JPH0713078B2 - グリコシドの色の安定化 - Google Patents
グリコシドの色の安定化Info
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- JPH0713078B2 JPH0713078B2 JP60106221A JP10622185A JPH0713078B2 JP H0713078 B2 JPH0713078 B2 JP H0713078B2 JP 60106221 A JP60106221 A JP 60106221A JP 10622185 A JP10622185 A JP 10622185A JP H0713078 B2 JPH0713078 B2 JP H0713078B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は配糖体即ちグリコシド材料に関するものであ
る。
る。
従来技術 アルキルグリコシドが界面活性剤特性を有し、従って洗
浄用生成物に於て単独の界面活性剤として、又は他の界
面活性剤と組合せた界面活性剤としては望ましいもので
あることが長らく知られていた。こゝで使用されるグリ
コシドなるものはグルコーズ及び疏水性有機不純物（ta
il）のような砂糖源の１つ又はそれ以上のユニットを含
む材料を意味する。もしグリコシドが複数のグルコース
のユニットを含む場合には、このものはグリコシドと称
されるのである。もしグリコシドが２つのグルコースの
ユニット即ち重合体を含む場合には、この材料は２つの
重合度（D.P.）を有するグリコシドと称される。もしグ
リコシドが１つのアルキルグリコシドである場合には、
この材料は１つの位置にて出発糖のC1ヒドロキシルでは
なくアルコキシル部分（alkoxyl moiety）で置換され
る。従って、アルコキシル部分の結合（attachment）は
砂糖に対するアセタール連鎖によるのである。
浄用生成物に於て単独の界面活性剤として、又は他の界
面活性剤と組合せた界面活性剤としては望ましいもので
あることが長らく知られていた。こゝで使用されるグリ
コシドなるものはグルコーズ及び疏水性有機不純物（ta
il）のような砂糖源の１つ又はそれ以上のユニットを含
む材料を意味する。もしグリコシドが複数のグルコース
のユニットを含む場合には、このものはグリコシドと称
されるのである。もしグリコシドが２つのグルコースの
ユニット即ち重合体を含む場合には、この材料は２つの
重合度（D.P.）を有するグリコシドと称される。もしグ
リコシドが１つのアルキルグリコシドである場合には、
この材料は１つの位置にて出発糖のC1ヒドロキシルでは
なくアルコキシル部分（alkoxyl moiety）で置換され
る。従って、アルコキシル部分の結合（attachment）は
砂糖に対するアセタール連鎖によるのである。
1965年11月23日付発布された米国特許第3,219,656号に
於てボェットナーによってアルキルポリグリコシド（AP
G）を得るための酸で触媒作用を及ぼされる方法（acid
catalyzed route）が飽和アルコール及びデキストロー
スにて出発するのに使用され得ることが示唆されてい
る。同様に、1970年12月15日付発布の米国特許第3,547,
828合に於てマンスフィールドはグリコシドを得る方法
を示している。
於てボェットナーによってアルキルポリグリコシド（AP
G）を得るための酸で触媒作用を及ぼされる方法（acid
catalyzed route）が飽和アルコール及びデキストロー
スにて出発するのに使用され得ることが示唆されてい
る。同様に、1970年12月15日付発布の米国特許第3,547,
828合に於てマンスフィールドはグリコシドを得る方法
を示している。
1976年８月10日付リュウに附与された米国特許第3,974,
138号はブチルポリグリコシドを製造するための出発材
料としてグルコースを使用するのが望ましいと述べてい
る。リュウによれば砂糖源にて出発する場合には高いア
ルキルポリグリコシドを直接に得るのが著しく困難であ
ることが観察されている。即ち出発砂糖材料は著しく水
に溶解性であるが、これに反してドデシルアルコール
（C12グループを添加するため）は著しく水に不溶解性
である。従って、リュウによって提案された方法は中間
のブチルグリコシドを形成し、その後で高いアルキルポ
リグリコシドを得るためにエーテル化変換作用を行うこ
とである。このような反応に於ては、ブチルアルコール
が副生成物として作られるのである。
138号はブチルポリグリコシドを製造するための出発材
料としてグルコースを使用するのが望ましいと述べてい
る。リュウによれば砂糖源にて出発する場合には高いア
ルキルポリグリコシドを直接に得るのが著しく困難であ
ることが観察されている。即ち出発砂糖材料は著しく水
に溶解性であるが、これに反してドデシルアルコール
（C12グループを添加するため）は著しく水に不溶解性
である。従って、リュウによって提案された方法は中間
のブチルグリコシドを形成し、その後で高いアルキルポ
リグリコシドを得るためにエーテル化変換作用を行うこ
とである。このような反応に於ては、ブチルアルコール
が副生成物として作られるのである。
エーテル化変換作用にて形成されたアルコールの除去は
1983年７月12日付発布の米国特許第4,393,203号に於て
マオによって説明されている。この特許の記載に於てマ
オはアルキルポリグリコシドの表面活性剤特性に対して
悪影響があるから形成されたアルコールを除去するのが
望ましいと述べている。マオは更に、彼の生成物の色特
性が彼の特許に記載された処理によって悪影響を受けな
いと述べている。
1983年７月12日付発布の米国特許第4,393,203号に於て
マオによって説明されている。この特許の記載に於てマ
