JPH04264094A - アルキルグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシドの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高められた温度におい
て酸触媒反応下に水溶液中のサッカリドを１ないし６個
の炭素原子を有するアルコールと反応せしめることによ
り、アルキルグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシ
ドを製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル基を有するアルキルグリコシドおよびアルキルオリゴ
グリコシドは、界面活性を有する長鎖アルキルポリグリ
コシドを製造する際の中間生成物である。

【０００３】水性サッカリドおよび短鎖アルコールから
アルキルグルコシドを製造することは、ヨーロッパ特許
出願公開第９９，１８３号によれば高い圧力においてそ
して好ましくは助溶媒の存在下に行われる。この反応は
撹拌容器内でまたは管状反応器内で行われ、その際反応
は好ましくは撹拌容器内で実施される。

【０００４】ドイツ特許出願公開第３，６２３，２４６
号においては、水性サッカリドと短鎖アルコールとの反
応の際に助溶媒を必要としない。反応は、連続的または
不連続的撹拌容器内で実施されうる。好ましくは、カス
ケード式撹拌容器が使用される。この方法によって得ら
れる生成物は、一部では色彩に関する高い要求事項には
充分ではない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の解決すべき課
題は、高い圧力および外方よりの助溶媒を使用すること
なく、色彩に関してすぐれているアルキルグリコシドお
よびアルキルオリゴグリコシドを水溶液中のサッカリド
および１ないし６個の炭素原子を有するアルコールより
製造することであった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記の課題は、本発明に
よれば、反応を向流反応塔内において実施することによ
って解決される。

【０００７】サッカリドとしては、モノ−　、ジ−　ま
たはオリゴサッカリドが好適である。その例は、グルコ
ース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース
、リボース、アラビノース、キシロースまたはサッカロ
ースである。デンプン加水分解物もまた使用されうる。 一般に、ポンプ輸送可能な水溶液が使用される。その際
、水１０ないし７５％を含有するサッカリドシロップが
好ましく使用される。水５０ないし７０％を含有するデ
キストロースシロップが特に好ましい。

【０００８】適当なアルコールは、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−　
ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ールまたはシクロヘキサノールである。好ましくは、ｎ
−　ブタノールが使用される。

【０００９】触媒としては、なかんずく、硫酸またはリ
ン酸のような鉱酸ならびにベンゼンスルホン酸、クモー
ルスルホン酸またはｐ−　トルエンスルホン酸のような
強有機酸が使用される。触媒としては、腐食作用が少な
いゆえに、好ましくは有機酸が使用される。これらの触
媒は、大抵水溶液またはアルコール溶液として添加され
る。

【００１０】アルキルオリゴグリコシドは、一般に１な
いし４の範囲内のオリゴマー化度を有する。

【００１１】向流反応塔としては、例えば、バブルトレ
ー塔、シーブトレー塔、トンネルキャップトレー塔また
は充填塔のような通常の塔が使用されうる。これらの塔
は、好ましくは３ないし４０の実トレー数を有する。そ
の際、１０ないし２０の実トレー数を有する塔が特に好
ましい。

【００１２】向流反応塔においては、サッカリド、アル
キルグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシドが液相
中で流動できそしてアルコールおよび水が気相として塔
の頂部から取出されうるような温度に調整される。この
反応温度は、大抵７０ないし１５０℃である。その際、
好ましくは９０ないし１４０℃の温度に調整される。

【００１３】反応は、過圧においても実施されうるとし
ても、反応は、一般に常圧または約０．０５ＭＰａまで
の軽度の減圧において行われる。

【００１４】本発明の方法は、外よりの助溶媒および過
圧を用いる必要はない。装置費は、僅少である。装置は
、カスケード式撹拌容器よりも簡単である。機械的エネ
ルギーは必要としない。更に、上記の塔は、カスケード
に比較して高い反応率において色彩的に改善された生成
物をもたらす。

【００１５】本発明によれば、一般にアルコール性アル
キルグリコシドもまた含有してもよい水性サッカリド溶
液ならびに触媒溶液が向流反応塔の上方部分に装入され
るように操作される。アルコールは、蒸気状で塔の下方
部に導入される。反応後、未反応のアルコールおよび水
は、塔の頂部から取出される。頂部生成物の冷却の際に
相分離が行われるならば、アルコールは、直接にまたは
精製後に再循環される。このアルコールは、また新鮮な
アルコールと共に蒸気状で塔の下方部に導入される。反
応生成物、アルキルグリコシドおよびアルキルオリゴグ
リコシドは、塔の頂部から単離される。

