DE3523835A1 - Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
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Description
1A-5143
FP-KS-151/I
FP-KS-151/I
KAO CORPORATION Tokyo, Japan
Zuckerphosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Zuckerphosphate, und zwar insbesondere Zuckerphosphate der folgenden allgemeinen
Formel (I)
(D
R1-P-OCH2CHCH2N
Dabei bedeutet R^ einen nach Abspaltung von aktivem Wasserstoff
übrigbleibenden Rest einer Hexose, und R2, R*
und R^, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten
eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff gruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen.
Λ.
Um zu erreichen, daß sich das Haar weich anfühlt, setzt man gebräuchlicherweise den Shampoos, Baarspülmitteln
und Haarkosmetika Feuchthaltemittel zu. Herkömmliche Feuchthaltemittel sind beispielsweise Propylenglykol,
Glycerin, Harnstoff, Sorbit, Alkylenoxidaddukte von Alkoholen und dergl. Diese Substanzen sind jedoch im Hinblick
auf ihre Feuchtigkeitsretention (Rückhaltewirkung) und die Feuchtigkeitsabsorptionsrate nicht zufriedenstellend.
Es ist bekannt, daß Verbindungen mit Hydroxylgruppen eine gute Feuchtigkeitsretention und Feuchtigkeitsabsorption
zeigen. Es ist ferner bekannt, daß Verbindungen mit N-Kationen ein hohes Maß an Absorptionsfähigkeit gegenüber
dem Haar aufweisen. Um die obigen Anforderungen zu erfüllen, hat man kationisierte Cellulose vorgesehen, bei
der N-Kationen in Verbindungen mit Hydroxylgruppen, wie Zucker, eingeführt wurden. Ein derartiges Produkt ist jedoch
nachteiligerweise klebrig und fühlt sich nicht gut an. Es ist daher als Feuchthaltemittel nicht in befriedigender
Weise geeignet.
Es besteht somit nach wie vor ein Bedarf hinsichtlich der Entwicklung von Verbindungen mit guter Feuchtigkeitsretention
und guter Absorptionsfähigkeit am Haar, die unter Einverleibung in Shampoos, Haarspülmittel und Kosmetika
verwendet werden können.
Von den Erfindern wurden umfangreiche Untersuchungen zur Lösung dieses Problems durchgeführt. Dabei wurde festgestellt,
daß Zuckerphosphate der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) die Anforderungen erfüllen. Die
vorliegende Erfindung beruht auf diesen Untersuchungsergebnissen.
Erfindungsgemäß werden neue Zuckerphosphate der allgemeinen
Formel (I) zur Verfügung gestellt, welche als Feuchthaltemittel brauchbar sind. Erfindungsgemäß wird ferner
ein neues Verfahren zur Herstellung derartiger Zuckerphosphate geschaffen.
Bei dem durch R1 in der allgemeinen Formel (I) dargestellten
Rest einer Hexose handelt es sich um ein Hexosemolekül, bei dem ein Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe
eliminiert wurde. Dieser Rest wird auch als ein nach Abspaltung von aktivem Wasserstoff übrigbleibender
Rest einer Hexose bezeichnet. Beispiele für die Hexose umfassen Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose,
Idose, Mannose, Talose, Fructose und dergl. Die anderen
Hydroxylgruppen dieser Hexosen können mit Schutzgruppen geschützt sein. Geeignete Schutzgruppen sind beispielsweise
Acetyl, Benzyl, Benzoyl, Methylenacetal, Ethylidenacetal, Benzylidenacetal, Isopropylidenacetal und dergl.
Die durch Rg, R-z und R^ dargestellten, gesättigten oder
ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen beispielsweise Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Butadienyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Butadiinyl und dergl.
Die erfindungsgemäßen Zuckerphosphate werden hergestellt durch eine Reaktion zwischen Phosphorsäuremonoestern (II)
und Glycidyltrialkylammoniumsalzen (III), z.B. gemäß der folgenden Reaktionsgleichung:
O /R2
11 ©/ θ
-P-OH + CH2-CHCH2nY— R3 * X
OM 0 Ν R4
(II) (IH)
R1-P-
°θ 0Η
(D
Dabei bedeutet M ein Alkalimetall, X steht für ein Anion und R1, R2, R* und R^ haben jeweils die vorstehend
angegebenen Bedeutungen.
Der Phosphorsäuremonoester der Formel (II) ist ein Hexosephosphat-monoalkalimetallsalz.
