JPH06298786A - アルキルグリコシドの製造方法およびアルキルグリコシド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 経済的かつ高い収率で作業しうる、アルキル
グリコシドの１工程の全連続的製造方法を提供する。 【構成】 単糖、脂肪アルコールおよび触媒を連続的に
撹拌釜中へ配量し、反応を定常条件下、使用される単糖
に対して９７％±２．５％の変換率で実施し、撹拌釜か
ら連続的に水を取出し、反応混合物を、大体において配
量された反応物および触媒の量に相当する量で撹拌釜か
ら排出する。 【効果】 方法はそのつどの使用目的に必要な性質を意
図的かつ再現可能に調節することが可能である。生成物
アルキルグリコシドは洗剤原料であって、高い固形物濃
度でも水溶液として室温でポンプ輸送可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、酸性触媒の存在で単糖
類と脂肪アルコールの反応によってアルキルグリコシド
を連続的に製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】アルキルグリコシドは、既に久しく公知
であり、なかんずくその表面活性の性質に基づき、洗剤
原料と使用される。ここでは殊に、そのアルキル基が少
なくとも８の炭素原子数を有するアルキルグリコシドが
重要である。

【０００３】アルキルグリコシドは完全に、後成長性原
料から製造することができる（該グリコシドはとくに、
天然の脂肪から得られる脂肪アルコールと糖類から製出
される）ので、工業的に使用可能な方法を改善する努力
がなくはなかった。それで、主として酸触媒される反応
に有利な影響を与えるため、多数の触媒系が開発され
た。連続的に実施することのできる方法を開発する実験
もなくはなかった。

【０００４】それで殊に、Ｃ₁〜Ｃ₄−グリコシドを連続
的に製造し、これを第２工程において脂肪アルコールを
用いて本来の洗浄活性生成物に再アセタール化する一連
の方法が存在する。これらの方法は一般に２工程法と呼
ばれる。

【０００５】米国特許第４２２３１２９号明細書には、
多糖類と相応する一面アルコールを、主反応が大体にお
いて蛇管中で行なわれる装置中で、反応させる連続的方
法が記載されている。この米国特許のクレーム４によれ
ば、方法は１８までの炭素原子数を有するアルキルアル
コールの反応にも適用可能である。しかし、反応は制御
することが困難であり、収率は最適でなく、さらに反応
の際に生じる水はあとの時点ではじめて取出すことがで
きるので、満足に作業する連続的方法については何も述
べられていない。

【０００６】ヨーロッパ特許出願第０３７８７１０号に
は、不均一酸性触媒を使用する方法が記載されている。
反応混合物がもはや触媒と接触しない場合に、アルキル
グリコシドを無極性溶剤の添加により晶出させ、分離す
る。溶剤を分離した後、母液は再び方法に戻す。

【０００７】ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ２）第０４４８
７９４号には、アルコールと糖類を一工程で反応させ
る、アルキルグリコシドの製造法が記載されている。こ
の方法は、連続的に実施することもできる。無極性溶剤
および比較的大量の酸性触媒の存在で作業することが必
要である。

【０００８】アルキルグリコシドを製造する多数の方法
が公知であるが、改善された１工程の全連続的方法を求
める需要が存在する。ここで１工程法とは、相応する長
鎖アルコールと糖とを直接反応させる方法である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、経済的に実施でき、反応混合物を方法に戻さない直
接反応が可能であり、溶剤等のような他の補助剤を必要
とせず、高収率で作業しかつ洗剤原料として使用するの
にとくに適している生成物を生じ、フレキシブルであっ
て、そのつどの使用目的に必要な性質、たとえば粘度、
平均重合度（ＤＰ）、界面張力等を意図的かつ再現可能
に調節することが可能である方法を提供することであ
る。さらに、本発明の課題は、室温で水性系ないしは水
溶液としてたとえば７０％または７５％のような高い固
形物濃度でもポンプ輸送可能であるアルキルグリコシド
を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】この課題は、酸性触媒の
存在で単糖類と脂肪アルコールとを連続的に反応させる
ことによりアルキルグリコシドを製造するため、単糖、
脂肪アルコールおよび触媒を連続的に撹拌釜中へ配置
し、反応を定常条件下に、使用した単糖に対して９７％
±２．５％の変換率で実施し、撹拌釜から水を連続的に
取出し、撹拌釜から反応混合物を、大体において配量さ
れた反応物および触媒の量に一致する量で排出すること
を特徴とする方法によって解決させる。

