DE2821585C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft Hydroxyalkylpolyglucoside, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zum Abschminken der Augen.
Es sind bereits zahlreiche Mittel zum Abschminken der Augen bekannt, die, wenngleich sie die Augenschleimhaut nicht reizen, trotzdem gewisse Nachteile aufweisen, und insbesondere ein stechendes Gefühl oder ein Schmerzen der Augen verursachen.
Im allgemeinen geschieht es beim Abschminken der Augen häufig, daß das zum Abschminken verwendete Mittel versehentlich mit der Augenschleimhaut in Kontakt kommt und dann gewisse Reizungen oder ein Stechen verursacht, was in einigen Fällen zu Komplikationen führen kann.
Die Herstellung von Abschminkmitteln für die Augen, welche keine Reizung hervorrufen und keinerlei Augenschmerzen verursachen ist sehr schwierig, da derartige Mittel verschiedene unerläßlich Bestandteile aufweisen müssen, welche in einigen Fällen miteinander reagieren oder mit der Zeit aufgrund bakterieller Verschmutzung sich zersetzen können.
Die DE-OS 19 43 689 beschreibt oberflächenaktive Alkyloligosaccharide der Formel RO(C₆H₁₀O₅) m H, worin R einen aliphatischen C₁₁H₂₃- bis C₃₂H₆₅-Rest bedeutet und m für mindestens 2 steht. Diese Alkyl-Oligosaccharide sind hydrotrope Mittel und als Detergenzien für Textilien, insbesondere in alkalischen Systemen, geeignet.
Erfindungsgemäß wurden nun Hydroxyalkylpolyglucoside sowie Mittel zum Abschminken der Augen gefunden, welche überraschenderweise keine Augenreizung und keinen stechenden Schmerz in den Augen verursachen und darüber hinaus nach der ersten Anwendung lange haltbar sind.
Gegenstand der Erfindung sind daher Hydroxyalkylpolyglucoside mit 5 bis 25 Glucosid-Einheiten, wobei der Alkylrest 11 bis 18 Kohlenstoffatome besitzt, und die einen Trübungspunkt oberhalb 100°C haben, gemessen in 0,5%iger Lösung in Wasser mit 25% NaCl.
Die Hydroxyalkylreste sind von α-Diolen abgeleitet, ausgewählt unter 1,2-Dodecandiol, 1,2-Tetradecandiol, 1,2-Hexadecandiol oder Mischungen dieser α-Diole.
Die erfindungsgemäßen Mittel zum Abschminken der Augen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie in wäßriger Lösung enthalten:
  • (i) mindestens eine oberflächenaktive Verbindung, ausgewählt unter Alkyl- oder Hydroxyalkylpolyglucosiden, deren Alkylrest 11 bis 18 Kohlenstoffatome umfaßt und welche 5 bis 25 Glucose-Einheiten aufweisen, in einer Menge zwischen 0,5 und 5%,
  • (ii) mindestens ein Konservierungsmittel, ausgewählt unter Natrium-äthyl-mercurithiosalycilat, einem Chlorhexidin-digluconat, -diacetat und -dihydrochlorid, einem Phenylquecksilbernitrat, einer Mischung aus 30% Natriumbenzoat und 70% Monochloracetamid und einer Verbindung der allgemeinen Formel I: worin R einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Mischung solcher Alkylreste und Mischungen dieser Konservierungsmittel, und
  • (iii) einen Phosphatpuffer und einen pH zwischen 6,5 und 7,5 aufweisen.
Das erfindungsgemäße Mittel zum Abschminken der Augen liegt vorzugsweise in Form einer Lotion vor. Die wäßrige Lösung besteht entweder aus sterilem, entmineralisiertem Wasser, oder einem Blumenwasser, (Rosenwasser, Kornblumenwasser, Kamillenwasser) oder aus Mischungen davon.
Die Herstellung der Alkylpolyglucoside ist in der DE-OS 19 43 689 beschrieben.
Die Hydroxyalkylpolyglucoside sind neue Verbindungen, deren Herstellung nach dem gleichen Verfahren wie bei den Alkylpolyglucosiden erfolgt.