Spezielle Beispiele der Monoester umfassen Monoalkalimetallsalze von Glucose-1-phosphor
säure, Glucose-6-phosphorsäure, Marino se-1 -phosphorsäure,
Mannose-6-phosphorsäure, Galactose-1-phosphorsäure,
Galactose-6-phosphorsäure, Fructose-1-phosphorsäure,
Fructose-6-phosphorsäure und dergl. Die durch X dargestellten Anionen umfassen beispielsweise Chlor
(Chlorid), Bromid (Bromid) und dergl.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird das Glycidylalkylammoniumsalz (III) in einer Menge von 1 bis 10 Mol, vorzugsweise von 1 bis 5 Mol, pro Mol
des Phosphorsäuremonoesters der Formel (II) umgesetzt. Die Umsetzung wird in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt
bei einer Temperatur von 30 bis 15O0C, vorzugsweise
40 bis 900C. Als inertes Lösungsmittel kommen bei-
spielsweise polare Lösungsmittel, wie Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergl., in Frage. Unter diesen
ist Wasser bevorzugt.
Das Reaktionsprodukt umfaßt neben dem erfindungsgemäßen
Zuckerester der allgemeinen Formel (I) gewöhnlich auch Nebenprodukte, wie anorganische Salze, nichtumgesetzte
Phosphate und Glycidyltrialkylammoniumsalze und Epoxyringgeöffnete
Substanzen, die sich davon ableiten. Die Mengenverhältnisse der jeweiligen Komponenten in dem
Reaktionsprodukt hängen ab vom Typ des Phosphorsäuremonoesters und des Glycidyltrialkylammoniumsalzes, vom
Molverhältnis zwischen Monoester und Salz, vom Typ und von der Menge des Lösungsmittels sowie von den Reaktionsbedingungen
einschließlich der Reaktionstemperatur.
Man kann das Reaktionsprodukt so, wie es ist, verwenden, je nach dem angestrebten Endverwendungszweck. Falls jedoch
ein Produkt mit höherer Reinheit erforderlich ist, kann man das Reaktionsprodukt auch reinigen, z.B. durch
Elektrodialyse unter Verwendung einer lonenaustauschmembran.
Auf diese Weise erhält man Zuckerphosphate (I) mit einer Reinheit von über 99%. Man kann insbesondere
unter Verwendung einer im Handel erhältlichen Ionenaustauschmembran ionische Verbindungen mittels einer Elektrolysetechnik
entfernen. Für diesen Zweck kommen beispielsweise Kationenaustauschmembranen in Frage, wie
C66-5T (Tokuyama Soda Co., Ltd.), CMV (Asahi Glass Co., Ltd.) und dergl. Ferner kommen Anionenaustauschmembranen
in Betracht, wie ACH-45T (Tokuyama Soda Co., Ltd.), AMV (Asahi Glass Co., Ltd.) und dergl. Das amphotere
Zuckerphosphat (I) bleibt allein im Reaktionsprodukt zurück, dh. die anderen Verunreinigungen werden entfernt.
. 8·
Falls man nun das Wasser von dem Rückstand abdestilliert, erhält man die Zuckerphosphate in hoher Reinheit.
Die auf diese Weise erhaltenen, erfindungsgemäßen Zuckerphosphate (I) haben eine gute Feuchtigkeitsrückhaltewirkung
und können in Shampoos, Haarspülmitteln und Kosmetika verwendet werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert .
ct-D-Glucopyranose, 1 -^-Hydroxy^-NjNjN-trimethylammonium -propylpho sphat
100 Gew.Teile a-D-Glucose-i-phosphat-mononatriumsalz und
89,9 Gew.Teile Wasser werden in einen Reaktor eingefüllt und auf 600C erhitzt. Während man das Reaktionssystem
bei 600C hält, wird eine Lösung von 161 Gew.Teilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid
in 143 Gew.Teilen Wasser allmählich in das System eingetropft und nachfolgend 4 h bei
600C umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion werden die
schwimmenden Verunreinigungen durch Filtration entfernt. Die Lösung wird einem Elektrodialysator zugeleitet, wo
ionische Verunreinigungen entfernt (entsalzt) werden. Anschließend wird Wasser durch Destillation aus der Reaktionslösung
entfernt. Man erhält 108 Gew.Teile eines weißen Pulvers. Das erhaltene, weiße Pulver wird analysiert.
Man stellt fest, daß es sich um die angestrebte Verbindung handelt. Die Analysenergebnisse sind nachstehend
angegeben.
