DE3628916A1 - Phosphorsaeureester - Google Patents
PhosphorsaeureesterInfo
- Publication number
- DE3628916A1 DE3628916A1 DE19863628916 DE3628916A DE3628916A1 DE 3628916 A1 DE3628916 A1 DE 3628916A1 DE 19863628916 DE19863628916 DE 19863628916 DE 3628916 A DE3628916 A DE 3628916A DE 3628916 A1 DE3628916 A1 DE 3628916A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- carbon atoms
- formula
- reaction
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 11
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- JCCPEFUVYGYCDW-UHFFFAOYSA-M sodium;(3-chloro-2-hydroxypropyl) dodecyl phosphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOP([O-])(=O)OCC(O)CCl JCCPEFUVYGYCDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 2
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOQCCKNZHLEUGV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-octyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCC(CN(C)C)CCCCCCCC QOQCCKNZHLEUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHRNIXHZAWBMF-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n-methyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCC UWHRNIXHZAWBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XTWFOPBSZYGYHQ-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCC(CN(C)C)CCCCCC XTWFOPBSZYGYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MLTWWHUPECYSBZ-UHFFFAOYSA-N ethene-1,1,2-triol Chemical group OC=C(O)O MLTWWHUPECYSBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZXTPFDNMSPAJPF-UHFFFAOYSA-N n,n,16-trimethylheptadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCN(C)C ZXTPFDNMSPAJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- JRBOYQPBXRCSBL-UHFFFAOYSA-M sodium;butyl (3-chloro-2-hydroxypropyl) phosphate Chemical compound [Na+].CCCCOP([O-])(=O)OCC(O)CCl JRBOYQPBXRCSBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M trimethyl(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1CO1 PUVAFTRIIUSGLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/886—Ampholytes containing P
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Phosphorsäureester und
insbesondere Phosphorsäureester der folgenden, allgemeinen
Formel (I)
wobei R1 eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe
mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe
bedeutet, die substituiert ist mit einer linearen
oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen
darstellt; R3, R4 und R5 unabhängig ein
Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der
Maßgabe, daß einer der Reste R3, R4 und R5 5 oder mehr
Kohlenstoffatome aufweist; und n für eine Zahl von 0
bis 30 steht.
Phosphorsäureester werden auf verschiedene Gebieten
verwendet, z. B. als Detergentien, Hilfsmittel bei der
Faserverarbeitung, Emulgatoren, Rostschutzmittel, flüssige
Ionenaustauscher oder Pharmazeutika.
Für Detergentien hat man bisher Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfonate,
α-Olefinsulfonate und dergl. verwendet.
Da viele dieser oberflächenaktiven Mittel die Haut
rauh machen, besteht ein Bedarf zur Schaffung von Detergentien,
welche eine geringere Reizwirkung auf die
Haut ausüben. In jüngster Zeit hat man als derartige
oberflächenaktive Mittel mit geringerer Hautreizwirkung
Phosphorsäuremonoestersalze verwendet.
Im lebenden Körper sind verschiedene Surfaktantien vom
Phosphat-Typ enthalten, welche im Molekül quaternäre
Ammoniumsalze aufweisen und als Phospholipide bezeichnet
werden. Lecithin und Phosphatidylserin sind typische
Beispiele der Phospholipide. Diese Phospholipide
werden auf verschiedenen Gebieten genutzt wegen ihrer
Oberflächenaktivität, ihrer Emulgierfähigkeit und ihrer
physiologischen Eigenschaften. Man kann im Hinblick
auf diese Verbindungen erwarten, daß Substanzen mit
ähnlichen Strukturen wie die Phospholipide beim lebenden
Körper eine geringere Reibwirkung haben als die
zuvor erwähnten Phosphorsäuremonoestersalze. Es wurden
folglich bereits verschiedene Phospholipid-artige Substanzen
synthetisiert. Bei den bekannten Synthesen handelt
es sich jedoch um mehrstufige Reaktionen und die
Ausbeuten der angestrebten Verbindungen sind daher
niedrig [E. Baer et al., Journal of the American Chemical
Society, 72, 942 (1950)].