Die Anzahl der Glucosideinheiten pro Fettkette beträgt 5 bis 25.
Die Alkylreste sind vorzugsweise von Alkanolen, wie Dodecanol, Tetradecanol oder Hexadecanol, oder gegebenenfalls auch von Mischungen dieser Alkohole, abgeleitet.
Die Hydroxyalkylreste sind vorzugsweise von α-Diolen, wie 1,2-Dodecandiol, 1,2-Tetradecandiol, 1,2-Hexadecandiol oder Mischungen dieser Diole abgeleitet.
Die oberflächenaktive Verbindung ist in dem Mittel in einer Konzentration zwischen 0,5 und 5% enthalten, dies ist jedoch abhängig von dem Schäumvermögen, das dem Mittel verliehen werden soll.
Das Konservierungsmittel macht in den Lotionen im allgemeinen zwischen 0,002 und 0,3%, vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,2% aus.
Zu den oben genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I gehören insbesondere Myristyl-cetyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und Lauryl-myristyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid.
Gemäß einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform verwendet man die Verbindungen der allgemeinen Formel I zusammen mit Äthylendiamintetraessigsäure.
Der in dem Mittel enthaltene Phosphatpuffer macht es möglich, daß man in dem Mittel einen pH zwischen 6,5 und 7,5 und vorzugsweise zwischen 7 und 7,2 aufrechterhalten kann.
Es wurde gefunden daß der Dikaliumhydrogenphosphat/Kaliumdihydrogenphosphat- Puffer keinerlei Reizung und kein Stechen in den Augen bewirkt und darüber hinaus die Eigenschaft hat, daß er die Wirkung des Konservierungsmittels nicht inhibiert.
Die erfindungsgemäßen Abschminklotionen können auch andere herkömmliche Adjuvantien enthalten, wie beispielsweise feucht­ machende Mittel, Weichmacher, Parfums oder Farbstoffe.
Es ist jedoch wichtig, daß diese Zusätze ebenfalls die Eigenschaft haben, keine Reizungen und kein stechendes Gefühl auf der Augenschleimhaut zu erzeugen.
Zu den feuchtmachenden Mitteln gehören insbesondere Hexylenglycol und Polyäthylenglycol 600.
Von den Weichmachern kann man insbesondere Allantoin und Azulen aufführen.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung der Hydroxyalkylpolyglucoside. Dieses Verfahren besteht darin, daß man jeweils in an sich bekannter Weise in einer ersten Stufe n-Butanol mit D-Glucose in Gegenwart von Schwefelsäure umsetzt und in einer zweiten Stufe, nachdem man das n-Butanol entfernt hat, die Reaktionsmasse in der Wärme mit einem α-Diol, ausgewählt unter: 1,2-Dodecandiol, 1,2-Tetradecandiol, 1,2-Hexadecandiol und Mischungen dieser α-Diole umsetzt.
Bei diesem Verfahren beträgt die Reaktionstemperatur in der zweiten Stufe zwischen 125 und 128°C.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
Beispiel 1
Man erhält ein Hydroxyalkylpolyglucosid mit 12 C-Atomen im Alkylrest, wenn man wie folgt arbeitet:
Zu 2,4 Litern n-Butanol gibt man 5 ml Schwefelsäure mit 10 Vol.-%. Man erhitzt bis zum Siedepunkt (118°C) und gibt portionsweise während 1 Stunde 900 g (5 Mol) D-Glucose zu, wobei man das Butanol langsam abdestilliert.
Nach 4 Stunden 30 Minuten ist die Glucose völlig gelöst und die Reaktionsmasse liegt in Form einer gelben viskosen Flüssigkeit vor.
