JPH06192284A - アルコール中のアルキルポリグリコシドの酸性溶液の後処理法 - Google Patents

アルコール中のアルキルポリグリコシドの酸性溶液の後処理法

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JPH06192284A
JPH06192284A JP5250425A JP25042593A JPH06192284A JP H06192284 A JPH06192284 A JP H06192284A JP 5250425 A JP5250425 A JP 5250425A JP 25042593 A JP25042593 A JP 25042593A JP H06192284 A JPH06192284 A JP H06192284A
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JP
Japan
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alcohol
solution
alkyl
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JP5250425A
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English (en)
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Stefan Schmidt
シュミット シュテファン
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルコール中のアルキルポリグリコシドの酸
性溶液を、アルカリ処理及び蒸留により後処理する改良
された方法を提供する。 【構成】 該方法は、溶液をｐＨ値１０〜１４に調整
し、６０〜１２０℃で２時間以上調温し、次いでアルコ
ールをｐＨ値７〜９で真空蒸留することよりなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルポリグリコシ
ド及びアルコールのアルキル基が８〜２４個の炭素原子
を有する脂肪族アルコールのアルキルポリグリコシド溶
液を、アルカリ処理及び蒸留により後処理する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドは、無害でかつ
容易に分解可能な表面活性剤である。従って、洗濯剤及
び洗浄剤として及び乳化剤及び分散剤として使用され
る。しかしながら、アルキル基が８個以上の炭素原子を
有する際に、該表面活性剤は所望の界面特性を有するに
すぎない。
【０００３】長鎖状のアルキル基を有するアルキルポリ
グリコシドは、一般的には一工程式又は多工程式合成で
製造される。
【０００４】一工程式製造方法は、特にドイツ国特許出
願公開第４１０１２５２号明細書に記載されている。
【０００５】二工程式方法は、例えばヨーロッパ特許出
願公開第０３０６６５２号明細書に記載されており、該
明細書によれば、ｎ−ブタノールでグリコシド化するこ
とによりｎ−ブチルグリコシドを製造し、次いで、長鎖
状のアルコールでグリコシド交換することにより、所望
の長鎖状のアルキルポリグリコシドが製造される。
【０００６】反応終了後、アルキルポリグリコシドは長
鎖状のアルコールに溶解して存在する。水中に清澄に溶
解する生成物を得たい場合には、引続き、該アルコール
を分離しなければならない。
【０００７】ヨーロッパ特許出願公開第０３８７９１２
号明細書には、一工程式製造方法が記載されており、該
方法では、長鎖状のアルコールを糖と酸性触媒反応させ
る前に、まずアルカリを用いて洗浄する。過剰の脂肪族
アルコールを中和し、蒸留した後、改良された色を有す
るアルキルグリコシドが得られる。脂肪族アルコールの
アルキルグリコシド溶液のアルカリ処理は、ここでは行
われていない。
【０００８】ヨーロッパ特許出願公開第０１３２０４６
号明細書によれば、水性のアルキル水酸化物の代わり
に、有機塩基、例えばナトリウムエチラートで中和し、
その際、ｐＨ値を６．６〜７に調整する。蒸留後、色的
に改良された生成物が得られる。アルカリ処理は、ここ
では行われない。
【０００９】ヨーロッパ特許出願公開第０３６２６７１
号明細書でも、長鎖状のアルキル基を有するアルキルグ
リコシドは、一工程式方法で製造される。反応後、ここ
では脂肪族アルコールのアルキルグリコシド溶液を９０
℃に冷却し、更にアルカリでｐＨ値８以上、有利にはｐ
Ｈ値８〜１０に調節する。引続き又は３０分後（実施
例）、アルコールをアルカリ性溶液から蒸留する。漂白
完了後、淡色及び色安定性のアルキルグリコシドが得ら
れる。
【００１０】該方法によれば、特にアルカリ金属水酸化
物でアルカリ性に調整する場合、色的になお完全に満足