Ausgehend von diesem Stand der Technik, haben einige
der Erfinder der vorliegenden Anmeldung neue Verbindungen
mit einem quaternären Ammoniumsalz im Molekül,
welche die folgende Formel aufweisen, mittels eines einfachen
Verfahrens erhalten:
wobei R6 eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder
ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die substituiert
sein kann und 8 bis 32 Kohlenstoffatome aufweist;
R8, R9 und R10, welche gleich oder verschieden
sein können, unabhängig für eine gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
stehen; R7 eine Alkylengruppe mit 2 bis
3 Kohlenstoffatomen bedeutet und n für eine ganze Zahl
von 0 bis 50 steht (japanische Patentanmeldung 39 042/
1984). Es wurde festgestellt, daß diese Verbindung
leicht hergestellt werden kann, indem man ein Monoalkalimetallsalz
einer Monoalkylphosphorsäure der Formel
(III) mit einem Glycidyltrialkylammoniumsalz der Formel
(IV) gemäß dem nachfolgend angegebenen Reaktionsschema
umsetzt. Ferner wurde festgestellt, daß eine repräsentative
Verbindung, nämlich Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N,N-
trimethylammoniopropylphosphat [R6=C12H25, R8=R9=
R10=CH3 und m=0 in der Verbindung (II)], einen
ausgezeichneten Detergenseffekt aufweist und eine
äußerst geringe Reizwirkung auf den lebenden Körper
hat.
wobei M1 für ein Alkalimetall steht, X1 ein Anion bedeutet
und R6, R7, R8, R9, R10 und m die oben angegebene
Bedeutung besitzen.
Unter den Glycidyltrialkylammoniumsalzen steht jedoch
lediglich Glycidyltrimethylammoniumchlorid derzeit als
industriell hergestelltes Produkt zur Verfügung. Es
hat sich als schwierig erwiesen, Verbindungen mit unterschiedlichen
Alkylammoniogruppen in industriellem
Maßstab zu erhalten.
Hiervon ausgehend, haben die Erfinder der vorliegenden
Anmeldung festgestellt, daß nicht nur die Phosphorsäureester
der Formel (II), sondern auch neue Phosphorsäureester
der Formel (I) mittels eines einfachen Verfahrens
mit hoher Reinheit und in hoher Ausbeute erhalten
werden können unter Verwendung von Ausgangsmaterialien,
die einfach und wirtschaftlich zugänglich
sind.
Mit der vorliegenden Erfindung werden somit neue Phosphorsäureester
der allgemeinen Formel (I) zur Verfügung
gestellt.
Die Figur zeigt das Infrarot-Absorptionsspektrum für
Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N-dimethyl-N-dodecyl-ammoniopropylphosphat.
Bei den erfindungsgemäßen Phosphorsäureestern der Formel
(I) kann die lineare oder verzweigte Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, die
durch R1 dargestellt wird, beispielsweise die folgenden
Gruppen umfassen: Methyl, Ethyl, Butyl, Octyl,
Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Docosyl,
Tetracosyl, Triacontyl, 2-Ethylhexyl, 2-Octyldodecyl,
2-Dodecylhexadecyl, 2-Tetradecyloctadecyl,
Monomethyl-verzweigtes-isostearyl, Octenyl, Decenyl,
Dodecenyl, Tetradecenyl, Hexadecenyl, Octadecenyl,
Dococenyl, Tetracocenyl und Triacontenyl. Die Phenylgruppen,
welche mit linearen oder verzweigten Alkylgruppen
mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert
sind, können beispielsweise die folgenden Gruppen umfassen:
Ethylphenyl, Butylphenyl, Hexylphenyl, Octylphenyl
und Nonylphenyl.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester (I) können hergestellt
werden nach einem neuen Herstellungsverfahren
gemäß dem folgenden Reaktionsschema.
wobei X für ein Halogenatom steht, R11, R12 und R13
unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen
bedeuten, M ein Wasserstoffatom oder ein Salz eines
Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls darstellt und R1,
R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben.
