CH666041A5 - SUGAR PHOSPHATES AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die neuen Zuckerphosphate der Formel (I) DESCRIPTION The present invention relates to the new sugar phosphates of the formula (I)
r,-p-och-chch-n oh worin Ri ein Hexoserest mit gegebenenfalls geschützten Hydroxygruppen bedeutet und R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten. r, -p-och-chch-n oh in which Ri is a hexose radical with optionally protected hydroxyl groups and R2, R3 and R4 are the same or different and represent a saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 1 to 4 carbon atoms.
Um dem Haar ein weiches Anfühlen zu verleihen, ist es übliche Praxis, den Shampoos, Spülmitteln und Haarkosme-tika einen Anfeuchter zuzusetzen. Übliche Anfeuchter sind beispielsweise Propylenglycol, Glycerin, Harnstoff, Sorbit oder Alkylenoxid-Addukte von Alkoholen. Diese Substanzen sind jedoch nicht befriedigend bezüglich ihres Feuchtigkeitsrückhalte- und Feuchtigkeitsabsorptionsgrades. In order to give the hair a soft feel, it is common practice to add a moisturizer to the shampoos, detergents and hair cosmetics. Typical humidifiers are, for example, propylene glycol, glycerin, urea, sorbitol or alkylene oxide adducts of alcohols. However, these substances are unsatisfactory in terms of their moisture retention and moisture absorption levels.
Es ist bekannt, dass Substanzen, welche Hydroxygruppen, Polyethergruppen und dergleichen haben, eine gute Feuchtigkeitsrückhaltung und Feuchtigkeitsabsorption haben und dass Verbindungen, welche N-Kationen haben, im Haar eine hohe Absorptivität haben. Um diese Erfordernisse zu befriedigen wurde eine kationisierte Cellulose verwendet, in welche N-Kationen und Verbindungen mit Hydroxygruppen eingeführt sind, z.B. Zucker. Ein solches Produkt hat jedoch den Nachteil, dass es klebrig und nicht einwandfrei beim Anfühlen ist und somit als Anfeuchter unbefriedigend ist. It is known that substances which have hydroxyl groups, polyether groups and the like have good moisture retention and moisture absorption and that compounds which have N cations have a high absorptivity in the hair. To meet these requirements, a cationized cellulose has been used, in which N-cations and compounds with hydroxy groups have been introduced, e.g. Sugar. However, such a product has the disadvantage that it is sticky and not perfect to the touch and is therefore unsatisfactory as a humidifier.
Demzufolge besteht ein Bedürfnis für die Entwicklung von Verbindungen, die einen guten Feuchtigkeitsrückhalt und eine gute Absorptivität im Haar aufweisen und welche bei Shampoos, Spülmitteln und Kosmetika zugesetzt werden können. Accordingly, there is a need for the development of compounds which have good moisture retention and good absorptivity in the hair and which can be added to shampoos, detergents and cosmetics.
Als Resultat intensiver Forschungsarbeiten wurde gefunden, dass Zuckerphosphate der Formel (I) dieses Bedürfnis befriedigen können. As a result of intensive research, it has been found that sugar phosphates of the formula (I) can satisfy this need.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demzufolge die Zuckerphosphate der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1. The present invention accordingly relates to the sugar phosphates of the formula (I) according to claim 1.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind nützlich als Anfeuchter. The compounds of the invention are useful as humidifiers.
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls das im Patentanspruch 2 definierte Verfahren zur Herstellung der Zuckerphosphate der Formel (I). The invention also relates to the process for the preparation of the sugar phosphates of the formula (I) as defined in claim 2.
Der Hexoserest, mit gegebenenfalls geschützten Hydroxygruppen, welcher durch Ri in der Formel (I) repräsentiert wird, bedeutet ein entsprechendes Hexosemolekül, von welchem ein Wasserstoffatom einer Hydroxygruppe eliminiert worden ist. Beispiele der Hexose umfassen Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose oder Fructose. Wie aus der Definition hervorgeht, können die anderen Hydroxygruppen dieser Hexose durch Schutzgruppen geschützt sein. Die Schutzgruppen umfassen beispielsweise Acetyl, Benzyl, Benzoyl, Methylenacetal, Ethylidenace-tal, Benzylidenacetal oder Isopropylidenacetal. Die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 C-Atomen, die R2, R3 und Ri repräsentieren, umfassen beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Butadienyl, Ethynyl, Propynyl, Butynyl, Butadiynyl. The hexose residue, with optionally protected hydroxyl groups, which is represented by Ri in the formula (I), means a corresponding hexose molecule from which a hydrogen atom of a hydroxyl group has been eliminated. Examples of hexose include allose, old rose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose or fructose. As is clear from the definition, the other hydroxyl groups of this hexose can be protected by protective groups. The protecting groups include, for example, acetyl, benzyl, benzoyl, methylene acetal, ethylidene acetal, benzylidene acetal or isopropylidene acetal. The saturated or unsaturated hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms, which represent R2, R3 and Ri, include, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, ethenyl, propenyl, butenyl, butadienyl, ethynyl, propynyl, butynyl, butadiynyl.