オはアルキルポリグリコシドの表面活性剤特性に対して
悪影響があるから形成されたアルコールを除去するのが
望ましいと述べている。マオは更に、彼の生成物の色特
性が彼の特許に記載された処理によって悪影響を受けな
いと述べている。
1983年４月20日付第0077167号として公告されたヨーロ
ッパ特許願第82305283.5号は種々の還元剤がアルキルポ
リグリコシドの処理に使用され得ることを述べている。
この第0077167号の公告の示唆は、還元剤が、アルコー
ルをアルドース又はケトーゼと反応させるために使用さ
れる酸性触媒とともに存在しなければならないことであ
る。有用であると述べられているこの還元剤はリン酸、
次亜リン酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸及び次亜硝酸の
ような酸である。更に、還元剤を含む組成物の酸の形態
に留まっていると記載されている。
ッパ特許願第82305283.5号は種々の還元剤がアルキルポ
リグリコシドの処理に使用され得ることを述べている。
この第0077167号の公告の示唆は、還元剤が、アルコー
ルをアルドース又はケトーゼと反応させるために使用さ
れる酸性触媒とともに存在しなければならないことであ
る。有用であると述べられているこの還元剤はリン酸、
次亜リン酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸及び次亜硝酸の
ような酸である。更に、還元剤を含む組成物の酸の形態
に留まっていると記載されている。
ファリスに対する第0096917号として1983年12月28日付
にて公告されたヨーロッパ特許願第83200771.0号は80℃
乃至150℃にて酸性触媒を使用してアルキルグリコシド
を製造することを記載している。この第0096917号公告
は更に長い連鎖の１価アルコールが、連続的又は間欠的
に単糖類及び触媒を添加して重量で10％以上の反応しな
い単糖類が何れの時にも存在せず、反応しない単糖類の
平均量が混合物の重量で５％を超えないようになすこと
によってグリコシドを形成するのに使用されることを記
載している。ファリスの反応混合物に存在する糖類の量
を制御するための記載されている理由は、これによって
実質的に単一の相が存在するようになすことである。19
69年６月17日付ギボンに附与された米国特許第3,450,69
0号はアルキルグリコシド混合物からアルカリ感知性色
体（alkali sensitive color body）を除去するのにア
ルカリ性材料を使用することを論じている。
にて公告されたヨーロッパ特許願第83200771.0号は80℃
乃至150℃にて酸性触媒を使用してアルキルグリコシド
を製造することを記載している。この第0096917号公告
は更に長い連鎖の１価アルコールが、連続的又は間欠的
に単糖類及び触媒を添加して重量で10％以上の反応しな
い単糖類が何れの時にも存在せず、反応しない単糖類の
平均量が混合物の重量で５％を超えないようになすこと
によってグリコシドを形成するのに使用されることを記
載している。ファリスの反応混合物に存在する糖類の量
を制御するための記載されている理由は、これによって
実質的に単一の相が存在するようになすことである。19
69年６月17日付ギボンに附与された米国特許第3,450,69
0号はアルキルグリコシド混合物からアルカリ感知性色
体（alkali sensitive color body）を除去するのにア
ルカリ性材料を使用することを論じている。
公告されたヨーロッパ特許願第102,558号はグリコシド
を製造するのに有用なものとして硼酸塩を開示してい
る。更に又Ｎ−メチル−２−ピロリドンがアルキルグリ
コシドを形成するために糖類及びアルコールの間の実質
的に単一相の反応を行わせるための反応媒体として使用
出来ることが知られている。又長い長鎖のアルキルグリ
コシドが糖類及びアルコールを互いに適合出来るように
なすのに予め準備した少量の長い連鎖のアルキルグリコ
シドを使用することによって直接に糖類から形成され得
ることが公知でちある。
を製造するのに有用なものとして硼酸塩を開示してい
る。更に又Ｎ−メチル−２−ピロリドンがアルキルグリ
コシドを形成するために糖類及びアルコールの間の実質
的に単一相の反応を行わせるための反応媒体として使用
出来ることが知られている。又長い長鎖のアルキルグリ
コシドが糖類及びアルコールを互いに適合出来るように
なすのに予め準備した少量の長い連鎖のアルキルグリコ
シドを使用することによって直接に糖類から形成され得
ることが公知でちある。
1984年１月25日付公告されたショートのヨーロッパ特許
願第0099183号には糖類が、添加されるべき１価アルコ
ールを含む液体分散剤系を形成することによって６炭素
原子までのグリコシドに変換されることが出来ることと
を記載している。このような液体分散剤系はアセトン、
エチレングリコール、メタノール又はエタノール及び糖
類質量ユニット当り２乃至25モルの水を含んでいる。こ
のような反応は分散剤を液状に保つように大気圧以上で
起ることが述べられている。
願第0099183号には糖類が、添加されるべき１価アルコ
ールを含む液体分散剤系を形成することによって６炭素
原子までのグリコシドに変換されることが出来ることと
を記載している。このような液体分散剤系はアセトン、
エチレングリコール、メタノール又はエタノール及び糖
類質量ユニット当り２乃至25モルの水を含んでいる。こ
のような反応は分散剤を液状に保つように大気圧以上で
起ることが述べられている。
このような技術にはグリコシドを得ること及び処理する
ことの数種の方法があることが認められているが、しか
し最終生成物の色はなお問題点として残されている。今
