反りは生成短鎖アルコールの迅速
な除去を助けるために真空下で生ずる。薄膜は、好まし
くはワイプドフィルム（ｗｌｐ＠ｄ ｆｉｌｍ ）蒸発
器またはドラム蒸発器、または一つのシリンダーが組み
合わされて４１ｆ＆を形成するきル等を使用して得られ
る。ミルにおいては、剪断混合作用を付与するために一
方のシリンダーが他方のシリンダーよりも速く同転する
ことが望ましい６反応混合物はドクターブレードによっ
てドラムまたはシリンダーから好都合に除去される。
糖類鎖長は、主として糖類単量対脂肪アルコールの比を
調整することによって制御される。所定の比率に対して
は所望の反ゐが完了する所望の終点があシ、そしてその
終点を超えると糖類部分の望ましくない脱水が生ずる。
調整することによって制御される。所定の比率に対して
は所望の反ゐが完了する所望の終点があシ、そしてその
終点を超えると糖類部分の望ましくない脱水が生ずる。
合成法は、留出物に含有される水のパーセントを追うと
とによって監視され得る（留出物は主として低級脂肪ア
ルコールおよび長鎖脂肪アルコールを含有する）、留分
内の留出物を捕集しかつカールフィクシャー試薬で滴定
するととによつて水量を分析できる。最適終点は留出物
内の最小水量、好ｔしくけ（Ｏ，／＊ＩＣおいてである
。更なる反応はグリコシド鎖長を迅速に増大させ、そし
て生成物を例えば洗剤応用には不適当にさせる。
とによって監視され得る（留出物は主として低級脂肪ア
ルコールおよび長鎖脂肪アルコールを含有する）、留分
内の留出物を捕集しかつカールフィクシャー試薬で滴定
するととによつて水量を分析できる。最適終点は留出物
内の最小水量、好ｔしくけ（Ｏ，／＊ＩＣおいてである
。更なる反応はグリコシド鎖長を迅速に増大させ、そし
て生成物を例えば洗剤応用には不適当にさせる。
インツイン（ｉｎ−１１ｎ・）水分モニターが水沫を制
御するのに理想的である。
御するのに理想的である。
ブチルグリコシド対ＣＬ２〜１３脂肪アルコールの涜初
のモル比が約３であシ、温度が約／／ｌ”ｃであ択そし
て圧力が約／ＣＩＩｗからｌ気圧まで変化したー反応に
おいては、留出物内の水のパーセントは留出物の捕集量
に従って次の通シに変化した。
のモル比が約３であシ、温度が約／／ｌ”ｃであ択そし
て圧力が約／ＣＩＩｗからｌ気圧まで変化したー反応に
おいては、留出物内の水のパーセントは留出物の捕集量
に従って次の通シに変化した。
留出物（ｍ／） ！０ ／４１０ Ｊ７０３２０ Ｊｔ
ｏ ３７１３１０３９４ＨｇＯ１１Ｇ ／Ｊ、！
＋、／ ０．ｔ Ｏ，２０，Ｏｒ Ｏ，Ｊ！
０．Ｊ Ｏ，＃留出物内の水のパーセントが約０．２
よ）も少なく、好ましくは約０．／よシも少なく、最も
好ましくは約ｎｏｒよシも少ない場合に所望の終点が生
ずる。
ｏ ３７１３１０３９４ＨｇＯ１１Ｇ ／Ｊ、！
＋、／ ０．ｔ Ｏ，２０，Ｏｒ Ｏ，Ｊ！
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よ）も少なく、好ましくは約０．／よシも少なく、最も
好ましくは約ｎｏｒよシも少ない場合に所望の終点が生
ずる。
酸触媒は、通常の酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、亜リ
ン酸、トルエンスルホン酸等、および他のルイス酸触媒
等であることができる。酸触媒の使用量は、糖類単量体
１モル当たシ約０．０００１モル−約ｏ、ｏコモル、好
ましくは約０．００ ｊ〜約０，０１モル、最も好まし
くは約０．０．τｌ〜約０．００４モルである。触媒の
使用量は反応速′度を制御できる。よシ多量の触媒を使
用する場合賃は、中和された触媒は界面活性剤の最終用
途に適合するものであるべきである。硫酸は好ましい触
媒である。
ン酸、トルエンスルホン酸等、および他のルイス酸触媒
等であることができる。酸触媒の使用量は、糖類単量体
１モル当たシ約０．０００１モル−約ｏ、ｏコモル、好
ましくは約０．００ ｊ〜約０，０１モル、最も好まし