のいくアルキルポリグリコシドは得られない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、アリキルポリグリコシドの色及び色安定性を更に改
良することであった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記課題は、脂肪族アル
コールのアルキルポリグリコシド溶液を、反応終了後ま
ずｐＨ値１０〜１４に調整し、次いで、脂肪族アルコー
ルをより低いｐＨ値７〜９で真空状で留去する前に２時
間以上６０〜１２０℃で調温する。
【００１３】本発明で使用したアルキルポリグリコシド
は、連続的又は不連続的に、一工程又は多工程反応によ
り得られる。本発明による方法は、一工程式方法で製造
したアルキルポリグリコシドを使用するのが有利であ
る。
【００１４】アルキルポリグリコシドを製造する際に、
糖として例えばグルコース、マンノース、ガラクトース
又はタロースを使用することができる。その際、グルコ
ースを使用するのが有利である。脂肪族アルコールとし
ても示される適当な長鎖状のアルコールは、例えばオク
タノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノー
ル及びヘキサデカノールである。アリキルポリグリコシ
ド及びアルコールのアルキル基は、有利には１０〜１８
個の炭素原子、特に有利には１２〜１６個の炭素原子を
有する。
【００１５】アルキルポリグリコシドの製造は、酸性触
媒、例えば鉱酸、脂肪族又は芳香族のスルホン酸によ
り、又は酸性イオン交換体により触媒してよい。
【００１６】アルキルポリグリコシドは、一般的には１
〜５までの重合度を有し、その際、１．１〜１．４の重
合度を有する生成物が有利である。
【００１７】脂肪族アルコールのアルキルポリグリコシ
ド溶液をアルカリ性のｐＨ値に調整するために、アルコ
ール中のアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水
酸化物又はアルカリ金属アルコラートの水性又はアルコ
ールの溶液を使用してよい。その際、アルカリ金属の添
加は、有利にはアルキルポリグリコシドが製造される温
度で、ないしは溶液が調温されるべき温度で、又はこれ
らの間の温度で行うのが有利である。
【００１８】有利には、水性のアルカリ金属水酸化物で
アルカリ性に調整する。非水溶液を使用する場合には、
水で希釈した試料のｐＨ値を測定する。
【００１９】著しく高いｐＨ値の場合には、アルカリ金
属の添加中に、溶液のポンプ輸送性に悪影響を及ぼす沈
殿が生じる。ｐＨ値が低すぎる場合には、生成物の色に
対する効果が低下する。１０〜１２のｐＨ値に調整する
のが有利である。
【００２０】調温は大抵３〜４８時間で行う。５〜３０
時間後に終了させるのが有利である。その際、６０〜８
０℃の温度に調整するのが有利である。調温の際に、溶
液を撹拌し、振盪するか又は単に放置しておいてよい。
【００２１】調温終了後、アルコールを有利にはフロー
フィルム（Fallfilm）−又は薄膜蒸発器中で、又は両方
の装置を組み合わせて留去する。
【００２２】次の後処理のために、アルキルポリグリコ
シドを公知の方法で水中に溶解させ、引続き漂白する。
【００２３】生じる生成物は、非常に良好な色及び色安
定性に優れている。該アリキルポリグリコシドの水溶液
のｐＨ値は安定である。
【００２４】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
【００２５】比較例Ａ ２５０リットルのＶＡ−撹拌容器中で、 脂肪族アルコール（ｎ−ドデカノール６７％、ｎ−テトラデカノール２７％、 ｎ−ヘキサデカノール６％） １６９ｋｇ（８６０モル） 水不含のデキストロース ３１ｋｇ（１７２モル）、及び ｐ−トルエンスルホン酸−一水化物 １．５７ｋｇ（８．２６モル）を、 １００℃／１５ｈＰａで６時間反応させた。更に、まず
ｐ−トルエンスルホン酸−一水化物を脂肪族アルコール
中に溶解させ、引続き水不含のデキストロースを加え
た。反応水を冷却トラップ中で捕集した。得られた脂肪
族アルコールのアルキルポリグリコシド溶液を、６０℃
に冷却して２５％の水性のＮａＯＨでｐＨ値１１に調整
した。その際、ｐＨ値をガラス電極を用いて測定するた
めに、試料をイソプロパノールと水で１：３：２の重量
比で希釈した。
【００２６】濾過後、該溶液を３つの薄膜蒸留器のカス
ケードを介して誘導した（計量供給：５ ｌ／ｈ、ＤＳ
Ｖ１：１００℃／１００ｈＰａ、ＤＳＶ２及び３：１８
０℃／１ｈＰａ）。短時間後、激しい負荷及び分解を生
じたので、脂肪族アルコールの蒸留を中断せざるを得な
かった。
【００２７】比較例Ｂ 比較例Ａの容器に、 脂肪族アルコール（ｎ−ドデカノール６７％、ｎ−テトラデカノール２７％、 ｎ−ヘキサデカノール６％） １４７．４ｋｇ（７５０モル） 水不含のグルコース １８ｋｇ（１００モル）、 濃硫酸 ５２０ｇ（５．１モル）及び 次亜燐酸ナトリウム ４５０ｇ（４．２５モル）を 反応させ、次いで後処理した。その際、比較例Ａと同様