までにグロコシドを所望の明るい色の状態に保持する有
効な方法はなかったのである。即ち、得られたアルキル
グリコシドは暗い琥珀色であるが、化粧用又は洗浄用生
成物のような多くの用途には単に淡黄色を有することが
望ましいのである。
ことの数種の方法があることが認められているが、しか
し最終生成物の色はなお問題点として残されている。今
までにグロコシドを所望の明るい色の状態に保持する有
効な方法はなかったのである。即ち、得られたアルキル
グリコシドは暗い琥珀色であるが、化粧用又は洗浄用生
成物のような多くの用途には単に淡黄色を有することが
望ましいのである。
本発明に於ては、脱色された生成物に於ても色が時の経
過につれて生成物の色が劣化することが観察されてい
る。
過につれて生成物の色が劣化することが観察されてい
る。
発明の目的 従って本発明に於てはアルキルグリコシドの良好な色を
得ることが出来、このような良好な色を安定化させるこ
とを目的とする。
得ることが出来、このような良好な色を安定化させるこ
とを目的とする。
本明細書を通して％及び比率は重量により、温度は摂氏
により、圧力は別の指示がなければ大気圧以上の気圧で
ある。
により、圧力は別の指示がなければ大気圧以上の気圧で
ある。
発明の概要 本発明はグリコシド界面活性剤を含む有機材料の漂白方
法であって、 （ａ）有機材料の混合物を得て、 （ｂ）前記有機材料を過酸化水素に露出させ、 （ｃ）前記有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化硫
黄源に露出させる、 処理工程より成り、 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含むものである。
法であって、 （ａ）有機材料の混合物を得て、 （ｂ）前記有機材料を過酸化水素に露出させ、 （ｃ）前記有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化硫
黄源に露出させる、 処理工程より成り、 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含むものである。
本発明の更に他の特徴は、グリコシドを含む有機材料を
漂白する方法であって、 （ａ）有機材料の水溶液を得て、 （ｂ）前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、 （ｃ）次に前記有機材料及び第一の漂白剤の混合物を塩
の形態の二酸化硫黄源に露出させる、 処理工程を含み、 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含むものである。
漂白する方法であって、 （ａ）有機材料の水溶液を得て、 （ｂ）前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、 （ｃ）次に前記有機材料及び第一の漂白剤の混合物を塩
の形態の二酸化硫黄源に露出させる、 処理工程を含み、 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含むものである。
本発明の第三の実施態様はグリコシドを含む有機材料の
色を安定化させる方法であって、 （ａ）グリコシドの水溶液を得て、 （ｂ）然る後にグリコシドの色を安定化させるように充
分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する、 処理工程を含み、 これによってグリコシドの色の劣化を実質的に回避する
ことを含むものである。
色を安定化させる方法であって、 （ａ）グリコシドの水溶液を得て、 （ｂ）然る後にグリコシドの色を安定化させるように充
分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する、 処理工程を含み、 これによってグリコシドの色の劣化を実質的に回避する
ことを含むものである。
こゝに記載される生成物は漂白されたグリコシド及び充
分な量の二酸化硫黄源を含み、グリコシドの色の劣化を
実質的に禁止するような組成物である。
分な量の二酸化硫黄源を含み、グリコシドの色の劣化を
実質的に禁止するような組成物である。
発明の実施例 本発明は本明細書に組入れられた参考文献に記載されて
いるようなアルキルグリコシドの通常の製造方法を考慮
するものである。基本的には、６乃至22、望ましくは８
乃至20の炭素原子を含むのが望ましく、又飽和されてい
る長い連鎖のアルコールが糖類の分子に反応させられる
ものである。長い連鎖のアルコールの添加は、長い連鎖
のアルキルグリコシドを得るために最初にヘキシルグリ
コシドを経てメチルを得て、次にアルコール化変換する
ことによるような中間的媒介である。砂糖から長い連鎖
のグリコシドに到達する直接の方法も利用出来る。
いるようなアルキルグリコシドの通常の製造方法を考慮
するものである。基本的には、６乃至22、望ましくは８
乃至20の炭素原子を含むのが望ましく、又飽和されてい
る長い連鎖のアルコールが糖類の分子に反応させられる
ものである。長い連鎖のアルコールの添加は、長い連鎖
のアルキルグリコシドを得るために最初にヘキシルグリ
コシドを経てメチルを得て、次にアルコール化変換する
ことによるような中間的媒介である。砂糖から長い連鎖
のグリコシドに到達する直接の方法も利用出来る。
こゝで用語「グリコシド」はD.P.2及びそれ以上の材料
を意味する。又こゝで注目されることは、グリコシドの
混合物が得られる限りに於てD.P.値が平均値であること
である。即ち、多糖類で出発する時にはD.P.1から更に
高い材料例えばD.P.20が得られることが期待されるので
ある。しかし又、単一の糖類源として単量体であるブド
ウ糖（dextrose）のような材料を使用する時にも高いD.
