JPH07165784A - グリコシドの色の安定化 - Google Patents
グリコシドの色の安定化Info
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- JPH07165784A JPH07165784A JP6215156A JP21515694A JPH07165784A JP H07165784 A JPH07165784 A JP H07165784A JP 6215156 A JP6215156 A JP 6215156A JP 21515694 A JP21515694 A JP 21515694A JP H07165784 A JPH07165784 A JP H07165784A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
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Abstract
(57)【要約】
【構成】グリコシドを含む有機材料の色を安定化させる
方法であって、（ａ）グリコシドの水溶液を得て、
（ｂ）然る後にグリコシドの色を安定化させるように充
分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する処理工程を
含む方法 【効果】グリコシドを所望の明るい色の状態に保持する
有効な方法であって、洗浄用乃至は化粧用生成物として
の用途に適切なもの得るものである。
方法であって、（ａ）グリコシドの水溶液を得て、
（ｂ）然る後にグリコシドの色を安定化させるように充
分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する処理工程を
含む方法 【効果】グリコシドを所望の明るい色の状態に保持する
有効な方法であって、洗浄用乃至は化粧用生成物として
の用途に適切なもの得るものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は配糖体即ちグリコシド材
料に関するものである。
料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルグリコシドが界面活性剤特性を
有し、従って洗浄用生成物に於て単独の界面活性剤とし
て、又は他の界面活性剤と組合せた界面活性剤として望
ましいものであることが長らく知られていた。ここで使
用されるグリコシドなるものはグルコーズ及び疎水性有
機不純物（ｔａｉｌ）のような砂糖源の１つ又はそれ以
上のユニットを含む材料を意味する。もしグリコシドが
複数のグルコースのユニットを含む場合には、このもの
はグリコシドと称されるのである。もしグリコシドが２
つのグルコースのユニット即ち重合体を含む場合には、
この材料は２の重合度（Ｄ．Ｐ．）を有するグリコシド
と称される。もしグリコシドが１つのアルキルグリコシ
ドである場合には、この材料は１つの位置にて出発糖の
Ｃ１ヒドロキシルではなくアルコキシル部分（ａｌｋｏ
ｘｙｌ ｍｏｉｅｔｙ）で置換される。従って、アルコ
キシル部分の結合（ａｔｔａｃｈｍｅｎｔ）は砂糖に対
するアセタール連鎖によるのである。
有し、従って洗浄用生成物に於て単独の界面活性剤とし
て、又は他の界面活性剤と組合せた界面活性剤として望
ましいものであることが長らく知られていた。ここで使
用されるグリコシドなるものはグルコーズ及び疎水性有
機不純物（ｔａｉｌ）のような砂糖源の１つ又はそれ以
上のユニットを含む材料を意味する。もしグリコシドが
複数のグルコースのユニットを含む場合には、このもの
はグリコシドと称されるのである。もしグリコシドが２
つのグルコースのユニット即ち重合体を含む場合には、
この材料は２の重合度（Ｄ．Ｐ．）を有するグリコシド
と称される。もしグリコシドが１つのアルキルグリコシ
ドである場合には、この材料は１つの位置にて出発糖の
Ｃ１ヒドロキシルではなくアルコキシル部分（ａｌｋｏ
ｘｙｌ ｍｏｉｅｔｙ）で置換される。従って、アルコ
キシル部分の結合（ａｔｔａｃｈｍｅｎｔ）は砂糖に対
するアセタール連鎖によるのである。
【０００３】１９６５年１１月２３日付発布された米国
特許第３，２１９，６５６号に於てボェットナーによっ
てアルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）を得るための酸で
触媒作用を及ぼされる方法（ａｃｉｄ ｃａｔａｌｙｚ
ｅｄ ｒｏｕｔｅ）が飽和アルコール及びデキストロー
スにて出発するのに使用され得ることが示唆されてい
る。同様に、１９７０年１２月１５日付発布の米国特許
第３，５４７，８２８号に於てマンスフィールドはグリ
コシドを得る方法を示している。
特許第３，２１９，６５６号に於てボェットナーによっ
てアルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）を得るための酸で
触媒作用を及ぼされる方法（ａｃｉｄ ｃａｔａｌｙｚ
ｅｄ ｒｏｕｔｅ）が飽和アルコール及びデキストロー
スにて出発するのに使用され得ることが示唆されてい
る。同様に、１９７０年１２月１５日付発布の米国特許
第３，５４７，８２８号に於てマンスフィールドはグリ
コシドを得る方法を示している。
【０００４】１９７６年８月１０日付リュウに付与され
た米国特許第３，９７４，１３８号はブチルポリグリコ
シドを製造するための出発材料としてグルコースを使用
するのが望ましいと述べている。リュウによれば砂糖源
にて出発する場合には高いアルキルポリグリコシドを直
接に得るのが著しく困難であることが観察されている。
即ち、出発砂糖材料は著しく水に溶解性であるが、これ
に反してドデシルアルコール（Ｃ１２グループを添加す
るため）は著しく水に不溶解性である。従って、リュウ
によって提案された方法は中間のブチルグリコシドを形
成し、その後で高いアルキルポリグリコシドを得るため
にエーテル化変換作用を行うことである。このような反
応に於ては、ブチルアルコールが副生成物として作られ
るのである。
た米国特許第３，９７４，１３８号はブチルポリグリコ
シドを製造するための出発材料としてグルコースを使用
するのが望ましいと述べている。リュウによれば砂糖源
にて出発する場合には高いアルキルポリグリコシドを直
接に得るのが著しく困難であることが観察されている。
即ち、出発砂糖材料は著しく水に溶解性であるが、これ
に反してドデシルアルコール（Ｃ１２グループを添加す
るため）は著しく水に不溶解性である。従って、リュウ
によって提案された方法は中間のブチルグリコシドを形
成し、その後で高いアルキルポリグリコシドを得るため
にエーテル化変換作用を行うことである。このような反
