JPH04327597A - 淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法Info
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- JPH04327597A JPH04327597A JP4026798A JP2679892A JPH04327597A JP H04327597 A JPH04327597 A JP H04327597A JP 4026798 A JP4026798 A JP 4026798A JP 2679892 A JP2679892 A JP 2679892A JP H04327597 A JPH04327597 A JP H04327597A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、サッカライドをグリコ
シド化しそして得られた生成物をグリコシド交換する、
炭素原子数8〜24のアルキル基を持つアルキルポリグ
リコシドの製造方法に関する。
シド化しそして得られた生成物をグリコシド交換する、
炭素原子数8〜24のアルキル基を持つアルキルポリグ
リコシドの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドは無害でそして
容易に分解し得る界面活性物質である。それ故にこのも
のは洗剤および浄化剤としておよび乳化剤および分散剤
として使用される。しかしながらこのものは、アルキル
基が少なくとも8個の炭素原子を持つ時にしか所望の界
面活性を示さない。
容易に分解し得る界面活性物質である。それ故にこのも
のは洗剤および浄化剤としておよび乳化剤および分散剤
として使用される。しかしながらこのものは、アルキル
基が少なくとも8個の炭素原子を持つ時にしか所望の界
面活性を示さない。
【0003】長鎖のアルキル残基を持つアルキルポリグ
リコシドの全部または一部は再生する原料から製造でき
る。これらのアルキルポリグリコシドは、非常に良好な
生分解性と共に界面活性を有する為にますます重要に成
っている。家庭でおよび化粧品の分野での用途の為には
、これらの物質は高い美学的要求を満足させなければな
らない。それ故に、アルキルポリグリコシドを透明で色
の付いた美しい水溶液の状態で製造できる方法に興味が
持たれる。
リコシドの全部または一部は再生する原料から製造でき
る。これらのアルキルポリグリコシドは、非常に良好な
生分解性と共に界面活性を有する為にますます重要に成
っている。家庭でおよび化粧品の分野での用途の為には
、これらの物質は高い美学的要求を満足させなければな
らない。それ故に、アルキルポリグリコシドを透明で色
の付いた美しい水溶液の状態で製造できる方法に興味が
持たれる。
【0004】アルキルポリグリコシドは一般にサッカラ
イドとアルコールとからグリコシド化およびグリコシド
交換することによって製造される。二段階法の場合には
例えば最初にn−ブタノールでのグリコシド化によって
n−ブチルグリコシドを製造しそしてそれから長鎖アル
コールでのグリコシド交換によって所望の長鎖アルキル
ポリグリコシドを製造する。しかしながらこの場合に得
られる生成物は、追加的処置を採らないと暗く着色して
いる。
イドとアルコールとからグリコシド化およびグリコシド
交換することによって製造される。二段階法の場合には
例えば最初にn−ブタノールでのグリコシド化によって
n−ブチルグリコシドを製造しそしてそれから長鎖アル
コールでのグリコシド交換によって所望の長鎖アルキル
ポリグリコシドを製造する。しかしながらこの場合に得
られる生成物は、追加的処置を採らないと暗く着色して
いる。
【0005】この色は米国特許第4,762,918号
明細書に従って接触的水素化によって改善できる。
明細書に従って接触的水素化によって改善できる。
【0006】長鎖のアルキル−サッカライドを製造する
場合には、米国特許第4,465,828号明細書によ
ると、ヒドロキシポリカルボン酸のシトロネン酸、酒石
酸およびリンゴ酸も色の改善に寄与し得る。
場合には、米国特許第4,465,828号明細書によ
ると、ヒドロキシポリカルボン酸のシトロネン酸、酒石
酸およびリンゴ酸も色の改善に寄与し得る。
【0007】ヨーロッパ特許第0,077,167号明
細書によると、アルコールとアルドースまたはケトース
との反応の際に還元剤、例えば次亜燐酸または硫酸を添
加することができる。これらの添加はプロセスの何れの
場所でも実質的に有利である。これによってアルキルグ
リコシドの色が改善される。
細書によると、アルコールとアルドースまたはケトース
との反応の際に還元剤、例えば次亜燐酸または硫酸を添
加することができる。これらの添加はプロセスの何れの
場所でも実質的に有利である。これによってアルキルグ
リコシドの色が改善される。
【0008】予防的手段も公知である。例えばヨーロッ
パ特許第0,102,558号明細書によると、グリコ
シド化を硼酸のアルカリ金属塩の存在下に実施した場合
に、色の改善された炭素原子数3〜5のアルキルグリコ
シドが得られる。
パ特許第0,102,558号明細書によると、グリコ
シド化を硼酸のアルカリ金属塩の存在下に実施した場合
に、色の改善された炭素原子数3〜5のアルキルグリコ
シドが得られる。
【0009】ヨーロッパ特許第0,165,721号明
細書によると生成物の色は過酸化水素での多段階漂白に
よって改善することができそして二酸化硫黄の添加によ
って遊離性化合物を安定化できる。
細書によると生成物の色は過酸化水素での多段階漂白に
よって改善することができそして二酸化硫黄の添加によ
って遊離性化合物を安定化できる。
【0010】接触的水素化は、触媒が高価でありそして