P.生成物が得られることが観察されている。従って、得
られる生成物はアセタールの生成によって得られるのみ
ならず又重合によっても得られるのである。同様にし
て、若干の高いD.P.材料が低いD.P.グリコシドを得るた
めの処理の間に加水分解され得るのである。こゝに述べ
るグリコシドのD.P.は、グリコシドが生成物である場合
には1.0乃至15、望ましくは1.5乃至６であるのが望まし
い。こゝに述べる望ましいグリコシドはグルコシド（gl
ucoside）である。用語グリコシドは又マンスフィール
ド（1972年２月８日付発布の米国特許第3,640,998号）
のアルキレン酸化物の附加物のようなグリコシドの誘導
体をも包含するものである。
を意味する。又こゝで注目されることは、グリコシドの
混合物が得られる限りに於てD.P.値が平均値であること
である。即ち、多糖類で出発する時にはD.P.1から更に
高い材料例えばD.P.20が得られることが期待されるので
ある。しかし又、単一の糖類源として単量体であるブド
ウ糖（dextrose）のような材料を使用する時にも高いD.
P.生成物が得られることが観察されている。従って、得
られる生成物はアセタールの生成によって得られるのみ
ならず又重合によっても得られるのである。同様にし
て、若干の高いD.P.材料が低いD.P.グリコシドを得るた
めの処理の間に加水分解され得るのである。こゝに述べ
るグリコシドのD.P.は、グリコシドが生成物である場合
には1.0乃至15、望ましくは1.5乃至６であるのが望まし
い。こゝに述べる望ましいグリコシドはグルコシド（gl
ucoside）である。用語グリコシドは又マンスフィール
ド（1972年２月８日付発布の米国特許第3,640,998号）
のアルキレン酸化物の附加物のようなグリコシドの誘導
体をも包含するものである。
アルコール化変換処理によって発生されるアルコールは
最初の段階で反応混合物から除去されてもこれに残され
てもよい。界面活性剤としての企図された用途のために
は長い連鎖のアルキルグリコシドのみが存在するのが望
ましいから、アルコールは除去されるのが望ましい。こ
のことは組成物の界面活性作用を向上させる目的のみで
なく、アルコールの除去が又要求される漂白剤の量を最
少限になすのである。
最初の段階で反応混合物から除去されてもこれに残され
てもよい。界面活性剤としての企図された用途のために
は長い連鎖のアルキルグリコシドのみが存在するのが望
ましいから、アルコールは除去されるのが望ましい。こ
のことは組成物の界面活性作用を向上させる目的のみで
なく、アルコールの除去が又要求される漂白剤の量を最
少限になすのである。
本発明に於ては後述の二酸化硫黄源が漂白剤として使用
され得るけれども、このようなものは望ましいものでは
ないことが見出されたものである。基本的には、二酸化
硫黄源は暗い琥珀色の混合物を充分に所望の淡黄色に漂
白するための要求される強さを有していないのである。
従って、強力な更に有効な漂白剤が本発明に於ては使用
されなければならないのである。本発明にて使用される
漂白剤はオゾン、水素、過酸化水素、次亜塩素酸塩、二
酸化塩素、過炭酸塩、過硫酸塩及び過酢酸塩を含む。
され得るけれども、このようなものは望ましいものでは
ないことが見出されたものである。基本的には、二酸化
硫黄源は暗い琥珀色の混合物を充分に所望の淡黄色に漂
白するための要求される強さを有していないのである。
従って、強力な更に有効な漂白剤が本発明に於ては使用
されなければならないのである。本発明にて使用される
漂白剤はオゾン、水素、過酸化水素、次亜塩素酸塩、二
酸化塩素、過炭酸塩、過硫酸塩及び過酢酸塩を含む。
望ましい漂白剤は過酸化水素である。何故ならば過酸化
水素以外の材料は強烈過ぎるか、経済的に使用出来ない
か、塩類が存在するか又は充分に溶解性でないからであ
る。過酸化水素の副生成物は酸素及び水であって、従っ
て漂白には理想的に適当である。本発明による生成物は
水性混合物として商業的に販売されるから水が存在する
ことは著しい要因にはならない。
水素以外の材料は強烈過ぎるか、経済的に使用出来ない
か、塩類が存在するか又は充分に溶解性でないからであ
る。過酸化水素の副生成物は酸素及び水であって、従っ
て漂白には理想的に適当である。本発明による生成物は
水性混合物として商業的に販売されるから水が存在する
ことは著しい要因にはならない。
生成物を漂白する目的は、グリコシドを製造する間に形
成されるポリ不飽和共役化合物（polyunsaturated conj
ugeted compound）を除去するためである。二酸化硫黄
源は漂白された生成物を安定化させる。漂白を行わない
場合には、二酸化硫黄は望ましい生成物の色を与えな
い。漂白及び二酸化硫黄処理の両者が行われると、色が
明るくなり、明るい状態に保たれるのである。漂白のみ
では生成物を明るくするが、しかし生成物は月日が経る
につれて色が暗くなる。従って、色は本発明の処理によ
って単に改良されるのみでなく、安定化されるのであ
る。
成されるポリ不飽和共役化合物（polyunsaturated conj
ugeted compound）を除去するためである。二酸化硫黄
源は漂白された生成物を安定化させる。漂白を行わない
場合には、二酸化硫黄は望ましい生成物の色を与えな
い。漂白及び二酸化硫黄処理の両者が行われると、色が
明るくなり、明るい状態に保たれるのである。漂白のみ
では生成物を明るくするが、しかし生成物は月日が経る
につれて色が暗くなる。従って、色は本発明の処理によ
って単に改良されるのみでなく、安定化されるのであ
る。
グリコシドの漂白に使用される過酸化水素の量は約2,00
0ppm乃至約100,000ppm、望ましくは約5,000ppm乃至約5
0,000ppmの過酸化水素に対してグリコシドの１部によっ
て表される。こゝで使用される他の漂白剤も同様に遊離
基を発生させるその能力について同じ根拠で変換され
る。
0ppm乃至約100,000ppm、望ましくは約5,000ppm乃至約5
0,000ppmの過酸化水素に対してグリコシドの１部によっ
て表される。こゝで使用される他の漂白剤も同様に遊離
基を発生させるその能力について同じ根拠で変換され