Die erfindungsgemässen Zuckerphosphate werden hergestellt durch Umsetzung von Monophosphorsäureestern der Formel (II) und Glycidylammoniumsalzen der Formel (III), beispielsweise gemäss dem folgenden Reaktionsschema ch2-chch2n® The sugar phosphates according to the invention are prepared by reacting monophosphoric esters of the formula (II) and glycidylammonium salts of the formula (III), for example in accordance with the following reaction scheme ch2-chch2n®
(Ii) (in) (Ii) (in)
-p-och2chch2n® -p-och2chch2n®
oh Oh
(I) (I)
worin M Alkalimetall bedeutet, X ein Anion ist und Ri, R2, Rj bzw. R4 die obige Bedeutung besitzen. where M is alkali metal, X is an anion and Ri, R2, Rj or R4 have the above meaning.
Der Phosphorsäuremonoester der Formel (II) ist ein Hexosephosphat-Monoalkalimetallsalz, und spezifische Beispiele der Monoester umfassen Monoalkalimetallsalze von Glucose-1-phosphorsäure, Glucose-6-phosphorsäure, Mannose-1-phosphorsäure, Mannose-6-phosphorsäure, Galactose-1-phosphorsäure, Galactose-6-phosphorsäure, Fructose-1-phosphorsäure und Fructose-6-phosphorsäure. Das Anion, The phosphoric acid monoester of the formula (II) is a hexose phosphate monoalkali metal salt, and specific examples of the monoesters include monoalkali metal salts of glucose-1-phosphoric acid, glucose-6-phosphoric acid, mannose-1-phosphoric acid, mannose-6-phosphoric acid, galactose-1-phosphoric acid , Galactose-6-phosphoric acid, fructose-1-phosphoric acid and fructose-6-phosphoric acid. The anion,
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
666 041 666 041
das durch X dargestellt wird, ist beispielsweise Chlor oder Brom. Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird das Glycidylalkylammoniumsalz der Formel (III) in der Reaktion in einem Anteil von 1 bis 10 Molteilen, vorzugsweise 1 bis 5 Molteilen, bezogen auf den Monoester der Formel (II), verwendet. Die Reaktion wird in der Regel in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 30 bis 150 °C, vorzugsweise von 40 bis 90 °C durchgeführt. Beispiele des inerten Lösungsmittels umfassen polare Lösungsmittel, wie Wasser, Methanol, Ethanol oder Isopropanol. Davon wird Wasser bevorzugt. represented by X is, for example, chlorine or bromine. To carry out the process according to the invention, the glycidylalkylammonium salt of the formula (III) is used in the reaction in a proportion of 1 to 10 molar parts, preferably 1 to 5 molar parts, based on the monoester of the formula (II). The reaction is usually carried out in an inert solvent at a temperature of 30 to 150 ° C, preferably 40 to 90 ° C. Examples of the inert solvent include polar solvents such as water, methanol, ethanol or isopropanol. Of these, water is preferred.
Das Reaktionsprodukt umfasst üblicherweise neben dem erfindungsgemässen Zuckerester der Formel (I) Nebenprodukte wie anorganische Salze, nicht umgesetzte Phosphate und Glycidyltrialkylammoniumsalz oder Epoxyderivate davon mit geöffnetem Ring. Die Anteile der entsprechenden Komponenten im Reaktionsprodukt hängen ab von der Art des Phosphorsäuremonoesters und des Glycidyltrialkylam-moniumsalzes, dem Molverhältnis des Monoesters und des Salzes, der Art und des Anteils des Lösungsmittels und den Reaktionsbedingungen, einschliesslich der Reaktionstemperatur. In addition to the sugar ester of the formula (I) according to the invention, the reaction product usually comprises by-products such as inorganic salts, unreacted phosphates and glycidyltrialkylammonium salt or epoxy derivatives thereof with an open ring. The proportions of the corresponding components in the reaction product depend on the type of the phosphoric acid monoester and the glycidyl trialkylam monium salt, the molar ratio of the monoester and the salt, the type and proportion of the solvent and the reaction conditions, including the reaction temperature.
