JPH0665276A - アルキルポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルポリグリコシドの製造方法Info
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- JPH0665276A JPH0665276A JP5108164A JP10816493A JPH0665276A JP H0665276 A JPH0665276 A JP H0665276A JP 5108164 A JP5108164 A JP 5108164A JP 10816493 A JP10816493 A JP 10816493A JP H0665276 A JPH0665276 A JP H0665276A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- water
- glycosidation
- reglycosidation
- salt
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 長鎖アルキル基を有するアルキルポリグリコ
シドの色および同時に水混和性を改善し、その際他の界
面活性剤または溶解助剤の添加に拠る必要もないように
する。 【構成】 糖類をグリコシド化および得られる生成物を
再グリコシド化することにより界面活性アルキルポリグ
リコシドを製造する場合に、再グリコシド化を含リン鉱
酸、そのアルカリ−またはアルカリ土類塩の存在で実施
することにより、改善された水混和性を有する色彩的に
興味をひく生成物を得る。
シドの色および同時に水混和性を改善し、その際他の界
面活性剤または溶解助剤の添加に拠る必要もないように
する。 【構成】 糖類をグリコシド化および得られる生成物を
再グリコシド化することにより界面活性アルキルポリグ
リコシドを製造する場合に、再グリコシド化を含リン鉱
酸、そのアルカリ−またはアルカリ土類塩の存在で実施
することにより、改善された水混和性を有する色彩的に
興味をひく生成物を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、糖類をグリコシド化
し、得られる生成物を再グリコシド化する、Ｃ原子数８
〜２４のアルキル基を有する、色彩的に興味をひくアル
キルポリグリコシドの製造方法に関する。
し、得られる生成物を再グリコシド化する、Ｃ原子数８
〜２４のアルキル基を有する、色彩的に興味をひくアル
キルポリグリコシドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドは無毒で、分解
しやすい表面活性物質である。従ってこのものは、洗剤
および清浄剤中で界面活性剤としておよびシャンプー中
で乳化剤および分散剤として使用される。しかし、該ア
ルキルポリグリコシドは、アルキル基が少なくとも８個
のＣ原子を有するときにのみ、所望の界面特性を有する
にすぎない。
しやすい表面活性物質である。従ってこのものは、洗剤
および清浄剤中で界面活性剤としておよびシャンプー中
で乳化剤および分散剤として使用される。しかし、該ア
ルキルポリグリコシドは、アルキル基が少なくとも８個
のＣ原子を有するときにのみ、所望の界面特性を有する
にすぎない。
【０００３】長鎖アルキル基を有するアルキルポリグリ
コシドは、全部または部分的に、栽培植物性原料（ｎａ
ｃｈｗａｃｈｓｅｎｄｅ Ｒｏｈｓｔｏｆｆｅ）から製
造することができる。これらの製品は、家庭および化粧
品分野において高い美的要求を満足しなければならな
い。従って、アルキルポリグリコシドを透明かつできる
だけ無色の水溶液に製造することのできる方法に興味が
ある。
コシドは、全部または部分的に、栽培植物性原料（ｎａ
ｃｈｗａｃｈｓｅｎｄｅ Ｒｏｈｓｔｏｆｆｅ）から製
造することができる。これらの製品は、家庭および化粧
品分野において高い美的要求を満足しなければならな
い。従って、アルキルポリグリコシドを透明かつできる
だけ無色の水溶液に製造することのできる方法に興味が
ある。
【０００４】アルキルポリグリコシドは、一般に糖類お
よびアルコールから、グリコシド化および再グリコシド
化によって製造される。２工程法では、たとえば差当り
ｎ−ブタノールでグリコシド化することによりｎ−ブチ
ルグリコシドを製造し、これから長鎖アルコールで再グ
