EP0618922A1 - Verfahren zur bleiche anionischer tenside - Google Patents

Verfahren zur bleiche anionischer tenside

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EP0618922A1
EP0618922A1 EP93900047A EP93900047A EP0618922A1 EP 0618922 A1 EP0618922 A1 EP 0618922A1 EP 93900047 A EP93900047 A EP 93900047A EP 93900047 A EP93900047 A EP 93900047A EP 0618922 A1 EP0618922 A1 EP 0618922A1
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EP
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bleaching
sulfonates
bleached
alkyl
compounds
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EP93900047A
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English (en)
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Manfred Weuthen
Achim Werdehausen
Willi WÜST
Günther PANTHEL
Udo Hees
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds

Definitions

  • the invention relates to a method for bleaching surface-active compounds by combining peroxygen compounds with selected bleach boosters.
  • the object of the invention was therefore to develop a new process for bleaching surface-active compounds which is free from the disadvantages described.
  • the invention relates to a process for bleaching surface-active compounds with the aid of peroxygen compounds, which is characterized in that the bleaching is carried out in the presence of bleach boosters selected from the group formed by alkaline earth metal ions, zinc ions and / or alkali silicates .
  • Alkyl oligoglycosides which are derived from aldoses or ketoses and in particular from glucose can be bleached particularly preferably.
  • the preferred alkyl oligoglycosides are thus the alkyl oligoglucosides.
  • Alkyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of from 1.1 to 3.0 are preferably bleached. Those alkyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 are particularly preferred.
  • the alkyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronalcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachyl alcohol, behenyl alcohol and their technical mixtures based on natural fats and oils, for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil or rinder tallow.
  • Alkyl oligoglycosides are known substances that can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • nonionic surfactants which can also be bleached particularly advantageously in the context of the process according to the invention, comprises the polyol fatty acid esters.
  • Typical examples are full or partial esters of glycerol, diglycerol, oligoglycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol and / or sorbitol with fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and 0, 12 or 3 double bonds.
  • Mono- and diglycerides of lauric, myristic, palmitic, stearic and / or oleic acid are preferred.
  • the anionic surfactants which can also preferably be bleached in the sense of the process according to the invention, are preferably substances which have a sulfate and / or sulfonate group and whose discoloration primarily relates to oxidation processes during the contact of the raw material with the sulfating or sulfonating agent.
  • alkylbenzenesulfonates alkanesulfonates, olefin sulfonates, ester sulfonates, fatty acid sulfonates, ether sulfonates, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylphenol ether sulfates and sulfotriglycerides, which have 6 to 22 carbon atoms in the alkyl chain and in the form of their ammonium alkali or alkaline earth metal salts can be present.
  • methyl ester sulfonates and alkyl sulfates can be bleached particularly advantageously.
  • the surfactants can be present in bulk, but pastes are preferably bleached which have a solids content of 5 to 70, preferably 30 to 50% by weight, based on the paste.
  • pastes are preferably bleached which have a solids content of 5 to 70, preferably 30 to 50% by weight, based on the paste.
  • the bleaching is carried out in the presence of peroxygen compounds.
  • peroxygen compounds Typical examples of this are perborates, percarbonates and in particular hydrogen peroxide, which can be used in the form of an aqueous 5 to 70, preferably 15 to 35% by weight solution.
  • concentration of the peroxygen compounds can be 1 to 5, preferably 2 to 3% by weight. based on the solids content of the surface-active compound to be bleached.
  • Alkaline earth ions, zinc ions and / or alkali silicates are suitable as bleach boosters.
  • Typical examples of alkaline earth metal ions are calcium ions, strontium ions, barium ions and in particular magnesium ions.
  • the alkaline earth and zinc ions can be added to the peroxygen compounds in the form of salts, for example sulfates, carbonates or phosphates.
  • alkali silicates are sodium and / or potassium silicates ("water glass"), in which an average of 2 to 4 moles of silicon dioxide are accounted for per mole of alkali oxide.
  • the bleach boosters can be used individually or in combination in concentrations of 100 to 20,000, preferably 500 to 10,000 and in particular 1000 to 2500 ppm, based on the solids content of the surface-active compound to be bleached.
  • the surface-active compounds are mixed with the peroxygen compounds and the bleach boosters. This can take place at ambient temperature or else at the bleaching temperature, the latter being 80 to 120, preferably 90 to 100 ° C.
  • the surface-active compounds obtainable by the process according to the invention are light-colored and are suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and for products for hair and body care in which they are used in amounts of 0.1 to 50, preferably 1 to 10 % By weight, based on the composition, may be present.
  • Ci2 / i4 coconut alkyl oligoglucoside DP grade 1.3 50% by weight in water
  • the surfactants AI, A2 and B were mixed with 1 to 3% by weight of hydrogen peroxide in the form of a 30% by weight aqueous solution and 1000 to 2000 ppm of Mg 2+ ions in the form of magnesium sulfate, to pH 9.5 to 11 and with stirring over a period of 2 to 3 h to a temperature of 90 to Heated 120 ° C.
  • the concentration data are based on the solids content of the surfactants.