応に於ては、ブチルアルコールが副生成物として作られ
るのである。
【０００５】エーテル化変換作用にて形成されたアルコ
ールの除去は１９８３年７月１２付発布の米国特許第
４，３９３，２０３号に於てマオによって説明されてい
る。この特許の記載に於てマオはアルキルポリグリコシ
ドの界面活性剤特性に対して悪影響があるから形成され
たアルコールを除去するのが望ましいと述べている。マ
オは更に、彼の生成物の色特性が彼の特許に記載された
処理によって悪影響を受けないと述べている。
ールの除去は１９８３年７月１２付発布の米国特許第
４，３９３，２０３号に於てマオによって説明されてい
る。この特許の記載に於てマオはアルキルポリグリコシ
ドの界面活性剤特性に対して悪影響があるから形成され
たアルコールを除去するのが望ましいと述べている。マ
オは更に、彼の生成物の色特性が彼の特許に記載された
処理によって悪影響を受けないと述べている。
【０００６】１９８３年４月２０日付第００７７１６７
号として公告されたヨーロッパ特許願第８２３０５２８
３．５号は種々の還元剤がアルキルポリグリコシドの処
理に使用され得ることを述べている。この第００７７１
６７号の公告の示唆は、還元剤が、アルコールをアルド
ース又はケトーゼと反応させるために使用される酸性触
媒とともに存在しなければならないことである。有用で
あると述べられているこの還元剤はリン酸、次亜リン
酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸及び次亜硝酸のような酸
である。更に、還元剤を含む組成物は酸の形態に留まっ
ていると記載されている。
号として公告されたヨーロッパ特許願第８２３０５２８
３．５号は種々の還元剤がアルキルポリグリコシドの処
理に使用され得ることを述べている。この第００７７１
６７号の公告の示唆は、還元剤が、アルコールをアルド
ース又はケトーゼと反応させるために使用される酸性触
媒とともに存在しなければならないことである。有用で
あると述べられているこの還元剤はリン酸、次亜リン
酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸及び次亜硝酸のような酸
である。更に、還元剤を含む組成物は酸の形態に留まっ
ていると記載されている。
【０００７】ファリスに対する第００９６９１７号とし
て１９８３年１２月２８日付にて公告されたヨーロッパ
特許願第８３２００７７１．０号は８０℃乃至１５０℃
にて酸性触媒を使用してアルキルグリコシドを製造する
ことを記載している。この第００９６９１７号公告は更
に長い連鎖の１価アルコールが、連続的又は間欠的に単
糖類及び触媒を添加して重量で１０％以上の反応しない
単糖類が何れの時にも存在せず、反応しない単糖類の平
均量が混合物の重量で５％を越えないようになすことに
よってグリコシドを形成するのに使用されることを記載
している。ファリスの反応混合物に存在する糖類の量を
制御するための記載されている理由は、これによって実
質的に単一の相が存在するようになすことである。１９
６９年６月１７日付ギボンに附与された米国特許第３，
４５０，６９０号はアルキルグリコシド混合物からアル
カリ感知性色体（ａｌｋａｌｉ ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
ｃｏｌｏｒ ｂｏｄｙ）を除去するのにアルカリ性材料
を使用することを論じている。
て１９８３年１２月２８日付にて公告されたヨーロッパ
特許願第８３２００７７１．０号は８０℃乃至１５０℃
にて酸性触媒を使用してアルキルグリコシドを製造する
ことを記載している。この第００９６９１７号公告は更
に長い連鎖の１価アルコールが、連続的又は間欠的に単
糖類及び触媒を添加して重量で１０％以上の反応しない
単糖類が何れの時にも存在せず、反応しない単糖類の平
均量が混合物の重量で５％を越えないようになすことに
よってグリコシドを形成するのに使用されることを記載
している。ファリスの反応混合物に存在する糖類の量を
制御するための記載されている理由は、これによって実
質的に単一の相が存在するようになすことである。１９
６９年６月１７日付ギボンに附与された米国特許第３，
４５０，６９０号はアルキルグリコシド混合物からアル
カリ感知性色体（ａｌｋａｌｉ ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ
ｃｏｌｏｒ ｂｏｄｙ）を除去するのにアルカリ性材料
を使用することを論じている。
【０００８】公告されたヨーロッパ特許願第１０２，５
５８号はグリコシドを製造するのに有用なものとして硼
酸塩を開示している。更に又Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンがアルキルグリコシドを形成するために糖類及びアル
コールの間の実質的に単一相の反応を行わせるための反
応媒体として使用出来ることが知られている。又長い連
鎖のアルキルグリコシドが糖類及びアルコールを互いに
適合出来るようになすのに予め準備した少量の長い連鎖
のアルキルグリコシドを使用することによって直鎖に糖
類から形成され得ることが公知である。
５８号はグリコシドを製造するのに有用なものとして硼
酸塩を開示している。更に又Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンがアルキルグリコシドを形成するために糖類及びアル
コールの間の実質的に単一相の反応を行わせるための反
応媒体として使用出来ることが知られている。又長い連
鎖のアルキルグリコシドが糖類及びアルコールを互いに
適合出来るようになすのに予め準備した少量の長い連鎖
のアルキルグリコシドを使用することによって直鎖に糖
類から形成され得ることが公知である。
【０００９】１９８４年１月２５日付公告されたショー
トのヨーロッパ特許願第００９９１８３号には糖類が、
添加されるべき１価アルコールを含む液体分散剤系を形
成することによって６炭素原子までのグリコシドに変換
されることが出来ることを記載している。このような液
体分散剤系はアセトン、エチレングリコール、メタノー
ル又はエタノール及び糖類質量ユニット当り２乃至２５
モルの水を含んでいる。このような反応は分散剤を液状
に保つように大気圧以上で起ることが述べられている。
トのヨーロッパ特許願第００９９１８３号には糖類が、
添加されるべき１価アルコールを含む液体分散剤系を形
成することによって６炭素原子までのグリコシドに変換
されることが出来ることを記載している。このような液
体分散剤系はアセトン、エチレングリコール、メタノー
ル又はエタノール及び糖類質量ユニット当り２乃至２５
モルの水を含んでいる。このような反応は分散剤を液状