【００１１】反応物と触媒をあらかじめ密に混合し、混
合物として連続的に撹拌釜中へ配置することが有利であ
る。

【００１２】とくに、反応は９８±１．５％の変換率で
実施される。反応を約８０〜１６０℃の温度で実施する
のが有利である。水は有利には最高１ｂａｒの圧力で水
蒸気の形で取出される。単糖対脂肪アルコールのモル比
はとくに１：１〜１：２０、殊に１：２〜１：６であ
る。単糖としてはグルコースが好適である。本発明方法
での有利な実施形においてはシロップ状のグルコースが
使用される。さらに、微粉砕グルコース、殊に粒度≦３
０μｍを有するグルコースが非常に適当であり、とくに
３〜４μｍの平均粒径を有する微粉砕グルコースが使用
される。

【００１３】本方法は、適切に均一に接触される、つま
り触媒は反応混合物中に均一に分配されている。

【００１４】水蒸気を取出すことにより反応釜中の水濃
度を１重量％以下に保つのが有利である。触媒として殊
に、均一な触媒作用を許すようなものが適当である、つ
まり触媒は均一に分配ないしは溶解している。たとえば
触媒としてイオン交換体を使用する場合には不均一触媒
作用が話題になる。

【００１５】触媒としては本発明によればフッ化スルホ
ン酸、フッ化スルホカルボン酸およびそれらのエステ
ル、スルホカルボン酸エステル、たとえばスルホカルボ
ン酸モ−、ジ−、トリ−および高級エステルがとくに適
当である。スルホカルボン酸も適当である。エステルは
なかんずく、炭素原子数１〜２２のアルコールから誘導
されるエステルである。とくにエステルは少なくとも８
の炭素原子数を有するアルコール、殊に脂肪アルコール
から誘導される。脂肪族スルホカルボン酸のほかに、相
当する脂環式、芳香族および複素環式化合物ならびに不
飽和の線状および環状化合物も使用することができる。
これらの酸の代りに、その部分エステルまたは完全エス
テルも使用することができる。

【００１６】例として列挙した下記の酸性触媒は、本発
明により有利であることが判明した：スルホ酢酸、スル
ホ酢酸メチルエステル、スルホ酢酸ドデシル／テトラデ
シルエステル、スルホコハク酸モノデシルエステル、ス
ルホコハク酸ジデシルエステル／テトラデシルエステ
ル、スルホコハク酸ジメチルエステル、スルホプロピオ
ン酸、オルト−、メタ−またはパラ−スルホコハク酸お
よびそれらのドデシルエステル、５−スルホフタル酸、
４−または５−スルホイソフタル酸モ−、およびジ−ド
デシルエステル、４−または５−スルホトリメリット酸
およびそのエステル、４−スルホ−１，８−ナフタリン
ジカルボン酸およびエステル。

【００１７】酸ないしはそのエステルのほかに、相応す
る無水物を使用することもできる。

【００１８】本発明により使用可能なフッ化スルホン酸
は、なかんずく過フッ化スルホン酸、殊に脂肪族および
脂環式のものであり、ここで過フッ化スルホカルボン酸
も挙げられる。

【００１９】例として列挙された下記のフッ化スルホン
酸は、本発明により触媒として有利であることが判明し
た：トリフルオロメタンスルホン酸、ペルフルオロエタ
ンスルホン酸、ペルフルオロプロパンスルホン酸、ペル
フルオロブタンスルホン酸、ペルフルオロオクタンスル
ホン酸、ペルフルオロスルホ酢酸、ペルフルオロエチル
ペルフルオロシクロヘキサンスルホン酸およびそれらの
混合物。

