CH666041A5 - Zuckerphosphate und verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die neuen Zuckerphosphate der Formel (I)
r,-p-och-chch-n oh worin Ri ein Hexoserest mit gegebenenfalls geschützten Hydroxygruppen bedeutet und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Um dem Haar ein weiches Anfühlen zu verleihen, ist es übliche Praxis, den Shampoos, Spülmitteln und Haarkosme-tika einen Anfeuchter zuzusetzen. Übliche Anfeuchter sind beispielsweise Propylenglycol, Glycerin, Harnstoff, Sorbit oder Alkylenoxid-Addukte von Alkoholen. Diese Substanzen sind jedoch nicht befriedigend bezüglich ihres Feuchtigkeitsrückhalte- und Feuchtigkeitsabsorptionsgrades.
Es ist bekannt, dass Substanzen, welche Hydroxygruppen, Polyethergruppen und dergleichen haben, eine gute Feuchtigkeitsrückhaltung und Feuchtigkeitsabsorption haben und dass Verbindungen, welche N-Kationen haben, im Haar eine hohe Absorptivität haben. Um diese Erfordernisse zu befriedigen wurde eine kationisierte Cellulose verwendet, in welche N-Kationen und Verbindungen mit Hydroxygruppen eingeführt sind, z.B. Zucker. Ein solches Produkt hat jedoch den Nachteil, dass es klebrig und nicht einwandfrei beim Anfühlen ist und somit als Anfeuchter unbefriedigend ist.
Demzufolge besteht ein Bedürfnis für die Entwicklung von Verbindungen, die einen guten Feuchtigkeitsrückhalt und eine gute Absorptivität im Haar aufweisen und welche bei Shampoos, Spülmitteln und Kosmetika zugesetzt werden können.
Als Resultat intensiver Forschungsarbeiten wurde gefunden, dass Zuckerphosphate der Formel (I) dieses Bedürfnis befriedigen können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demzufolge die Zuckerphosphate der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind nützlich als Anfeuchter.
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls das im Patentanspruch 2 definierte Verfahren zur Herstellung der Zuckerphosphate der Formel (I).
Der Hexoserest, mit gegebenenfalls geschützten Hydroxygruppen, welcher durch Ri in der Formel (I) repräsentiert wird, bedeutet ein entsprechendes Hexosemolekül, von welchem ein Wasserstoffatom einer Hydroxygruppe eliminiert worden ist. Beispiele der Hexose umfassen Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose oder Fructose. Wie aus der Definition hervorgeht, können die anderen Hydroxygruppen dieser Hexose durch Schutzgruppen geschützt sein. Die Schutzgruppen umfassen beispielsweise Acetyl, Benzyl, Benzoyl, Methylenacetal, Ethylidenace-tal, Benzylidenacetal oder Isopropylidenacetal. Die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 C-Atomen, die R2, R3 und Ri repräsentieren, umfassen beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Butadienyl, Ethynyl, Propynyl, Butynyl, Butadiynyl.
Die erfindungsgemässen Zuckerphosphate werden hergestellt durch Umsetzung von Monophosphorsäureestern der Formel (II) und Glycidylammoniumsalzen der Formel (III), beispielsweise gemäss dem folgenden Reaktionsschema ch2-chch2n®
(Ii) (in)
-p-och2chch2n®
oh
(I)
worin M Alkalimetall bedeutet, X ein Anion ist und Ri, R2, Rj bzw. R4 die obige Bedeutung besitzen.
Der Phosphorsäuremonoester der Formel (II) ist ein Hexosephosphat-Monoalkalimetallsalz, und spezifische Beispiele der Monoester umfassen Monoalkalimetallsalze von Glucose-1-phosphorsäure, Glucose-6-phosphorsäure, Mannose-1-phosphorsäure, Mannose-6-phosphorsäure, Galactose-1-phosphorsäure, Galactose-6-phosphorsäure, Fructose-1-phosphorsäure und Fructose-6-phosphorsäure. Das Anion,
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das durch X dargestellt wird, ist beispielsweise Chlor oder Brom. Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird das Glycidylalkylammoniumsalz der Formel (III) in der Reaktion in einem Anteil von 1 bis 10 Molteilen, vorzugsweise 1 bis 5 Molteilen, bezogen auf den Monoester der Formel (II), verwendet. Die Reaktion wird in der Regel in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 30 bis 150 °C, vorzugsweise von 40 bis 90 °C durchgeführt. Beispiele des inerten Lösungsmittels umfassen polare Lösungsmittel, wie Wasser, Methanol, Ethanol oder Isopropanol. Davon wird Wasser bevorzugt.