反応のリードが困難であるので、問題がある。過酸化水
素での漂白には、大規模な工業的方法では多量の過酸化
物の貯蔵および取扱が必要とされる。更に、固体および
液体の全ての色改善剤の場合には、反応終了後にこれら
の剤を除くことが困難である。
反応のリードが困難であるので、問題がある。過酸化水
素での漂白には、大規模な工業的方法では多量の過酸化
物の貯蔵および取扱が必要とされる。更に、固体および
液体の全ての色改善剤の場合には、反応終了後にこれら
の剤を除くことが困難である。
【0011】ヨーロッパ特許第0,092,876号明
細書には、グリコシド交換および中和の終了後に、生成
物を、炭素原子数12〜18の過剰の長鎖アルコールを
薄膜型蒸発器において留去することによって精製する。 しかしながらこの後続の精製方法の場合には、着色物が
グリコシド化またはグリコシド交換の間に生じるのを阻
止できない。
細書には、グリコシド交換および中和の終了後に、生成
物を、炭素原子数12〜18の過剰の長鎖アルコールを
薄膜型蒸発器において留去することによって精製する。 しかしながらこの後続の精製方法の場合には、着色物が
グリコシド化またはグリコシド交換の間に生じるのを阻
止できない。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】それ故に上述の従来技
術の欠点を回避することが課題である。淡い色のアルキ
ルポリグリコシドを製造する場合には、既にグリコシド
化の間に、後で再び分離しなければならない他の補助物
質をできるだけ使用せずに、着色物質の発生を抑制しな
ければならない。
術の欠点を回避することが課題である。淡い色のアルキ
ルポリグリコシドを製造する場合には、既にグリコシド
化の間に、後で再び分離しなければならない他の補助物
質をできるだけ使用せずに、着色物質の発生を抑制しな
ければならない。
【0013】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明に従っ
て、グリコシド化を蒸発器において1〜10mg(KO
H)/gの酸価(SZ)で実施することによって解決さ
れる。
て、グリコシド化を蒸発器において1〜10mg(KO
H)/gの酸価(SZ)で実施することによって解決さ
れる。
【0014】グリコシド化の際に生じそしてグリコシド
化の為に導入される水を迅速に除くことが、アルキルポ
リグリコシドの色改善に顕著に寄与することは驚くべき
でことである。
化の為に導入される水を迅速に除くことが、アルキルポ
リグリコシドの色改善に顕著に寄与することは驚くべき
でことである。
【0015】本発明の方法にとって適する蒸発器は例え
ば管型−、管束型−、落下フィルム型−および薄膜型蒸
発器がある。この場合には、落下フィルム型−および薄
膜型蒸発器を使用するのが有利である。グリコシド化混
合物はこの蒸発器において、生成物の注意深いフラッシ
ュ蒸発に委ねることができる。
ば管型−、管束型−、落下フィルム型−および薄膜型蒸
発器がある。この場合には、落下フィルム型−および薄
膜型蒸発器を使用するのが有利である。グリコシド化混
合物はこの蒸発器において、生成物の注意深いフラッシ
ュ蒸発に委ねることができる。
【0016】グリコシド化の為には、一般にサッカライ
ド、炭素原子数1〜6の短鎖アルコールおよび酸性触媒
を混合しそして加熱する。その際に反応が水を生じなが
ら始まる。
ド、炭素原子数1〜6の短鎖アルコールおよび酸性触媒
を混合しそして加熱する。その際に反応が水を生じなが
ら始まる。
【0017】サッカライドとしてはモノサッカライド、
例えばグルコース、マンノース、グツコース、ガラクト
ースまたはタロース、更に10個までのサッカライド単
位を持つジ−およびオリゴサッカライドを使用すること
ができる。これら単位は1,2−、1,3−、1,4−
または1,6−結合していてもよい。α−またはβ−結
合が存在していてもよい。鎖は線状でもまたは分岐して
いてもよい。グルコースを使用するのが好ましい。水含
有生成物を反応系に導入してもよい。
例えばグルコース、マンノース、グツコース、ガラクト
ースまたはタロース、更に10個までのサッカライド単
位を持つジ−およびオリゴサッカライドを使用すること
ができる。これら単位は1,2−、1,3−、1,4−
または1,6−結合していてもよい。α−またはβ−結
合が存在していてもよい。鎖は線状でもまたは分岐して
いてもよい。グルコースを使用するのが好ましい。水含
有生成物を反応系に導入してもよい。
【0018】短鎖アルコールとしては例えばエタノール
、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、またグリ
コール類、例えばエチレングリコールおよびプロピレン
グリコールも使用できる。
、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、またグリ
コール類、例えばエチレングリコールおよびプロピレン
グリコールも使用できる。
【0019】酸性触媒としては鉱酸、例えば硫酸または
燐酸が使用できる。有機酸、例えばアリール−、アルキ
ル−またはアルアルキルスルホン酸も良好に適している
。
燐酸が使用できる。有機酸、例えばアリール−、アルキ
ル−またはアルアルキルスルホン酸も良好に適している
。
【0020】グリコシド化の間、酸価は1.5〜5mg
(KOH)/gの範囲内であるのが好ましい。
(KOH)/gの範囲内であるのが好ましい。
【0021】反応は好ましくは60〜160℃の生成物
温度で実施するのが好ましい。この場合、80〜120
℃の温度範囲が特に有利である。それ故に特別の実施形
態においては、蒸発器出口の生成物温度が80〜120
℃であるように配慮する。反応は常圧、僅かに低い圧力