る。
漂白は約15℃乃至約120℃望ましくは約40℃乃至約100℃
にて行われる。望ましい漂白剤（過酸化水素）は蒸発に
よる損失を受けるから、反応は密閉した容器内で約１気
圧乃至約20気圧で行われるのが望ましい。
にて行われる。望ましい漂白剤（過酸化水素）は蒸発に
よる損失を受けるから、反応は密閉した容器内で約１気
圧乃至約20気圧で行われるのが望ましい。
漂白を受ける反応混合物は重量約15％乃至約75％、更に
望ましくは重量約35％乃至約65％のアルキルグリコシド
を乾燥固体状態（basis）で含む。この組成物は又重量
約５％乃至約85％、望ましくは重量約35％乃至約65％の
水を含む。漂白されるべき混合物中の自由な脂肪族アル
コール含有量は重量で約３％以下、望ましくは約1.5％
以下でなければならない。漂白される混合物内にてポリ
グリコシドのD.P.範囲は一般的に平均で約1.5乃至約1
5、望ましくは約２乃至８である。エチレングリコー
ル、エタノール及び同様のもののような粘度修正剤も又
含まれる。
望ましくは重量約35％乃至約65％のアルキルグリコシド
を乾燥固体状態（basis）で含む。この組成物は又重量
約５％乃至約85％、望ましくは重量約35％乃至約65％の
水を含む。漂白されるべき混合物中の自由な脂肪族アル
コール含有量は重量で約３％以下、望ましくは約1.5％
以下でなければならない。漂白される混合物内にてポリ
グリコシドのD.P.範囲は一般的に平均で約1.5乃至約1
5、望ましくは約２乃至８である。エチレングリコー
ル、エタノール及び同様のもののような粘度修正剤も又
含まれる。
反応混合物の漂白に続いて、生成物は二酸化硫黄源に露
出される。二酸化硫黄ガス、亜硫酸ナトリゥム、重亜硫
酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリゥム、ナトリゥムハ
イドロサルファイト、亜硫酸カリゥム、重亜硫酸カリゥ
ム及びこれらの混合物を含む種々の二酸化硫黄源が使用
出来る。亜硫酸も使用出来るが、しかしその時には反応
混合物内にアルカリ性源が存在して二酸化硫黄ガスが大
気中に失われないようになすのが望ましい。
出される。二酸化硫黄ガス、亜硫酸ナトリゥム、重亜硫
酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリゥム、ナトリゥムハ
イドロサルファイト、亜硫酸カリゥム、重亜硫酸カリゥ
ム及びこれらの混合物を含む種々の二酸化硫黄源が使用
出来る。亜硫酸も使用出来るが、しかしその時には反応
混合物内にアルカリ性源が存在して二酸化硫黄ガスが大
気中に失われないようになすのが望ましい。
使用される二酸化硫黄の量は、約50ppm乃至約20,000pp
m、望ましくは約300ppm乃至約5,000ppmの二酸化硫黄に
対して処理される有機材料の１部である。更に望ましい
二酸化硫黄の使用量範囲は約500ppm乃至約2,500ppmの二
酸化硫黄に対して有機材料の１部である。
m、望ましくは約300ppm乃至約5,000ppmの二酸化硫黄に
対して処理される有機材料の１部である。更に望ましい
二酸化硫黄の使用量範囲は約500ppm乃至約2,500ppmの二
酸化硫黄に対して有機材料の１部である。
既述のように、二酸化硫黄は全体の貯蔵寿命（entire s
helf−life）中グリコシドとともに混合物内に実質的に
残っていなければならないから、生成物が僅かにアルカ
リ性の特性を有するのが望ましい。従って、生成物はpH
が約3.5乃至約11、望ましくは約６よりも大なる値乃至
約９の間に保持されるように処方されなければならな
い。同様にして、生成物が少なくとも約200ppmの二酸化
硫黄を生成物中の有機材料の１部に対して含むのが望ま
しく、望ましくはグリコシドの１部に対して約350ppm、
更に望ましくは約500ppmを含むのが望ましい。附加的な
利点としては、二酸化硫黄源が生成物中の抗菌剤として
作用するのである。
helf−life）中グリコシドとともに混合物内に実質的に
残っていなければならないから、生成物が僅かにアルカ
リ性の特性を有するのが望ましい。従って、生成物はpH
が約3.5乃至約11、望ましくは約６よりも大なる値乃至
約９の間に保持されるように処方されなければならな
い。同様にして、生成物が少なくとも約200ppmの二酸化
硫黄を生成物中の有機材料の１部に対して含むのが望ま
しく、望ましくはグリコシドの１部に対して約350ppm、
更に望ましくは約500ppmを含むのが望ましい。附加的な
利点としては、二酸化硫黄源が生成物中の抗菌剤として
作用するのである。
二酸化硫黄源は存在する有機材料１部に対して重量で約
5,000ppm以下に過酸化水素のレベルが低下するまで反応
生成物に添加してはならない。最も望ましいのは過酸化
水素が約2,000ppm以下になるまで二酸化硫黄が添加され
ないことである。
5,000ppm以下に過酸化水素のレベルが低下するまで反応
生成物に添加してはならない。最も望ましいのは過酸化
水素が約2,000ppm以下になるまで二酸化硫黄が添加され
ないことである。
過酸化水素が無くなるまで二酸化硫黄源を添加しない理
由は過酸化水素と二酸化硫黄との間で反応を生ずるから
である。即ち、もし二酸化硫黄の添加が早過ぎると、過
酸化水素の漂白作用が最少限になり組成物の色特性を安
定化させるのに必要な二酸化硫黄も又減少するからであ
る。
由は過酸化水素と二酸化硫黄との間で反応を生ずるから
である。即ち、もし二酸化硫黄の添加が早過ぎると、過
酸化水素の漂白作用が最少限になり組成物の色特性を安
定化させるのに必要な二酸化硫黄も又減少するからであ
る。
本発明によって得られるアルキルグリコシドはアルキル
グリコシが既に使用されている総ての態様の生成物に対
して有用である。特に、本発明の生成物は化粧品、弱い
皿洗い組成物及び激しい皿洗い組成物、発泡性組成物及
び油移動穿孔液体のような工業的化学組成物を含んでい
る。
グリコシが既に使用されている総ての態様の生成物に対
して有用である。特に、本発明の生成物は化粧品、弱い
皿洗い組成物及び激しい皿洗い組成物、発泡性組成物及
び油移動穿孔液体のような工業的化学組成物を含んでい