に保つように大気圧以上で起ることが述べられている。
【００１０】このような技術にはグリコシドを得ること
及び処理することの数種の方法があることが認められて
いるが、しかし最終生成物の色はなお問題点として残さ
れている。今までにグリコシドを所望の明るい色の状態
に保持する有効な方法はなかったのである。即ち、得ら
れたアルキルグリコシドは暗い琥珀色であるが、化粧用
又は洗浄用生成物のような多くの用途には単に淡黄色を
有することが望ましいのである。
及び処理することの数種の方法があることが認められて
いるが、しかし最終生成物の色はなお問題点として残さ
れている。今までにグリコシドを所望の明るい色の状態
に保持する有効な方法はなかったのである。即ち、得ら
れたアルキルグリコシドは暗い琥珀色であるが、化粧用
又は洗浄用生成物のような多くの用途には単に淡黄色を
有することが望ましいのである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】脱色された生成物に於
ても色が時の経過につれて生成物の色が劣化することが
観察されている。この劣化の防止は本発明が解決しよう
とする課題である。
ても色が時の経過につれて生成物の色が劣化することが
観察されている。この劣化の防止は本発明が解決しよう
とする課題である。
【００１２】斯くして本発明に於てはアルキルグリコシ
ドの良好な色を得ることが出来、このような良好な色を
安定化させることを目的とする。
ドの良好な色を得ることが出来、このような良好な色を
安定化させることを目的とする。
【００１３】本明細書を通して、％及び比率は重量によ
り、温度は摂氏により、圧力は別の指示がなければ大気
圧以上の気圧である。
り、温度は摂氏により、圧力は別の指示がなければ大気
圧以上の気圧である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明はグリコシドを含
む有機材料の色を暗低下させる方法であって、（ａ）
グリコシドの水溶液を得て、（ｂ） 然る後にグリコシ
ドの色を安定化させるように充分な量の塩の形態の二酸
化硫黄源を導入する、処理工程を含み、これによってグ
リコシドの色の劣化を実質的に回避することを含むもの
である。
む有機材料の色を暗低下させる方法であって、（ａ）
グリコシドの水溶液を得て、（ｂ） 然る後にグリコシ
ドの色を安定化させるように充分な量の塩の形態の二酸
化硫黄源を導入する、処理工程を含み、これによってグ
リコシドの色の劣化を実質的に回避することを含むもの
である。
【００１５】ここに記載される生成物は漂白されたグリ
コシド及び充分な量の二酸化硫黄源を含み、グリコシド
の色の劣化を実質的に禁止するような組成物である。
コシド及び充分な量の二酸化硫黄源を含み、グリコシド
の色の劣化を実質的に禁止するような組成物である。
【００１６】
【実施例】本発明は本明細書に引用された参考文献に記
載されているようなアルキルグリコシドの通常の製造方
法を考慮するものである。基本的には、６乃至２２、望
ましくは８乃至２０の炭素原子を含むのが望ましく、又
飽和されている長い連鎖のアルコールが糖類の分子に反
応させられるものである。長い連鎖のアルコールの添加
は、長い連鎖のアルキルグリコシドを得るために最初に
ヘキシルグリコシドを経てメチルを得て、次にアルコー
ル化変換することによるような中間的媒介である。砂糖
から長い連鎖のグリコシドに到達する直接の方法も利用
出来る。
載されているようなアルキルグリコシドの通常の製造方
法を考慮するものである。基本的には、６乃至２２、望
ましくは８乃至２０の炭素原子を含むのが望ましく、又
飽和されている長い連鎖のアルコールが糖類の分子に反
応させられるものである。長い連鎖のアルコールの添加
は、長い連鎖のアルキルグリコシドを得るために最初に
ヘキシルグリコシドを経てメチルを得て、次にアルコー
ル化変換することによるような中間的媒介である。砂糖
から長い連鎖のグリコシドに到達する直接の方法も利用
出来る。
【００１７】ここで用語「ポリグリコシド」はＤ．Ｐ．
２及びそれ以上の材料を意味する。又ここで注目される
ことは、グリコシドの混合物が得られる限りに於てＤ．
Ｐ．値が平均値であることである。即ち、多糖類で出発
する時にはＤ．Ｐ．１から更に高い材料例えばＤ．Ｐ．
２０が得られることが期待されるのである。しかし又、
単一の糖類源として単量体であるブドウ糖のような材料
を使用する時にも高いＤ．Ｐ．生成物が得られることが
観察されている。従って、得られる生成物はアセタール
の生成によって得られるのみならず又重合によっても得
られるのである。同様にして、若干の高いＤ．Ｐ．材料
が低いＤ．Ｐ．グリコシドを得るための処理の間に加水
分解され得るのである。ここに述べるグリコシドのＤ．
Ｐ．はポリグリコシドが生成物である場合には１．０乃
至１５、望ましくは１．５乃至６であるのが望ましい。
ここに述べる望ましいグリコシドはグルコシド（ｇｌｕ
ｃｏｓｉｄｅ）である。用語グリコシドは又マンスフィ
ールド（１９７２年２月８日付発布の米国特許第３，６
４０，９９８号）のアルキレン酸化物の附加物のような
グリコシドの誘導体をも包含するものである。
２及びそれ以上の材料を意味する。又ここで注目される
ことは、グリコシドの混合物が得られる限りに於てＤ．
Ｐ．値が平均値であることである。即ち、多糖類で出発
する時にはＤ．Ｐ．１から更に高い材料例えばＤ．Ｐ．
２０が得られることが期待されるのである。しかし又、
単一の糖類源として単量体であるブドウ糖のような材料
を使用する時にも高いＤ．Ｐ．生成物が得られることが
観察されている。従って、得られる生成物はアセタール
の生成によって得られるのみならず又重合によっても得
られるのである。同様にして、若干の高いＤ．Ｐ．材料
が低いＤ．Ｐ．グリコシドを得るための処理の間に加水
分解され得るのである。ここに述べるグリコシドのＤ．
Ｐ．はポリグリコシドが生成物である場合には１．０乃
至１５、望ましくは１．５乃至６であるのが望ましい。
ここに述べる望ましいグリコシドはグルコシド（ｇｌｕ
ｃｏｓｉｄｅ）である。用語グリコシドは又マンスフィ
ールド（１９７２年２月８日付発布の米国特許第３，６
４０，９９８号）のアルキレン酸化物の附加物のような
グリコシドの誘導体をも包含するものである。
【００１８】アルコール化変換処理によって発生される
アルコールは最初の段階で反応混合物から除去されても
これに残されてもよい。界面活性剤としての企図された
用途のためには長い連鎖のアルキルグリコシドのみが存
在するのが望ましいから、アルコールは除去されるのが
望ましい。このことは組成物の界面活性作用を向上させ
る目的のみでなく、アルコールの除去が又要求される漂
白剤の量を最小限になすのである。