くは約０．０．τｌ〜約０．００４モルである。触媒の
使用量は反応速′度を制御できる。よシ多量の触媒を使
用する場合賃は、中和された触媒は界面活性剤の最終用
途に適合するものであるべきである。硫酸は好ましい触
媒である。
技術によシ第一工程の生成物から除去できる。触媒を中
和によって破壊した後に脂肪アルコールおよび補助溶媒
を除去する。脂肪アルコールの好ましい除去法は、中和
された触媒な含有する反応生成物の薄膜を形成し、そし
て熱および＾臣を適用する方法である。ワイプドフィル
ム蒸発器は、脂肪アルコールを除去するのに特に好まし
い装置部材である。西独ＯＬ８第Ｊ、ｏｏｉ、ｏｔｕ号
＠Ｉ４細畜忙記載の従来技術は色の増大を生じさせずに
脂肪アルコールをアルキル多糖類から除去するのに関連
する問題を記載しているが、薄膜蒸発器および真空の使
用は生成物の色のｇｍできる変化なしに本発明の脂肪ア
ルシールおよび（または）溶媒を約コチ以下、更にｑ７
１ｇ以下の量まで除去できることが今や見い出されてい
る。１０よシも多い民木数′□゛；、ｊ″２ を有するアルコ、←Ｉ’ｌｌ＜’からアルキル多ｓ類を
装造しようとする場合には（脂肪アルコールの沸点は高
真空下においてさえ非常に高く、そして、ｗＩｍへの長
期の露出は多糖類の分解なもたらす）、この発見は特に
重要である。アルキル基が１０よシも多い炭素数を有す
るアルキル多糖類の場合には、少量の短鎖アルキルＣＣ
１〜５）糖類を存在させて流動性を維持し、このようＫ
して低温を使用できるようにすることが好ましい。
和によって破壊した後に脂肪アルコールおよび補助溶媒
を除去する。脂肪アルコールの好ましい除去法は、中和
された触媒な含有する反応生成物の薄膜を形成し、そし
て熱および＾臣を適用する方法である。ワイプドフィル
ム蒸発器は、脂肪アルコールを除去するのに特に好まし
い装置部材である。西独ＯＬ８第Ｊ、ｏｏｉ、ｏｔｕ号
＠Ｉ４細畜忙記載の従来技術は色の増大を生じさせずに
脂肪アルコールをアルキル多糖類から除去するのに関連
する問題を記載しているが、薄膜蒸発器および真空の使
用は生成物の色のｇｍできる変化なしに本発明の脂肪ア
ルシールおよび（または）溶媒を約コチ以下、更にｑ７
１ｇ以下の量まで除去できることが今や見い出されてい
る。１０よシも多い民木数′□゛；、ｊ″２ を有するアルコ、←Ｉ’ｌｌ＜’からアルキル多ｓ類を
装造しようとする場合には（脂肪アルコールの沸点は高
真空下においてさえ非常に高く、そして、ｗＩｍへの長
期の露出は多糖類の分解なもたらす）、この発見は特に
重要である。アルキル基が１０よシも多い炭素数を有す
るアルキル多糖類の場合には、少量の短鎖アルキルＣＣ
１〜５）糖類を存在させて流動性を維持し、このようＫ
して低温を使用できるようにすることが好ましい。
本発明の除去法においては、生成物を約ムｌＯ”ｃ〜約
−〇〇℃、好ましくは約１４４Ｑ℃〜約ｉｒｏ℃、最も
好ましくは約／１，０℃〜約１７Ｑ℃の温度において約
０．ｌＯＨｇ 〜約ａｍ）９ 、好ましくは約０．／
３１１１＋ Ｘ 〜約ｊｍ′Ｈ＆、最も好ましくは約０
０１１ｍ１１鞠〜約３龍鞠の真空下で薄膜とする０反応
工程および除去工程時の薄膜は、好ましくは約／ｗｘ〜
約ｉｏｍの厚さのフィルムおよび少なくとも約ｘｏ、ｏ
ｏｏ、好ましくは少なくとも約ｓｏ、ｏｏｏ、更に好ま
しくは約１００．０００のレイノルズ数を与える薄膜蒸
発器内で形成される。この種の蒸発器内の薄膜は好まし
くはその最も薄いところで（ｒｉ ロー ｔｂｌｎｎ
＠ｓｔ ）約ｊｍよりも薄く、更に好ましくは波向で（
Ｉカｔｈ＠町マ・）約ｊ鵡よ＃）も薄い。
−〇〇℃、好ましくは約１４４Ｑ℃〜約ｉｒｏ℃、最も
好ましくは約／１，０℃〜約１７Ｑ℃の温度において約
０．ｌＯＨｇ 〜約ａｍ）９ 、好ましくは約０．／
３１１１＋ Ｘ 〜約ｊｍ′Ｈ＆、最も好ましくは約０
０１１ｍ１１鞠〜約３龍鞠の真空下で薄膜とする０反応
工程および除去工程時の薄膜は、好ましくは約／ｗｘ〜