Das Reaktionsprodukt umfasst üblicherweise neben dem erfindungsgemässen Zuckerester der Formel (I) Nebenprodukte wie anorganische Salze, nicht umgesetzte Phosphate und Glycidyltrialkylammoniumsalz oder Epoxyderivate davon mit geöffnetem Ring. Die Anteile der entsprechenden Komponenten im Reaktionsprodukt hängen ab von der Art des Phosphorsäuremonoesters und des Glycidyltrialkylam-moniumsalzes, dem Molverhältnis des Monoesters und des Salzes, der Art und des Anteils des Lösungsmittels und den Reaktionsbedingungen, einschliesslich der Reaktionstemperatur.
Demzufolge kann das Reaktionsprodukt als solches verwendet werden, je nach seinem Zweck im Endverbrauch. Wenn jedoch ein Produkt von höherer Reinheit benötigt wird, kann das Produkt durch Elektrodialyse unter Verwendung einer Ionenaustauschermembrane gereinigt werden, wobei das Zuckerphosphat der Formel (I) in einer Reinheit von über 99% erhalten wird. Insbesondere werden bei der Entfernung der Verunreinigungen durch Elektrolysetechnik kommerziell erhältliche Ionenaustauschermembranen verwendet, beispielsweise Kationenaustauschermembranen, wie C66-5T (hergestellt durch Tokuyama Soda Co., Ltd.), CMV (hergestellt durch Asahi Glass Co., Ltd.) und Anionenaustauscher-membranen wie ACH-45T (hergestellt durch Tokuyama Soda Co., Ltd.) und AMV (hergestellt durch Asahi Glass Co., Ltd.), das amphotere Zuckerphosphat der Formel (I) bleibt allein das Reaktionsprodukt, d.h. die Verunreinigungen werden entfernt. Bei der Abdestillierung des Wassers vom Rückstand wird ein Zuckerphosphat von hoher Reinheit erhalten.
Die so erhaltenen Zuckerphosphate der Formel (I) der vorliegenden Erfindung haben eine gute Feuchtigkeitsrückhaltung und können in Shampoos, Spülungen und Kosmetika verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
Alpha-D-Glucopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-l-phosphat-mononatriumsalz und 89.8 Gewichtsteile Wasser wurden in einen Reaktor gebracht und auf 60 °C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 °C gehalten wird, wurde eine Lösung von 161 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 143 Gewichtsteilen Wasser graduell in das System eingetropft, wonach die Reaktion bei 60 °C während 4 Stunden, durchgeführt wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurden schwimmende Verunreinigungen durch Filtration entfernt. Die Lösung wurde einer Elektrodialyse unterworfen, worin die ionischen Verunreinigungen ausgesalzt wurden, und anschliessend wurde das Wasser aus der Reaktionslösung durch Destillation entfernt, wobei 108 Gewichtsteile eines weissen Pulvers erhalten wurden. Das so erhaltene Pulver wurde analysiert und als die gewünschte Verbindung identifiziert. Die Analyseresultate sind nachstehend dargestellt.
Elementaranalyse (Gew.-%):
C N H P berechnet für C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 gefunden 38.2 3.7 6.9 8.0
Proton NMR(ppm), Lösungsmittel: D2O 8 3.22 (s,9H), 3.29-4.10 (m, 12H), 5.40 (q,lH)
Andere Analysen:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.08
Total Chlorid (Gew.-%) 0.09
Wassergehalt (Gew.-%) 1.32
Beispiel 2
Alpha-D-Glucopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-l-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat) wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 69.8 Gewichtsteilen wässriger 4-N-Salzsäure-lösung und 72.9 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 °C gewärmt. Während die Reaktionsmischung auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 126 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 184 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem zugetropft, wonach die Reaktion bei 60 °C während 5 Stunden durchgeführt wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gereinigt, wobei 87 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
Elementaranalyse (Gew.-%):
C N H P berechnet für C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 gefunden 38.0 3.6 6.8 8.1
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O Ô 3.25 (s,9H), 3.30-4.11 (m,12H), 5.43 (q,lH)
Andere Analysen:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.04
Total Chlorid (Gew.-%) 0.06
Wassergehalt (Gew.-%) 1.12
Beispiel 3
Alpha-D-Glucopyranose-6-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-6-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat) wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und durch 69.8 Gewichtsteile wässriger 4-N-Salzsäu-relösung und 72.9 Gewichtsteile Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 °C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 126 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid aufgelöst in 184 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem getropft und anschliessend bei 60 °C während 5 Stunden umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 87 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
Elementaranalyse (Gew.-%):
C N H P
berechnet für C12H26O10NP 38.4 - 3.7 ' 6.9 8.3
gefunden 38.1 3.8 6.7 8.5
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O 5 3.20 (s,9H), 3.25-4.25 (m,12H), 5.25 (d,lH)
Andere Analysen:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.05
Total Chlorid (Gew.-%) 0.07
Wassergehalt (Gew.-%) 0.93
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
666 041
Beispiel 4
Alpha-D-Mannopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Mannose-l-phosphat-dinatriumsalz wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 82.2 Gewichtsteilen einer wässrigen 4-N-Salzsäurelösung und 85.8 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 " C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 ° C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 148 Gewichtsteilen Glydidyltrimethylammoniumchlorid in 217 Gewichtsteilen Wasser graduell in d^s Reaktionssystem zugetropft und anschliessend während 5 Stunden bei 60 °C umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 98 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
Elementaranalyse (Gew.-%):
C
N
H P
berechnet für C12H26O10NP
38.4
3.7
6.9 8.:
gefunden
37.9
3.5
6.6 8.