に行った。ここでも、薄膜蒸発器カスケード中で脂肪族
アルコールの分離が達成されなかった、それというのも
大量の分解生成物が生じたからである。
【００２８】例１ 比較例Ａの容器に、 脂肪族アルコール（ｎ−ドデカノール６７％、ｎ−テトラデカノール２７％、 ｎ−ヘキサデカノール６％） １４７．４ｋｇ（７５０モル） 水不含のグルコース １８ｋｇ（１００モル）、及び ｐ−トルエンスルホン酸−一水化物 １．２９ｋｇ（６．８モル）を、 比較例Ａの条件下で反応させた。反応混合物を７０℃に
冷却し、２５％の水性のＮａＯＨでｐＨ値１１にした。
【００２９】該溶液を７０℃で２４時間調温した。その
後、弱酸性反応する溶液を、２５％の水性のＮａＯＨで
ｐＨ値９に調整した。該脂肪族アルコールのアルキルポ
リグリコシド溶液の試料を６０℃で貯蔵した。１２時間
後もｐＨ値は変化せずに９であった。
【００３０】濾過後、脂肪族アルコールを薄膜蒸留器カ
スケードで問題なく留去した。残留するアルキルポリグ
リコシドは、２％のアルコール残留含量を有していた。
該生成物を水に溶解させ、８０℃及びｐＨ値７で、過酸
化水素３．５％（アルキルポリグリコシドに対して）と
反応させた。該溶液を８０℃で６時間撹拌した。その
際、該水量を、漂白工程が終了した後に５０％の水溶液
が生じるように選択した。該溶液のヨウ素色指数は７で
あった。
【００３１】比較例Ｃ（ヨーロッパ特許出願公開第０３
６２６７１号明細書による） ４リットルの撹拌容器中で、 脂肪族アルコール（ｎ−ドデカノール６７％、テトラデカノール２７％、ｎ− ヘキサデカノール６％） ２３６４ｇ（１２モル） 水不含のデキストロース ７２０ｇ（４モル）、及び ｐ−トルエンスルホン酸−一水化物 ４．９６ｇ（２６ミリモル）を、 互いに１００℃／２０ｈＰａで４時間反応させた。その
際、本来の反応の前に、デキストロースを加える前に、
まず脂肪族アルコール中のｐ−トルエンスルホン酸−一
水化物の溶液を製造した。反応終了後、７０℃で２５％
の水性のＮａＯＨでｐＨ値１１に調整した（比較例Ａの
ようにｐＨ制御）。引続き、脂肪族アルコールを直ちに
回転蒸発器で１８０℃／１ｈＰａで、脂肪族アルコール
含量２％未満を有する固体が生じるまで留去した。
【００３２】生成物を例１に記載のように漂白した。そ
の際、ヨウ素色指数１１０を有する５０％の溶液が得ら
れた。
【００３３】例２ ４リットルの撹拌容器中で、 脂肪族アルコール（ｎ−ドデカノール６７％、テトラデカノール２７％、ｎ− ヘキサデカノール６％） １９７０ｇ（１０モル） 水不含のデキストロース ２４０ｇ（１．３モル）、及び ｐ−トルエンスルホン酸−一水化物 １７．２ｇ（９０ミリモル）を、 互いに１００℃／２０ｈＰａで４時間反応させた。ここ
でも本来の反応の前に、デキストロースを加える前に、
まず脂肪族アルコール中のｐ−トルエンスルホン酸−一
水化物の溶液を製造した。反応終了後、７０℃で２５％
の水性のＮａＯＨでｐＨ値１１に調整した。引続き、例
１と同様に行ったが、その際、回転蒸発器中で１８０℃
／１ｈＰａで留去した。漂白後、ヨウ素色指数１５が得
られた。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルキルポリグリコシド及びアルコール
    のアルキル基が８〜２４個の炭素原子を有する、アルコ
    ール中のアルキルポリグリコシドの酸性溶液を、アルカ
    リ処理及び蒸留により後処理する方法において、該溶液
    をｐＨ値１０〜１４に調整し、６０〜１２０℃で２時間
    以上調温し、次いでアルコールをｐＨ値７〜９で真空蒸
    留することを特徴とする、アルコール中のアルキルポリ
    グリコシドの酸性溶液の後処理法。
  2. 【請求項２】 アルキル基が１０〜１８個の炭素原子を
    有する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 アルキル基が１２〜１６個の炭素原子を
    含有する、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 上記溶液を１０〜１２のｐＨ値に調整す
    る、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 ３〜４８時間調温する、請求項１記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 上記溶液を60〜80℃で調温する、請求項
    １記載の方法。
JP5250425A 1992-10-10 1993-10-06 アルコール中のアルキルポリグリコシドの酸性溶液の後処理法 Pending JPH06192284A (ja)

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