【００２０】これらの触媒相互の混合物または他の公知
触媒との混合物も極めて適当である。

【００２１】本発明方法の別のとくに有利な実施形にお
いて触媒として使用されるスルホカルボン酸エステルで
は、エステルが構成されているアルコールは、反応に反
応物として使用されると同じ脂肪アルコールである。

【００２２】使用される触媒または触媒混合物の量は、
比較的広い範囲内で変えることができる。とくに、濃度
は使用される単糖１モルあたり４０ｍモル以下、殊に３
０ｍモル以下である。とくに望ましい範囲は単糖１モル
あたり１〜１０ｍモルである。

【００２３】本発明における概念アルキルは、とくに８
またはそれ以上の炭素原子を有する脂肪アルコールの残
基を表わし、これは線状または分枝されていてもよい。
この場合、アルキル基は飽和脂肪族炭化水素基であり、
天然の脂肪から得られるような脂肪アルコールの代表的
な基であってもよく、飽和基以外に不飽和基およびそれ
らの混合物をも表わす。脂肪アルコールとは、天然産物
から得られるアルコールならびに合成により製造される
アルコールを表わす。

【００２４】本発明の範囲内のアルキルグリコシドと
は、アルキル基がアセタール状にモノ−および／または
オリゴマーの糖残基（サッカリド基）に結合している化
合物を表わす。

【００２５】本発明の範囲内での定常条件は、本来の連
続的反応が大体において一定条件下で進行することを意
味し、その際大体において一定とは特定の許容差範囲内
であることを意味する。それで、変換率、つまり変換し
た単糖の量は９７％±２．５％に保たれる。反応成分の
迅速または緩慢な配量のような適当な手段によってこの
値が制御されることは明らかである。反応温度も一般に
±２℃一定に保たれる。同じことは、意味上同様に、連
続的作業において釜の充填高さについても言える、つま
り一般に公称充填レベルを中心として±２％の変動幅が
維持される。

【００２６】本来の連続的反応前に、反応を撹拌釜中
で、連続的反応の際に定常に保たれるべき状態が達成さ
れるまで開始させねばならないことは明らかである。

【００２７】開始するのはたとえば半連続的に、たとえ
ばアルコールを装入し、差当り単糖類のみを添加し、そ
の際必要な触媒濃度はたとえば既にアルコールと共に装
入することによって行なうことができる。

【００２８】空の撹拌釜中へ所望量比の反応混合物を配
量し、特定の充填レベルおよび調節すべき変換率が達成
されたときにはじめて釜からの排出を開始することも可
能であり；最後に撹拌釜を差当り最初の反応においてバ
ッチ式に運転し、９７±２．５％の変換率が達成された
後、連続的運転に切替える、つまり出発物質を連続的に
配量し、連続的に相当量を取出すことを可能である。も
ちろん、釜を、選択された反応条件に一致する定常組成
を有する既製の反応混合物で充填することもできる。

【００２９】出発物質、つまり単糖、殊にグルコースお
よびとくに触媒があらかじめ溶解されている脂肪アルコ
ールは、釜に連続的に配量される。しかし、望ましくは
混合槽中で強力撹拌機、たとえば強力ミキサを使用して
出発物質を撹拌して、できるだけ均一な混合物が生じる
ようにする。次いで、この混合物は連続的に配量され
る。しかし、成分はイン・ラィンで、つまり適当な分配
ポンプおよび均質化ポンプを使用して混合し、配量する
こともできる（たとえばＤｏｒｒ−ＯｌｉｖｅｒＧｍｂ
Ｈ社、（Ｇｒｅｖｅｎｂｒｏｉｃｈ、ドイツ国在）のＳ
ｕｐｒａｔｏｎポンプ）。

【００３０】とくに、混合物または成分は上方から釜中
へ配量され、相応する量の反応した生成物が反対側の個
所で連続的に取出される。

【００３１】グルコースは無水物として、１水和物とし
てまたはむしろ水性シロップとして使用することが可能
である。撹拌釜中での反応は適当な温度計測器によって
測定し、加熱または冷却することによって相応する温度
に保持される。このために、たとえば撹拌釜は相応する
二重ジャケットおよび／または内部または外部にある熱
交換器を備えていてもよい。