る。
下記は本発明の例である。
例１ アルキル部分がC12及びC13の直線グループの混合物であ
るアルキルポリグルコシドが得られた。グルコシドの重
合程度（D.P.）は2.7で、水溶液にて56％の固体として
得られた。
るアルキルポリグルコシドが得られた。グルコシドの重
合程度（D.P.）は2.7で、水溶液にて56％の固体として
得られた。
暗い琥珀色の液体である前述の材料は調節された7.5乃
至8pHにて乾燥した固体の状態（basis）で２％の過酸化
水素と混合された。漂白は20時間の間65℃乃至68℃にて
続けられ、その時に残留過酸化水素は存在する有機材料
の重量の0.18％であった。
至8pHにて乾燥した固体の状態（basis）で２％の過酸化
水素と混合された。漂白は20時間の間65℃乃至68℃にて
続けられ、その時に残留過酸化水素は存在する有機材料
の重量の0.18％であった。
生成物は470ナノメーターで30％の固体含有量にてその
透過率の試験を受けた。
透過率の試験を受けた。
この透過率の試験の結果は下記の表１に示されている。
添加された二酸化硫黄の量はSO2源として使用された重
亜硫酸ナトリウムの重量として示されている。表１に示
されている試験は上述の生成物を95℃で20時間エージン
グした後で行われた。重亜硫酸ナトリゥムがエージング
試験の直前に添加された。
添加された二酸化硫黄の量はSO2源として使用された重
亜硫酸ナトリウムの重量として示されている。表１に示
されている試験は上述の生成物を95℃で20時間エージン
グした後で行われた。重亜硫酸ナトリゥムがエージング
試験の直前に添加された。
表Ｉ ％Ｔ＊ 添加された％重亜硫酸ナトリゥム 0.05 0.0 39.1 0.1 67.1 0.25 78.2 0.50 80.0 1.15 ＊ ％ 透過率 表１は重亜硫酸ナトリゥムのレベルが増加されると明る
い色の生成物が得られたことを示す。
い色の生成物が得られたことを示す。
例２ 例１にて説明されたと同様にしてグリコシドが得られ、
漂白された。この生成物は、重亜硫酸ナトリゥムを使用
して添加された二酸化硫黄のレベルを種々に変化して貯
蔵安定性を試験された。この貯蔵安定性は以下の表IIに
示されたpHで50℃にて行われた。30％の濃度に於ける最
初の％透過率は二酸化硫黄の無い状態でpH7.0にて89で
あった。
漂白された。この生成物は、重亜硫酸ナトリゥムを使用
して添加された二酸化硫黄のレベルを種々に変化して貯
蔵安定性を試験された。この貯蔵安定性は以下の表IIに
示されたpHで50℃にて行われた。30％の濃度に於ける最
初の％透過率は二酸化硫黄の無い状態でpH7.0にて89で
あった。
表IIは二酸化硫黄源が漂白された生成物に存在しない時
には生成物の色安定性が実質的に低下することを示して
いる。％透過率は上述にて示された時間にて示されてい
る。
には生成物の色安定性が実質的に低下することを示して
いる。％透過率は上述にて示された時間にて示されてい
る。
発明の効果 上述のように本発明によればグリコシドの色を安定化さ
せる優れた有機漂白材料の製造方法及びこのようにして
製造された有機漂白材料が提供されるのである。
せる優れた有機漂白材料の製造方法及びこのようにして
製造された有機漂白材料が提供されるのである。
以下、念のため本発明の実施の状態を列挙する。
（１） グリコシド表面活性剤を含む有機材料の漂白方
法であつて、 （ａ） 有機材料の混合物を得て、 （ｂ） 前記有機材料を過酸化水素に露出させ、 （ｃ） 前記有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化
硫黄源に露出させる 処理工程より成り、而かも 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含む ことを特徴とする方法 （２） グリコシドを含む有機材料を漂白する方法であ
つて、 （ａ） 有機材料の水溶液を得て、 （ｂ） 前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、 （ｃ） 次に前記材料及び第一の漂白剤の混合物を塩の
形態の二酸化硫黄源に露出させる 処理工程を含み、而かも 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含む ことを特徴とする方法 （３） グリコシドを含う有機材料の色の安定化させる
方法であつて、 （ａ） グリコシドの水溶液を得て、 （ｂ） 然る後にグリコシドの色を安定化させるように
充分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する 処理工程を含み、 これによつてグリコシドの色の劣化を実質的に回避する
ものである。
法であつて、 （ａ） 有機材料の混合物を得て、 （ｂ） 前記有機材料を過酸化水素に露出させ、 （ｃ） 前記有機材料及び過酸化水素の混合物を二酸化
硫黄源に露出させる 処理工程より成り、而かも 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含む ことを特徴とする方法 （２） グリコシドを含む有機材料を漂白する方法であ
つて、 （ａ） 有機材料の水溶液を得て、 （ｂ） 前記有機材料を第一の漂白剤に露出させ、 （ｃ） 次に前記材料及び第一の漂白剤の混合物を塩の
形態の二酸化硫黄源に露出させる 処理工程を含み、而かも 前記処理工程から漂白された有機材料を回収することを
含む ことを特徴とする方法 （３） グリコシドを含う有機材料の色の安定化させる
方法であつて、 （ａ） グリコシドの水溶液を得て、 （ｂ） 然る後にグリコシドの色を安定化させるように
充分な量の塩の形態の二酸化硫黄源を導入する 処理工程を含み、 これによつてグリコシドの色の劣化を実質的に回避する
ものである。
ことを特徴とする方法 （４） 漂白されたグリコシド及び充分な量の二酸化硫
黄源を含み、グリコシドの色の劣化を実質的に禁止する
ような組成物 （５） 前記第１項、第２項、第３項又は第４項に記載
の方法又は組成物であつて、前記有機材料は、アルキル
グリコシドであることを特徴とする組成物 （６） 前記第１項、第２項、第３項又は第４項に記載