Der Phosphorsäureester der Formel (VII), umfassend die
Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung, wird hergestellt
durch Umsetzung des Phosphorsäureesters der Formel
(V) und des Amins der Formel (VI).
Der Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (V) kann
nach beliebigen, bekannten Verfahren hergestellt werden.
Beispielsweise kann der Ester leicht und in industriellem
Maßstab hergestellt werden, indem man gemäß
einem Vorschlag der Erfinder der vorliegenden Anmeldung
ein hochreines Monoalkalimetallsalz des Phosphorsäureesters
mit Epihalogenhydrin umsetzt.
Speziell kann die Verbindung leicht gemäß dem folgenden
Reaktionsschema hergestellt werden, indem man ein
Monoalkalimetallsalz eines Phosphorsäuremonoesters der
allgemeinen Formel (VIII) mit einem Epihalogenhydrin
der Formel (IX) umsetzt und gegebenenfalls ansäuert
und ferner mit einer Base neutralisiert.
wobei R1, R2, M1, X und n die oben angegebene Bedeutung
haben.
Die durch die Formel (VI) dargestellten Amine können
beispielsweise umfassen: Triethylamin, Tributylamin,
Tripentylamin, Trihexylamin, Trioctylamin, Tridecylamin,
Tridodecylamin, Dimethyloctylamin, Dimethyldecylamin,
Dimethyldodecylamin, Dimethyltetradecylamin, Dimethylhexadecylamin,
Dimethyloctadecylamin, Didodecylmonomethylamin,
2-Hexyldecyldimethylamin, 2-Octyldodecyldimethylamin
und Monomethyl-verzweigtes Isostearyldimethylamin.
Bei der Umsetzung des Phosphorsäureesters (V) mit dem
Amin (VI) wird das Amin (VI) vorzugsweise in einer
Menge von 1 bis 10 Mol und insbesondere von 1 bis
3 Mol/Mol Phosphorsäureester (V) umgesetzt.
Als brauchbare Lösungsmittel für die Umsetzung kommen
vorzugsweise inerte, polare Lösungsmittel in Frage,
z. B. Wasser, Methylalkohol, Ethylalkohol und 2-Propanol,
und zwar entweder einzeln oder als Mischung.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur
von 30 bis 100°C und insbesondere bei 60 bis 90°C.
Die auf diese Weise erhaltene Reaktionslösung enthält
zusätzlich zu der angestrebten Verbindung der Formel
(VII) anorganische Salze als Nebenprodukt oder nichtreagiertes
Amin, je nach dem Reaktions-Molverhältnis.
Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsprodukt kann so,
wie es ist, verwendet werden, wenn der Verwendungszweck
dies zuläßt, oder es kann durch eine weitere Reinigung
in ein hochreines Produkt überführt werden. Beispielsweise
kann man im Falle von Dodecyl-2-hydroxy-3-
N,N-dimethyl-N-dodecylammoniopropylphosphat [R1=R11=
C12H25, R12=R13=CH3, n=0 in der Verbindung der
Formel (VII)] das angestrebte Produkt mit hoher Reinheit
erhalten, indem man Natriumdodecyl-2-hydroxy-3-
chlorpropylphosphat mit Dimethyldodecylamin in einem
gemischten Lösungsmittel aus Wasser und Ethylalkohol
umsetzt, anschließend das Lösungsmittel abdestilliert
und Wasser entfernt, Ethylalkohol zusetzt und das unlösliche
Natriumchlorid abfiltriert, die Lösung in
eine große Menge Aceton gibt und auf diese Weise das
Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N-dimethyl-N-dodecylammoniopropylphosphat
ausfällt.