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D20 8 3.18 (s,9H), 3.25-4.15 (m,12H), 5.38 (q,lH)
Andere Analysen:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.11
Total Chlorid (Gew.-%) 0.13
Wassergehalt (Gew.-%) 1.43
Beispiel 5
Alpha-D-Galactopyranose-6-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Galactose-6-phosphat-dinatriumsalz wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 82.2 Gewichtsteilen einer wässrigen 4-N-Salzsäurelösung und 85.8 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 ° C erwärmt. Während die Temperatur des Reaktionssystems auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 148 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 217 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem getropft und anschliessend bei 60 °C während 5 Stunden umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 101 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
Elementaranalyse (Gew.-%):
C
N
H
P
berechnet für
38.4
3.7
6.9
8.3
gefunden
37.9
3.5
6.6
8.0
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O 8 3.18 (s,9H), 3.25-4.29 (m,12H), 5.20 (d,lH)
Andere Analysen: Chlorid-Anion (Gew.-%) Total Chlorid (Gew.-%) Wassergehalt (Gew.-%)
Test-Beispiel
Die gemäss Beispiel 1 erhaltene Verbindung und bekannte Anfeuchter, nämlich Glycerin, Propylenglycol, Sorbit und Harnstoff werden verglichen hinsichtlich der Feuchtigkeits-5 absorption und des Feuchtigkeitsrückhaltes.
Feuchtigkeitsabsorptionstest: 1 Gramm jeder Probe wurde in einen Glasbehälter gegeben und unter den Bedingungen 200 C und 98% relative Luftfeuchtigkeit stehen gelassen (unter Verwendung einer Lösung von Na2SO<t • 2H2O), 10 und die Feuchtigkeitsabsorption wurde ausgewertet aus der Änderung des Gewichtes pro Tag.
Feuchtigkeitsrückhaltetest: 10 Gew.-% Wasser wurde zu jeder Probe zugegeben, und 1% der Mischung wurde in einen Glasbehälter gegeben und während 3 Tagen unter den folgen-15 den verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen stehen gelassen: 0% relative Feuchtigkeit (Kieselgel), 20% relative Feuchtigkeit (CH3COOK-Lösung), 44% relative Feuchtigkeit (K2CO3 • 2H20-Lösung), 65% relative Feuchtigkeit (Mg[CH3COO]2 • 4H20-Lösung) und 80% relative Feuchtigkeit 20 (NH4C1-Lösung). Der Feuchtigkeitsrückhalt wurde ausgewertet aus der Änderung des Gewichtes der Probe unter verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen.
Die Resultate sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 dargestellt.
Tabelle 1
Feuchtigkeitsabsorptionstest [Wasser-Absorption (%)] Tage 0 Ì 2 3 7
Probe
Verbindung gemäss Beispiel 1 0
20
32
47
72
Glycerin
0
25
48
56
92
Propylenglycol
0
4
7
8
12
Sorbit
0
7
12
20
30
Harnstoff
0
18
26
29
41
Tabelle 2 Feuchtigkeitsrückhaltetest
Feuchtigkeit (%) Ö 20 44 65 80
Probe so. Verbindung gemäss Beispiel 1
-11
- 8
9
24
29
Glycerin
-35
-11
11
35
42
Propylenglycol
-50
-31
-27
-23
-21
Sorbit
-50
-28
-22
-18
-13
55 Harnstoff
-28
-14
- 5
1
5
0.08 1.10 1.73
Claims (3)
- 666 0412PATENTANSPRÜCHE 1. Zuckerphosphat der Formel (I)r,-p-och-chch-n®òh worin Ri den Rest einer Hexose mit gegebenenfalls geschützten Hydroxygruppen bedeutet und Rj>, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und eine gesättigte oder ungesättigte Koh-lenwasserstoff-Gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Zuckerphosphate der Formel (I), worin Ri, R2, Rs und Ri die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet,dass ein Phosphorsäuremonoester der Formel (II)0R-L-P—OH (II)om worin Ri wie oben definiert ist und M Alkalimetall bedeutet, mit einem Glycidylammoniumsalz der Formel (III)
- ch.-chch-n worin R2, Rj und R4 wie oben definiert sind und X ein Anion bedeutet, umgesetzt wird.
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|---|---|---|---|
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