JP3139686B2 - アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドの製造方法Info
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- JP3139686B2 JP3139686B2 JP04005096A JP509692A JP3139686B2 JP 3139686 B2 JP3139686 B2 JP 3139686B2 JP 04005096 A JP04005096 A JP 04005096A JP 509692 A JP509692 A JP 509692A JP 3139686 B2 JP3139686 B2 JP 3139686B2
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サッカリドと１２ない
し２０個の炭素原子を有するアルコールとの酸触媒反応
により、アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコ
シドを一段階で製造する方法に関する。
し２０個の炭素原子を有するアルコールとの酸触媒反応
により、アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコ
シドを一段階で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ１２−ないしＣ２０−アルキル基を有
するアルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシド
は、全部または一部再生性（ｎａｃｈｗａｃｈｓｅｎｄ
ｅ）原料から製造されうる。これらのアルキルグリコシ
ドおよびアルキルポリグリコシドは、それらの興味ある
界面活性と同時に極めてすぐれた生分解性のゆえに次第
に重要性を増しつつある。家庭においてまた化粧品の領
域において使用するためには、これらの生成物は、高い
審美的要求事項を満さなければならない。従って、アル
キルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドが透明
な、色彩的に美しい水溶液中で製造されうる方法に興味
がもたれている。
するアルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシド
は、全部または一部再生性（ｎａｃｈｗａｃｈｓｅｎｄ
ｅ）原料から製造されうる。これらのアルキルグリコシ
ドおよびアルキルポリグリコシドは、それらの興味ある
界面活性と同時に極めてすぐれた生分解性のゆえに次第
に重要性を増しつつある。家庭においてまた化粧品の領
域において使用するためには、これらの生成物は、高い
審美的要求事項を満さなければならない。従って、アル
キルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドが透明
な、色彩的に美しい水溶液中で製造されうる方法に興味
がもたれている。
【０００３】長鎖アルキル基を有するアルキルグリコシ
ドおよびアルキルポリグリコシドを製造するためには、
まず短鎖アルコールでサッカリドをグリコシド化するこ
とにより、Ｃ１ないしＣ６−アルキル基を有するアルキ
ルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドを製造して
もよい。次いでこれらの生成物は、比較的高い温度にお
いて長鎖アルコールで再グリコシド化することによって
所望のアルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシ
ドに変換される。しかしながら、そのようにして製造さ
れた生成物は、暗黒色を呈していた。
ドおよびアルキルポリグリコシドを製造するためには、
まず短鎖アルコールでサッカリドをグリコシド化するこ
とにより、Ｃ１ないしＣ６−アルキル基を有するアルキ
ルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドを製造して
もよい。次いでこれらの生成物は、比較的高い温度にお
いて長鎖アルコールで再グリコシド化することによって
所望のアルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシ
ドに変換される。しかしながら、そのようにして製造さ
れた生成物は、暗黒色を呈していた。
【０００４】ヨーロッパ特許第０，１６５，７２１号に
よれば、そのような生成物の色は、過酸化水素を用いる
多段階漂白によって改善され、そして二酸化硫黄を遊離
させる化合物の添加によって安定化されうる。明色化効
果は、二酸化硫黄なしでは短期間にすぎない。
よれば、そのような生成物の色は、過酸化水素を用いる
多段階漂白によって改善され、そして二酸化硫黄を遊離
させる化合物の添加によって安定化されうる。明色化効
果は、二酸化硫黄なしでは短期間にすぎない。
【０００５】ヨーロッパ特許第０，０７７，１６７号に
は、アルドースまたはケトースが長鎖アルコールと１：
１．２５ないし１：４のモル比で直接に反応せしめられ
る１段階製造法が記載されている。この反応は、含水量
が少ない場合には還元剤の存在下に実施される。還元剤
としては、主として次亜リン酸が使用される。同様に使
用される次亜リン酸ナトリウムは、サッカリドに関して
０．４％以下の量で使用される。反応後アルカリで中和
され、その後で過剰の長鎖アルコールは留去される。
は、アルドースまたはケトースが長鎖アルコールと１：