Zu der so erhaltenen Reaktionsmasse gibt man dann 202 g (1 Mol) 1,2-Dodecandiol und erhitzt langsam während 30 Minuten bis auf eine Temperatur von 125 bis 128°C. Man entfernt die letzten Reste an Butanol bei verringertem Druck von 33.25-39.90 mbar (25 bis 30 mm Hg). Nach 30 Minuten läßt man die Masse bis auf 60°C abkühlen, und nimmt sie dann erneut in 300 ml Isopropanol und 200 ml 0,1 n Natronlauge auf. Die Lösungsmittelmischung wird bei verringertem Druck abdestilliert und nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmasse zerrieben und zweimal mit einem Liter Aceton gewaschen. Eine 10%ige Lösung des so erhaltenen Produkts weist eine leichte Trübung auf, die man durch Filtrieren leicht entfernt. Nach dem Trocknen durch Zerstäubung erhält man beispielsweise ein hell beigefarbenes Pulver, das völlig wasserlöslich ist. Der Trübungspunkt, gemessen in 0,5%iger Lösung in Wasser mit 25% NaCl liegt oberhalb 100°C.
Beispiel 2
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise erhält man ein Hydroxyalkylpolyglucosid, dessen Alkylrest 12 Kohlenstoffatome enthält, indem man die folgenden Ausgangsmaterialien umsetzt:
n-Butanol|240 ml
Schwefelsäure (10 Vol.-%) 0,5 ml
D-Glucose 90 g (0,5 Mol)
1,2-Dodecandiol 33,8 g (0,16 Mol)
Isopropanol 30 ml
0,1 n Natronlauge 20 ml
Aceton 200 ml
Die erhaltene Verbindung hat einen Trübungspunkt oberhalb 100°C, gemessen in 0,5%iger Lösung in Wasser, das 25% NaCl enthält.
Beispiel 3
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man ein Hydroxyalkylpolyglucosid her, dessen Alkylrest 12 Kohlenstoffatome enthält, indem man folgende Ausgangsmaterialien miteinander umsetzt:
n-Butanol|240 ml
Schwefelsäure (10 Vol.-%) 0,5 ml
D-Glucose 90 g (0,5 Mol)
1,2-Dodecandiol 14,45 g (0,0715 Mol)
Isopropanol 30 ml
0,1 n Natronlauge 20 ml
Aceton 200 ml
Der Trübungspunkt des erhaltenen Produkts, gemessen in 0,5%iger Lösung in Wasser mit 25% NaCl liegt oberhalb 100°C.
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man ein Alkylpolyglucosid her, dessen Alkylrest 12 Kohlenstoffatome umfaßt, indem man die nachstehenden Ausgangsmaterialien miteinander umsetzt:
n-Butanol|240 ml
p-Toluolsulfonsäure 10%ig 0,5 ml
D-Glucose 90 g (0,5 Mol)
Dodecanol 18,6 g (0,1 Mol)
Isopropanol 30 ml
0,1 n Natronlauge 20 ml
Aceton 200 ml
Das erhaltene Produkt hat einen Trübungspunkt sowohl bei einer Konzentration von 0,5% in Wasser als auch bei einer Konzentration von 0,5% in Wasser mit 25% NaCl oberhalb 100°C.
Beispiel 5
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man ein Hydroxyalkylpolyglucosid her, dessen Alkylrest eine Mischung aus C₁₄-C₁₆ ist, indem man die folgenden Ausgangsmaterialien miteinander umsetzt:
n-Butanol|240 ml
Schwefelsäure (10 Vol.-%) 0,5 ml
D-Glucose 90 g (0,5 Mol)
Mischung von Alkandiolen mit C₁₄-C₁₆ 25,5 g (0,1 Mol)
Isopropanol 30 ml
0,1 n Natronlauge 20 ml
Aceton 200 ml
Das erhaltene Produkt ist ein hell beigefarbenes, völlig wasserlösliches Pulver.
Der Trübungspunkt in 0,5%iger Lösung in Wasser liegt oberhalb 100°C.