リコシド化することにより所望の長鎖アルキルポリグリ
コシドを製造する。しかし、その際得られる生成物は、
付加的手段を講じないときには、暗色に着色し、かつ水
と任意の割合に混合しえない。
よびアルコールから、グリコシド化および再グリコシド
化によって製造される。２工程法では、たとえば差当り
ｎ−ブタノールでグリコシド化することによりｎ−ブチ
ルグリコシドを製造し、これから長鎖アルコールで再グ
リコシド化することにより所望の長鎖アルキルポリグリ
コシドを製造する。しかし、その際得られる生成物は、
付加的手段を講じないときには、暗色に着色し、かつ水
と任意の割合に混合しえない。
【０００５】色は、米国特許第４７４２９１８号によ
り、接触的水素化によって改善することができる。
り、接触的水素化によって改善することができる。
【０００６】長鎖のアルキル糖類製造の場合、米国特許
第４４６５８２８号によれば、ヒドロキシルポリカルボ
ン酸、クエン酸、酒石酸およびリンゴ酸が色改善に寄与
しうる。
第４４６５８２８号によれば、ヒドロキシルポリカルボ
ン酸、クエン酸、酒石酸およびリンゴ酸が色改善に寄与
しうる。
【０００７】ヨーロッパ特許第７７１６７号によれば、
グルコースを長鎖アルコールと直接に反応させる場合
に、次亜リン酸または亜硫酸のような還元剤を添加する
ことができ、これにより色の改善が得られる。
グルコースを長鎖アルコールと直接に反応させる場合
に、次亜リン酸または亜硫酸のような還元剤を添加する
ことができ、これにより色の改善が得られる。
【０００８】予防手段も公知である。それで、ヨーロッ
パ特許第１０２５５８号によれば、グルコシド化をホウ
酸のアルカリ塩の存在で実施すれば、色の改善されたＣ
3〜Ｃ5−アルキルグルコシドが得られる。
パ特許第１０２５５８号によれば、グルコシド化をホウ
酸のアルカリ塩の存在で実施すれば、色の改善されたＣ
3〜Ｃ5−アルキルグルコシドが得られる。
【０００９】ヨーロッパ特許第１６５７２１号によれ
ば、生成物の色は、過酸化水素による多工程漂白により
改善し、二酸化硫黄遊離化合物の添加によって安定化す
ることができる。
ば、生成物の色は、過酸化水素による多工程漂白により
改善し、二酸化硫黄遊離化合物の添加によって安定化す
ることができる。
【００１０】記載したすべての方法によれば、とくに適
用技術的に非常に重要なＣ原子１２〜１８個を有するア
ルキル鎖の場合に殆んど水と混合しえないアルキルポリ
グリコシドが得られる。それで、Ｃ12〜Ｃ14−アルキル
ポリグリコシドの状態図は、１８℃で約１〜１７％およ
び９０℃で約１〜３０％の濃度範囲内に広い混合間隙を
示す（図１参照）。市場で入手できる、洗浄活性物質
（アルキルポリグリコシド）の約５０％水溶液を水で希
釈する場合、上記の濃度範囲内で混濁溶液が出現する。
２相が生成し、該相は付加的になお非常に急速に分離す
る。適用者にとってこの悪い水混和性は、生成物を正確
に配量するのが非常に困難であるという欠点を有する。
用技術的に非常に重要なＣ原子１２〜１８個を有するア
ルキル鎖の場合に殆んど水と混合しえないアルキルポリ
グリコシドが得られる。それで、Ｃ12〜Ｃ14−アルキル
ポリグリコシドの状態図は、１８℃で約１〜１７％およ
び９０℃で約１〜３０％の濃度範囲内に広い混合間隙を
示す（図１参照）。市場で入手できる、洗浄活性物質
（アルキルポリグリコシド）の約５０％水溶液を水で希
釈する場合、上記の濃度範囲内で混濁溶液が出現する。
２相が生成し、該相は付加的になお非常に急速に分離す
る。適用者にとってこの悪い水混和性は、生成物を正確
に配量するのが非常に困難であるという欠点を有する。
【００１１】水と混合しえない生成物の配量の改善は、
一般に乳化剤または溶解助剤の添加によって行なうこと
ができる。この種の化合物は、たとえばアルキルベンゾ
ールスルホネート、アルカンスルホネート、アルキルフ
ェノールオキシエチレート、脂肪アルコールオキシエチ
レート、アルコールまたはグリコールのような界面活性
剤である。これらの物質は、一部は化粧品には許可され
ていない。さらに、これらの物質は部分的に毒物学的ま
たは生態学的に最近の製品の要求に合致しない。
一般に乳化剤または溶解助剤の添加によって行なうこと
ができる。この種の化合物は、たとえばアルキルベンゾ
ールスルホネート、アルカンスルホネート、アルキルフ
ェノールオキシエチレート、脂肪アルコールオキシエチ