【００３２】縮合反応において生じるかないしは出発物
質中に水分としてまたは１水和物または水性シロップ状
グリコースの成分として系中へ入る水を除去するのは、
とくに適当な真空を接続しかつ水の必要な蒸発エンタル
ピーに相当する熱エネルギーを導入することによって行
なわれる。常圧ないしは高めた圧力で作業することは実
際に可能であるが、とくに１ ｂａｒ以下の圧力、とく
に約２０〜５０ｍｂａｒの圧力で作業される。反応温度
は一般に８０〜１６０℃である。

【００３３】固形の単糖類は使用前に微細粉砕にかけ
て、平均粒度が３００μｍより小さく、とくに１００な
いし３０μｍよりも小さいようにするのが有利であるこ
とが判明した。とくに有利な実施形では、平均粒度は３
〜４μｍである。

【００３４】全連続的方法、つまり脂肪アルコールと単
糖類、殊にグルコースから出発するアルキルグリコシド
の直接合成を実現することが本発明方法により可能であ
ることはとくに驚異的であった。生じる反応混合物は自
体公知の方法で後処理する、つまりアルキルグリコシド
とアルコールに分離することができる。触媒は混合物か
ら除去し、再循環させることができるかないしは中和後
残留物としてとどめる。反応混合物の後処理は連続的に
行なうことができる。

【００３５】さらに、ほとんど完全な糖変換が、通常バ
ッチ式に実施される方法に相当する反応時間で成功する
ことは非常に驚異的であった。これは、撹拌釜を連続的
にほぼ１００％の変換率で運転する場合、とくに驚異的
である。

【００３６】本発明方法の別の実施形は１つの撹拌釜の
代りに２つまたは幾つかの直列に接続された定置の撹拌
釜を使用することを要旨とする。その際、最後の撹拌釜
は９７±２．５％の変換率で定常運転される。これは各
撹拌釜それ自体として考慮して定常作業するが、個々の
釜中では互いに比較して異なる条件、たとえば異なる温
度、触媒濃度、脂肪アルコール／グルコースの割合、圧
力等が支配しうることを意味する。

【００３７】さらに、本発明方法が、粘度特性に関して
通常の生成物とは有利に異なるアルキルグリコシドを提
供することは驚異的であった。

【００３８】従って、本発明の別の対象は、上記の方法
のいずれか１つによって得られる、１０％水溶液で測定
して５０〜４００ｍＰａｓの粘度を有するアルキルグリ
コシドである。粘度はブルックフィールド粘度計を用い
室温で測定される（スピンドル２および３；ｒ．ｐ．
ｍ．３０および６０）。

【００３９】先行技術による生成物は、１３００〜１５
００ｍＰａｓの粘度を有する。

【００４０】それにより、本発明によるアルキルグリコ
シドは、著しく高い濃度に調製することができ、７０〜
７５％の水性調製液はむしろ室温でなおポンプ輸送可能
である。これは、これら生成物を適用する場合および運
搬する場合に極めて有利である。生成物の泡安定性、泡
立高さ等のような泡の特性値は良好である。界面張力値
および脂肪や油の可溶化度はすぐれている。

【００４１】本発明のもう１つの利点はたとえばデンプ
ンの酸または酵素による加水分解によって得られるよう
なシロップ状グルコースは直接に脂肪アルコールと反応
させることができることを認められる。このシロップ状
グルコースはグルコースおよび水のほかにオリゴマーお
よび少量の多糖類をも含有する。シロップ状グルコース
は、たとえばテンサイから製出されるしょ糖からも得ら
れる。