１．２５ないし１：４のモル比で直接に反応せしめられ
る１段階製造法が記載されている。この反応は、含水量
が少ない場合には還元剤の存在下に実施される。還元剤
としては、主として次亜リン酸が使用される。同様に使
用される次亜リン酸ナトリウムは、サッカリドに関して
０．４％以下の量で使用される。反応後アルカリで中和
され、その後で過剰の長鎖アルコールは留去される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この方
法は、１２ないし２０個の炭素原子を有するアルコール
を使用した場合には、明らかに着色された生成物をもた
らすことを見出した。
法は、１２ないし２０個の炭素原子を有するアルコール
を使用した場合には、明らかに着色された生成物をもた
らすことを見出した。
【０００７】従って、本発明の解決すべき課題は、次亜
リン酸ナトリウムおよび１．３％までの水の存在下にサ
ッカリドと１２ないし２０個の炭素原子を有するアルコ
ールとから１段階でアルキルグリコシドおよびアルキル
ポリグリコシドを製造する際に生成物の色を改善するこ
とであった。
リン酸ナトリウムおよび１．３％までの水の存在下にサ
ッカリドと１２ないし２０個の炭素原子を有するアルコ
ールとから１段階でアルキルグリコシドおよびアルキル
ポリグリコシドを製造する際に生成物の色を改善するこ
とであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、本発明に
よれば、サッカリド／アルコールのモル比を１：５ない
し１：１０となし、そして反応終了後に、１ないし４個
の炭素原子を有するアルコール中に溶解された水酸化ア
ルカリで中和することによって解決される。
よれば、サッカリド／アルコールのモル比を１：５ない
し１：１０となし、そして反応終了後に、１ないし４個
の炭素原子を有するアルコール中に溶解された水酸化ア
ルカリで中和することによって解決される。
【０００９】サッカリドとしては、アルドースおよびケ
トースが使用される。それらの例は、グルコース、マン
ノース、ガラクトースおよびフルクトースである。その
際、グルコースが好ましく使用される。
トースが使用される。それらの例は、グルコース、マン
ノース、ガラクトースおよびフルクトースである。その
際、グルコースが好ましく使用される。
【００１０】本発明の方法にとって好適なアルコール
は、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチル−、パル
ミチル−およびステアリルアルコールである。アルコー
ルの混合物もまた使用されうる。好ましくは、１２ない
し１６個の炭素原子を有するアルコールが使用される。
は、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチル−、パル
ミチル−およびステアリルアルコールである。アルコー
ルの混合物もまた使用されうる。好ましくは、１２ない
し１６個の炭素原子を有するアルコールが使用される。
【００１１】サッカリド／アルコールのモル比は、好ま
しくは１：５ないし１：８の範囲内にある。
しくは１：５ないし１：８の範囲内にある。
【００１２】触媒としては、鉱酸および強い有機酸が適
当である。それらの例は、硫酸、リン酸およびｐ−トル
エンスルホン酸である。触媒は、好ましくはサッカリド
に関して０．２ないし５％の濃度で使用される。
当である。それらの例は、硫酸、リン酸およびｐ−トル
エンスルホン酸である。触媒は、好ましくはサッカリド
に関して０．２ないし５％の濃度で使用される。
【００１３】反応は、８０ないし１４０℃の温度におい
て実施される。その際、９０ないし１２０℃の温度が特
に好ましい。
て実施される。その際、９０ないし１２０℃の温度が特
に好ましい。
【００１４】反応は、使用されたサッカリドに関して
０．５ないし５％の次亜リン酸ナトリウムの存在下に実
施される。その際、１ないし２％の量が好ましい。
０．５ないし５％の次亜リン酸ナトリウムの存在下に実
施される。その際、１ないし２％の量が好ましい。
【００１５】その上、反応前には計算されそして反応の
間はカール−フィッシャー滴定によって測定され得る含
水量がサッカリドおよび長鎖アルコールの合計に関して
１．３％を超えないように留意されなければならない。
含水量がより高い場合には、生成物の着色は明らかによ
り濃くなる。
間はカール−フィッシャー滴定によって測定され得る含
水量がサッカリドおよび長鎖アルコールの合計に関して
１．３％を超えないように留意されなければならない。
含水量がより高い場合には、生成物の着色は明らかによ
り濃くなる。
【００１６】反応中、生成された水は、直ちに留去され
る。それによって、含水量は、低い水準に保たれる。含
水量は、好ましくは０．１ないし１％の範囲内である。
る。それによって、含水量は、低い水準に保たれる。含
水量は、好ましくは０．１ないし１％の範囲内である。
【００１７】アルキルグリコシドおよびアルキルポリグ
リコシドは、反応の間中製造される。その際、その平均
重合度が１よりも大きいすべての生成物は、アルキルポ
リグリコシドとして計算される。平均重合度は、好まし
くは１ないし８の範囲内にある。
リコシドは、反応の間中製造される。その際、その平均
重合度が１よりも大きいすべての生成物は、アルキルポ
リグリコシドとして計算される。平均重合度は、好まし
くは１ないし８の範囲内にある。
【００１８】アルコール性水酸化アルカリ溶液で中和す
る。この場合、溶媒として使用される短鎖アルコール