Description

Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen
Gebiet der Erf ndung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bleiche oberflächen¬ aktiver Verbindungen durch Kombination von Persauerstoffver- bindungen mit ausgewählten Bleichboostern.
Stand der Technik
Die meisten oberflächenaktiven Verbindungen vom Aniontensid- Typ, aber auch bestimmte nichtionische Tenside, wie bei¬ spielsweise Alkyloligoglykoside, sind "herstellungsbedingt als Folge z. B. von Oxidations- und Kondensationsprozessen dunkel gefärbt. Obschon diese Verfärbungen die anwendungstechnischen Eigenschaften der Stoffe kaum oder nur in sehr geringem Maße nachteilig beeinflußen, kommen aus ästhetischen Gründen doch nur solche Stoffe für eine Weiterverarbeitung in Betracht, deren Farbe durch eine nachträgliche Bleichoperation deutlich aufgehellt worden ist. Üblicherweise werden hierfür Persauer¬ stoffVerbindungen, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid, Perborate oder Percarbonate eingesetzt, die die früher häufig verwendeten Hypochlorite beinahe vollständig verdrängt haben. Von Nachteil bei der Bleiche mit Persauerstoffverbindungen sind die hohen Anforderungen an die ArbeitsSicherheit, die zum Teil langen Kesselbelegungszeiten sowie die auftretenden Schaumprobleme.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein neues Verfahren zur Bleiche von oberflächenaktiven Verbindungen zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bleiche ober¬ flächenaktiver Verbindungen mit Hilfe von Persauerstoffver¬ bindungen, das sich dadurch auszeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von Bleichboostern ausgewählt aus der Gruppe, die von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten gebildet wird, durchführt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch den Zusatz von Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten die Bleichwirkung von Persauerstoffverbindungen, insbesondere Wasserstoffperoxid, signifikant verbessert werden kann. Gemäß der Lehre des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, die Farbe oberflächenaktiver Verbindungen mit einer ver¬ gleichsweise geringeren Menge an Persauerstoffverbindungen in kürzeren Zeiten so aufzuhellen, daß sie höchsten ästhetischen Anforderungen genüge leisten. Durch den verminderten Einsatz an Bleichmitteln wird zudem auch die Schaumproblematik ge¬ löst. Unter oberflächenaktiven Verbindungen sind anionische, kat¬ ionische, nichtionische, zwitterionische sowie amphotere Tenside zu verstehen.
Besonders gute Bleichergebnisse werden beispielsweise an Al- kyloligoglykosiden der Formel (I) erzielt,
in der
R**-* für einen Alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen,
[G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10
steht, deren Verfärbungen in der Regel die Folgen einer starken thermischen Belastung bei der destillativen Endrei¬ nigung darstellen.
Besonders bevorzugt lassen sich Alkyloligoglykoside bleichen, die sich von Aldosen bzw. Ketosen und insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyloligoglykoside sind somit die Alkyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl¬ oligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 gebleicht. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- oligoglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty¬ pische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol , Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachylalkohol, Behenylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rin¬ dertalg.
Alkyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum hinsichtlich ihrer Struktur und Synthese sei auf die Schriften EP 0 301 298 AI und WO 90/3977 verwiesen.
Eine weitere Gruppe nichtionischer Tenside, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens ebenfalls besonders vorteilhaft gebleicht werden kann, umfaßt die Polyolfettsäureester. Ty¬ pische Beispiele sind Voll- oder Partialester von Glycerin, Diglycerin, Oligoglycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und/oder Sorbit mit Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, l 2 oder 3 Doppelbindungen. Bevorzugt sind Mono- und Diglyceride der Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin- und/ oder Ölsäure. Bei den anionischen Tensiden, die im Sinne des erfindungsge¬ mäßen Verfahrens ebenfalls bevorzugt gebleicht werden können, handelt es sich vorzugsweise um Stoffe, die eine Sulfat- und/ oder Sulfonatgruppe aufweisen und deren Verfärbungen in er¬ ster Linie auf Oxidationsprozesse während des Kontakts des Rohstoffs mit dem Sulfatierungs- bzw. Sulfonierungsmittel zurückzuführen sind.
Typische Beispiele hierfür sind Alkylbenzolsulfonate, Alkan¬ sulfonate, Olefinsulfonate, Estersulfonate, Fettsäuresulfo- nate, Ethersulfonate, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Al- kylphenolethersulfate und Sulfotriglyceride, die 6 bis 22 Kohlenstoffatome in der Alkylkette aufweisen und in Form ih¬ rer Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalisalze vorliegen können.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich Me- thylestersulfonate und Alkylsulfate besonders vorteilhaft bleichen. Die Tenside können dabei in Substanz vorliegen, vorzugsweise werden jedoch Pasten gebleicht, die einen Fest¬ stoffanteil von 5 bis 70, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Paste - aufweisen. Bezüglich Struktur und Herstellung der genannten Aniontenside sei auf J.Falbe, "Sur- factants in consumer products", Springer-Verlag, Berlin, 1987, S.54 - 85 verwiesen.