Als weiteres Verfahren zur Reinigung kann man eine
elektrische Dialyse unter Verwendung von Ionenaustauschmembranen
durchführen. Mit diesem Verfahren lassen
sich speziell ionische Verbindungen auf elektrischem
Wege unter Verwendung von im Handel erhältlichen
Ionenaustauschermembranen entfernen. Beispielsweise werden
kationische Austauschermembranen, wie 66-5T (von
Tokuyama Soda) und CMV (von Asahi Glass), oder anionische
Austauschermembranen, wie ACH-45-T (Tokuyama
Soda) und AMV (Asahi Glass), eingesetzt. Bei diesem
Reinigungsverfahren bleibt lediglich der amphotere
Phosphorsäureester (VII) in dem Reaktionsprodukt zurück,
während andere Verunreinigungen eliminiert werden.
Nach Abdestillation des Lösungsmittels von dem Rückstand
kann der Phosphorsäureester (VII) in hochreiner
Form erhalten werden.
Bei der Umsetzung zur Herstellung des als Ausgangsmaterial
eingesetzten Phosphorsäureesters (V) bildet sich
manchmal eine geringe Menge des Phosphorsäureesters der
folgenden, allgemeinen Formel (X) zusätzlich zu dem
Phosphorsäureester der Formel (V), und zwar abhängig
von den Reaktionsbedingungen:
wobei R1, R2, M, X und n die oben angegebene Bedeutung
besitzen.
Ferner kann, wenn die Umsetzung mit dem Amin (VI) unter
Verwendung der auf obige Weise hergestellten Verbindung
der Formel (V) erfolgt, zur Bildung geringer
Mengen einer Verbindung der Formel (XI) kommen
wobei R1, R2, R11, R12, R13 und n die oben angegebene
Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester (I), die in
den Phosphorsäureestern (VII) enthalten sind, welche
wie oben beschrieben erhalten werden können, haben ausgezeichnete
Oberflächenspannungs- und Schäumungseigenschaften
und führen einer äußerst geringen Hautreizung.
Die Verbindungen können daher mit Vorteil als Detergentien,
kosmetische Mittel, Emulgatoren, Dispersionsmittel
und antistatische Mittel verwendet werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen
erläutert.
50 g (0,13 Mol) Natriumdodecyl-2-hydroxy-3-chlorpropylphosphat
werden in einen Reaktor gefüllt. Dazu gibt man
210 ml Wasser und 16,6 ml Ethylalkohol und löst bei
erhöhter Temperatur von 80°C. Anschließend werden
28,8 g (0,13 Mol, 97% Reinheit) Dimethyldodecylamin
bei dieser Temperatur zugesetzt und 12 h umgesetzt.
Zu diesem Zeitpunkt entspricht die Chloridionenmenge
in dem Reaktionssystem der Gesamtchlormenge, was anzeigt,
daß die Reaktion vollständig ist. Das Reaktionsgemisch
wird in 4000 ml Ethylalkohol aufgelöst
und nach Abdestillation des Lösungsmittels unter verringertem
Druck und Entfernung von Wasser werden 400 ml
Ethylalkohol zugegeben. Unlösliches Natriumchlorid
wird durch Filtration entfernt. Das Produkt wird in
4000 ml Aceton eingetropft. Die Kristalle werden durch
Filtration gesammelt und unter verringertem Druck getrocknet.
Man erhält 64,5 g Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N-
dimethyl-N-dodecylammoniopropylphosphat (Ausbeute
91,9%).