アルコールは最初の段階で反応混合物から除去されても
これに残されてもよい。界面活性剤としての企図された
用途のためには長い連鎖のアルキルグリコシドのみが存
在するのが望ましいから、アルコールは除去されるのが
望ましい。このことは組成物の界面活性作用を向上させ
る目的のみでなく、アルコールの除去が又要求される漂
白剤の量を最小限になすのである。
【００１９】本発明に於ては後述の二酸化硫黄源が漂白
剤として使用され得るけれども、このようなものは望ま
しいものではないことが見出されたのである。基本的に
は、二酸化硫黄源は暗い琥珀色の混合物を充分に所望の
淡黄色に漂白するための要求される強さを有していない
のである。従って、強力な更に有効な漂白剤が本発明に
於ては使用されなければならないのである。本発明にて
使用される漂白剤はオゾン、水素、過酸化水素、次亜塩
素酸塩、二酸化塩素、過炭酸塩、過硫酸塩及び過酢酸塩
を含む。
剤として使用され得るけれども、このようなものは望ま
しいものではないことが見出されたのである。基本的に
は、二酸化硫黄源は暗い琥珀色の混合物を充分に所望の
淡黄色に漂白するための要求される強さを有していない
のである。従って、強力な更に有効な漂白剤が本発明に
於ては使用されなければならないのである。本発明にて
使用される漂白剤はオゾン、水素、過酸化水素、次亜塩
素酸塩、二酸化塩素、過炭酸塩、過硫酸塩及び過酢酸塩
を含む。
【００２０】望ましい漂白剤は過酸化水素である。何故
ならば過酸化水素以外の材料は強烈過ぎるか、経済的に
使用出来ないか、塩類が存在するか又は充分に溶解性で
ないからである。過酸化水素の副生成物は酸素及び水で
あって、従って漂白には理想的に適当である。本発明に
よる生成物は水性混合物として商業的に販売されるから
水が存在することは著しい要因にはならない。
ならば過酸化水素以外の材料は強烈過ぎるか、経済的に
使用出来ないか、塩類が存在するか又は充分に溶解性で
ないからである。過酸化水素の副生成物は酸素及び水で
あって、従って漂白には理想的に適当である。本発明に
よる生成物は水性混合物として商業的に販売されるから
水が存在することは著しい要因にはならない。
【００２１】生成物を漂白する目的は、グリコシドを製
造する間に形成されるポリ不飽和共役化合物（ｐｏｌｙ
ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄ）を除去するためである。二酸化硫黄源は
漂白された生成物を安定化させる。漂白を行わない場合
には、二酸化硫黄は望ましい生成物の色を与えない。漂
白及び二酸化硫黄処理の両者が行なわれると、色が明る
くなり、明るい状態に保たれるのである。漂白のみでは
生成物を明るくするが、しかし生成物は月日が経るにつ
れて色が暗くなる。従って、色は本発明の処理によって
単に改良されるのみでなく、安定化されるのである。
造する間に形成されるポリ不飽和共役化合物（ｐｏｌｙ
ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄ）を除去するためである。二酸化硫黄源は
漂白された生成物を安定化させる。漂白を行わない場合
には、二酸化硫黄は望ましい生成物の色を与えない。漂
白及び二酸化硫黄処理の両者が行なわれると、色が明る
くなり、明るい状態に保たれるのである。漂白のみでは
生成物を明るくするが、しかし生成物は月日が経るにつ
れて色が暗くなる。従って、色は本発明の処理によって
単に改良されるのみでなく、安定化されるのである。
【００２２】グリコシドの漂白に使用される過酸化水素
の量は約２，０００ｐｐｍ乃至約１００，０００ｐｐ
ｍ、望ましくは約５，０００ｐｐｍ乃至約５０，０００
ｐｐｍの過酸化水素に対してグリコシドの１部によって
表される。ここで使用される他の漂白剤も同様に遊離基
を発生させるその能力について同じ根拠で変換される。
の量は約２，０００ｐｐｍ乃至約１００，０００ｐｐ
ｍ、望ましくは約５，０００ｐｐｍ乃至約５０，０００
ｐｐｍの過酸化水素に対してグリコシドの１部によって
表される。ここで使用される他の漂白剤も同様に遊離基
を発生させるその能力について同じ根拠で変換される。
【００２３】漂白は約１５℃乃至約１２０℃望ましくは
約４０℃乃至約１００℃にて行われる。望ましい漂白剤
（過酸化水素）は蒸発による損失を受けるから、反応は
密閉した容器内で約１気圧乃至約２０気圧で行われるの
が望ましい。
約４０℃乃至約１００℃にて行われる。望ましい漂白剤
（過酸化水素）は蒸発による損失を受けるから、反応は
密閉した容器内で約１気圧乃至約２０気圧で行われるの
が望ましい。
【００２４】漂白を受ける反応混合物は重量約１５％乃
至約７５％、更に望ましくは重量約３５％乃至約６５％
のアルキルグリコシドを乾燥固体状態（ｂａｓｉｓ）で
含む。この組成物は又重量約５％乃至約８５％、望まし
くは重量約３５％乃至６５％の水を含む。漂白されるべ
き混合物中の自由な脂肪族アルコール含有量は重量で約
３％以下、望ましくは約１．５％以下でなければならな
い。漂白される混合物内にてポリグリコシドのＤ．Ｐ．
範囲は一般的に平均で約１．５乃至約１５、望ましくは
約２乃至８である。エチレングリコール、エタノール及
び同様のもののような粘度修正剤も又含まれる。
至約７５％、更に望ましくは重量約３５％乃至約６５％
のアルキルグリコシドを乾燥固体状態（ｂａｓｉｓ）で
含む。この組成物は又重量約５％乃至約８５％、望まし
くは重量約３５％乃至６５％の水を含む。漂白されるべ
き混合物中の自由な脂肪族アルコール含有量は重量で約
３％以下、望ましくは約１．５％以下でなければならな
い。漂白される混合物内にてポリグリコシドのＤ．Ｐ．
範囲は一般的に平均で約１．５乃至約１５、望ましくは
約２乃至８である。エチレングリコール、エタノール及
び同様のもののような粘度修正剤も又含まれる。
【００２５】反応混合物の漂白に続いて、生成物は二酸
化硫黄源に露出される。二酸化硫黄ガス、亜硫酸ナトリ
ウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、
ナトリウムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重
亜硫酸カリウム及びこれらの混合物を含む種々の二酸化
硫黄源が使用出来る。亜硫酸も使用出来るが、しかしそ
の時には反応混合物内にアルカリ性源が存在して二酸化
硫黄ガスが大気中に失われないようになすのが望まし
い。
化硫黄源に露出される。二酸化硫黄ガス、亜硫酸ナトリ
ウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、
ナトリウムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重