Elementaranalyse (Gew.%): für C12H2501
berechnet: C 38,4 N 3,7 H 6,9 P 8,3 gefunden : 38,2 3,7 6,6 8,0
H- NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O
£3,22 (s, 9H), 3,29-4,10 (m, 12H), 5,40 (q, 1H)
weitere Analysen (Gew.%): Chloranion 0,08
Gesamtchlor 0,09 Wassergehalt 1,32
Beispiel 2 α-D-Glucopyranose, 1-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethylammonium —propvlphosphat
100 Gew.Teile a-D-Glucose-i-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat)
werden in einen Reaktor eingefüllt, in 69.8 Gew.-Teilen wäßriger 4N Chlorwasserstoffsäurelösung
und 72,9 Gew.Teilen Wasser aufgelöst und anschließend auf
600C erhitzt. Während man das Reaktionssystem bei 600C
hält, wird eine Lösung aus 126 Gew.Teilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid
in 184 Gew.Teilen Wasser allmählich in das Reaktionssystem eingetropft und anschließend 5 h
bei 600C umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird
das Reaktionsprodukt auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 gereinigt. Man erhält 87 Gew.Teile der angestrebten Verbindung.
Elementaranalyse (Gew.%): für C12H26O10NP
berechnet: C 38,4 N 3,7 H 6,9 P 8,3 gefunden : 38,0 3,6 6,8 8,1
H-NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O
^3,25 (s, 9H), 3,30-4,11 (i, 12H), 5,43 (q, 1H)
weitere Analysen (Gew.%): Chloranion 0,04 Gesamtchlor 0,06
Wassergehalt 1,12
• /O-
Beispiel 3
α-D-Glucopyranose, 6~(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethylammonium —propy!phosphat
100 Gew.Teile a-D-Glucose-ö-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat)
werden in ein Reaktionsgefäß eingefüllt, in 69,8 Gew.Teilen wäßriger 4N Chlorwasserstoffsäurelösung
und 72,9 Gew.Teilen Wasser aufgelöst und nachfolgend auf
600C erhitzt. Während man das Reaktionssystem bei 6O0C
hält, wird eine Lösung aus 126 Gew.Teilen Glicidyltrimethylammoniumchlorid
in 184 Gew.Teilen Wasser allmählich in das Reaktionssystem eingetropft und dann 5 h bei 600C
umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 gereinigt.
Man erhält 87 Gew.Teile der angestrebten Verbindung.
Elementaranalyse (Gew.%): für c-j 2^260IO^
berechnet: C 38,4 N 3,7 H 6,9 P 8,3 gefunden : 38,1 3,8 6,7 8,5 1H-NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O
ί 3,20 (s, 9H), 3,25-4,25 (m, 12H), 5,25 (d, 1H)
weitere Analysen (Gew.%):
Chloranion 0,05
Gesamtchlor 0,07
Wassergehalt 0,93
Gesamtchlor 0,07
Wassergehalt 0,93
a-D-Mannopyranose, 1-(2-Hydroxy-3-N,Ν,Ν-trimethylammonium -propy!phosphat
100 Gew.Teile a-D-Mannose-1-phosphat-dinatriumsalz werden
in ein Reaktionsgefäß eingefüllt, in 82,2 Gew.Teilen wäßriger 4N Chlorwasserstoffsäurelösung und 85,8 Gew·-
Teilen Wasser aufgelöst und nachfolgend auf 6O0C erhitzt.
Während man das Reaktionssystem bei 600C hält, wird eine
■ Μ-
Lösung aus 148 Gew.Teilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid
in 217 Gew.Teilen Wasser allmählich in das Reaktionssystem eingtropft und anschließend 5 h bei 600C umgesetzt;
nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 gereinigt. Man erhält
98 Gew.Teile der angestrebten Verbindung.
Elementaranalyse (Gew.%): für C12H2g010NP
berechnet: C 38,4 N 3,7 H 6,9 P 8,3 gefunden : 37,9 3,5 6,6 8,0
H-NIiR (ppm), Lösungsmittel: D^O
£3,18 (s, 9H), 3,25-4,15 (m, 12H), 5,38 (q, 1H)
weitere Analysen (Gew.%)
Chloranion 0,11
Gesamtchlor 0,13
Wassergehalt 1,43
a-D-Galactopyranose, 6-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethylammonium -propy!phosphat
100 Gew.Teile a-D-Galactose-6-phosphat-dinatriumsalz werden
in ein Reaktionsgefäß eingefüllt, in 82,2 Gew.Teilen
wäßriger 4N Chlorwasserstoffsäurelösung und 85,8 Gew.-Teilen Wasser aufgelöst und nachfolgend auf 6O0C erhitzt.
Während man das Reaktionssystem bei 6O0C hält, wird eine
Lösung aus 148 Gew. Teilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 217 Gew.Teilen Wasser allmählich in das Reaktionssystem
eingetropft und anschließend setzt man 5 h bei 600C um. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt
auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 gereinigt. Man erhält 101 Gew.Teile der angestrebten Verbindung.