レート、アルコールまたはグリコールのような界面活性
剤である。これらの物質は、一部は化粧品には許可され
ていない。さらに、これらの物質は部分的に毒物学的ま
たは生態学的に最近の製品の要求に合致しない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、長鎖アルキル基を有するアルキルポリグリコシドの
色および同時に水混和性を改善し、その際他の界面活性
剤または溶解助剤の添加に拠る必要もないようにするこ
とである。
は、長鎖アルキル基を有するアルキルポリグリコシドの
色および同時に水混和性を改善し、その際他の界面活性
剤または溶解助剤の添加に拠る必要もないようにするこ
とである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
れば、再グリコシド化を含リン鉱酸、そのアルカリ塩ま
たはアルカリ土類塩の存在で実施することによって解決
される。
れば、再グリコシド化を含リン鉱酸、そのアルカリ塩ま
たはアルカリ土類塩の存在で実施することによって解決
される。
【００１４】アルキルポリグリコシドと水の混和性が本
発明による手段によってかなり改善されることは驚異的
である。混合間隙は縮小し、高い温度の方へずれるかま
たはむしろ完全にさけられる。
発明による手段によってかなり改善されることは驚異的
である。混合間隙は縮小し、高い温度の方へずれるかま
たはむしろ完全にさけられる。
【００１５】適当な鉱酸はなかんずくリン酸、亜リン酸
および次亜リン酸である。アルカリ塩としては、たとえ
ばリチウム塩、ナトリウム塩およびカリウム塩が挙げら
れる。とくに、次亜リン酸、そのアルカリ塩およびアル
カリ土類塩が使用される。その際、次亜リン酸アルカリ
塩がとくに望ましい。
および次亜リン酸である。アルカリ塩としては、たとえ
ばリチウム塩、ナトリウム塩およびカリウム塩が挙げら
れる。とくに、次亜リン酸、そのアルカリ塩およびアル
カリ土類塩が使用される。その際、次亜リン酸アルカリ
塩がとくに望ましい。
【００１６】上記の含リン化合物は、グリコシド化に使
用される反応混合物に対して０．１〜１重量％の量で混
和される。その際、０．１５〜０．５重量％の含量がと
くに望ましい。これらの含リン化合物は、グリコシド化
のためかまたはグリコシド化の後再グリコシド化のため
に添加することができる。
用される反応混合物に対して０．１〜１重量％の量で混
和される。その際、０．１５〜０．５重量％の含量がと
くに望ましい。これらの含リン化合物は、グリコシド化
のためかまたはグリコシド化の後再グリコシド化のため
に添加することができる。
【００１７】グリコシド化のためには、一般に糖類、Ｃ
原子数１〜６の短鎖アルコールおよび酸触媒を混合し、
次いで加温する、その際水形成下に反応が始まる。
原子数１〜６の短鎖アルコールおよび酸触媒を混合し、
次いで加温する、その際水形成下に反応が始まる。
【００１８】糖類としては、グルコース、マンノース、
グロース、ガラクトースまたはタロースのような単糖、
１０個までの糖単位を有する二糖およびオリゴ糖も使用
することができる。単位は、１，２−、１，３−、１，
４−または１，６−結合されていてもよい。α−結合ま
たはβ−結合が存在しうる。連鎖は、直鎖または分枝鎖
であってもよい。とくに、グルコースが使用される。含
水物質を反応に導入することもできる。短鎖アルコール
としては、たとえばエタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、エチレングリコールおよびプロピ
レングリコールのようなグリコールも使用することがで
きる。
グロース、ガラクトースまたはタロースのような単糖、
１０個までの糖単位を有する二糖およびオリゴ糖も使用
することができる。単位は、１，２−、１，３−、１，
４−または１，６−結合されていてもよい。α−結合ま
たはβ−結合が存在しうる。連鎖は、直鎖または分枝鎖
であってもよい。とくに、グルコースが使用される。含
水物質を反応に導入することもできる。短鎖アルコール
としては、たとえばエタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ペンタノール、エチレングリコールおよびプロピ
レングリコールのようなグリコールも使用することがで
きる。
【００１９】酸触媒としては、硫酸または塩酸のような