亜硫酸カリウム及びこれらの混合物を含む種々の二酸化
硫黄源が使用出来る。亜硫酸も使用出来るが、しかしそ
の時には反応混合物内にアルカリ性源が存在して二酸化
硫黄ガスが大気中に失われないようになすのが望まし
い。
【００２３】使用される二酸化硫黄の量は、約５０ｐｐ
ｍ乃至約２０，０００ｐｐｍ、望ましくは約３００ｐｐ
ｍ乃至約５，０００ｐｐｍの二酸化硫黄に対して処理さ
れる有機材料の１部である。更に望ましい二酸化硫黄の
使用量範囲は約５００ｐｐｍ乃至約２，５０００ｐｐｍ
の二酸化硫黄に対して有機材料の１部である。
ｍ乃至約２０，０００ｐｐｍ、望ましくは約３００ｐｐ
ｍ乃至約５，０００ｐｐｍの二酸化硫黄に対して処理さ
れる有機材料の１部である。更に望ましい二酸化硫黄の
使用量範囲は約５００ｐｐｍ乃至約２，５０００ｐｐｍ
の二酸化硫黄に対して有機材料の１部である。
【００２７】既述のように、二酸化硫黄は全体の貯蔵寿
命（ｅｎｔｉｒｅ ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）中グリコシ
ドとともに混合物内に実質的に残っていなければならな
いから、生成物が僅かにアルカリ性の特性を有するのが
望ましい。従って、生成物はｐＨが約３．５乃至約１
１、望ましくは約６よりも大なる値乃至約９の間に保持
されるよに処方されなければならない。同様にして、生
成物は少なくとも約２００ｐｐｍの二酸化硫黄を生成物
中の有機材料の１部に対して含むのが望ましく、望まし
くはグリコシドの１部に対して約３５０ｐｐｍ、更に望
ましくは約５００ｐｐｍを含むのが望ましい。附加的な
利点としては、二酸化硫黄源が生成物中の抗菌剤として
作用することである。
命（ｅｎｔｉｒｅ ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）中グリコシ
ドとともに混合物内に実質的に残っていなければならな
いから、生成物が僅かにアルカリ性の特性を有するのが
望ましい。従って、生成物はｐＨが約３．５乃至約１
１、望ましくは約６よりも大なる値乃至約９の間に保持
されるよに処方されなければならない。同様にして、生
成物は少なくとも約２００ｐｐｍの二酸化硫黄を生成物
中の有機材料の１部に対して含むのが望ましく、望まし
くはグリコシドの１部に対して約３５０ｐｐｍ、更に望
ましくは約５００ｐｐｍを含むのが望ましい。附加的な
利点としては、二酸化硫黄源が生成物中の抗菌剤として
作用することである。
【００２８】二酸化硫黄源は存在する有機材料１部に対
して重量で約５，０００ｐｐｍ以下に過酸化水素のレベ
ルが低下するまで反応生成物に添加してはならない。最
も望ましいのは過酸化水素が約２，０００ｐｐｍ以下に
なるまで二酸化硫黄が添加されないことである。
して重量で約５，０００ｐｐｍ以下に過酸化水素のレベ
ルが低下するまで反応生成物に添加してはならない。最
も望ましいのは過酸化水素が約２，０００ｐｐｍ以下に
なるまで二酸化硫黄が添加されないことである。
【００２９】過酸化水素が無くなるまで二酸化硫黄源を
添加しない理由は、過酸化水素と二酸化硫黄との間で反
応を生ずるからである。即ち、もし二酸化硫黄の添加が
早過ぎると、過酸化水素の漂白作用が最小限になり組成
物の色特性を安定化させるのに必要な二酸化硫黄も又減
少するからである。
添加しない理由は、過酸化水素と二酸化硫黄との間で反
応を生ずるからである。即ち、もし二酸化硫黄の添加が
早過ぎると、過酸化水素の漂白作用が最小限になり組成
物の色特性を安定化させるのに必要な二酸化硫黄も又減
少するからである。
【００３０】本発明によって得られるアルキルグリコシ
ドはアルキルグリコシドが既に使用されている総ての態
様の生成物に対して有用である。特に、本発明の生成物
は化粧品、弱い皿洗い組成物及び激しい皿洗い組成物、
発泡性組成物及び油移動穿孔液体のような工業的化学組
成物を含んでいる。
ドはアルキルグリコシドが既に使用されている総ての態
様の生成物に対して有用である。特に、本発明の生成物
は化粧品、弱い皿洗い組成物及び激しい皿洗い組成物、
発泡性組成物及び油移動穿孔液体のような工業的化学組
成物を含んでいる。
【００３１】下記は本発明の例である。 （例１）アルキル部分がＣ１２及びＣ１３の直線グルー
プの混合物であるアルキルポリグルコシドが得られた。
グルコシドの重合程度（Ｄ．Ｐ．）は２．７で、水溶液
にて５６％の固体として得られた。
プの混合物であるアルキルポリグルコシドが得られた。
グルコシドの重合程度（Ｄ．Ｐ．）は２．７で、水溶液
にて５６％の固体として得られた。
【００３２】暗い琥珀色の液体である前述の材料は調節
された７．５乃至８ｐＨにて乾燥した固体の状態（ｂａ
ｓｉｓ）で２％の過酸化水素と混合された。漂白は２０
時間の間６５℃乃至６８℃にて続けられ、その時に残留
過酸化水素は存在する有機材料の重量の０．１８％であ
った。
された７．５乃至８ｐＨにて乾燥した固体の状態（ｂａ
ｓｉｓ）で２％の過酸化水素と混合された。漂白は２０
時間の間６５℃乃至６８℃にて続けられ、その時に残留
過酸化水素は存在する有機材料の重量の０．１８％であ
った。
【００３３】生成物は４７０ナノメーターで３０％の固
体含有量にてその透過率の試験を受けた。この透過率の
試験の結果は下記の表１に示されている。添加された二
酸化硫黄の量はＳＯ２源として使用された重亜硫酸ナト
リウムの重量として示されている。表１に示されている
試験は上述の生成物を９５℃で２０時間エージングした
後で行われた。重亜硫酸ナトリウムがエージング試験の
直前に添加された。
体含有量にてその透過率の試験を受けた。この透過率の
試験の結果は下記の表１に示されている。添加された二
酸化硫黄の量はＳＯ２源として使用された重亜硫酸ナト
リウムの重量として示されている。表１に示されている
試験は上述の生成物を９５℃で２０時間エージングした
後で行われた。重亜硫酸ナトリウムがエージング試験の
直前に添加された。
【００３４】
【表１】 表１は重亜硫酸ナトリウムのレベルが増加されると明る
い色の生成物が得られたことを示す。
い色の生成物が得られたことを示す。
【００３５】（例２）例１にて説明されたと同様にして
グリコキシドが得られ、漂白された。この生成物は、重
亜硫酸ナトリウムを使用して添加された二酸化硫黄のレ
ベルを種々に変化して貯蔵安定性を試験された。この貯
蔵安定性は以下の表２に示されたｐＨで５０℃にて行わ
れた。３０％の濃度に於ける最初の％透過率は二酸化硫
黄の無い状態でｐＨ７．０にて８９であった。
グリコキシドが得られ、漂白された。この生成物は、重
亜硫酸ナトリウムを使用して添加された二酸化硫黄のレ
ベルを種々に変化して貯蔵安定性を試験された。この貯