の方法又は組成物であつて、前記二酸化硫黄源は、二酸
化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ
重亜硫酸ナトリウム、ナトリウムハイドロサルフアイ
ト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム及びこれらの混
合物からなる群から選ばれたものである ことを特徴とする方法又は組成物 （７） 前記第４項に記載の組成物であつて、グリコシ
ド一部当り少くとも200ppmの二酸化硫黄が存することを
特徴とする組成物 （８） 前記第２項に記載の方法に於て、漂白剤は過酸
化水素であると共に、二酸化硫黄源が重亜硫酸ナトリウ
ムであることを特徴とする ことを特徴とする方法 （９） 前記第１項に記載の方法に於て、前記過酸化水
素が実質上無くなる迄は、二酸化硫黄源を添加しないも
のである ことを特徴とする方法 （10） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又に組成物に於て、グリコシドのD.P.は約1.5乃至約15
である ことを特徴とする方法又は組成物 （11） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドがグルコシド（glucosid
e）である ことを特徴とする方法又は組成物 （12） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドがアルキルグリコシドで
あり、且つ、アルキル部分に６乃至22の炭素原子を含む
ものである ことを特徴とする方法又は組成物 （13） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドは１の平均D.P.を有する
ものである ことを特徴とする方法又は組成物
黄源を含み、グリコシドの色の劣化を実質的に禁止する
ような組成物 （５） 前記第１項、第２項、第３項又は第４項に記載
の方法又は組成物であつて、前記有機材料は、アルキル
グリコシドであることを特徴とする組成物 （６） 前記第１項、第２項、第３項又は第４項に記載
の方法又は組成物であつて、前記二酸化硫黄源は、二酸
化硫黄、亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ
重亜硫酸ナトリウム、ナトリウムハイドロサルフアイ
ト、亜硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム及びこれらの混
合物からなる群から選ばれたものである ことを特徴とする方法又は組成物 （７） 前記第４項に記載の組成物であつて、グリコシ
ド一部当り少くとも200ppmの二酸化硫黄が存することを
特徴とする組成物 （８） 前記第２項に記載の方法に於て、漂白剤は過酸
化水素であると共に、二酸化硫黄源が重亜硫酸ナトリウ
ムであることを特徴とする ことを特徴とする方法 （９） 前記第１項に記載の方法に於て、前記過酸化水
素が実質上無くなる迄は、二酸化硫黄源を添加しないも
のである ことを特徴とする方法 （10） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又に組成物に於て、グリコシドのD.P.は約1.5乃至約15
である ことを特徴とする方法又は組成物 （11） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドがグルコシド（glucosid
e）である ことを特徴とする方法又は組成物 （12） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドがアルキルグリコシドで
あり、且つ、アルキル部分に６乃至22の炭素原子を含む
ものである ことを特徴とする方法又は組成物 （13） 前記第１、第２、第３又は第４項に記載の方法
又は組成物に於て、グリコシドは１の平均D.P.を有する
ものである ことを特徴とする方法又は組成物
フロントページの続き (72)発明者 ハンター・リー・キイツクル アメリカ合衆国、イリノイ州62549、マウ ント・ズイオン、ウツドランド・ドライブ 1075
Claims (4)
- 【請求項１】アルキルグリコシドを有効成分とする界面
活性剤の漂白方法であって、 （ａ） アルキルグリコシドを有効成分とする界面活性
剤の混合物を得て、 （ｂ） 該界面活性剤の混合物を過酸化水素に露出さ
せ、 （ｃ） 該界面活性剤の混合物と過酸化水素との混合物
を二酸化硫黄源に露出させる 処理工程を含む ことを特徴とする方法 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の方法であっ
て、 前記二酸化硫黄源が塩の形態であることを特徴とする方
法 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項に記載の方法であっ
て、前記二酸化硫黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウ
ム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナ
トリウムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重亜
硫酸カリウム及びこれらの混合物からなる群から選ばれ
たものである ことを特徴とする方法 - 【請求項４】特許請求の範囲第２項に記載の方法であっ
て、前記二酸化硫黄源は、二酸化硫黄、亜硫酸ナトリウ
ム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、ナ
トリウムハイドロサルファイト、亜硫酸カリウム、重亜
硫酸カリウム及びこれらの混合物からなる群から選ばれ
たものである ことを特徴とする方法
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US613923 | 1984-05-24 | ||