および過剰圧のもとで実施することができる。
温度で実施するのが好ましい。この場合、80〜120
℃の温度範囲が特に有利である。それ故に特別の実施形
態においては、蒸発器出口の生成物温度が80〜120
℃であるように配慮する。反応は常圧、僅かに低い圧力
および過剰圧のもとで実施することができる。
【0022】蒸発器は120〜180℃の加熱温度で運
転するのが有利である。
転するのが有利である。
【0023】グリコシド化の際に得られる、短鎖アルキ
ルを持つアルキルグリコシドは、次いで炭素原子数8〜
24の長鎖アルコールにてグリコシド交換させることに
よってアルキルポリグリコシドとされる。グリコシド交
換反応は公知の方法に従って行なうことができる。
ルを持つアルキルグリコシドは、次いで炭素原子数8〜
24の長鎖アルコールにてグリコシド交換させることに
よってアルキルポリグリコシドとされる。グリコシド交
換反応は公知の方法に従って行なうことができる。
【0024】ここで用いるアルコールは線状であっても
よい。しかしながらこれらは分岐物を持っていてもい。 これらは飽和していてもまたはオレフィン性二重結合を
有していてもよい。天然のまたは合成の脂肪アルコール
または脂肪アルコール混合物を使用できる。例としては
デカノール、10−ウンデセン−1−オール、ドデカノ
ール、ミリスチルアルコールおよびステアリルアルコー
ルを挙げることができる。これらアルコールは10〜1
8個の炭素原子を含有しているのが有利である。
よい。しかしながらこれらは分岐物を持っていてもい。 これらは飽和していてもまたはオレフィン性二重結合を
有していてもよい。天然のまたは合成の脂肪アルコール
または脂肪アルコール混合物を使用できる。例としては
デカノール、10−ウンデセン−1−オール、ドデカノ
ール、ミリスチルアルコールおよびステアリルアルコー
ルを挙げることができる。これらアルコールは10〜1
8個の炭素原子を含有しているのが有利である。
【0025】製造されるアルキルポリグリコシドは1〜
10個の平均重合度を有している。この場合、1.3〜
5の平均重合度が特に有利である。
10個の平均重合度を有している。この場合、1.3〜
5の平均重合度が特に有利である。
【0026】本発明の方法は以下の長所を有している:
− 水が迅速に分離される。グリコシド化がこれによ
って促進される。空間時間得率がこれによって増加する
。 − 生成物に僅かしか熱的負荷が掛からない。酸性加
水分解による生成物損傷が顕著に低下する。それ故に色
の改善されたアルキルポリグリコシドが得られる。
− 水が迅速に分離される。グリコシド化がこれによ
って促進される。空間時間得率がこれによって増加する
。 − 生成物に僅かしか熱的負荷が掛からない。酸性加
水分解による生成物損傷が顕著に低下する。それ故に色
の改善されたアルキルポリグリコシドが得られる。
【0027】グリコシド化の反応混合物が中和されてい
なくとも、蒸発器において焦げ付や閉塞が生じない。
なくとも、蒸発器において焦げ付や閉塞が生じない。
【0028】一般に、本発明の方法は、グリコシド化の
為に新たに造った混合物を蒸発器として稼働する熱交換
器に直接的に導入して実施する。次いでこの反応混合物
を熱交換器に5〜20回循環する。これによって短時間
の間に水が効果的に分離される。
為に新たに造った混合物を蒸発器として稼働する熱交換
器に直接的に導入して実施する。次いでこの反応混合物
を熱交換器に5〜20回循環する。これによって短時間
の間に水が効果的に分離される。
【0029】
【実施例】本発明を以下の実施例によって更に詳細に説
明する。
明する。
【0030】実施例1
カラムおよび水分離器が取り付けられた5リットルの攪
拌式反応器に、最初に4リットルのブタノール中に入れ
た1kgのブチルグルコシドを118℃で最初に導入す
る。この混合物を攪拌しそして同時に22リットル/時
の体積流量にて落下フィルム型蒸発器(0.2m2 の
表面積、160℃のオイル温度)に通してポンプ搬送し
そして攪拌式反応器に戻す。循環される生成物に、蒸発
器中に導入する前に1時間当たりに1リットルのグルコ
ース−シロップ(60% 濃度の水性シロップ)、12
.5gのH2 SO4 および3リットルのブタノール
をスタテック・ミキサーを介して添加する。
拌式反応器に、最初に4リットルのブタノール中に入れ
た1kgのブチルグルコシドを118℃で最初に導入す
る。この混合物を攪拌しそして同時に22リットル/時
の体積流量にて落下フィルム型蒸発器(0.2m2 の
表面積、160℃のオイル温度)に通してポンプ搬送し
そして攪拌式反応器に戻す。循環される生成物に、蒸発
器中に導入する前に1時間当たりに1リットルのグルコ
ース−シロップ(60% 濃度の水性シロップ)、12
.5gのH2 SO4 および3リットルのブタノール
をスタテック・ミキサーを介して添加する。
【0031】
蒸発器の出口の所の生成物温度: 116℃攪拌式反
応器における酸価: 2mg(KOH)/gブタノー
ルおよび水を留去しそして水分離器で分離する。ブタノ
ールは戻す。
応器における酸価: 2mg(KOH)/gブタノー
ルおよび水を留去しそして水分離器で分離する。ブタノ
ールは戻す。
【0032】蒸発器の流出物における生成物の水含有量
は既に1% より少ない。
は既に1% より少ない。
【0033】118℃(反応容器中の生成物温度)およ
び常圧のもとで1.25時間の反応時間の後に反応が終
了する。
び常圧のもとで1.25時間の反応時間の後に反応が終
了する。
【0034】ブチルグルコシドの沃素色指数(IFZ)
: 60〜80 (ブタノールに溶解した35% 濃度溶液)続くグリコ
シド交換反応の為に、2kgのブチルグルコシド(IF
Z:60〜80)および更に12.5g のH2 SO