約ｉｏｍの厚さのフィルムおよび少なくとも約ｘｏ、ｏ
ｏｏ、好ましくは少なくとも約ｓｏ、ｏｏｏ、更に好ま
しくは約１００．０００のレイノルズ数を与える薄膜蒸
発器内で形成される。この種の蒸発器内の薄膜は好まし
くはその最も薄いところで（ｒｉ ロー ｔｂｌｎｎ
＠ｓｔ ）約ｊｍよりも薄く、更に好ましくは波向で（
Ｉカｔｈ＠町マ・）約ｊ鵡よ＃）も薄い。
好ましい生成物
前記方法を使用して洗浄力および他の洗剤界面活性剤用
の泡立て増進性に関して優れた性質を有する好ましいア
ルキル多糖類洗剤界面活性剤を調製できる。この好まし
いアルキル多糖類は式Ｒ９，（Ｚ）！ （式中、Ｒは炭
素数的ｌＯ〜約／ｌを有−１−６アルキル基であり、２
は！またはｔ、好ましくはｔ員還元糖部分を表わし、Ｘ
は平均的／ｊ〜約コ上である）を有し、Ｘがｔよりも大
きいアルキル多糖類の量は約１０４よシも少なく、好ま
しくは約ｊ％よシも少なく、Ｘが７であるアルキル多糖
類の量は約ｂｏ４よシも少なく、好ましくは約３０ｑｌ
。
の泡立て増進性に関して優れた性質を有する好ましいア
ルキル多糖類洗剤界面活性剤を調製できる。この好まし
いアルキル多糖類は式Ｒ９，（Ｚ）！ （式中、Ｒは炭
素数的ｌＯ〜約／ｌを有−１−６アルキル基であり、２
は！またはｔ、好ましくはｔ員還元糖部分を表わし、Ｘ
は平均的／ｊ〜約コ上である）を有し、Ｘがｔよりも大
きいアルキル多糖類の量は約１０４よシも少なく、好ま
しくは約ｊ％よシも少なく、Ｘが７であるアルキル多糖
類の量は約ｂｏ４よシも少なく、好ましくは約３０ｑｌ
。
よりも少なく、そして前記物質はアルキル基が約ｒより
も小さい炭素数を有するアルキル糖類および多糖類を約
１ｏｔ４よりも多くは含有せず、かつＲ基を含有するア
ルコールをコチよシも多くは含有しない。
も小さい炭素数を有するアルキル糖類および多糖類を約
１ｏｔ４よりも多くは含有せず、かつＲ基を含有するア
ルコールをコチよシも多くは含有しない。
好ましくは前記化合物においてＲは直鎖飽和アルキル基
であシ、好ましくはＲ基は炭素数約ｌコ〜約／Ｉを有す
る。Ｘの更に好ましい平均は約／、７〜約２．３である
。好ましｂｚ基はグルコシド基である。
であシ、好ましくはＲ基は炭素数約ｌコ〜約／Ｉを有す
る。Ｘの更に好ましい平均は約／、７〜約２．３である
。好ましｂｚ基はグルコシド基である。
前記の好ましいアルキル多糖類は、好ましくは存在する
アルキル多糖類物質の少なくとも約りｏｔ４を構成する
。一方で脂肪アルコールまたは単糖類の所望量を超えず
に、他方でＸが１を超える過剰の物質を与えずに適当な
アルキル鎖長および平均Ｘを有するアルキル多糖類を得
ることは困難である。また、洗剤組成物内への配合を可
能とするためにアルキル多糖類洗剤界面活性剤の良好な
色を維持すること、および存在する短鎖アルキル多糖類
の量を最小限にすることも困難である。
アルキル多糖類物質の少なくとも約りｏｔ４を構成する
。一方で脂肪アルコールまたは単糖類の所望量を超えず
に、他方でＸが１を超える過剰の物質を与えずに適当な
アルキル鎖長および平均Ｘを有するアルキル多糖類を得
ることは困難である。また、洗剤組成物内への配合を可
能とするためにアルキル多糖類洗剤界面活性剤の良好な
色を維持すること、および存在する短鎖アルキル多糖類
の量を最小限にすることも困難である。
特に酸触媒が存在する際に物質がさらされる温度を最低
限にし、短鎖アルコールが除去される速度を最大限にし
、所望終点に達するや否や触媒を！ｌＩＬ、−ｔ−Ｌ、
“Ｆ５？！！ｇ＃”ｍ１ｌｌｌ：““６１”″び温度を
最低限にする方法 って好ましくは脂肪アルコールを
除去することによ１て、前記方法は所望生成物を与える
。
限にし、短鎖アルコールが除去される速度を最大限にし
、所望終点に達するや否や触媒を！ｌＩＬ、−ｔ−Ｌ、
“Ｆ５？！！ｇ＃”ｍ１ｌｌｌ：““６１”″び温度を
最低限にする方法 って好ましくは脂肪アルコールを
除去することによ１て、前記方法は所望生成物を与える