Elementaranalyse (Gew.%): für C12H26O10
berechnet: C 38,4 N 3,7 H 6,9 P 8,3 gefunden : 37,9 3,5 6,6 8,0
H-NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O
<$3,18 (s, 9H), 3,25-4,29 (m, 12H), 5,20 (d, 1H)
weitere Analysen (Gew.%):
Chloranion 0,08
Gesamtchlor 1,10
Wassergehalt 1,73
Gesamtchlor 1,10
Wassergehalt 1,73
Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung und bekannte Feuchthaltemittel einschließlich Glycerin, Propylenglykol,
Sorbit und Harnstoff werden hinsichtlich der Feuchtigkeitsabsorption und der Feuchtigkeitsrückhaltewirkung
verglichen.
Feuchtigkeitsabsorptionstest: 1 g der jeweiligen Probe
wird in einen Glasbehälter gegeben und und unter Bedingungen von 200C und 98% relative Luftfeuchtigkeit (unter
Verwendung einer Lösung von Na2SO-.2H2O) stehengelassen.
Die Feuchtigkeitsabsorption wird bewertet aufgrund der Gewichtsänderung im Verlauf der Zeit (in Tagen).
Feuchtigkeitsrückhaltetest: 10 Gew.% Wasser werden der je weiligen Probe zugesetzt. 1 g der Mischung wird in einen
Glasbehälter gegeben und jeweils 3 Tage bei unterschiedlichen Feuchtigkeitsbedingungen aufbewahrt, und zwar bei
0% relative Feuchtigkeit (rF) (Silikagel), 20% rF (CHjCOOK-Lösung), 44% rF (K2CO3.2H20-Lösung), 65% rF
[Mg(CH5COO)2.4H20-Lösung] und 80% rF (NH4Cl-LOSUrIg). Die
Feuchtigkeitsrückhaltewirkung wird bewertet aufgrund der Gewichtsänderung der Probe bei unterschiedlichen Feuchtigkeit
sbedingungen .
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 aufgeführt.
Tabelle 1
Feuchtigkeitsabsorptionstest [Vasserabsorption (%)]
Feuchtigkeitsabsorptionstest [Vasserabsorption (%)]
| Tage Probe |
.1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 7 |
| Verbindung von Beisp | 0 | 20 | 32 | 47 | 72 | |
| Glycerin | 0 | 25 | 2 | 48 | 56 | 92 |
| Propylenglykol | 0 | 4 | 7 | 8 | 12 | |
| Sorbit | 0 | 7 | 12 | 20 | 30 | |
| Harnstoff | 0 | 18 | 26 | 29 | 41 | |
| Tabelle |
Feuchtigkeitsrückhaltetest
Feuchtigkeit^) 0 20 44 65 80 Probe
Verbindung von Beisp.1 -11 -8 9 24 29
Verbindung von Beisp.1 -11 -8 9 24 29
| Glycerin | -35 | -11 | 11 | 35 | 42 |
| Propylenglykol | -50 | -31 | -27 | -23 | -21 |
| Sorbit | -50 | -28 | -22 | -18 | -13 |
| Harnstoff | -28 | -14 | -5 | 1 | 5 |
Claims (3)
1. Zuckerphosphat der allgemeinen Formel (I)
Rl-P-OCH 2CHCH2N®/-R3 (I)
°θ 0H ^4
wobei R1 für einen nach Abspaltung von aktivem Wasserstoff
zurückbleibenden Rest einer Hexose steht,und R2»
R^ und R^, die gleich oder verschieden sind, jeweils eine
gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung eines Zuckerphosphats der allgemeinen Formel (I)
0 /*2
" β/
Rl-P-OCH2CHCH2N0 f—R3 (i)
Οθ OH \ R4
wobei R1 für einen nach Abspaltung von aktivem Wasserstoff
zurückbleibenden Rest einer Hexose steht, und R2,
R, und R^, die gleich oder verschieden sein können, eine
gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Phosphorsäuremonoester der allgemeinen
Formel (II)
R. -P-OH (II) ι t
OM
wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat und M für
ein Alkalimetall steht, mit einem Glycidyltrialkylammoniumsalz der allgemeinen Formel (III)
R2
CH 2-CHCH 2N®<J- R3-X9 (III)
O R4
umsetzt, wobei R2, R und R4 die oben angegebene Bedeutung
haben und X für ein Anion steht.
3. Verwendung eines Zuckerphosphats gemäß Anspruch als Feuchthaltemittel in Shampoos, Haarspülmitteln oder
Kosmetika.
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|---|---|---|---|
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