【００４２】本発明を次例につき詳述する。

【００４３】方法および使用した装置の一般的記載 グルコース（無水物、１水和物または水性シロップとし
て）を、適当な配量装置（固形物の場合スクリュー配量
機ないしシロップの場合加熱可能の配量ポンプ）を用い
て、脂肪アルコール（ＦＡ）およびそれに溶解している
触媒と一緒に相応する、時間的に一定の質量流で冷却さ
れた２５０ｍｌの混合容器中へ配量し、該混合容器を強
力コロイドミキサ（Ｉｎｔｅｎｓｉｖ−Ｋｏｌｌｏｉｄ
ｍｉｓｃｈｅｒ；Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）により撹
拌する。

【００４４】この混合容器から、時間的に一定の質量流
（上記両部分流からの和に相当）が連続的撹拌釜反応器
（ＫＲＫ）、ここでは蒸留アタッチメントを備える１
ｌのビューキ（Ｂｕｅｃｈｉ）の撹拌反応器中へ配置す
る。

【００４５】反応器は撹拌機（Ｉｎｔｅｒｍｉｇ−Ｒｕ
ｅｈｒｅｒ）、底排出口、内温測定装置（二重ジャケッ
トによる加熱）ならびに蓋における排気孔を備えてい
る。

【００４６】反応器は記載の作業条件下でかつ使用した
取付物を有して、いかなる時点でも理論的経過から１％
以上偏奇しない滞留時間特性を示した。

【００４７】生成する反応水および場合によりグルコー
スと共に搬入される水は、反応器の頂部から減圧で連続
的に取出され、強力冷却器を経て目盛付容器中へ沈殿す
る。この場合に観察される水生成速度は、配量されたグ
ルコース（Ｇｌｃ）の物質変化速度（Ｇｌｃ）の尺度と
して使用した（送入された無水のＧｌｃ １モルあたり
正確に１モルの反応水が生成する）。

【００４８】反応器の底部からは、生成物を相当する時
間的に一定の質量流でギヤポンプを用いて取出し、その
結果反応器中の生成物の充填高さは各時点で±２ｍｍの
範囲内で一定であった。

【００４９】最終生成物は約８０℃でＮａＯＨで中和
し、次いで自体公知の方法で液膜式蒸発器で過剰のＦＡ
を除去した。

【００５０】次の実験は、上記の操作法により１ ｌの
実験室用オートクレーブ中で実施した。平均の流体力学
的ＶＷＺ（＝反応混合物の体積／エダクトの体積流＝
τ）は自由選択可能な（独立の）変数 ―温度 ―ＦＡ過剰量 ―触媒の種類および濃度 ―Ｇｌｃの粒度分布 から、特定のＧｌｃ変換率（たとえば≧９９％）の要求
と共に従属性、つまり自由に選択されない変数として生
じた。

【００５１】５τの流入時間後、ＫＲＫ中になお、最初
に装入した内容物約１％が存在する。通常、この時間後
にＫＲＫは測定精度の範囲内で定常であると考察され
る、つまり反応内容物はその後濃度、密度、温度等に関
して時間的にもはや測定可能に変化しない。

【００５２】従って、継続する比較実験のために、上記
定義による定常ＫＲＫから得られたようような生成物の
みを使用した。

【００５３】

【実施例】

例 １ １ ｌのＢｕｅｃｈｉ反応器に、脂肪アルコール（Ｈｅ
ｎｋｅｌ社のＬｏｒｏｌｓ）（ＦＡ １モルあたり４−
スルホフタル酸ジラウリルエステル２ｍモルを加えた）
５００ｍｌを満たした。反応器内容物を１１０℃に加熱
し、２ｍｂａｒの真空をかけた後、上記したように、４
μｍの平均粒度を有するグルコース（無水）（Ｃｅｒｅ
ｓｔａｒ）、脂肪アルコール（Ｌｏｒｏｌｓ）３４９．
８ｇ／ｌ（これはグルコース１モルあたりＦＡ ４モル
に相当）ならびに触媒として、グルコース１モルあたり
４−スルホフタル酸ジラウリルエステル１０ｍモルを連
続的に反応器中へ配量した。それにより、反応器はＫＲ
Ｋとして１０ｈの平均流体力学的滞留時間τで運転し
た。反応温度は１１０℃±１．０℃で一定に維持し、反
応体積は常に５００ｍｌ±１０ｍｌであったが、これは
ＫＲＫからの相応する生成物の時間的排出（これは約５
ｈの初期相においては体積一定ではない）によって確保
された。