鉱酸を使用することもできる。たとえばアリール−、ア
ルキル−またはアラルキルスルホン酸のような有機酸も
好適である。
鉱酸を使用することもできる。たとえばアリール−、ア
ルキル−またはアラルキルスルホン酸のような有機酸も
好適である。
【００２０】反応は、とくに６０〜１６０℃の生成物温
度で実施される。この場合、８０〜１２０℃の温度範囲
がとくに望ましい。反応は、常圧、軽微な減圧および加
圧でも実施することができる。
度で実施される。この場合、８０〜１２０℃の温度範囲
がとくに望ましい。反応は、常圧、軽微な減圧および加
圧でも実施することができる。
【００２１】グリコシド化において得られる短鎖アルキ
ル基を有するアルキルグリコシドは、引き続きＣ原子数
８〜２４の長鎖アルコールとの再グリコシド化によって
アルキルポリグリコシドに変換する。再グリコシド化は
公知方法によって行なうことができる。
ル基を有するアルキルグリコシドは、引き続きＣ原子数
８〜２４の長鎖アルコールとの再グリコシド化によって
アルキルポリグリコシドに変換する。再グリコシド化は
公知方法によって行なうことができる。
【００２２】再グリコシド化において使用されるアルコ
ールは直鎖状であってもよい。該アルコールは分枝鎖を
も含有しうる。アルコールは飽和であるかまたはオレフ
ィン性二重結合を含有していてもよい。天然または合成
の脂肪アルコールまたは脂肪アルコール混合物を使用す
ることができる。例としては、デカノール、１０−ウン
デセン−１−オール、ドデカノール、ミリスチルアルコ
ールおよびステアリルアルコールが挙げられる。アルコ
ールはとくに１０〜１８個のＣ原子を含有する。
ールは直鎖状であってもよい。該アルコールは分枝鎖を
も含有しうる。アルコールは飽和であるかまたはオレフ
ィン性二重結合を含有していてもよい。天然または合成
の脂肪アルコールまたは脂肪アルコール混合物を使用す
ることができる。例としては、デカノール、１０−ウン
デセン−１−オール、ドデカノール、ミリスチルアルコ
ールおよびステアリルアルコールが挙げられる。アルコ
ールはとくに１０〜１８個のＣ原子を含有する。
【００２３】製造されたアルキルポリグリコシドは、１
〜１０の平均重合度を有する。その際、１．３〜５の低
い平均重合度が望ましい。
〜１０の平均重合度を有する。その際、１．３〜５の低
い平均重合度が望ましい。
【００２４】本発明方法によって、毒物学的および生態
学的に懸念のない、色彩的に興味をひく（水中の５０％
溶液は２０以下のヨウ素価を有する）、さらに水との混
和性の改善された、界面活性剤特性を有するアルキルポ
リグリコシドが得られる。部分的に、水と任意の混合割
合で混合しうる生成物が得られる。従って、生成物は洗
剤および清浄剤中、シャンプーまたはシャワー用ゲル中
での使用にとくに好適である。
学的に懸念のない、色彩的に興味をひく（水中の５０％
溶液は２０以下のヨウ素価を有する）、さらに水との混
和性の改善された、界面活性剤特性を有するアルキルポ
リグリコシドが得られる。部分的に、水と任意の混合割
合で混合しうる生成物が得られる。従って、生成物は洗
剤および清浄剤中、シャンプーまたはシャワー用ゲル中
での使用にとくに好適である。
【００２５】次例で本発明を説明する。
【００２６】
比較例Ａ 塔および水分離器を装着した４ｌの撹拌オートクレーブ
中に、ブタノール３ｌ中のブチルグルコシド７５０ｇを
１１８℃で装入する。混合物を撹拌し、同時に１８ｌ／
ｈの容積流で流下式液膜蒸発器（面積０．２ｃｍ2、油
温度１６０℃）を通してポンプで圧送し、撹拌オートク
レーブ中へ返送する。循環生成物に、蒸発器へ入る前
に、毎時グルコースシロップ（水中６０％）０．７５
ｌ、Ｈ2ＳＯ4９ｇおよびブタノール２．２５ｌを添加す
る。
中に、ブタノール３ｌ中のブチルグルコシド７５０ｇを
１１８℃で装入する。混合物を撹拌し、同時に１８ｌ／
ｈの容積流で流下式液膜蒸発器（面積０．２ｃｍ2、油
温度１６０℃）を通してポンプで圧送し、撹拌オートク
レーブ中へ返送する。循環生成物に、蒸発器へ入る前
に、毎時グルコースシロップ（水中６０％）０．７５
ｌ、Ｈ2ＳＯ4９ｇおよびブタノール２．２５ｌを添加す
る。
【００２７】 蒸発器の出口における生成物温度：１１６℃ 撹拌オートクレーブ中のけん化価：２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ ブタノールおよび水を蒸留し、水分離器で分離する。ブ