【００１６】アルキルグリコシドを塔の上方部に導入す
べき場合には、そこに反応生成物の一部を再循環しても
よい。しかしながら、アルキルグリコシドを例えば前反
応器段階（撹拌容器またはカスケード式撹拌容器）にお
いてサッカリドおよびアルコールから製造することもで
きる。この前反応のためには、水分離後に塔の頂部にお
いて得られるアルコールを使用することができる。

【００１７】

【実施例】以下の実施例において、百分率の記載は、特
記しない限り重量％で示される。 例１ 反応は、図１に概略的に示されたバブルトレー塔（実ト
レー数１６、理論的ホールドアップ＝２００ｍｌ／トレ
ー、トレーの内径Ｄ＝８０ｍｍ、高さｈ＝１００ｍｍ／
トレー）において実施される。導管１を経て５５％水溶
液としてグルコース２．３ｍｏｌ／ｈおよび３５％のブ
タノール溶液としてブチルグルコシド８ｌ／ｈ（１０．
９ｍｏｌ／ｈ）を第３トレー上に装入する。１０％のブ
タノール性ｐ−　トルエンスルホン酸１０８ｍｌ／ｈを
導管２を経て塔の頂部に供給する。更に、ブタノール１
．３ｌ／ｈ（１４．４ｍｏｌ／ｈ）を加熱蒸気として塔
の第１５トレー上に導入する。塔は、図１上に記載され
た温度において操作される。

【００１８】導管４を経てブタノール／水混合物が留出
物として取出される。冷却および相分離後に水は導管５
を経て分離され、一方ブタノールは導管６を経て塔に再
循環される。塔の缶底部から＜０．５％のグルコース含
量および＜０．６％の水含量を有するブタノール性ブチ
ルグルコシド１０ｌ／ｈが導管７を経て回収される。ヨ
ウ素色価：＜１５ 比較例Ａ カスケード式撹拌容器におけるブチルグルコシドの製造
２個の５ｌ撹拌反応器よりなる２段階のカスケード式撹
拌容器内に、７０％のグルコースシロップ０．８ｌ／ｈ
（３．４５ｍｏｌ／ｈ）、ブタノール１．５ｌ／ｈ（１
６．８ｍｏｌ／ｈ）ならびに使用物質の全量に関して毎
時１重量％のｐ−　トルエンスルホン酸を導入する。撹
拌反応器は、ブタノール／水混合物が連続的に留去され
るような沸騰温度に加熱される。留出物は、水相および
ブタノール相に分離され、その際、ブタノール相は、反
応器に再導入され、そして水相は廃棄される。第２の反
応器よりの生成物は、＜０．５％のグルコース含量およ
び＜０．６％の水含量を有する、ブチルグルコシドの約
３５％のブタノール溶液である。ヨウ素色価：＞３００
本発明は、特許請求の範囲に記載されたアルキルグリコ
シドおよびアルキルオリゴグリコシドの製造方法を発明
の要旨とするものであるが、実施の態様として下記事項
をも包含する： （１）水１０ないし７５％を含有するサッカリドシロッ
プを使用する請求項１に記載の方法。 （２）水５０ないし７０％を含有するデキストロースシ
ロップを使用する上記（１）に記載の方法。 （３）アルコールとしてｎ−　ブタノールを使用する請
求項１に記載の方法。 （４）３ないし４０の実トレー数を有する塔内で反応を
実施する請求項１に記載の方法。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明による方法の実施に使用される向流反応
塔の１具体例を示す概略説明図であり、１〜７は導管を
示す。また１．，２．，３．，４．．．．．．．．．１
５．，１６．はトレーの番号を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　サッカリドを水溶液中で１ないし６個
   の炭素原子を有するアルコールと高められた温度におい
   て酸触媒を用いて反応せしめることによりアルキルグリ
   コシドおよびアルキルオリゴグリコシドを製造する方法
   において、反応を向流反応塔内で実施することを特徴と
   する上記アルキルグリコシドおよびアルキルオリゴグリ
   コシドの製造方法。