【００５４】反応の間、２０ｍｂａｒで水≧７．９ｇ／
ｈが反応器から取出され、これはグルコース変換率≧９
９％に相当する。６時間後、今や定常の反応生成物（澄
明でほとんど白色であった）を、触媒を中和し、過剰の
ＦＡを残分１．５％に除去した後、それに続く分析のた
めに使用した。

【００５５】次の数値が生じた： 遊離グルコース ０．９５重量％ オリゴ糖含量（ＤＰ≧２） １．４重量％ 単糖含量（Ｃ₁₂＋Ｃ₁₄） ４６．０重量％ ＡＰＧ混合物の平均ＤＰ １．２０ １０重量％水溶液の粘度 １１０ｍＰａ．
ｓ 例 ２ 本例は糖としてグルコース１水和物（Ｃｅｒｅｓｔａ
ｒ）を、８８．４ｇ／ｌの相応する質量流として配量し
たことを除き、例１と同様に実施した。

【００５６】それに応じて、この反応では反応したＧｌ
ｃ．１Ｈ₂Ｏ １モルあたり２モルの水が遊離する。

【００５７】実際に、反応から水≧１５．８ｇ／ｌが取
出され、これはグルコース変換率≧９８％に相当する。

【００５８】６ｈ後、例１に記載したように、澄明でほ
とんど白色の反応生成物が得られた。

【００５９】触媒を中和し、１．８重量％にＦＡを分離
した後、生成物につき次の分析値が得られた： 遊離グルコース １．９重量％ オリゴ糖含量（ＤＰ≧２） １．８重量％ 単糖含量（Ｃ₁₂＋Ｃ₁₄） ４８．６重量％ ＡＰＧ混合物の平均ＤＰ １．２５ １０重量％水溶液の粘度 ２７５ｍＰａ．
ｓ 例 ３ 本例は、例と同様であるが、次の変更を有して実施し
た： １） 糖として、乾燥物質７１．４重量％および９９
（Ｃｅｒｅｓｔａｒ ＣＸ０２６６０）のＤＥ値（＝デ
キストロース当量）を有する水性グルコースシロップを
使用した。

【００６０】２） 触媒としてペルフルオロオクタンス
ルホン酸を、グルコース１モルあたり１０ｍモルの濃度
で使用した。

【００６１】３） 反応温度は１２０℃であった。

【００６２】４） 実験開始の際の反応器内容物とし
て、無水グルコース８０．４ｇ、ＦＡＬｏｒｉｌ Ｓ ３
４９．８ｇ、触媒としてグリコース１モルあたりペルフ
ルオロオクタンスルホン酸１０ｍモルからなるバッチ
中、１２０℃でグルコース変換率９９．５％で得られた
ＡＰＧ・ＦＡ・触媒混合物を装入した。

【００６３】５） ＫＲＫの平均水力学的滞留時間は９
０ｍｉｎであった。

【００６４】６） 反応器は、内容物４００±１０ｍｌ
で運転した。

【００６５】これに必要なエダクト流は次のとうりであ
った： グルコースシロップ： ６０．１ｇ／ｈ ＦＡ Ｌｏｒｏｌ Ｓ： １８６．６ｇ／ｈ 反応器から水≧２１．４ｇ／ｈが取出され、これはグル
コース変換率≧９８％に相当する。

【００６６】反応混合物は各時点で単一相であった。８
ｈ後に得られた定常反応生成物は軽度に混濁し、淡いベ
ージュ色を有していた。触媒を中和し、過剰のＦＡを
１．９重量％まで分離した後、生成物につき次の分析結
果が得られた： 遊離グルコース ０．４重量％ オリゴ糖含量（ＤＰ≧２） ２．８重量％ 単糖含量（Ｃ₁₂＋Ｃ₁₄） ４４．０重量％ ＡＰＧ混合物の平均ＤＰ １．２５ １０重量％水溶液の粘度 １２５ｍＰａ．
ｓ 例２および例３により、反応出発物質として含水糖を有
利に使用することができることが判明した。