1H-NMR [δ (ppm), Standardprobe: Si(CH3)4]: 0,9 (t, 6H,
-CH2(CH2)10CH 3 X 2), 1,3 (brs, 4OH, -CH2(CH2) 10 -
CH3 X 2), 3,2 (s, 6H, N(CH3)2 ), 3,3-4,0 (br,
1OH,
13C-NMR:
δ (ppm): a=14,4, b=23,7, c=27,0, d=27,4,
e=29,2, f=30,8, g=32,2, h=33,1,
i=50,4, j=67,1
IR (KBr): Figur
Elementaranalyse:
e=29,2, f=30,8, g=32,2, h=33,1,
i=50,4, j=67,1
IR (KBr): Figur
Elementaranalyse:
50 g (0,13 Mol) Natriumdodecyl-2-hydroxy-3-chlorpropylphosphat
werden in einen Reaktor gefüllt. Dazu gibt
man 105 ml Wasser und 8,3 ml Ethylalkohol und löst bei
erhöhter Temperatur von 80°C. Bei der gleichen Temperatur
setzt man 34,6 g (0,13 Mol) Trihexylamin zu und
setzt 12 h um. Zu diesem Zeitpunkt entspricht die Chloridionenmenge
in dem Reaktionssystem der Gesamtchlormenge,
was anzeigt, daß die Reaktion vollständig ist.
Das Reaktionsgemisch wird in 4000 ml Ethylalkohol aufgelöst
und nach Abdestillation des Lösungsmittels unter
verringertem Druck und Entfernung des Wassers gibt
man 400 ml Ethylalkohol zu, entfernt unlösliches Natriumchlorid
durch Filtration und tropft das Produkt in
4000 ml Aceton. Die Kristalle werden durch Filtration
gesammelt und unter verringertem Druck getrocknet. Man
erhält 73,9 g Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N,N-trihexylammoniopropylphosphat
(Ausbeute 95,8%).
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
50 g (0,19 Mol) Natriumbutyl-2-hydroxy-3-chlorpropylphosphat
werden in einen Reaktor gefüllt. Dazu gibt
man 105 ml Wasser und 8,3 ml Ethylalkohol und löst bei
erhöhter Temperatur von 90°C. Dann gibt man 60,6 g
(0,19 Mol) Dimethyl-2-octyldodecylamin bei der gleichen
Temperatur zu und setzt 8 h um. Zu diesem Zeitpunkt
entspricht die Chloridionenmenge in dem Reaktionssystem
der Gesamtchlormenge, was anzeigt, daß die
Reaktion vollständig ist. Nach Verdünnen der Reaktionsmischung
mit 1000 ml Wasser wird sie durch eine
elektrische Dialysevorrichtung geleitet, um ionische
Verunreinigungen durch Entsalzung zu entfernen. Dann
wird das Lösungsmittel abdestilliert; man erhält
90,1 g Butyl-2-hydroxy-3-(dimethyl-2-octyldodecylammonio)-
propylphosphat (Ausbeute 90,3%).
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Natriumtrioxyethylendodecyl-2-hydroxy-3-chlorpropylphosphat
wird in einer Menge von 10 g (0,019 Mol) in
einen Reaktor gefüllt. Dazu gibt man 21 ml Wasser und
1,7 ml Ethylalkohol und löst bei erhöhter Temperatur
von 90°C. Bei der gleichen Temperatur gibt man 7,0 g
(0,019 Mol) Didodecylmonomethylamin zu und setzt 8 h
um. Zu diesem Zeitpunkt entspricht die Chloridionenmenge
in dem Reaktionssystem der Gesamtchlormenge, was
anzeigt, daß die Reaktion vollständig ist. Das Reaktionsprodukt
wird einer Hochleistungs-Flüssigkeits-
Chromatographie(HPLC)-Analyse unterworfen. Dabei beobachtet
man Signale der neuen Produkte. Das Produkt wird
mittels HPLC fraktioniert und das Lösungsmittel abdestilliert.
Man erhält 14,8 g Trioxyethylendodecyl-
2-hydroxy-3-N,N-didodecyl-N-methylammoniopropylphosphat
(Ausbeute 94,7%).