タノールは返送する。常圧、１１８℃（オートクレーブ
中の生成物温度）で１．２５時間の反応時間後に、反応
は終了した。
タノールは返送する。常圧、１１８℃（オートクレーブ
中の生成物温度）で１．２５時間の反応時間後に、反応
は終了した。
【００２８】ブチルグルコシドのＩＦＺ：６０〜８０
（ブタノール中３５％溶液から）引き続く再グリコシド
化のため、ブチルグルコシド（ＩＦＺ：６０〜８０）２
ｋｇおよびさらにＨ2ＳＯ4 １２．５ｇを、１１６℃お
よび４００ｈＰａで、ドデカノール７０％およびテトラ
デカノール３０％からなる混合物３７ｌと反応させる。
ブタノールを留去する。約２時間後に、反応は終了し
た。その後に中和し、それから過剰のアルコールを留去
する。得られた固形物を水に溶解し、オゾンで漂白す
る。肌色のアルキルポリグルコシドが得られる。
（ブタノール中３５％溶液から）引き続く再グリコシド
化のため、ブチルグルコシド（ＩＦＺ：６０〜８０）２
ｋｇおよびさらにＨ2ＳＯ4 １２．５ｇを、１１６℃お
よび４００ｈＰａで、ドデカノール７０％およびテトラ
デカノール３０％からなる混合物３７ｌと反応させる。
ブタノールを留去する。約２時間後に、反応は終了し
た。その後に中和し、それから過剰のアルコールを留去
する。得られた固形物を水に溶解し、オゾンで漂白す
る。肌色のアルキルポリグルコシドが得られる。
【００２９】平均重合度：１．６５ ＩＦＺ：３〜５（５０％水溶液から） 生成物は、２０℃では水と完全には混合しえない。１．
５〜１８％水溶液の範囲内に、混合間隙が出現する（図
１参照）。
５〜１８％水溶液の範囲内に、混合間隙が出現する（図
１参照）。
【００３０】例１ 比較例Ａにおけるように実施し、その際グリコシド化反
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．１５重量％の
次亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．１５重量％の
次亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
【００３１】こうして製造したアルキルポリグルコシド
は、水とは２０℃で約２％〜１６％の間に混合間隙を有
する（図２参照）。
は、水とは２０℃で約２％〜１６％の間に混合間隙を有
する（図２参照）。
【００３２】例２ 比較例Ａにおけるように実施し、その際グリコシド化反
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．３重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．３重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
【００３３】こうして製造したアルキルポリグルコシド
は、２０℃で水と無制限に混合しうる。下方の臨界混合
分離点は３０℃である。（図２参照）。
は、２０℃で水と無制限に混合しうる。下方の臨界混合
分離点は３０℃である。（図２参照）。
【００３４】例３ 比較例Ａにおけるように実施し、その際グリコシド化反
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．５重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．５重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
【００３５】こうして製造したアルキルポリグルコシド
は、水の存在で６９℃の下方の臨界混合分離点を有する
（図２参照）。
は、水の存在で６９℃の下方の臨界混合分離点を有する
（図２参照）。
【００３６】例４ 比較例Ａにおけるように実施し、その際グリコシド化反
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．８重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
応の反応混合物に、反応バッチに対し０．８重量％の次
亜リン酸ナトリウムを触媒と一緒に添加する。
【００３７】こうして製造したアルキルポリグルコシド
は、水の存在で９０℃の下方の臨界混合分離点を有す
る。
は、水の存在で９０℃の下方の臨界混合分離点を有す
る。
【図１】水とＣ12／Ｃ14−アルキルポリグルコシド（比
較例Ａ）の状態図。
較例Ａ）の状態図。
【図２】水と、記載量の次亜リン酸ナトリウムの存在で
製造したＣ12／Ｃ14−アルキルポリグルコシド（例１〜
３）の相当する状態図。
製造したＣ12／Ｃ14−アルキルポリグルコシド（例１〜
３）の相当する状態図。
ｆ１ 液の１相 ｆ１／ｆ１ 液−液の２相 ｆ／ｆｌ 固−液の２相 ＷＡＳ 洗浄活性物質 （Ｃ12／Ｃ14−アルキルポリグルコシド）
Claims (6)
- 【請求項１】 糖類およびアルコールからグリコシド化
および再グリコシド化によって、アルキル基が８〜２４
個のＣ原子を有するアルキルポリグリコシドを製造する
方法において、再グリコシド化を、含リン鉱酸、そのア
ルカリ塩またはアルカリ土類塩の存在で実施することを
特徴とするアルキルポリグリコシドの製造方法。 - 【請求項２】 含リン鉱酸、そのアルカリ塩またはアル
カリ土類塩の含量が、グリコシド化に使用される反応混
合物に対して、０．１〜１重量％であることを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 含量が０．１５〜０．５重量％である請
求項２記載の方法。 - 【請求項４】 次亜リン酸、そのアルカリ塩またはアル
カリ土類塩の存在で再グリコシド化することを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 次亜リン酸アルカリの存在で再グリコシ
ド化することを特徴とする請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 含リン鉱酸、そのアルカリ塩またはアル
カリ土類塩を再グリコシド化のために添加することを特
徴とする請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215431A DE4215431A1 (de) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4215431.6 | 1992-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665276A true JPH0665276A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=6458561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5108164A Pending JPH0665276A (ja) | 1992-05-11 | 1993-05-10 | アルキルポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0569682A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0665276A (ja) |
| CA (1) | CA2095800A1 (ja) |
| DE (1) | DE4215431A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740137B1 (fr) * | 1995-10-18 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | (oxo-1 alkyl)amino-2,deoxy-2 glucopyranosides de dihydroxy-2,3propyl, leur procede de preparation et leurs utilisations |
| US6100391A (en) * | 1999-01-04 | 2000-08-08 | Henkel Corporation | Method for making an alkyl glycoside |
| US6204369B1 (en) | 1999-06-08 | 2001-03-20 | Henkel Corporation | Process for the preparation of alykl polyglycosides |
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