| US06/613,923 US4557729A (en) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | Color stabilization of glycosides |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6215156A Division JPH07165784A (ja) | 1984-05-24 | 1994-08-08 | グリコシドの色の安定化 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133193A JPS6133193A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0713078B2 true JPH0713078B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
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Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106221A Expired - Lifetime JPH0713078B2 (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-20 | グリコシドの色の安定化 |
| JP6215156A Pending JPH07165784A (ja) | 1984-05-24 | 1994-08-08 | グリコシドの色の安定化 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6215156A Pending JPH07165784A (ja) | 1984-05-24 | 1994-08-08 | グリコシドの色の安定化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0165721B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0713078B2 (ja) |
| CA (1) | CA1230873A (ja) |
| DE (1) | DE3561825D1 (ja) |
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| US4959468A (en) * | 1987-06-12 | 1990-09-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Color stabilization method for glycoside products |
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729842A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729843A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| US5223165A (en) * | 1988-05-31 | 1993-06-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of alkyl glycosides for dust suppression |
| DE3827778A1 (de) | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Henkel Kgaa | Pastenfoermiges wasch- und reinigungsmittel und verfahren zur herstellung |
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| JPH0684390B2 (ja) * | 1989-03-17 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシドの製造方法 |
| JPH037298A (ja) * | 1989-03-22 | 1991-01-14 | Kao Corp | 色相良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
| DE3910269A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
| JPH0684392B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシド又はその水溶液の製造方法 |
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| DE4104640A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside |
| DE69214346T2 (de) * | 1991-05-16 | 1997-03-06 | Kao Corp | Gegen mikrobielle Aktivität stabile wässerige Alkylglycosidlösung |
| DE4125979A1 (de) * | 1991-08-06 | 1993-02-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur bleichung von alkylpolyglycosiden |
| DE4134707A1 (de) * | 1991-10-21 | 1993-04-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung hellfarbiger alkyloligoglycosid-pasten |
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