蔵安定性は以下の表２に示されたｐＨで５０℃にて行わ
れた。３０％の濃度に於ける最初の％透過率は二酸化硫
黄の無い状態でｐＨ７．０にて８９であった。
【００３６】
【表２】 表２は二酸化硫黄源が漂白された生成物に存在しない時
には生成物の色安定性が実質的に低下することを示して
いる。％透過率は上述にて示された時間にて示されてい
る。
には生成物の色安定性が実質的に低下することを示して
いる。％透過率は上述にて示された時間にて示されてい
る。
【００３７】以下、念のため本発明の実施の状態を列挙
する。 （１） グリコシド界面活性剤を含む有機材料の漂白方
法であって、（ａ） 有機材料の混合物を得て、（ｂ）
前記有機材料を過酸化水素に露出させ、（ｃ） 前記
有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化硫黄源に露出
させる処理工程より成り、而かも前記処理工程から漂白
された有機材料を回収することを含むことを特徴とする
方法
する。 （１） グリコシド界面活性剤を含む有機材料の漂白方
法であって、（ａ） 有機材料の混合物を得て、（ｂ）
前記有機材料を過酸化水素に露出させ、（ｃ） 前記
有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化硫黄源に露出
させる処理工程より成り、而かも前記処理工程から漂白
された有機材料を回収することを含むことを特徴とする
方法
【００３８】（２） グリコシドを含む有機材料を漂白
する方法であって、（ａ） 有機材料の水溶液を得て、
（ｂ） 前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、
（ｃ） 次に前記材料及び第一の漂白剤の混合物を塩の
形態の二酸化硫黄源に露出させる処理工程を含み、而か
も前記処理工程から漂白された有機材料を回収すること
を含むことを特徴とする方法
する方法であって、（ａ） 有機材料の水溶液を得て、
（ｂ） 前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、
（ｃ） 次に前記材料及び第一の漂白剤の混合物を塩の
形態の二酸化硫黄源に露出させる処理工程を含み、而か
も前記処理工程から漂白された有機材料を回収すること
を含むことを特徴とする方法
【００３９】（３） グリコシドを含む有機材料の色の
安定化させる方法であって、（ａ） グリコシドの水溶
液を得て、（ｂ） 然る後にグリコシドの色を安定化さ
せるように充分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入す
る処理工程を含み、これによってグリコシドの色の劣化
を実質的に回避するものであることを特徴とする方法
安定化させる方法であって、（ａ） グリコシドの水溶
液を得て、（ｂ） 然る後にグリコシドの色を安定化さ
せるように充分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入す
る処理工程を含み、これによってグリコシドの色の劣化
を実質的に回避するものであることを特徴とする方法
【００４０】（４） 漂白されたグリコシド及び充分な
量の二酸化硫黄源を含み、グリコシドの色の劣化を実質
的に禁止するよな組成物
量の二酸化硫黄源を含み、グリコシドの色の劣化を実質
的に禁止するよな組成物
【００４１】（５） 前記第１項、第２項、第３項又は
第４項に記載の方法又は組成物であって、前記有機材料
は、アルキルグリコシドであることを特徴とする組成
物。
第４項に記載の方法又は組成物であって、前記有機材料
は、アルキルグリコシドであることを特徴とする組成
物。
【００４２】（６） 前記第１項、第２項、第３項又は
第４項に記載の方法又は組成物であって、前記二酸化硫
黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナト
リウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナトリウムハイドロ
サルファイト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム及び
これらの混合物からなる群から選ばれたものであること
を特徴とする方法又は組成物。
第４項に記載の方法又は組成物であって、前記二酸化硫
黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナト
リウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナトリウムハイドロ
サルファイト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム及び
これらの混合物からなる群から選ばれたものであること
を特徴とする方法又は組成物。
【００４３】（７） 前記第４項に記載の組成物であっ
て、グリコシド一部当り少なくとも２００ｐｐｍの二酸
化硫黄が存することを特徴とする組成物。
て、グリコシド一部当り少なくとも２００ｐｐｍの二酸
化硫黄が存することを特徴とする組成物。
【００４４】（８） 前記第２項に記載の方法に於て、
漂白剤は過酸化水素であると共に、二酸化硫黄源が重亜
硫酸ナトリウムであることを特徴とする方法。
漂白剤は過酸化水素であると共に、二酸化硫黄源が重亜
硫酸ナトリウムであることを特徴とする方法。
【００４５】（９） 前記第１項に記載の方法に於て、
前記過酸化水素が実質上無くなる迄は、二酸化硫黄源を
添加しないものであることを特徴とする方法。
前記過酸化水素が実質上無くなる迄は、二酸化硫黄源を
添加しないものであることを特徴とする方法。
【００４６】（１０） 前記第１、第２、第３又は第４
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドのＤ．
Ｐ．は約１．５乃至約１５であることを特徴とする方法
又は組成物。
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドのＤ．
Ｐ．は約１．５乃至約１５であることを特徴とする方法
又は組成物。
【００４７】（１１） 前記第１，第２、第３又は第４
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドがグルコ
シド（ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）であることを特徴とする方
法又は組成物。
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドがグルコ
シド（ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）であることを特徴とする方
法又は組成物。
【００４８】（１２） 前記第１，第２、第３又は第４
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドがアルキ
ルグリコシドであり、且つ、アルキル部分に６乃至２２
の炭素原子を含むものであることを特徴とする方法又は
組成物。
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドがアルキ
ルグリコシドであり、且つ、アルキル部分に６乃至２２
の炭素原子を含むものであることを特徴とする方法又は
組成物。
【００４９】（１３） 前記第１、第２、第３又は第４
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドは１の平
均Ｄ．Ｐ．を有するものであることを特徴とする方法又
は組成物。
項に記載の方法又は組成物に於て、グリコシドは１の平
均Ｄ．Ｐ．を有するものであることを特徴とする方法又
は組成物。
【００５０】
【発明の効果】上述のように本発明によればグリコシド
の色を安定化させる優れた有機漂白材料の製造方法及び
このようにして製造された有機漂白材料が提供されるの
である。
の色を安定化させる優れた有機漂白材料の製造方法及び
このようにして製造された有機漂白材料が提供されるの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンター・リー・キイックル アメリカ合衆国、イリノイ州62549、マウ ント・ズイオン、ウッドランド・ドライブ 1075
Claims (4)
- 【請求項１】グリコシドを含む有機材料の色を安定化さ
せる方法であって、 （ａ） グリコシドの水溶液を得て、 （ｂ） 然る後のグリコシドの色を安定化させるように
充分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する処理工程
を含み、 これによってグリコシドの色の劣化を実質的に回避する
ものであることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 漂白されたグリコシド及び充分な量の二
酸化硫黄源を含み、グリコシドの色の劣化を異質的に禁
止するような組成物。 - 【請求項３】 前記請求項１に記載の方法であって、前
記二酸化硫黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重
亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナトリウ
ムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カ
リウム及びこれらの混合物からなる群から選ばれたもの
であることを特徴とする方法。 - 【請求項４】 前記請求項２に記載の組成物に於て、前
記二酸化硫黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重
亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナトリウ
ムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カ
リウム及びこれらの混合物からなる群から選ばれたもの
であることを特徴とする組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/613,923 US4557729A (en) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | Color stabilization of glycosides |
| US613923 | 1984-05-24 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106221A Division JPH0713078B2 (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-20 | グリコシドの色の安定化 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165784A true JPH07165784A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=24459226
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106221A Expired - Lifetime JPH0713078B2 (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-20 | グリコシドの色の安定化 |
| JP6215156A Pending JPH07165784A (ja) | 1984-05-24 | 1994-08-08 | グリコシドの色の安定化 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106221A Expired - Lifetime JPH0713078B2 (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-20 | グリコシドの色の安定化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4557729A (ja) |
| EP (1) | EP0165721B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0713078B2 (ja) |
| CA (1) | CA1230873A (ja) |
| DE (1) | DE3561825D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3619796A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| US4959468A (en) * | 1987-06-12 | 1990-09-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Color stabilization method for glycoside products |
