LV10780B - Process for preparation of alkylglycosides - Google Patents

Description

LV 10780

Verfahren zur Herstelluna von Alkvlcrlvkosiden

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Zwischenprodukten fiir Stoffe rait Tensideigenschaften, insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden.

Bekannt ist ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Butylglykosid und Butyloligoglykosid durch sāurenkatalysierte Umsetzung eines wassrigen Saccharids rait Butanol in Gegenwart von Butyloligoglykosid bei erhohter Temperatur, wobei Wasser wāhrend der Reaktion azeotrop abdestilliert wird. Die Reaktion wird in Rūhrkolben oder Ruhrkesselkaskaden durchgefuhrt (vgl. DE 36 23 246 AI, C 07 H 15/04, 1988).

Der Nachteil des bekannten Verfahrens besteht darin, daB die erhaltenen Produkte den zum Teil hohen Anforderungen hinsicht-lich der Farbe noch nicht genugen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Alkylglycoside rait einer besseren Farbcharakteristik herzustellen.

Die Aufgabe wird in einem Verfahren zur Herstellung von Alkyl-glykosiden durch sāurenkatalysierte Umsetzung eines wāssrigen Saccharids rait einem niederen Alkohol bei erhohter Temperatur dadurch gelost, daB man die Reaktionspartner im Gegenstrora zu-fiihrt. 2 LV 10780

Als Saccharide sind Mono-, Di- oder Oligosaccharide geeignet. Beispiele dafur sind Glucose, Mannose, Galactose, Gulose, Allose, Ribose, Arabinose, Xylose oder Saccharose. Es konnen auch Stārkehydrolysate eingesetzt verden. Allgemein werden pumpfāhige vāssrige Losungen eingesetzt. Saccharidsirupe mit 10 bis 75 % Wasser werden dabei vorzugsveise verwendet. Dex-trosesirupe mit Wassergehalten von 50 bis 70 % werden ganz be-sonders bevorzugt.

Geeignete niedere Alkohole sind beispielsweise Methanol, Etha-nol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol oder Cyclohexanol. Vorzugsweise wird n-Butanol eingesetzt.

Als Katalysatoren kommen vor aliem Mineralsāuren, wie Schwe-fel- oder Phosphorsaure, sowie starke organische Sāuren, wie Benzolsulfonsaure, Cumolsulfonsāure oder p-Toluolsulfonsaure, in Betracht. Wegen einer geringeren korrosiven Wirkung verden als Katalysatoren vorzugsweise organische Sāuren eingesetzt. Die Katalysatoren werden meist als wāssrige oder als alkoholi-sche Losungen zugegeben.

Zur Durchfuhrung der Reaktion werden ūbliche, mit Einsātzen versehene Kolonnen, wie beispielsweise Glockenboden-, Siebbo-den-, Tunnelboden- oder Fullkorperkolonnen verwendet. Die Kolonnen besitzen vorzugsweise 3 bis 40 praktische Boden.

Dabei werden Kolonnen mit 10 bis 20 praktischen Boden ganz besonders bevorzugt.

In der Gegenstromreaktionskolonne wird eine Temperatur einge-stellt, bei der Saccharid, gegebenenfalls vorhandenes Alkyl-glycosid/ in der Flussigphase vorliegen und bei der Alkohol und Wasser als Gasphase am Kopf der Kolonne abgezogen verden konnen. Die Reaktionstemperatur betrāgt meist 70 bis 150'C. 3 LV 10780

Dabei werden Temperaturen von 90 bis 140*C vorzugsweise einge-Stellt.

Obwohl die Reaktion auch bei Ūberdruck durchgefūhrt werden kann, erfolgt die Reaktion im allgemeinen bei Normaldruck oder bei leichtem Vakuum bis etwa 0,05 MPa.

ErfindungsgemaB wird ira allgemeinen so verfahren, da6 man die wāssrige Saccharidldsung, die auch alkoholisches Alkylglycosid enthalten kann, sowie die Katalysatorlosung in den oberen Teil der Gegenstromreaktionskolonne einfūhrt. Der Alkohol wird dampfformig in den unteren Teil der Kolonne eingeleitet. Nach der Reaktion wird unumgesetzter Alkohol und Wasser am Kopf der Kolonne abgezogen. Erfolgt beira Abkūhlen des Kopfproduktes Phasentrennung, so kann der Alkohol direkt oder nach Aufarbei-tung zurūckgezogen werden. Der Alkohol kann auch zusammen mit dem frischen Alkohol dampfformig in den unteren Teil der Kolonne eingeleitet werden. Das Reaktionsprodukt wird am Sumpf der Kolonne isoliert.

Wenn Alkylglycosid in den oberen Teil der Kolonne eingefūhrt werden soli, so kann man dažu einen Teil, z.B. 10-90 %, des Reaktionsproduktes zuruckfiihren.