Demzufolge kann das Reaktionsprodukt als solches verwendet werden, je nach seinem Zweck im Endverbrauch. Wenn jedoch ein Produkt von höherer Reinheit benötigt wird, kann das Produkt durch Elektrodialyse unter Verwendung einer Ionenaustauschermembrane gereinigt werden, wobei das Zuckerphosphat der Formel (I) in einer Reinheit von über 99% erhalten wird. Insbesondere werden bei der Entfernung der Verunreinigungen durch Elektrolysetechnik kommerziell erhältliche Ionenaustauschermembranen verwendet, beispielsweise Kationenaustauschermembranen, wie C66-5T (hergestellt durch Tokuyama Soda Co., Ltd.), CMV (hergestellt durch Asahi Glass Co., Ltd.) und Anionenaustauscher-membranen wie ACH-45T (hergestellt durch Tokuyama Soda Co., Ltd.) und AMV (hergestellt durch Asahi Glass Co., Ltd.), das amphotere Zuckerphosphat der Formel (I) bleibt allein das Reaktionsprodukt, d.h. die Verunreinigungen werden entfernt. Bei der Abdestillierung des Wassers vom Rückstand wird ein Zuckerphosphat von hoher Reinheit erhalten. Accordingly, the reaction product can be used as such, depending on its purpose in end use. However, if a product of higher purity is needed, the product can be purified by electrodialysis using an ion exchange membrane, whereby the sugar phosphate of formula (I) is obtained in a purity of over 99%. In particular, commercially available ion exchange membranes are used in the removal of contaminants by electrolysis technology, such as cation exchange membranes such as C66-5T (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.), CMV (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and anion exchange membranes such as ACH-45T (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.) and AMV (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), the amphoteric sugar phosphate of formula (I) remains the reaction product alone, ie the impurities are removed. When the water is distilled off from the residue, a high-purity sugar phosphate is obtained.
Die so erhaltenen Zuckerphosphate der Formel (I) der vorliegenden Erfindung haben eine gute Feuchtigkeitsrückhaltung und können in Shampoos, Spülungen und Kosmetika verwendet werden. The sugar phosphates of formula (I) of the present invention thus obtained have good moisture retention and can be used in shampoos, conditioners and cosmetics.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen durch die nachfolgenden Beispiele erläutert. The present invention is illustrated in detail by the following examples.
Beispiel 1 example 1
Alpha-D-Glucopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat Alpha-D-glucopyranose-1- (2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonium propyl phosphate
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-l-phosphat-mononatriumsalz und 89.8 Gewichtsteile Wasser wurden in einen Reaktor gebracht und auf 60 °C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 °C gehalten wird, wurde eine Lösung von 161 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 143 Gewichtsteilen Wasser graduell in das System eingetropft, wonach die Reaktion bei 60 °C während 4 Stunden, durchgeführt wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurden schwimmende Verunreinigungen durch Filtration entfernt. Die Lösung wurde einer Elektrodialyse unterworfen, worin die ionischen Verunreinigungen ausgesalzt wurden, und anschliessend wurde das Wasser aus der Reaktionslösung durch Destillation entfernt, wobei 108 Gewichtsteile eines weissen Pulvers erhalten wurden. Das so erhaltene Pulver wurde analysiert und als die gewünschte Verbindung identifiziert. Die Analyseresultate sind nachstehend dargestellt. One hundred parts by weight of alpha-D-glucose-1-phosphate monosodium salt and 89.8 parts by weight of water were placed in a reactor and heated to 60 ° C. While the reaction system was kept at 60 ° C, a solution of 161 parts by weight of glycidyltrimethylammonium chloride in 143 parts by weight of water was gradually dropped into the system, after which the reaction was carried out at 60 ° C for 4 hours. After the completion of the reaction, floating impurities were removed by filtration. The solution was subjected to electrodialysis, in which the ionic impurities were salted out, and then the water was removed from the reaction solution by distillation to obtain 108 parts by weight of a white powder. The powder thus obtained was analyzed and identified as the desired compound. The analysis results are shown below.
Elementaranalyse (Gew.-%): Elemental analysis (% by weight):
C N H P berechnet für C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 gefunden 38.2 3.7 6.9 8.0 C N H P calculated for C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 found 38.2 3.7 6.9 8.0
Proton NMR(ppm), Lösungsmittel: D2O 8 3.22 (s,9H), 3.29-4.10 (m, 12H), 5.40 (q,lH) Proton NMR (ppm), solvent: D2O 8 3.22 (s, 9H), 3.29-4.10 (m, 12H), 5.40 (q, lH)
Andere Analysen: Other analyzes:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.08 Chloride anion (wt%) 0.08
Total Chlorid (Gew.-%) 0.09 Total chloride (wt%) 0.09
Wassergehalt (Gew.-%) 1.32 Water content (% by weight) 1.32
Beispiel 2 Example 2
Alpha-D-Glucopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat Alpha-D-glucopyranose-1- (2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonium propyl phosphate
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-l-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat) wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 69.8 Gewichtsteilen wässriger 4-N-Salzsäure-lösung und 72.9 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 °C gewärmt. Während die Reaktionsmischung auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 126 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 184 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem zugetropft, wonach die Reaktion bei 60 °C während 5 Stunden durchgeführt wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gereinigt, wobei 87 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden. One hundred parts by weight of alpha-D-glucose-1-phosphate disodium salt (trihydrate) was placed in a reaction vessel and dissolved in 69.8 parts by weight of aqueous 4N hydrochloric acid solution and 72.9 parts by weight of water and then warmed to 60.degree. While the reaction mixture was kept at 60 ° C, a solution of 126 parts by weight of glycidyltrimethylammonium chloride in 184 parts by weight of water was gradually dropped into the reaction system, after which the reaction was carried out at 60 ° C for 5 hours. After the completion of the reaction, the reaction product was purified in the same manner as in Example 1 to obtain 87 parts by weight of the desired compound.
Elementaranalyse (Gew.-%): Elemental analysis (% by weight):
C N H P berechnet für C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 gefunden 38.0 3.6 6.8 8.1 C N H P calculated for C12H26O10NP 38.4 3.7 6.9 8.3 found 38.0 3.6 6.8 8.1
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O Ô 3.25 (s,9H), 3.30-4.11 (m,12H), 5.43 (q,lH) Proton NMR (ppm), solvent: D2O Ô 3.25 (s, 9H), 3.30-4.11 (m, 12H), 5.43 (q, lH)
Andere Analysen: Other analyzes:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.04 Chloride anion (wt%) 0.04
Total Chlorid (Gew.-%) 0.06 Total chloride (wt%) 0.06
Wassergehalt (Gew.-%) 1.12 Water content (% by weight) 1.12
Beispiel 3 Example 3
Alpha-D-Glucopyranose-6-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat Alpha-D-glucopyranose-6- (2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonium propyl phosphate
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Glucose-6-phosphat-dinatriumsalz (Trihydrat) wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und durch 69.8 Gewichtsteile wässriger 4-N-Salzsäu-relösung und 72.9 Gewichtsteile Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 °C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 126 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid aufgelöst in 184 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem getropft und anschliessend bei 60 °C während 5 Stunden umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 87 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden. One hundred parts by weight of alpha-D-glucose-6-phosphate disodium salt (trihydrate) was placed in a reaction vessel and dissolved by 69.8 parts by weight of aqueous 4N hydrochloric acid solution and 72.9 parts by weight of water and then heated to 60.degree. While the reaction system was kept at 60 ° C, a solution of 126 parts by weight of glycidyltrimethylammonium chloride dissolved in 184 parts by weight of water was gradually dropped into the reaction system and then reacted at 60 ° C for 5 hours. After the completion of the reaction, the reaction product was purified in the same manner as in Example 1 to obtain 87 parts by weight of the desired compound.
Elementaranalyse (Gew.-%): Elemental analysis (% by weight):
C N H P C N H P
berechnet für C12H26O10NP 38.4 - 3.7 ' 6.9 8.3 calculated for C12H26O10NP 38.4 - 3.7 '6.9 8.3
gefunden 38.1 3.8 6.7 8.5 found 38.1 3.8 6.7 8.5
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O 5 3.20 (s,9H), 3.25-4.25 (m,12H), 5.25 (d,lH) Proton NMR (ppm), solvent: D2O 5 3.20 (s, 9H), 3.25-4.25 (m, 12H), 5.25 (d, lH)
Andere Analysen: Other analyzes:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.05 Chloride anion (wt%) 0.05
Total Chlorid (Gew.-%) 0.07 Total chloride (wt%) 0.07
Wassergehalt (Gew.-%) 0.93 Water content (% by weight) 0.93
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
666 041 666 041
Beispiel 4 Example 4
Alpha-D-Mannopyranose-l-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat Alpha-D-Mannopyranose-1- (2-hydroxy-3-N, N, N-trimethyl-ammonium propyl phosphate
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Mannose-l-phosphat-dinatriumsalz wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 82.2 Gewichtsteilen einer wässrigen 4-N-Salzsäurelösung und 85.8 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 " C erwärmt. Während das Reaktionssystem auf 60 ° C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 148 Gewichtsteilen Glydidyltrimethylammoniumchlorid in 217 Gewichtsteilen Wasser graduell in d^s Reaktionssystem zugetropft und anschliessend während 5 Stunden bei 60 °C umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 98 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden. One hundred parts by weight of alpha-D-mannose-1-phosphate disodium salt was placed in a reaction vessel and dissolved in 82.2 parts by weight of an aqueous 4N hydrochloric acid solution and 85.8 parts by weight of water and then heated to 60 ° C. while the reaction system was kept at 60 ° C. a solution of 148 parts by weight of glydidyltrimethylammonium chloride in 217 parts by weight of water was gradually added dropwise to the reaction system and then reacted for 5 hours at 60 ° C. After the reaction had ended, the reaction product was purified in the same manner as in Example 1, 98 Parts by weight of the desired compound were obtained.
Elementaranalyse (Gew.-%): Elemental analysis (% by weight):
C C.
N N
H P H P
berechnet für C12H26O10NP calculated for C12H26O10NP
38.4 38.4
3.7 3.7
6.9 8.: 6.9 8 .:
gefunden found
37.9 37.9
3.5 3.5
6.6 8. 6.6 8.
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D20 8 3.18 (s,9H), 3.25-4.15 (m,12H), 5.38 (q,lH) Proton NMR (ppm), solvent: D20 8 3.18 (s, 9H), 3.25-4.15 (m, 12H), 5.38 (q, lH)
Andere Analysen: Other analyzes:
Chlorid-Anion (Gew.-%) 0.11 Chloride anion (wt%) 0.11
Total Chlorid (Gew.-%) 0.13 Total chloride (wt%) 0.13
Wassergehalt (Gew.-%) 1.43 Water content (% by weight) 1.43
Beispiel 5 Example 5
Alpha-D-Galactopyranose-6-(2-Hydroxy-3-N,N,N-trimethyl-ammonium-propylphosphat Alpha-D-galactopyranose-6- (2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonium propyl phosphate
Hundert Gewichtsteile Alpha-D-Galactose-6-phosphat-dinatriumsalz wurde in ein Reaktionsgefäss gebracht und in 82.2 Gewichtsteilen einer wässrigen 4-N-Salzsäurelösung und 85.8 Gewichtsteilen Wasser aufgelöst und anschliessend auf 60 ° C erwärmt. Während die Temperatur des Reaktionssystems auf 60 °C gehalten wurde, wurde eine Lösung von 148 Gewichtsteilen Glycidyltrimethylammoniumchlorid in 217 Gewichtsteilen Wasser graduell in das Reaktionssystem getropft und anschliessend bei 60 °C während 5 Stunden umgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 gereinigt, wobei 101 Gewichtsteile der gewünschten Verbindung erhalten wurden. One hundred parts by weight of alpha-D-galactose-6-phosphate disodium salt was placed in a reaction vessel and dissolved in 82.2 parts by weight of an aqueous 4N hydrochloric acid solution and 85.8 parts by weight of water and then heated to 60.degree. While the temperature of the reaction system was kept at 60 ° C, a solution of 148 parts by weight of glycidyltrimethylammonium chloride in 217 parts by weight of water was gradually dropped into the reaction system and then reacted at 60 ° C for 5 hours. After the completion of the reaction, the reaction product was purified in the same manner as in Example 1 to obtain 101 parts by weight of the desired compound.
Elementaranalyse (Gew.-%): Elemental analysis (% by weight):
C C.
N N
H H
P P
berechnet für calculated for
38.4 38.4
3.7 3.7
6.9 6.9
8.3 8.3
gefunden found
37.9 37.9
3.5 3.5
6.6 6.6
8.0 8.0
Proton NMR (ppm), Lösungsmittel: D2O 8 3.18 (s,9H), 3.25-4.29 (m,12H), 5.20 (d,lH) Proton NMR (ppm), solvent: D2O 8 3.18 (s, 9H), 3.25-4.29 (m, 12H), 5.20 (d, lH)
Andere Analysen: Chlorid-Anion (Gew.-%) Total Chlorid (Gew.-%) Wassergehalt (Gew.-%) Other analyzes: chloride anion (% by weight) Total chloride (% by weight) Water content (% by weight)
Test-Beispiel Test example
Die gemäss Beispiel 1 erhaltene Verbindung und bekannte Anfeuchter, nämlich Glycerin, Propylenglycol, Sorbit und Harnstoff werden verglichen hinsichtlich der Feuchtigkeits-5 absorption und des Feuchtigkeitsrückhaltes. The compound obtained according to Example 1 and known humidifiers, namely glycerin, propylene glycol, sorbitol and urea are compared with regard to moisture absorption and moisture retention.
Feuchtigkeitsabsorptionstest: 1 Gramm jeder Probe wurde in einen Glasbehälter gegeben und unter den Bedingungen 200 C und 98% relative Luftfeuchtigkeit stehen gelassen (unter Verwendung einer Lösung von Na2SO<t • 2H2O), 10 und die Feuchtigkeitsabsorption wurde ausgewertet aus der Änderung des Gewichtes pro Tag. Moisture absorption test: 1 gram of each sample was placed in a glass container and allowed to stand under the conditions of 200 ° C and 98% RH (using a solution of Na2SO <t • 2H2O), 10 and the moisture absorption was evaluated from the change in weight per day .
Feuchtigkeitsrückhaltetest: 10 Gew.-% Wasser wurde zu jeder Probe zugegeben, und 1% der Mischung wurde in einen Glasbehälter gegeben und während 3 Tagen unter den folgen-15 den verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen stehen gelassen: 0% relative Feuchtigkeit (Kieselgel), 20% relative Feuchtigkeit (CH3COOK-Lösung), 44% relative Feuchtigkeit (K2CO3 • 2H20-Lösung), 65% relative Feuchtigkeit (Mg[CH3COO]2 • 4H20-Lösung) und 80% relative Feuchtigkeit 20 (NH4C1-Lösung). Der Feuchtigkeitsrückhalt wurde ausgewertet aus der Änderung des Gewichtes der Probe unter verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen. Moisture retention test: 10% by weight of water was added to each sample and 1% of the mixture was placed in a glass container and allowed to stand for 3 days under the following humidity conditions: 0% relative humidity (silica gel), 20% relative Humidity (CH3COOK solution), 44% relative humidity (K2CO3 • 2H20 solution), 65% relative humidity (Mg [CH3COO] 2 • 4H20 solution) and 80% relative humidity 20 (NH4C1 solution). The moisture retention was evaluated from the change in the weight of the sample under different moisture conditions.
Die Resultate sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 dargestellt. The results are shown in Tables 1 and 2 below.
Tabelle 1 Table 1
Feuchtigkeitsabsorptionstest [Wasser-Absorption (%)] Tage 0 Ì 2 3 7 Moisture absorption test [water absorption (%)] days 0 Ì 2 3 7
Probe sample
Verbindung gemäss Beispiel 1 0 Compound according to Example 1 0
20 20th
32 32
47 47
72 72
Glycerin Glycerin
0 0
25 25th
48 48
56 56
92 92
Propylenglycol Propylene glycol
0 0
4 4th
7 7
8 8th
12 12
Sorbit Sorbitol
0 0
7 7
12 12
20 20th
30 30th
Harnstoff urea
0 0
18 18th
26 26
29 29
41 41
Tabelle 2 Feuchtigkeitsrückhaltetest Table 2 Moisture Retention Test
Feuchtigkeit (%) Ö 20 44 65 80 Moisture (%) Ö 20 44 65 80
Probe so. Verbindung gemäss Beispiel 1 Rehearsal like this. Compound according to example 1
-11 -11
- 8 - 8th
9 9
24 24th
29 29
Glycerin Glycerin
-35 -35
-11 -11
11 11
35 35
42 42
Propylenglycol Propylene glycol
-50 -50
-31 -31
-27 -27
-23 -23
-21 -21
Sorbit Sorbitol
-50 -50
-28 -28
-22 -22
-18 -18
-13 -13
55 Harnstoff 55 urea
-28 -28
-14 -14
- 5 - 5th
1 1
5 5
0.08 1.10 1.73 0.08 1.10 1.73
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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