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルおよびブタノールである。好ましくは、１〜２０％ア
ルコール性水酸化アルカリ溶液を用いて中和される。そ
の際、メタノール性水酸化カリウムが好ましく使用され
る。
る。この場合、溶媒として使用される短鎖アルコール
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルおよびブタノールである。好ましくは、１〜２０％ア
ルコール性水酸化アルカリ溶液を用いて中和される。そ
の際、メタノール性水酸化カリウムが好ましく使用され
る。
【００１９】本発明による方法によれば、淡色のアルキ
ルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドが製造され
る。これらの生成物の５０％水溶液は、一般に＜１０の
ヨウ素色価を示す。例えば過酸化水素を用いる事後の漂
白は、不必要である。これらの生成物は、更に処理する
ことなく直接に化粧品の分野にまた洗剤の分野において
使用されうる。
ルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドが製造され
る。これらの生成物の５０％水溶液は、一般に＜１０の
ヨウ素色価を示す。例えば過酸化水素を用いる事後の漂
白は、不必要である。これらの生成物は、更に処理する
ことなく直接に化粧品の分野にまた洗剤の分野において
使用されうる。
【００２０】
【実施例】以下の例は、本発明をより詳細に説明するも
のである。例１ 水を含まないグルコース２２５ｇ（１．２５ｍｏｌ）、
ｎ−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールよりなる
７５：２５の混合物１，２１５ｇ（６．２５ｍｏｌ）、
濃硫酸３．６ｇ（０．０３５ｍｏｌ）および次亜リン酸
ナトリウム３．８ｇ（０．０３５ｍｏｌ）を撹拌下に水
流による真空（２０ｈＰａ）中で１００℃に４時間加熱
される。この時間の後では、反応混合物中にはグルコー
スはもはや検出されない。 反応開始前の含水量：０．３０％ 反応混合物を約５０℃まで冷却し、そして水酸化カリウ
ムの２％メタノール溶液でｐＨ６ないし７に調整する。
メタノールおよび過剰の脂肪アルコールを回転式蒸発器
で除去する。固体の残渣を１：１の割合で水と混合す
る。このようにして得られたアルキルポリグリコシド溶
液は、透明で完全に無色である。 ヨウ素色価：＜２例２ 水を含まないグルコース２２５ｇ（１．２５ｍｌ）、ｎ
−ドデカノールおｎ−テトラデカノールよりなる７５：
２５の混合物１，２１５ｇ（６．２５ｍｏｌ）、濃硫酸
４．６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）および次亜リン酸ナトリ
ウム３．７ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を撹拌下に水流によ
る真空（２０ｈＰａ）中で１１０℃に４時間加熱する。
この時間の後では、反応混合物中にはグルコースは、も
はや検出されない。 反応開始前の含水量：０．３０％ 精製は、例１と同様に行われる。 ヨウ素色価：４ないし７比較例Ａ 水を含まないグルコース４５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ｎ
−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールの７５：２
５混合物１２１ｇ（０．６２５ｍｏｌ）、濃硫酸１７５
ｍｇ（１．７５ｍＭｏｌ）および５０％の次亜リン酸４
３０ｍｇ（３．２５ｍＭｏｌ）を撹拌下に水流による真
空（２０ｈＰａ）中で１００℃に６時間加熱する。この
時間の後では、反応混合物中にグルコースは、もはや検
出されない。しかしながら、黒い点が現われる。 反応開始前の含水量：０．４０％ 精製は、例１と同様に実施される。しかしながら、中和
のために固体粉末状の炭酸ナトリウムが使用される。こ
こでは黒い点がまじっているアルキルポリグリコシド溶
液が得られる。比較例Ｂ 水を含まないグルコース４５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ｎ
−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールよりなる７
５：２５混合物１２１ｇ（０．６２５ｍｏｌ）、濃硫酸
５００ｍｇ（５ｍＭｏｌ）および次亜リン酸ナトリウム
１８５ｍｇ（１．７５ｍＭｏｌ）が撹拌下に水流による
真空（２０ｈＰａ）中で１００℃に加熱する。６時間の
反応時間後に、バッチ中になお明らかにグルコースが検
出される。 反応開始前の含水量：０．２８％ 精製は、比較例Ａと同様に行われる。 ヨウ素色価：７００ないし９００
のである。例１ 水を含まないグルコース２２５ｇ（１．２５ｍｏｌ）、
ｎ−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールよりなる
７５：２５の混合物１，２１５ｇ（６．２５ｍｏｌ）、
濃硫酸３．６ｇ（０．０３５ｍｏｌ）および次亜リン酸
ナトリウム３．８ｇ（０．０３５ｍｏｌ）を撹拌下に水
流による真空（２０ｈＰａ）中で１００℃に４時間加熱
される。この時間の後では、反応混合物中にはグルコー
スはもはや検出されない。 反応開始前の含水量：０．３０％ 反応混合物を約５０℃まで冷却し、そして水酸化カリウ
ムの２％メタノール溶液でｐＨ６ないし７に調整する。
メタノールおよび過剰の脂肪アルコールを回転式蒸発器
で除去する。固体の残渣を１：１の割合で水と混合す