4 を116℃および400hPaのもとで、70%
のドデカノールと30% のテトラデカノールとの混合
物3リットルと反応させる。ブタノールを蒸発除去する
。約2時間後に反応が終了する。
: 60〜80 (ブタノールに溶解した35% 濃度溶液)続くグリコ
シド交換反応の為に、2kgのブチルグルコシド(IF
Z:60〜80)および更に12.5g のH2 SO
4 を116℃および400hPaのもとで、70%
のドデカノールと30% のテトラデカノールとの混合
物3リットルと反応させる。ブタノールを蒸発除去する
。約2時間後に反応が終了する。
【0035】中和した後、次に過剰のアルコールを蒸発
除去する。得られる固体を水に溶解しそしてオゾンで漂
白する。淡い色のアルキルポリグルコシドが得られる。
除去する。得られる固体を水に溶解しそしてオゾンで漂
白する。淡い色のアルキルポリグルコシドが得られる。
【0036】平均重合度: 1.65IFZ:3〜5
(50% 濃度水溶液)比較例A 実施例1における如く実施する。しかしながらグルコシ
ド化を、水分離器を備えた10リットルの攪拌型反応器
で4時間の間に118℃で行なう。その際攪拌した混合
物から留去される。
(50% 濃度水溶液)比較例A 実施例1における如く実施する。しかしながらグルコシ
ド化を、水分離器を備えた10リットルの攪拌型反応器
で4時間の間に118℃で行なう。その際攪拌した混合
物から留去される。
【0037】ブチルグルコシドの沃素色指数(IFZ)
: 100〜200 (ブタノールに溶解した35% 濃度溶液)このブチル
グリルコシドにて実施例1に従って製造したアルキルポ
リグリコシドは次の性質を有している:平均重合度:1
.65 IFZ:20(50% 濃度水溶液) 本発明は特許請求の範囲に記載のアルキルポリグリコシ
ドの製造方法に関するものであるが、実施の態様として
以下を包含している: 1)1.5〜5mg(KOH)/gの酸価に調整する請
求項1に記載の方法。 2)生成物温度が80〜120℃である請求項4項に記
載の方法。
: 100〜200 (ブタノールに溶解した35% 濃度溶液)このブチル
グリルコシドにて実施例1に従って製造したアルキルポ
リグリコシドは次の性質を有している:平均重合度:1
.65 IFZ:20(50% 濃度水溶液) 本発明は特許請求の範囲に記載のアルキルポリグリコシ
ドの製造方法に関するものであるが、実施の態様として
以下を包含している: 1)1.5〜5mg(KOH)/gの酸価に調整する請
求項1に記載の方法。 2)生成物温度が80〜120℃である請求項4項に記
載の方法。
Claims (4)
- 【請求項1】 サッカライドをグリコシド化しそして
グリコシド交換することによって、炭素原子数8〜24
のアルキル基を持つアルキルポリグリコシドを製造する
方法において、蒸発器中でのグリコシド化を1〜10m
g(KOH)/gの酸価のもとで実施することを特徴と
する、上記方法。 - 【請求項2】 グリコシド化を落下フィルム型蒸発器
または薄膜型蒸発器において実施する請求項1に記載の
方法。 - 【請求項3】 グリコシド化を120〜180℃に加
熱された蒸発器で実施する請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 グリコシド化の間の生成物温度が60
〜160℃である請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE41046404 | 1991-02-15 | ||
DE4104640A DE4104640A1 (de) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04327597A true JPH04327597A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=6425099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4026798A Withdrawn JPH04327597A (ja) | 1991-02-15 | 1992-02-13 | 淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5212292A (ja) |
EP (1) | EP0501032A3 (ja) |
JP (1) | JPH04327597A (ja) |
CA (1) | CA2061213A1 (ja) |
DE (1) | DE4104640A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4138250A1 (de) * | 1991-11-21 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglucosiden mit vermindertem polyglucosegehalt |
IT1255753B (it) * | 1992-05-15 | 1995-11-15 | Massimo Ciali | Processo per la produzione di idrossialchil-glucosidi |
DE4234241A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von fettalkoholischen Alkylpolyglycosid-Lösungen |
DE4429134A1 (de) * | 1994-08-17 | 1996-02-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