In den folgenden Beispielen sind Prozentangaben, wenn nicht anders angegeben, Angaben in Gewichtsprozent.

Beispiel

Die Reaktion wird in einer in der beiliegenden Abbildung sche-matisch dargestellten Glockenbodenkolonne (16 praktische Bo-den, statistisches Hold-up = 200ml/Boden, Innendurchmesser der Boden D = 80 mm, Hohe h = 100 mm/Boden) durchgefūhrt. Ūber Leitung 1 werden 2,3 mol/h Glucose als 55 %-ige wassrige Lo-sung und 8 1/h 35 %-iges butanolisches Butylglucosid 4 LV 10780 (10,9 raol/h) auf den III. Boden gegeben, wo eine Temperatur von 135’C eingestellt ist. 108 ml/h 10 %-ige butanolische p-Toluolsulfonsāure werden iiber Leitung 2 dem Kopf der Kolonne, wo eine Temperatur von 115*C herrscht, zugefiihrt. Auflerdem werden 1,3 1/h Butanol (14,4 raol/h) als iiberhitzter (120’C) Dampf uber Leitung 3 auf den XV. Boden in die Kolonne geleitet. In dem Bereich zwischen V. und XV. Boden wird eine Temperatur von 120’C aufrechterhalten.

Ein Butanol/Wasser-Geraisch wird iiber Leitung 4 als Destillat abgezogen. Nach Abkiihlung und Phasentrennung wird Wasser iiber Leitung 5 abgetrennt, wāhrend Butanol iiber Leitung 6 auf die Kolonne zuriickgegeben wird. Aus der kalten Blase der Kolonne werden 10 1/h eines 20 %-igen butanolischen Butylglucosids mit einem Glucosegehalt von < 0,5 % und einem Wassergehalt von < 0,6 % iiber Leitung 7 gewonnen.

Jodfarbzahl: < 15

Veraleichsbeisplel (oemafi Prototvpl

Herstellung von Butylglucosid in einer Riihrkesselkaskade

In einer 2stufigen Rūhrkesselkaskade, die aus zwei 5-1-Rūhrreaktoren besteht, vverden 0,8 1/h 70*iger Glucosesirup (3,45 mol/h), 1,5 1/h Butanol (16,8 mol/h) sowie stundlich 1 Gewichtsprozent p-Toluolsulfon-sāure, bezogen auf die Gesamtmenge an Einsatzstoffen, eingeleitet. Die Rūhrreaktoren werden auf Siedetemperatur erhitzt, so dap kontinuierlich ein Butanol/Wasser-Gemisch abdestilliert. Das Destillat wird in eine Vfasserphase und eine Butanolphase aufgetrennt, wobei die Butanolphase in die Reaktoren zurūckgeleitet und die Vfasserphase verworfen wird. Das Produkt aus dem zweiten Reaktor ist eine etwa 35%ige Ldsung von Butyl-glucosid in Butanol mit einem Glucosegehalt von < 0,5 V und einem Vlas-sergehalt von < 0,6 %.

Jodfarbzahl: > 300 LV 10780

Patentanspruche 1. Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden und Alkyl-oligoglykosiden durch sāure^katalysierte Urasetzung eines wāssrigen Saccharids mit einem niederen Alkohol bei er-hohter Temperatur, dadurch gekennzeiclmet, dafl man die Reaktionspartner im Gegenstrom zufuhrt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeiclmet, dafl man den niederen Alkohol in Dampfform im Gegenstrom zum wāssrigen Saccharid zufuhrt. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeiclmet, dafl man die Reaktion in einer mit Einsātzen versehenen Kolonne durchfuhrt. 4. Verfahren nach den Ansprūchen 1 bis 3, dadurch gekenn-zeichnet, dafl man die Reaktion in Gegenwart von ruckge-fūhrtem Reaktionsprodukt durchfuhrt.

Claims (4)

1. LV 10780 Patentformulas punkti 1. Paņēmiens alkilglikozīdu un alkiloligoglikozīdu iegūšanai ar skābi katalisējamā reakcijā starp saharīda ūdens šķīdumu un zemāko spirtu paaugstinātā temperatūrā, kas atšķiras ar to, ka reakcijas komponentus savieno pretstraumē.
2. Paņēmiens pēc punkta 1, kas atšķiras ar ka zemāko spirtu ievada tvaiku veidā pretstraumē saharīna ūdens šķīdumam.
3. 3. Paņēmiens pēc punkta 1, kas atšķiras ar to, ka reakciju veic kolonnā ar pildījumu.
4. 4. Paņēmiens pēc punktiem 1-3, kas atšķiras ar to, ka reakciju veic reciklēta reakcijas produkta klātienē. 1