。
驚異的なことに、１０からｌコへのアルキル鎖長の増大
は脂肪アルコールの反応性を非常に大幅に減少させるこ
とが発見されている。また、それは多糖類鎖の分解温度
を超えずに脂肪アルコールを除去する際に含まれる困難
もかなシ増大させる。本明細書に開示の組み合わせ法は
所望生成物を与えるＯ 好ましいアルキル多糖類洗剤界面活性剤に対する制限の
重要さは例にお込て例証される。最大の性能を得るため
には、Ｘは水溶性を維持しながらできるだけ小さいこと
が必要である。所望生成物は、約７〜約３０．好ましく
は約ｉｏ〜約ｍの）ＩＬＢ。
は脂肪アルコールの反応性を非常に大幅に減少させるこ
とが発見されている。また、それは多糖類鎖の分解温度
を超えずに脂肪アルコールを除去する際に含まれる困難
もかなシ増大させる。本明細書に開示の組み合わせ法は
所望生成物を与えるＯ 好ましいアルキル多糖類洗剤界面活性剤に対する制限の
重要さは例にお込て例証される。最大の性能を得るため
には、Ｘは水溶性を維持しながらできるだけ小さいこと
が必要である。所望生成物は、約７〜約３０．好ましく
は約ｉｏ〜約ｍの）ＩＬＢ。
および約１０ ｐｐｍ 〜約１１０００ｐｐ、好ましく
は約コＯｐｐｍ〜約３００ ｐｐｍの臨界ミセル濃度を
有する。
は約コＯｐｐｍ〜約３００ ｐｐｍの臨界ミセル濃度を
有する。
例Ｉ
ｎ−ブタノール３０ｍ、無水グルコース１０１１、ｎ−
ドデカノール１１およびｐ−トルエンスルホン酸０．０
１Ｊ４ｃ、９を攪拌下において１００−の３０フラスコ
に添加した。反応混合物を／＃−／／７℃で２時間還流
した。次いで、温度を１００℃〜ｌコＯ℃に維持しなが
ら部分真空によってｎ−ブタノールをできるだけ速く除
去した。反応を／１０℃、ｊａａＨ１真空で侵分間保つ
た。Ｎａ２ＣＯ３０，０コアＩを使用して反応混合物を
中和した。次いで、ホープ（Ｐｏｐ・）によるワイプド
フィルム蒸発器を使用して未反応ｎ−ドデカノールを＃
ｊ ”Ｃの温度およびコ■Ｈ，９の真空で留去した。最
終試料は以下の分析値を有するばシばシの固体である（
以下において、例、ｔｔｉ。
ドデカノール１１およびｐ−トルエンスルホン酸０．０
１Ｊ４ｃ、９を攪拌下において１００−の３０フラスコ
に添加した。反応混合物を／＃−／／７℃で２時間還流
した。次いで、温度を１００℃〜ｌコＯ℃に維持しなが
ら部分真空によってｎ−ブタノールをできるだけ速く除
去した。反応を／１０℃、ｊａａＨ１真空で侵分間保つ
た。Ｎａ２ＣＯ３０，０コアＩを使用して反応混合物を
中和した。次いで、ホープ（Ｐｏｐ・）によるワイプド
フィルム蒸発器を使用して未反応ｎ−ドデカノールを＃
ｊ ”Ｃの温度およびコ■Ｈ，９の真空で留去した。最
終試料は以下の分析値を有するばシばシの固体である（
以下において、例、ｔｔｉ。
ｎ個のグルコース部分を有するドデカノールポリグリコ
シドをＣｕＧａ と略称する）０平均グルコース数／ア
ルキル＃Ｉコ、０．ｎ−ブチルオリゴグリコシドの重量
−（ｊ、デー、Ｃ臆Ｇ１約４Ｉａ鴫、Ｃ謬Ｇ２コｌ憾
、 Ｃ１２Ｇ３ ／３’１４ 、 ＣＯＧ＠
ｔ、ｔ ９Ｉ 、 ＣｕＧ５ １ ５Ｇ 。
シドをＣｕＧａ と略称する）０平均グルコース数／ア
ルキル＃Ｉコ、０．ｎ−ブチルオリゴグリコシドの重量
−（ｊ、デー、Ｃ臆Ｇ１約４Ｉａ鴫、Ｃ謬Ｇ２コｌ憾
、 Ｃ１２Ｇ３ ／３’１４ 、 ＣＯＧ＠
ｔ、ｔ ９Ｉ 、 ＣｕＧ５ １ ５Ｇ 。
＞ ＣｕＧａ ＜１０１Ｇ、 Ｃｕ０ＨＯ，＃４９１
。
。
例■
ｎ−ブタノール３００ ｍ、無水グルコ−スフ！。
ネオドール：Ｌ３（Ｎ＠ｏｄｏｌ ２Ｊ）２００ｍｌお
よびｐ −１＃エンスルホン酸０．０３Ｍ１／を反応さ
せた。反応を強攪拌下で１００ＯＲＩのフラスコ内で実
施した。ｎ−フタノール除去後、 ｔＯ３ｑｂの添加ｎ
−ブタノール容量（水）が捕集されるまで反応条件を／
／ｒ ’Ｃ、コαＥＮ真空に設定した。常法で中和した
彼、例■のようにワイプドフィルム蒸発器を使用して試