Die Bleiche wird in Gegenwart von Persauerstoffverbindungen durchgeführt. Typische Beispiele hierfür sind Perborate, Per¬ carbonate und insbesondere Wasserstoffperoxid, der in Form wäßriger, 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 35 gew.-%iger Lösung zum Einsatz gelangen kann. Die Konzentration der Persauer¬ stoffverbindungen kann 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden ober¬ flächenaktiven Verbindung - betragen.
Als Bleichbooster kommen Erdalkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicate in Betracht. Typische Beispiele für Erdalkali¬ ionen sind Calciumionen, Strontiumionen, Bariumionen und insbesondere Magnesiumionen. Die Erdalkali- und Zinkionen können den Persauerstoffverbindungen in Form von Salzen, beispielsweise Sulfaten, Carbonaten oder Phosphaten zugesetzt werden.
Typische Beispiele für Alkalisilicate sind Natrium- und/oder Kaliumsilicate ("Wasserglas"), bei denen auf ein Mol Alkali¬ oxid durchschnittlich 2 bis 4 Mol Siliciumdioxid entfallen.
Die Bleichbooster können einzeln oder in Kombination in Kon¬ zentrationen von jeweils 100 bis 20.000, vorzugsweise 500 bis 10.000 und insbesondere 1000 bis 2500 ppm - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden oberflächenaktiven Ver¬ bindung - eingesetzt werden.
Zur Bleiche werden die oberflächenaktiven Verbindungen mit den Persauerstoffverbindungen und den Bleichboostern ver¬ setzt. Dies kann bei Umgebungstemperatur oder aber auch bei der Bleichtemperatur erfolgen, wobei letztere 80 bis 120, vorzugsweise 90 bis 100°C betragen kann.
Es empfiehlt sich, die Bleiche über einen Zeitraum von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 h durchzuführen. Des weiteren hat es sich als optimal erwiesen, hierbei einen pH-Wert von 7 bis 14, vorzugsweise 9 bis 11 einzustellen. Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen ober¬ flächenaktiven Verbindungen sind hellfarbig und eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie für Produkte zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Eingesetzte Tenside;
•kl) Ci2/i4-Kokosalkyloligoglucosid DP-Grad = 1,3 50 gew.-%ig in Wasser
A2) Cetyloligoglucosid DP-Grad = 1,4 100 gew.-%ig
B) alpha-Sulfotalgfettsäuremethylester-Na-Salz Texin(R) ES 68, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG 30 gew.-%ig in Wasser
C) Glycerinmonopalmitat
Monomuls(R) 90P16, Fa.CF Grünau, Illertissen, FRG Zusammensetzung : 50 Gew.-% Monopalmitat,
30 Gew.-% Dipalmi at, 20 Gew.-% Tripalmitat
Beispiele 1 bis 4, Vergleichsbeispiele VI bis V5;
Die Tenside AI, A2 und B wurden mit 1 bis 3 Gew.-% Wasser¬ stoffperoxid in Form einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung so¬ wie 1000 bis 2000 ppm Mg2+-ionen in Form von Magnesiumsulfat versetzt, auf pH 9,5 bis 11 eingestellt und unter Rühren über einen Zeitraum von 2 bis 3 h auf eine Temperatur von 90 bis 120°C erhitzt. Die Konzentrationsangaben sind jeweils auf den Feststoffanteil der Tenside bezogen.
Die Bestimmung der Farbzahl für 5 gew.-%ige Lösungen der ge¬ bleichten Produkte in Isopropylalkohol/Wasser (1:1) erfolgte mittels eines Klettphotometers bei pH = 7 unter Verwendung einer 1 cm-Rundküvette sowie eines Blaufilters (400 bis 465 n ) . Die Ergebnisse sind in Tab.l zusammengefaßt.
Tab.1; Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen
Legende: c(H2θ2) : Konzentration Wasserstoffperoxid c(Mg2+) : Konzentration Magnesiumionen t : Bleichdauer
T : Bleichtemperatur

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von Bleichboostern ausgewählt aus der Gruppe, die von Erd¬ alkaliionen, Zinkionen und/oder Alkalisilicaten gebildet wird, durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nichtionische Tenside gebleicht werden, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylglykosiden und Poly- olfettsäureestern gebildet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß anionische Tenside gebleicht werden, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Alkylbenzolsulfonaten, Alkan¬ sulfonaten, Olefinsulfonaten, Estersulfonaten, Fettsäu¬ resulfonaten, Ethersulfonaten, Alkylsulfaten, Alkyl- ethersulfaten, Alkylphenolethersulfaten und Sulfotri- glyceriden gebildet wird.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Persauerstoffver¬ bindungen in Konzentrationen von 1 bis 5 Gew.-% - be¬ zogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden oberflächenaktiven Verbindung - einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Bleichbooster Mag¬ nesiumionen einsetzt. - 11 -
Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleichbooster in Konzentrationen von jeweils 100 bis 20.000 ppm - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden oberflächen¬ aktiven Verbindung - einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einer Temperatur von 80 bis 120°C durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche über einen Zeitraum von 0,1 bis 5 h durchführt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einem pH-Wert von 7 bis 14 durchführt.
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