【００６７】殊に、水性シロップの使用は、ここでＦＡ
との直接グリコシド化のために有利に可能であり、これ
は先行技術によればこれまで成功しなかった。

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 酸性触媒の存在で単糖類と脂肪アルコー
   ルとの連続的反応によりアルキルグリコシドを製造する
   方法において、単糖、脂肪アルコールおよび触媒を連続
   的に撹拌釜中へ配置し、反応を定常条件下、使用した単
   糖に対して９７％±２．５％の変換率で実施し、撹拌釜
   から連続的に水を取出し、反応混合物を連続的に、大体
   において配置された反応物および触媒の量に相当する量
   で撹拌釜から排出することを特徴とするアルキルグリコ
   シドの製造方法。
2. 【請求項２】 単糖、脂肪アルコールおよび触媒を互い
   に密に混合し、混合物として連続的に撹拌釜中へ配置す
   ることを特徴とする請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 反応を９８％±１．５％の変換率で実施
   することを特徴とする請求項１記載の方法。
4. 【請求項４】 反応を８０〜１６０℃の温度で実施する
   ことを特徴とする請求項１から３までのいずれか１項記
   載の方法。
5. 【請求項５】 水蒸気を最高１ｂａｒの圧力で排出する
   ことを特徴とする請求項１から４までのいずれか１項記
   載の方法。
6. 【請求項６】 水蒸気を取出すことによって撹拌釜中の
   水濃度を常に１重量％以下に保つことを特徴とする請求
   項1から５までのいずれか1項記載の方法。
7. 【請求項７】 単糖対脂肪アルコールのモル比が１：１
   〜１：２０であることを特徴とする請求項１から６まで
   のいずれか１項記載の方法。
8. 【請求項８】 単糖対脂肪アルコールの割合が１：２〜
   １：６であることを特徴とする請求項７記載の方法。
9. 【請求項９】 単糖としてグルコースを使用することを
   特徴とする請求項１から８までのいずれか１項記載の方
   法。
10. 【請求項１０】 シロップ状グルコースを使用すること
    を特徴とする請求項９記載の方法。
11. 【請求項１１】 微粉砕グルコースを使用することを特
    徴とする請求項９記載の方法。
12. 【請求項１２】 粒度＜３０μｍを有するグルコースを
    使用することを特徴とする請求項１１記載の方法。
13. 【請求項１３】 ３〜４μｍの平均粒径を有する微粉砕
    グルコースを使用することを特徴とする請求項１１また
    は１２記載の方法。
14. 【請求項１４】 触媒としてフッ化スルホン酸を使用す
    ることを特徴とする請求項１から１３までのいずれか１
    項記載の方法。
15. 【請求項１５】 フッ化スルホカルボン酸および／また
    はそのエステルを使用することを特徴とする請求項１４
    記載の方法。
16. 【請求項１６】 触媒としてスルホンカルボン酸または
    スルホカルボン酸エステルを使用することを特徴とする
    請求項１から１３までのいずれか１項記載の方法。
17. 【請求項１７】 エステルが構成されているアルコール
    は、反応の際に反応物として使用されると同じ脂肪アル
    コールであるスルホカルボン酸エステルを使用すること
    を特徴とする請求項１６記載の方法。
18. 【請求項１８】 触媒を、糖１モルあたり最高４０ｍモ
    ルの量で使用することを特徴とする請求項１から１７ま
    でのいずれか１項記載の方法。
19. 【請求項１９】 触媒を、糖１モルあたり最高３０ｍモ
    ルの量で使用することを特徴とする請求項１８記載の方
    法。
20. 【請求項２０】 触媒を、糖１モルあたり最高１０ｍモ
    ルの量で使用することを特徴とする請求項１９記載の方
    法。
21. 【請求項２１】 室温で１０％水溶液で測定して５０〜
    ４００ｍＰａ．ｓの粘度を有する、請求項１から２０ま
    でのいずれか１項記載の方法により製造しうるアルキル
    グリコシド。