料を乾燥させた。生成物を分析したところ次の通シであ
った。平均グリコシド数／アルキル鎖−１Ｏ１ｎ−ブチ
ルオリゴグリコシドの重量−くｌ−１Ｃ１２１３Ｇ１約
“９チ・ Ｃ１２，１００ｇ ／ｆチ・ Ｃ冨−Ｇ５
１１，７％ 、 Ｃ２，ＢＯ２１，４′ ％ 、
ＣｑＬｓＧ５ ４’、杯％ 、 Ｃ１２，１３
Ｇ６３．１１チ。
よびｐ −１＃エンスルホン酸０．０３Ｍ１／を反応さ
せた。反応を強攪拌下で１００ＯＲＩのフラスコ内で実
施した。ｎ−フタノール除去後、 ｔＯ３ｑｂの添加ｎ
−ブタノール容量（水）が捕集されるまで反応条件を／
／ｒ ’Ｃ、コαＥＮ真空に設定した。常法で中和した
彼、例■のようにワイプドフィルム蒸発器を使用して試
料を乾燥させた。生成物を分析したところ次の通シであ
った。平均グリコシド数／アルキル鎖−１Ｏ１ｎ−ブチ
ルオリゴグリコシドの重量−くｌ−１Ｃ１２１３Ｇ１約
“９チ・ Ｃ１２，１００ｇ ／ｆチ・ Ｃ冨−Ｇ５
１１，７％ 、 Ｃ２，ＢＯ２１，４′ ％ 、
ＣｑＬｓＧ５ ４’、杯％ 、 Ｃ１２，１３
Ｇ６３．１１チ。
例■
ｎ−ブタノールｚｏｏｗ１．ａ水デキストロース／９２
ｇ、ネオドールコ（コｏｏＷｌｌ）およびｐ−）ルエン
スルホン酸ｏ、ｏｒＪｕｌを反応させた。反応を例■と
同一の方法で実施した。最終生成物を分析したところ次
の通シであつた０平均グルコース数／アルキル鎖くコ、
ｊ ％Ｃｙ、ＬＩＧｌ ３３ ％ 、ＣＭｅ １３Ｇ
２ ｍ哄、 Ｃ１２，１３Ｇ３ ／３１６ 、 Ｃ
１２，ＬＳＧＩＩ ／ａ、ｔ ％、Ｃｍ、ｕＧｓ タ
、ｒ係、ｃ１２，１３ｃ６７ｊ ９ｇ。
ｇ、ネオドールコ（コｏｏＷｌｌ）およびｐ−）ルエン
スルホン酸ｏ、ｏｒＪｕｌを反応させた。反応を例■と
同一の方法で実施した。最終生成物を分析したところ次
の通シであつた０平均グルコース数／アルキル鎖くコ、
ｊ ％Ｃｙ、ＬＩＧｌ ３３ ％ 、ＣＭｅ １３Ｇ
２ ｍ哄、 Ｃ１２，１３Ｇ３ ／３１６ 、 Ｃ
１２，ＬＳＧＩＩ ／ａ、ｔ ％、Ｃｍ、ｕＧｓ タ
、ｒ係、ｃ１２，１３ｃ６７ｊ ９ｇ。
例■（比較例）
無水テキストロース４ｃ１０１１． Ｐ −）ルエンス
ルホン酸ｔ、ｏｐ、ネオドールａ （０１２〜Ｂ脂肪ア
ルコーノｌゝりｔｏｔｉおよびｎ−ブタノールＪＡＯＯ
ＭＩを１１７℃で１時間還流した。ｎ−ブタノールを大
気圧で７２０℃において４Ａ３分間留去した０圧力を徐
々に５”ＷＩｖに下げ、そして温度を１３０″ｃｙｉ、
ｚ時間維持した。反応混合物をｎ２ｏｓ−中の炭酸ナト
リウム３１１で中和した。過剰のアルコールをア七トン
で洗い流した。生成物は以下の分析値を有していた０プ
チルボリグリコシドコ７係、グルコース単□ 位／分子１００．２゜このことは、温度が余シに高く、
かつ余りに多くの触媒を使用したことを示した０このこ
とは、ブチルポリグリコシドを除去せずに多糖類鎖長を
重合させてしまうた０ 例■ 無水デキストロースタｌ、ネオドール−２Ｊ（Ｃ訃弔脂
肪フルコール） ２０ＯＮ１％ｐ−トルエンスルホン酸
０．参Ｉおよびｎ−ブタノールｊＯＯ１１Ｉｌヲ２時間
還流した。次いで、ｔｔｚ”ｃ±ｊ℃で真空下において
蒸留することによってｎ−ブタノールのりｊチを除去し
た。次いで、得られる混合物を７２０℃、Ｊ ｔｘ、Ｈ
１真空で操作されるホープの２インチ（ｓ、ｏｒｃｍ）
のワイプドフィルム蒸発器に２回通過させ？Ｑ）過剰の
脂肪アルコール除去前の反応混合物は以下の組成を有し
ていた。アルキルポリグリコシドＳフチ、平均グルコー
ス／分子コ、０．ブチルポリグリコシドく！チ〇 例■ 無水デキストｑ＝スｙ−ｏｏｔｚ、ネオドールータｌ（
Ｃり〜Ｕ脂脂肪アル−シル ｒｏｏｓｔ、ｐ−）ルエン
ス１．１：）ｌ’、”、１ ルホン酸！、ル、ｖｊ？よびｎ−ブタノールコ０００
ｍｌを２時間還流した。次いで、ブタノールのりｊ−を
例Ｖと同一の条件で除去した０反応混合物をホープのワ
イプドフィルム蒸発器にコ回通過させたＯ得られた混合
物は以下のものを含有している。アルキルポリグリコシ