る。このようにして得られたアルキルポリグリコシド溶
液は、透明で完全に無色である。 ヨウ素色価：＜２例２ 水を含まないグルコース２２５ｇ（１．２５ｍｌ）、ｎ
−ドデカノールおｎ−テトラデカノールよりなる７５：
２５の混合物１，２１５ｇ（６．２５ｍｏｌ）、濃硫酸
４．６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）および次亜リン酸ナトリ
ウム３．７ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を撹拌下に水流によ
る真空（２０ｈＰａ）中で１１０℃に４時間加熱する。
この時間の後では、反応混合物中にはグルコースは、も
はや検出されない。 反応開始前の含水量：０．３０％ 精製は、例１と同様に行われる。 ヨウ素色価：４ないし７比較例Ａ 水を含まないグルコース４５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ｎ
−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールの７５：２
５混合物１２１ｇ（０．６２５ｍｏｌ）、濃硫酸１７５
ｍｇ（１．７５ｍＭｏｌ）および５０％の次亜リン酸４
３０ｍｇ（３．２５ｍＭｏｌ）を撹拌下に水流による真
空（２０ｈＰａ）中で１００℃に６時間加熱する。この
時間の後では、反応混合物中にグルコースは、もはや検
出されない。しかしながら、黒い点が現われる。 反応開始前の含水量：０．４０％ 精製は、例１と同様に実施される。しかしながら、中和
のために固体粉末状の炭酸ナトリウムが使用される。こ
こでは黒い点がまじっているアルキルポリグリコシド溶
液が得られる。比較例Ｂ 水を含まないグルコース４５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ｎ
−ドデカノールおよびｎ−テトラデカノールよりなる７
５：２５混合物１２１ｇ（０．６２５ｍｏｌ）、濃硫酸
５００ｍｇ（５ｍＭｏｌ）および次亜リン酸ナトリウム
１８５ｍｇ（１．７５ｍＭｏｌ）が撹拌下に水流による
真空（２０ｈＰａ）中で１００℃に加熱する。６時間の
反応時間後に、バッチ中になお明らかにグルコースが検
出される。 反応開始前の含水量：０．２８％ 精製は、比較例Ａと同様に行われる。 ヨウ素色価：７００ないし９００
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/04 B01J 27/14 C07B 61/00 300 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 サッカリドおよび１２ないし２０個の炭
素原子を有するアルコールを、次亜リン酸ナトリウム、
およびサッカリドとアルコールとの合計に関して１．３
％までの水の存在下に酸触媒反応により１段階において
アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドを製
造する方法において、サッカリド／アルコールのモル比
を１：５ないし１：１０となし、そして反応終了後に、
１ないし４個の炭素原子を有するアルコール中に溶解さ
れた水酸化アルカリで中和することを特徴とする上記ア
ルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドの製造
方法。 - 【請求項２】 サッカリド／アルコールのモル比が１：
５ないし１：８である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 １ないし２０％の水酸化アルカリ溶液で
中和される請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 メタノール性水酸化カリウムで中和され
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 サッカリドとしてグルコースが使用され
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 反応のために１２ないし１６個の炭素原
子を有するアルコールが使用される請求項１に記載の方
法。 - 【請求項７】 反応が水０．１ないし１．０％の存在下
に実施される請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 反応が８０ないし１４０℃の温度におい
て実施される請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE41012526 | 1991-01-17 | ||
| DE4101252A DE4101252A1 (de) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295492A JPH04295492A (ja) | 1992-10-20 |
| JP3139686B2 true JP3139686B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=6423195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04005096A Expired - Fee Related JP3139686B2 (ja) | 1991-01-17 | 1992-01-14 | アルキルグリコシドおよびアルキルポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5206357A (ja) |