Anwendungsbeispiele Beispiel A
Man stellt ein erfindungsgemäßes Abschminkmittel für die Augen her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Gemäß Beispiel 4 hergestellte Verbindung|1,8 g
Hexylenglycol 1 g
Kaliumdihydrogenphosphat 0,102 g
Dikaliumhydrogenphosphat, 3 H₂O 0,394 g
Chlorhexidin-digluconat (in 20%iger Lösung) 0,75 g
mit sterilem, entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel B
Man stellt ein erfindungsgemäßes Abschminkmittel für die Augen her, welches keinerlei Reizung und kein stechendes Gefühl auf der Augenschleimhaut bewirkt, indem man folgende Bestandteile mischt:
Allantoin|0,05 g
Verbindung hergestellt gemäß Beispiel 1 1 g
Polyäthylenglycol 600 3 g
Kaliumdihydrogenphosphat 0,204 g
Dikaliumhydrogenphosphat, 3 H₂O 0,788 g
Natrium-äthyl-mercurithiosalicylat 0,003 g
mit sterilem, entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel C
Man stellt eine erfindungsgemäße Abschminklotion für die Augen her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Verbindung hergestellt gemäß Beispiel 4|1,8 g
Kaliumdihydrogenphosphat 0,102 g
Dikaliumhydrogenphosphat, 3 H₂O 0,394 g
Hexylenglycol 1,000 g
Laurylmyristyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid 0,0288 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,0104 g
mit sterilem, entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel D
Man stellt erfindungsgemäß eine Abschminklotion für die Augen her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Allantoin|0,05 g
Hexylenglycol 1,00 g
Verbindung hergestellt gem. Beispiel 1 1,50
Kaliumdihydrogenphosphat 0,102 g
Dikaliumhydrogenphosphat, 3 H₂O 0,394 g
Chlorhexidin-dihydrochlorid 0,080 g
Natriumbenzoat 0,03 g
Monochloracetamid 0,07 g
steriles, entmineralisiertes Wasser bis 100 g
Beispiel E
Man stellt eine erfindungsgemäße Abschminklotion für die Augen her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 4|1,8 g
Kaliumdihydrogenphosphat 0,102 g
Dikaliumhydrogenphosphat, 3 H₂O 0,394 g
Hexylenglycol 1,00 g
Myristyl-cetyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid 0,025 g
mit sterilem, entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g

Claims (5)

1. Hydroxyalkylpolyglucoside mit 5-25 Glucosideinheiten, wobei der Alkylrest 11 bis 18 Kohlenstoffatome besitzt, und die einen Trübungspunkt oberhalb 100°C, gemessen in 0,5%iger Lösung in Wasser mit 25% NaCl, haben.
2. Verfahren zur Herstellung der Hydroxyalkylpolyglucoside gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise in einer ersten Stufe n-Butanol mit D-Glucose in Gegenwart von Schwefelsäure umsetzt und in einer zweiten Stufe, nachdem man das n-Butanol entfernt hat, die erhaltene Reaktionsmasse in der Wärme mit einem α-Diol, ausgewählt unter 1,2-Dodecandiol, 1,2-Tetradecandiol, 1,2-Hexadecandiol und Mischungen dieser α-Diole, umsetzt.
3. Mittel zum Abschminken der Augen, dadurch gekennzeichnet, daß es in wäßriger Lösung enthält:
  • (i) mindestens eine oberflächenaktive Verbindung, ausgewählt unter Alkyl- oder Hydroxyalkylpolyglucosiden, deren Alkylrest 11 bis 18 Kohlenstoffatome umfaßt und welche 5 bis 25 Glucose-Einheiten aufweisen, in einer Menge zwischen 0,5 und 5%,
  • (ii) mindestens ein Konservierungsmittel, ausgewählt unter Natrium-äthyl-mercurithiosalycilat, einem Chlorhexidin-digluconat, -diacetat und dihydrochlorid, einem Phenylquecksilbernitrat, einer Mischung aus 30% Natriumbenzoat und 70% Monochloracetamid und einer Verbindung der allgemeinen Formel I: worin R einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und
  • (iii) einen Phosphatpuffer und einen pH zwischen 6,5 und 7,5 aufweist.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I Myristyl-/Cetyldimethyl- benzyl-ammoniumchlorid und/oder Lauryl-/Myristyl- dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid sind.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I zusammen mit Äthylendiamintetraessigsäure verwendet werden.
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