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729842A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729843A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| US5223165A (en) * | 1988-05-31 | 1993-06-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of alkyl glycosides for dust suppression |
| DE3827778A1 (de) | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Henkel Kgaa | Pastenfoermiges wasch- und reinigungsmittel und verfahren zur herstellung |
| DE3833780A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden |
| JPH0684390B2 (ja) * | 1989-03-17 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシドの製造方法 |
| ES2065422T3 (es) * | 1989-03-17 | 1995-02-16 | Kao Corp | Proceso para la produccion de un glicosido de alquilo estable en color y olor. |
| JPH037298A (ja) * | 1989-03-22 | 1991-01-14 | Kao Corp | 色相良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
| DE3910269A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
| JPH0684392B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシド又はその水溶液の製造方法 |
| DE3940827A1 (de) * | 1989-12-11 | 1991-06-13 | Henkel Kgaa | Verfahren zum kontinuierlichen bleichen von fluessigkeiten mit ozon |
| DE4019175A1 (de) * | 1990-06-15 | 1992-01-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur aufhellung verfaerbter oberflaechenaktiver alkylglykoside und aufbereitung des gebleichten gutes |
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| US5538669A (en) * | 1990-11-09 | 1996-07-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Stabilized surfactant paste |
| DE4101252A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden |
| DE4104640A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside |
| DE69214346T2 (de) * | 1991-05-16 | 1997-03-06 | Kao Corp | Gegen mikrobielle Aktivität stabile wässerige Alkylglycosidlösung |
| DE4125979A1 (de) * | 1991-08-06 | 1993-02-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur bleichung von alkylpolyglycosiden |
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| WO1993013112A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-07-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden |
| WO1993022324A1 (en) * | 1992-04-24 | 1993-11-11 | Henkel Corporation | Method for preparing stabilized alkyl glycosides |
| US5556950A (en) * | 1992-04-24 | 1996-09-17 | Henkel Corporation | Method for preparing stabilized alkyl glycosides |
| US5362861A (en) * | 1992-07-15 | 1994-11-08 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
| DE4316601A1 (de) * | 1993-05-18 | 1994-11-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside |
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| US5432275A (en) * | 1994-02-25 | 1995-07-11 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
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| DE4432621A1 (de) | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Tensidlösungen |
| DE4432623A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen |
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