ド＜！ｔｌ、平均グルコース／分子／、４．ブチルポリ
グリコシド＜Ｊ％。
ルホン酸ｔ、ｏｐ、ネオドールａ （０１２〜Ｂ脂肪ア
ルコーノｌゝりｔｏｔｉおよびｎ−ブタノールＪＡＯＯ
ＭＩを１１７℃で１時間還流した。ｎ−ブタノールを大
気圧で７２０℃において４Ａ３分間留去した０圧力を徐
々に５”ＷＩｖに下げ、そして温度を１３０″ｃｙｉ、
ｚ時間維持した。反応混合物をｎ２ｏｓ−中の炭酸ナト
リウム３１１で中和した。過剰のアルコールをア七トン
で洗い流した。生成物は以下の分析値を有していた０プ
チルボリグリコシドコ７係、グルコース単□ 位／分子１００．２゜このことは、温度が余シに高く、
かつ余りに多くの触媒を使用したことを示した０このこ
とは、ブチルポリグリコシドを除去せずに多糖類鎖長を
重合させてしまうた０ 例■ 無水デキストロースタｌ、ネオドール−２Ｊ（Ｃ訃弔脂
肪フルコール） ２０ＯＮ１％ｐ−トルエンスルホン酸
０．参Ｉおよびｎ−ブタノールｊＯＯ１１Ｉｌヲ２時間
還流した。次いで、ｔｔｚ”ｃ±ｊ℃で真空下において
蒸留することによってｎ−ブタノールのりｊチを除去し
た。次いで、得られる混合物を７２０℃、Ｊ ｔｘ、Ｈ
１真空で操作されるホープの２インチ（ｓ、ｏｒｃｍ）
のワイプドフィルム蒸発器に２回通過させ？Ｑ）過剰の
脂肪アルコール除去前の反応混合物は以下の組成を有し
ていた。アルキルポリグリコシドＳフチ、平均グルコー
ス／分子コ、０．ブチルポリグリコシドく！チ〇 例■ 無水デキストｑ＝スｙ−ｏｏｔｚ、ネオドールータｌ（
Ｃり〜Ｕ脂脂肪アル−シル ｒｏｏｓｔ、ｐ−）ルエン
ス１．１：）ｌ’、”、１ ルホン酸！、ル、ｖｊ？よびｎ−ブタノールコ０００
ｍｌを２時間還流した。次いで、ブタノールのりｊ−を
例Ｖと同一の条件で除去した０反応混合物をホープのワ
イプドフィルム蒸発器にコ回通過させたＯ得られた混合
物は以下のものを含有している。アルキルポリグリコシ
ド＜！ｔｌ、平均グルコース／分子／、４．ブチルポリ
グリコシド＜Ｊ％。
ワイプドフィルム蒸発器の例
例■
無水デキストロースタｔｏｔｔ、ネオドールー：Ｌ３（
２０００ｍ） 、ｎ−ブタノール５ｏｏｏ−および濃硫
酸１．コＩを１１７℃で２時間還流した。次いで、ｎ−
ブタノールを１１７℃、コエツ圧力で除去した。
２０００ｍ） 、ｎ−ブタノール５ｏｏｏ−および濃硫
酸１．コＩを１１７℃で２時間還流した。次いで、ｎ−
ブタノールを１１７℃、コエツ圧力で除去した。
反応混合物をＮｉ２ＣＯ３溶液で中和した０次いで、／
４０−１７０℃、コｗａＨｐ圧力で操作されるコインチ
（約ｓ、ｏｔｃｓ）のホープのワイプドフィルム蒸発器
によって過剰のネオドール−力を除去した０加熱帯内の
溶液滞留時間は約１分であった０得られた生成物は淡褐
色を有していた０融点約／３０″ｃｏ生成物は室温に冷
却され、そして黄色がかつた粉末に容易に粉砕された０
分析はネオドール−力の含量Ｏ，ＵＳ−を示した０生成
物は水に容易に溶解し、そして黄色がかったｉ明溶液を
与えたＯ例■ 無水デキストロース１ｏｏｔｉ、ネオドールータｌ（コ
ｏｏｗｌ）、ｎ−ブタノール１００−および濃硫酸０、
／ｇを１１７℃で２時間還流した。次いで、ｎ−ブタノ
ールを／／７℃、コα鞠圧力で除圧力た。
４０−１７０℃、コｗａＨｐ圧力で操作されるコインチ
（約ｓ、ｏｔｃｓ）のホープのワイプドフィルム蒸発器
によって過剰のネオドール−力を除去した０加熱帯内の
溶液滞留時間は約１分であった０得られた生成物は淡褐
色を有していた０融点約／３０″ｃｏ生成物は室温に冷
却され、そして黄色がかつた粉末に容易に粉砕された０
分析はネオドール−力の含量Ｏ，ＵＳ−を示した０生成
物は水に容易に溶解し、そして黄色がかったｉ明溶液を
与えたＯ例■ 無水デキストロース１ｏｏｔｉ、ネオドールータｌ（コ
ｏｏｗｌ）、ｎ−ブタノール１００−および濃硫酸０、
／ｇを１１７℃で２時間還流した。次いで、ｎ−ブタノ
ールを／／７℃、コα鞠圧力で除圧力た。
Ｎａ２ ＣＯ５によって中和した後１反応混合物をコイ