| EP (1) | EP0495174B1 (ja) |
| JP (1) | JP3139686B2 (ja) |
| CA (1) | CA2059433A1 (ja) |
| DE (2) | DE4101252A1 (ja) |
| ES (1) | ES2060275T3 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215431A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4227752A1 (de) * | 1992-08-21 | 1994-02-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden |
| DE4234241A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von fettalkoholischen Alkylpolyglycosid-Lösungen |
| DE4429134A1 (de) * | 1994-08-17 | 1996-02-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
| DE4431858A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431853A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden |
| DE4431854A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
| DE4431856A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431852A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4432623A1 (de) | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen |
| DE4432621A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Tensidlösungen |
| DE4443086A1 (de) | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur destillativen Abtrennung von Fettalkohol aus fettalkoholischen Alkylpolyglycosid-Lösungen |
| DE4443084A1 (de) | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4443089A1 (de) | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von fettalkoholischen Alkylpolyglycosid-Lösungen |
| US6100391A (en) * | 1999-01-04 | 2000-08-08 | Henkel Corporation | Method for making an alkyl glycoside |
| CN103360436A (zh) * | 2012-04-06 | 2013-10-23 | 李庆晨 | 一种烷基糖苷磷酸酯的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3839318A (en) * | 1970-09-27 | 1974-10-01 | Rohm & Haas | Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides |
| DE3266210D1 (en) * | 1981-10-08 | 1985-10-17 | Rohm & Haas France | A process for preparing surface-active glycosides and the use of the glycosides in cosmetic, pharmaceutical and household products |
| EP0132046B1 (en) * | 1983-06-15 | 1988-04-20 | The Procter & Gamble Company | Improved process for preparing alkyl glycosides |
| US4557729A (en) * | 1984-05-24 | 1985-12-10 | A. E. Staley Manufacturing Company | Color stabilization of glycosides |
| DE3623371A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-21 | Huels Chemische Werke Ag | Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung |
-
1991
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