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Kaliumnonylphenyl-2-hydroxy-3-chlorpropylphosphat wird
in einer Menge von 10 g (0,023 Mol) in einen Reaktor
gefüllt. Man setzt 20 ml Wasser und 20 ml Ethylalkohol
zu und löst bei erhöhter Temperatur von 90°C. Dann
gibt man 4,9 g (0,023 Mol) Dimethyldodecylamin bei der
gleichen Temperatur zu und setzt 8 h um. Zu diesem Zeitpunkt
entspricht die Chloridionenmenge in dem Reaktionssystem
der Gesamtchlormenge, was anzeigt, daß die Umsetzung
vollständig ist. Das Reaktionsprodukt wird der
HPLC unterworfen, wobei man Signale der neuen Produkte
beobachtet. Das Produkt wird mittels HPLC fraktioniert
und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 12,8 g
Nonylphenyl-2-hydroxy-3-N,N-dimethyl-N-dodecylammoniopropylphosphat
(Ausbeute 96,8%).
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Ein Reaktor wird mit 30 g (0,079 Mol) Natriumdodecyl-
2-hydroxy-3-chlorpropylphosphatsäure beschickt. Dazu
gibt man 65 ml Wasser und 5,0 ml Ethylalkohol und löst
bei erhöhter Temperatur von 80°C. Bei der gleichen Temperatur
werden 8,0 g (0,079 Mol) Triethylamin zugegeben
und man setzt 8 h um. Zu diesem Zeitpunkt entspricht
die Chloridionenmenge in dem Reaktionssystem
der Gesamtchlormenge, was anzeigt, daß die Umsetzung
vollständig ist. Nach Verdünnen der Reaktionsmischung
mit 100 ml Wasser wird diese durch eine elektrische
Dialysevorrichtung geleitet, um ionische Verunreinigungen
durch Aussalzen zu entfernen. Nach Abdestillation
des Lösungsmittels erhält man 32,1 g Dodecyl-2-hydroxy-
3-N,N,N-triethylammoniopropylphosphat (Ausbeute 96,2%).
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Die folgenden Verbindungen werden auf gleiche Weise
wie in Beispiel 1 erhalten.
(1) Dodecyl-2-hydroxy-3-N,N,N-trimethylammoniopropylphosphat
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
(2) Hexadecyl-2-hydroxy-3-N,N,N-trimethylammoniopropylphosphat
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
(3) Octyl-2-hydroxy-3-N,N,N-trimethylammoniopropylphosphat
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
(4) Trioxyethylendodecylether-2-hydroxy-3-N,N,N-trimethylammoniopropylpho-sphat
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Claims (3)
1. Phosphorsäureester der folgenden, allgemeinen
Formel (I)
wobei R1 eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe
mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe
bedeutet, die mit einer linearen oder verzweigten
Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen substituiert
ist; R2 eine Alkylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen
darstellt; R3, R4 und R5 unabhängig für ein
Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen stehen, mit
der Maßgabe, daß einer der Reste R3, R4 und R5 5 oder
mehr Kohlenstoffatome aufweist; und n für eine Zahl von
0 bis 30 steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters
der folgenden allgemeinen Formel
wobei R11, R12 und R13 unabhängig ein Wasserstoffatom
oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 36 Kohlenstoffatomen bedeuten und R1, R2 und n die
in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel (V)
wobei X für ein Halogenatom steht, M ein Wasserstoffatom
oder ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalz
bedeutet und R1, R2 und n die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel (VI) umsetzt
wobei R11, R12 und R13 die oben angegebene Bedeutung
haben.