ンチ（約ｓ、ｏｚｃｍ ）のホープのワイプドフィルム
蒸発器に通過させた。操作条件はｉｓｚ〜ｔｔｓ ’ｃ
、コ鵡珈圧力であった。ネオドールータ／ （０，コ９
ｇ＞を含有する生成物が得られた。
ンチ（約ｓ、ｏｚｃｍ ）のホープのワイプドフィルム
蒸発器に通過させた。操作条件はｉｓｚ〜ｔｔｓ ’ｃ
、コ鵡珈圧力であった。ネオドールータ／ （０，コ９
ｇ＞を含有する生成物が得られた。
例■
例■と同一の反応を実施したが、ネオドールータｌの代
わＩＫネオドールー：Ｌ３（ｕｏｏｙｄ ）を使用した
。反応混合物を７１３〜１７０℃、コ鵡鞠圧力でホープ
のワイプドフィルム蒸発器にコ回通過させ魁生酸物はｏ
、ａｑｂのネオドール−力を含有してイ？Ｑ）例Ｘ ！−ブタノール＾２０１Ｌｌ、 ｐ−トルエンスルホン
酸０，７１１．メチルα−ローグルコピラノシド！７．
９およびメチルβ−Ｄ・グルコピラノシドＢｉｔ−／ｊ
０３０フラスコに添加した。前記混合物を１１４〜ｔｔ
ｒ”ｃで還流した。−〜３時間還流した後、混合物ノ沸
点はＩＱり”Ｃｋ低下し、ドデヵノールトトリデカノー
ルとの混合物コ３υ１を添加した。混合物を／／Ｊｒ”
Ｃで沸騰させ、そして留出物を捕集し馬先ずメタノール
を捕集し、次いでブタノールを捕集した。／Ｊ（７℃以
上の温度上昇を生じさせずに真空をゆつくシと増大させ
て蒸留の定常速度を４えた。留出物に含有される水分の
量をカールフィッククー滴定法によって測定した。水分
量が留出物内でＯ９）弾以下に低下した場合に反応を停
止し池水３ｄに溶解されたＮａｇ ＣＯ５０，コア１を
添加して触媒を中和した。次いで、クーゲルロール（Ｋ
ｕｇ＠１ｒｏｂｒ ） 蒸留装置〔アルドリッチ・キ
ャット（Ａｌｄｒｌｃｂ Ｃａｔ、 ） Ｎｈコ１０，
０Ｍ−４−Ｊｕｌを使用して過剰のドデカノールおよび
トリデカノールを除去することによって反応混合 精
製した。得られたケークを粉砕したところページ−色粉
末を与えた。分析は平均グリコシド単位／分子がコであ
シ、ブチルオリゴグリコシドが１．０憾であシ、そして
例℃ ｌ−ブタノール１００Ｗｉｌ、ガラクトース１００９゜
ｐ−）ルエンスルホン酸０．ｊｌｌｔ−１１の３０フラ
スコに添加した。混合物を透明になるまで／／１〜／／
ＩＦＣで還流した。次込で、プメノール約コｔＯｙｓｌ
を蒸留によつて除去した。ドデカノールとトリデカノー
ルとの混合物４ＡＯＯｍを添加し、そして混合物をノコ
Ｑ℃において部分真空で蒸留した。留出物内に含有され
る水の量がｏ、ｉ’４以下に低下した場合に反応を停止
した。炭酸ナトリウムおよびクエン酸緩衝剤を添加して
触媒を中和した。混合物を蒸留して過剰の脂肪アルコー
ルを除去した。得られる生成物は、洗剤応用に好適であ
ることが見い出された。
わＩＫネオドールー：Ｌ３（ｕｏｏｙｄ ）を使用した
。反応混合物を７１３〜１７０℃、コ鵡鞠圧力でホープ
のワイプドフィルム蒸発器にコ回通過させ魁生酸物はｏ
、ａｑｂのネオドール−力を含有してイ？Ｑ）例Ｘ ！−ブタノール＾２０１Ｌｌ、 ｐ−トルエンスルホン
酸０，７１１．メチルα−ローグルコピラノシド！７．
９およびメチルβ−Ｄ・グルコピラノシドＢｉｔ−／ｊ
０３０フラスコに添加した。前記混合物を１１４〜ｔｔ
ｒ”ｃで還流した。−〜３時間還流した後、混合物ノ沸
点はＩＱり”Ｃｋ低下し、ドデヵノールトトリデカノー
ルとの混合物コ３υ１を添加した。混合物を／／Ｊｒ”
Ｃで沸騰させ、そして留出物を捕集し馬先ずメタノール
を捕集し、次いでブタノールを捕集した。／Ｊ（７℃以
上の温度上昇を生じさせずに真空をゆつくシと増大させ
て蒸留の定常速度を４えた。留出物に含有される水分の
量をカールフィッククー滴定法によって測定した。水分
量が留出物内でＯ９）弾以下に低下した場合に反応を停
止し池水３ｄに溶解されたＮａｇ ＣＯ５０，コア１を
添加して触媒を中和した。次いで、クーゲルロール（Ｋ
ｕｇ＠１ｒｏｂｒ ） 蒸留装置〔アルドリッチ・キ
ャット（Ａｌｄｒｌｃｂ Ｃａｔ、 ） Ｎｈコ１０，
０Ｍ−４−Ｊｕｌを使用して過剰のドデカノールおよび
トリデカノールを除去することによって反応混合 精
製した。得られたケークを粉砕したところページ−色粉
末を与えた。分析は平均グリコシド単位／分子がコであ
シ、ブチルオリゴグリコシドが１．０憾であシ、そして
例℃ ｌ−ブタノール１００Ｗｉｌ、ガラクトース１００９゜
ｐ−）ルエンスルホン酸０．ｊｌｌｔ−１１の３０フラ
スコに添加した。混合物を透明になるまで／／１〜／／
ＩＦＣで還流した。次込で、プメノール約コｔＯｙｓｌ
を蒸留によつて除去した。ドデカノールとトリデカノー
ルとの混合物４ＡＯＯｍを添加し、そして混合物をノコ
Ｑ℃において部分真空で蒸留した。留出物内に含有され
る水の量がｏ、ｉ’４以下に低下した場合に反応を停止
した。炭酸ナトリウムおよびクエン酸緩衝剤を添加して
触媒を中和した。混合物を蒸留して過剰の脂肪アルコー
ルを除去した。得られる生成物は、洗剤応用に好適であ
ることが見い出された。
、・′１゜
出願人代理人 □ 猪 股 清
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルキル多糖類が含まれる混合物を真空下で薄膜蒸
発器中において加熱することｋよって、約−一よシも多
い脂肪アルコールが残存しないように炭素数的ｌ−〜約
７＃を有する脂肪アル；−ルをアルキル多糖類が含まれ
る混合物から除去する方法。 λ、前記アルキル多糖類が、炭素数ｌ〜約３０を有する
アルキル基を含有し、モして糖鎖長が平均でｌよシも長
くかつ約Ｘよシも短い特許請求の範囲第１ＪＪｉに記載
の方法。 Ｊ、アルキル多糖類が炭素数的／Ｊ〜約／Ｉのアルキル
基を含み、多糖類鎖が、炭素数１またはｔを有する還元
糖から銹導され、そして平均で約１よｌ個の糖部分があ
る特許請求の範囲第２項１／ｃ記絨の方法。 ダ、還元糖が、グルコースである特許請求の範囲第３項
に記載の方法。 ！、薄膜蒸発器が、操作時に少なくとも約−〇。 ０００のレイノルズ数および約ｉｏｎ未満の膜厚を与え
、そして温度が約／ＪＯ℃〜約−００℃であシ、かつ真
空が約ｏ、ｉ〜約２０１■−である特許請求の範囲第１
Ｊｌｋ記載の方法。 ４、 レイノルズ数が少なくとも約ｔｏｏｏｏであシ、
温度が約ｌ亭０℃〜ｉｔｏ℃であシ、そして真空が約０
．／〜約約５ に記載の方法。 ７、脂肪アルコールを約Ｔ−よシも少ない量まで除去す
る特許請求の範囲第１項、第一項、第３項、第４項、第
３項、または第４項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US371693 | 1982-04-26 | ||
| US06371693 US4393203B2 (en) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Process of preparing alkylpolysaccharides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194902A true JPS58194902A (ja) | 1983-11-14 |
| JPH0557280B2 JPH0557280B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=23465029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58073684A Granted JPS58194902A (ja) | 1982-04-26 | 1983-04-26 | アルキル多糖類の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393203B2 (ja) |
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