DE4431855A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
DE4431854A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
DE4432623A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen |
DE19710112A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
DE19714255B4 (de) * | 1997-04-07 | 2004-04-22 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden durch direkte Acetalisierung einer Glucose/Fettalkohol-Suspension in Gegenwart saurer Katalysatoren |
FI113875B (fi) * | 2002-02-15 | 2004-06-30 | Valtion Teknillinen | Uudet tärkkelysjohdannaiset ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3974138A (en) * | 1972-12-15 | 1976-08-10 | Ici United States Inc. | Method of preparing butyl polyglycosides |
US4483979A (en) * | 1982-12-08 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Polar solvent extraction of colored materials from alkylsaccharides under essentially anhydrous conditions |
USH619H (en) * | 1984-01-25 | 1989-04-04 | A. E. Staley Manufacturing Company | Preparation of alkyl glycosides |
US4557729A (en) * | 1984-05-24 | 1985-12-10 | A. E. Staley Manufacturing Company | Color stabilization of glycosides |
DE3624863A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von butyloligoglycosiden |
DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
US4950743A (en) * | 1987-07-29 | 1990-08-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for preparation of alkylglycosides |
DE3729843A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
DE3729842A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
DE3842541A1 (de) * | 1988-12-17 | 1990-06-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven alkylglucosiden |
US4939245A (en) * | 1988-12-21 | 1990-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide |
-
1991
- 1991-02-15 DE DE4104640A patent/DE4104640A1/de not_active Withdrawn
- 1991-11-15 US US07/792,597 patent/US5212292A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-16 EP EP19910121527 patent/EP0501032A3/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-02-13 JP JP4026798A patent/JPH04327597A/ja not_active Withdrawn
- 1992-02-14 CA CA002061213A patent/CA2061213A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0501032A2 (de) | 1992-09-02 |
US5212292A (en) | 1993-05-18 |
DE4104640A1 (de) | 1992-08-20 |
EP0501032A3 (en) | 1992-09-30 |
CA2061213A1 (en) | 1992-08-16 |
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US20020007050A1 (en) | Process for preparing alkyl and/or alkenyl oligoglycosides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990518 |