3. Verwendung der Phosphorsäureester gemäß Anspruch
1 als oberflächenaktive Mittel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19113485 | 1985-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3628916A1 true DE3628916A1 (de) | 1987-03-12 |
Family
ID=16269446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863628916 Withdrawn DE3628916A1 (de) | 1985-08-30 | 1986-08-26 | Phosphorsaeureester |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774350A (de) |
| JP (1) | JPH064652B2 (de) |
| DE (1) | DE3628916A1 (de) |
| FR (1) | FR2588004B1 (de) |
| GB (1) | GB2179661B (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725778B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| US5138020A (en) * | 1989-04-21 | 1992-08-11 | The Dow Chemical Company | Phosphate salts of monomers for pbz and their use in preparing pbz polymers |
| EP0514588B1 (de) * | 1991-05-20 | 1997-06-11 | Kao Corporation | Neue Phosphobetain und die enthaltende Detergenz und Cosmetica |
| JPH08304269A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-22 | Nec Corp | 半導体チップ接着剤の強度測定治具及び破断予測方法 |
| WO2000017152A1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Kao Corporation | Derives d'amine et preparations dermatologiques a usage externe, les contenant |
| TW202410906A (zh) * | 2022-05-20 | 2024-03-16 | 美商歐米伽治療公司 | 用於遞送治療劑的脂質 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506973A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-05 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3034349A (en) * | 1959-02-06 | 1962-05-15 | Hampton Harry Donald | Subsurface fluid meter |
| JPS5852295A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Kao Corp | リン酸エステルおよびその製造方法 |
| US4736051A (en) * | 1985-03-20 | 1988-04-05 | Kao Corporation | Process for the preparation of an alkali metal salt of a diester phosphoric acid |
-
1986
- 1986-08-13 US US06/896,100 patent/US4774350A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-21 GB GB8620320A patent/GB2179661B/en not_active Expired
- 1986-08-21 JP JP61196177A patent/JPH064652B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-26 DE DE19863628916 patent/DE3628916A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-27 FR FR8612120A patent/FR2588004B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506973A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-05 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8620320D0 (en) | 1986-10-01 |
| GB2179661A (en) | 1987-03-11 |
| JPS62149690A (ja) | 1987-07-03 |
| US4774350A (en) | 1988-09-27 |
| GB2179661B (en) | 1989-08-09 |
| JPH064652B2 (ja) | 1994-01-19 |
| FR2588004B1 (fr) | 1989-01-13 |
| FR2588004A1 (fr) | 1987-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3520053C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-monoestern | |
| EP0020907A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| EP0353580A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten fliessfähigen wässrigen Lösungen von Betainen | |
| EP0036583A2 (de) | Glycerin-3-phosphorsäurehalogenalkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung und Weiterverarbeitung | |
| DE69512895T2 (de) | Taurinderivate zur verwendung in reinigungsmittelzusammensetzungen | |
| EP0557835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| EP0671382B1 (de) | Fluorhaltige Carboxylbetaine und Alkylsulfobetaine sowie deren Mischungen mit gesättigten Fluoralkyaminen | |
| DE3628916A1 (de) | Phosphorsaeureester | |
| DE3609492A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestern | |
| EP0417604B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Riboflavin-5'-phosphat bzw. dessen Natriumsalz | |
| DE3506973A1 (de) | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3639084A1 (de) | Phosphorsaeureester und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69600144T2 (de) | Verfahren zur Reinigung und Krystallisierung von Iopamidol | |
| DE3624971C2 (de) | Phosphorsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3618725A1 (de) | Ethercarboxylate und verfahren zur herstellung derselben | |
| EP1282597B1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON w-AMINOALKANSULFONSÄUREN | |
| DE3627280A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminocarbonsaeuren vom saeuretyp | |
| DE3641603C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gereinigten Phosphorsäureestersalzen | |
| DE68918924T2 (de) | Phosphorsäureester. | |
| EP0040346A1 (de) | Verfahren zur Raffination des rohen Kondensationsproduktes aus Aminoalkylalkanolaminen und Fettsäuren sowie gewünschtenfalls zur anschliessenden Gewinnung von Amphotensiden mit erhöhter Lagerstabilität | |
| DE69523265T2 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonsäure-derivaten | |
| EP0688311B1 (de) | Verfahren zur nachbehandlung von betainen und amphoteren tensiden | |
| EP2476686B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphaten | |
| EP0701999B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| EP1174435A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Platin-Alkenylpolysiloxan-Komplexen, insbesondere von Platin-Divinyltetramethyldisiloxan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |