DE2350668C2 - Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew.% Xylose enthaltendem Xylit - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew.% Xylose enthaltendem XylitInfo
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- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
Description
20
25
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew.-% Xylose
enthaltendem Xylit durch Abkühlen und fraktionierte Kristallisation einer Xylit und Xylose enthaltenden
wäßrigen Lösung.
In den letzten Jahren sind mehrere vielversprechende Verfahren zur Herstellung von Xylit entwickelt worden.
E«i diesen Verfahren wird Xylose aus in der Natur vorkommenden hemizellulosehaltige Pflanzenstoffen
extrahiert und danach zum Xylit reduziert Hemizellulose enthaltende Stoffe, wie Maiskolben, Mais, Baumwollsamenschalen und -hülsen, Sonnenblumensamenschalen, Haferspreu, Erdnußschalen, Reisschalen und Reis-
spreu, Bagasse, vor allem aber Haferspreu, haben sich als besonders interessante Xylosequellen erwiesen. Das
Extrahieren der Xylose aus derartigen hemizellulosehaltigen Stoffen wird zweckmäßigerweise in einer oder
mehreren Hydrolysestufen durchgeführt, woraufhin die Xylose in hochreiner Form abgetrennt und kristallisiert
wird. Das Reduzieren der auf diese Weise erhaltenen Xylose zum Xylit wird insbesondere durch chemisches
oder katalytisches Reduzieren in wäßriger Lösung durchgeführt. Jedoch besteht immer noch ein großes
Problem darm, aus der wäßrigen Lösung, in der die Reduktion der Xylose durchgeführt worden ist, im
wesentlichen reines Xylit zu gewinnen. Das erhaltene Reaktionsgemisch enthält etwa 30 Gew.-% Xylit und
darüber hinaus kleine Mengen unreagierter Xylose $5 sowie andere unerwünschte, aus dem herriizeliulosehaltigen Material stammende Stoffe, wie Polysaccharide.
Die unreagierte Xylose, die gewöhnlich etwa 03 bis 0,5
Gew.-% ausmacht, stellt dabei das größte Problem dar.
Bei Säugetieren hat man nämlich festgestellt, daß mit eo der Einnahme von Xylose schädliche physiologische
Effekte, wie z. B. Augenkrankheiten zusammenhängen. Soll Xylit von Menschen verbraucht werden, muß daher
dessen Xylosegehalt äußerst gering sein, er darf höchstens etwa 0.10 Gew.· °/o ausmachen.
Bisher ist das Xylit meistens durch Behandeln des wasserhaltigen Reaktionsgemisches mit lonenaustauschharzen und anschließend durch Verdunsten des Wassers
und/oder fraktioniertes Kristallisieren des Xylits in einer Mischung aus Alkohol und Wasser gewonnen
worden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Abtrennung
des Xylits durch Eindampfung ein Produkt ergibt, das
erhebliche Mengen unreduzierter Xylose enthält Wenn man andererseits das Xylit durch fraktionierte Kristallisation gewinnt, verbleibt eine Mischung aus Alkohol
und Wasser. Da dieses Nebenprodukt verhältnismäßig viel Xylose sowie Xylit und auch Alkohol enthält, ist es
zum Verwerfen zu wertvoll. Die Umwandlung dieses Nebenproduktes in einen brauchbaren, alkoholfreien
Nährstoff bzw. die Rückgewinnung des Alkohols sind aber mit aufwendigen Maßnahmen verbunden. Es
besteht also ein Bedarf an einem wirtschaftlichen Verfahren zur Gewinnung einerseits von im wesentlichen reinem Xylit aus dem wasserhaltigen Reaktionsgemisch, andererseits eines brauchbaren Nebenproduktes
aus Xylose und Xylit das keine zusätzliche Bearbeitung erfordert
Bei einem bekannten Verfahren der eingangs genannten Art (DE-OS 18 13 834) wird das wäßrige
Reaktionsgemisch auf etwa 80 Gew.-% Feststoffgehalt konzentriert und danach auf 55 bis 20° C abgekühlt,
wobei man eine Ausbeute von etwa 70% und einen Reinheitsgrad von nur 98% erreich*;.
Demgegenüber liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, das Verfahren der eingangs genannten Art so
zu führen, daß man zu einer erhöhten Ausbeute an Xylit mit höchstens etwa 0,10 Gew.-% Xylose kommt
Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß man eine wäßrige Lösung, die etwa 60 bis 75
Gew.-% Xylit und weniger als etwa 1 Gew.-% Xylose enthält, auf eine Temperatur unter 15° C abkühlt
Die Erfindung nutzt hierbei die bisher unbekannte, überraschende Tatsache, daß ein etwas geringerer
Feststoffgehalt der wäßrigen Lösung in Verbindung mit einer tieferen Kristallisationstemperatur Ausbeute und
insbesondere Reinheit des gewonnenen Xylits ganz wesentlich steigern.
Die als Ausgangsstoff zu verwendende Xylose und Xylit enthaltende Mischung kann durch Reduzieren von
Xylose zum Xylit erhalten werden. Diese Reduktion der Xylose kann in bekannter Weise in einer wäßrigen
Lösung erfolgen, die zwischen 1 und 60 Gewichtsprozent Xylose, vorzugsweise zwischen 25 und 40
Gewichtsprozent Xylose, enthält, wobei vorzugsweise etwa 99% der Xylose zum Xylitol reduziert wird. Zum
Durchführen dieser Reduktion von Xylose zu Xylitol zwecks Bildung einer Xylose und Xylit enthaltenden
Mischung eignet sich jedes vorbekannte Verfahren zum Reduzieren eines Aldehyds oder einw Ketogruppe zum
Alkohol in einer wäßrigen Lösung. Diese Reduktion kann beispielsweise mit Natriumamalgam oder einem
komplexen Metallhydrid, wie Lithiumborhydrid oder Natriumborhydrid, oder mit Wasserstoff unter gleichzeitiger Verwendung eines Katalysators durchgeführt
werden. Vorzugsweise wird eine katalytische Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators aus
einem Edelmetall, wie Platin oder Palladium, vorgenommen. Besonders bevorzugt sind Katalysatoren aus
Nickel, wie Raney-Nickel. Die katalytische Reduktion kann unter üblichen HydfierbedingUngen durchgeführt
werden. Bei dieser Reaktion sind Temperatur, Druck und pH nicht kritisch; zweckmäßigerweise arbeitet man
bei einer Temperatur von etwa 70 bis 1200C, unter
einem Wasserstoffüberdruck von etwa 10 bis 50 bar und
bei einem pH-Wert von 3 bis 10 durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Hydrierung unter einem
WasserstQffüberdruck von etwa 30 bar und bei einer
Temperatur von etwa 85 bis 1Q5°C durchgeführt. Die
Hydrierung erfolgt quantitativ. Der benutzte feste
Katalysator kann leicht mittels, bekannter Verfahren,
wie Filtration, aus dem wasserhaltigen, Xylit enthaltenden Reaktionsgemisch entfernt werden. Die wäßrige
Lösung aqs Xylose imd Xylit, die durch die Hydrierung
der Xylose erhalten worden ist, kann bei Bedarf mit Hilfe von einem oder mehreren Ionenaustauschharzen
gereinigt werden. Dabei kann man die Lösung z. B. erst ι ο
eine kationische lonenaustauschharzschicht und dann auch noch durch eine anionische lonenaustauschharzschicht
durchlaufen lassen. Hierzu kann jedes gebräuchliche Kationenaustauscherharz (z, B. aus vernetzter
Polystyrolsulfonsäure) bzw. jedes gebräuchliche Anionenaustauschharz
(z. B. quaternäre Ammoniumgruppen oder substituierte Amine enthaltendes vernetztes
Polystyrol) verwendet werden. Dadurch, daß das
■ reduzierte Reaktionsgemisch erst eine kationische und
danach eine anionische lonenaustauschharzschicht durchläuft, werden auch alle unerwünschten, im
_ Gemisch verbliebenen Stoffe entfernt Das Produkt dieser Reinigung besteht aus einer farbenlosen Lösung
aus hauptsächlich Xylose und XyIiL
Die wäßrige Lösung mit 60 bis 75 Gew.-% Xylit und weniger als etwa 1 Gew.-% Xylose kann dadurch
erhalten werden, daß das wasserhaltige Reaktionsgemisch, das bei der Reduktion von Xylose gebildet wurde
und ggf. mit einem oder mehreren Ionenaustauschharzen behandelt worden ist, konzentriert wird. Die
Konzentrierung des Xylose und Xylit enthaltenden Reaktionsgemisches kann in bekannter Weise durchgeführt
werden. Vorzugsweise wird die Lösung konzentriert, in dem man sie zwecks Wasser Verdunstung unter
erniedrigtem Druck bei eines Temperatur zwischen etwa 30 und etwa 500C erhitzt ί ie fraktionierte
Kristallisation kann in bekannter Weise durch Abkühlen
der Lösung von einer Ausgangstemperatur, bei der die Lösung mit Xylit gesättigt ist, bis auf die niedrigere
Temperatur, bei der das Xylit ausgefällt wird, durchgeführt werden. Bei dieser Kristallisation sind die
Druckverhältnisse nicht entscheidend. In der Regel können als Ausgangstemperatur die Zimmertemperatur
(220C) und als Druck der atmosphärische Druck angewendet werden, jedenfalls wird die fraktionierte
Kristallisation durch langsames Herunterkühlen der Wassermischung bis unter 15° C, vorzugsweise bis auf
etwa 00C, durchgeführt. Die Xylitkristalle können mittels Filtern, Waschen und Trocknen in bekannter
Weise abgetrennt werden. Die Mutterlauge aus Xylit und Xylose kann in andere Kristailisationssätze
gebracht werden.
Mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens kann höchstens 0,10% Xylose enthaltendes Xylit mit einem
Reinheitsgrad von 99% und höher erhalten werden und die Ausbeute kann sich bis auf 95% belaufen, wenn die
Mutterlaugen in die nachfolgenden Sätze zurückgeleitet werden. Als Nebenprodukt wird eine Wassserlösung
erhalten, die Xylose und Xylit enthält und Rindviehfutter beimischbar ist.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand eines Beispiels erläutert:
200 g trockener gemahlener Haferspreu mit folgen-
'·': der Zusammensetzung:
Carbohydrate in ihrer
polysacchariden Form
polysacchariden Form
1) Arabinose
2) Xylose
3) Galactose
4) Glucose
5) Mannose
21,5Gew.-% 0,7 Gew.-% 2,4 Gew.-%
65
Wasser
Trockensubstanz
a. Asche
a. Asche
7.8 Gew.-%
92,2 Gew.-%
5,4 Gcw.-'/o Spuren 6) Andere Hemizellulosen
und Proteine 8—10Gew.-%
wurden in 800 ml einer 0,02m-wäßrigen Salzsäurelösung suspendiert Die Suspension wies einen pH-Wert von 3,5
auf und wurde eine Stunde lang in einem verschlossenen Pyrex-Rohr bei einer Temperatur von 1200C erhitzt
Hiernach wurde das Reaktionsgemisch bis auf Zimmertemperatur heruntergekühlt wonach die Feststoffe
ausgefiltert wurden. Die gefilterten Feststoffe wurden dann zur Einstellung eines pH-Wertes von 1,1 mit
80OmI einer 0,175m-wäßrigen Salzsäure gemischt
Diese Mischung wurde eine Stunde lang bei 1200C in einem verschlossenen Pyrex-Rohr erhitzt Hiernach
wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt und die Feststoffe wurden abgefiltert Die
gefilterten Feststolfe wurden mit Wasser gewaschen und dieses Waschwasser wurde mit dem Filtrat
vereinigt Das Filtrat wurde entionisiert indem man es durch eine Kolonne eines handelsüblichen Anionenaustauschharzes
(vernetztes Polystyrol mit tertiären Ammoniumgruppen) in der OH--Form laufen ließ. Die
Kolonne wurde zwei Mal mit jeweils 50 ml entionisiertem Wasser gewaschen. Die vereinigten Eluate wurden
unter Vakuum zu einem Sirup mit einem Wassergehalt von 10 Gew.-% konzentriert Diesem Sirup wurden
32 ml Methanol hinzugesetzt Die sich ergebende Mischung wurde zur Kristallisierung von Xylose auf
-10°C heruntergekühlt Der kristalline Niederschlag wurde abfiltriert mit 30 ml Methanol gewaschen und
danach unter Vakuum getrocknet Es ergaben sich 32,5 g Xylose mit einer Reinheit von 96%.
15 g dieser Xylose wurden in 22,5 m! Wasser gelöst Dieser Lösung wurden 3,0 g eines Raney-Nickel-Katalysators
(Wassersuspension 50 Gew.-%) und 0,015 g Calciumcarbonat hinzugesetzt. Diese Mischung wurde
etwa 1,5 Stunden lang bei 1000C unter einem
Wasserstoffüberdruck von etwa 30 bar hydriert. Hiernach wurde die Mischung gekühlt. Anschließend
wurde der Katalysator aus dieser entfernt und mit entionisiertem Wasser gewaschen. Das Waschwasser
wurde mit dem Filtrat kombiniert Das Filtrat wurde durch 4 ml eines handelsüblichen Kationenaustauscherharz
(vernetzte Polystyrolsulfonsäure) in der H+-Form
und 8 ml eines handelsüblichen Anionenaustauscherharz (vernetztes Polystyrol mit tertiären Ammoniumgruppen)
in der OH--Form geleitet. Die Austauscherkolonnen wurden mit Wasser gewaschen. Das Eluat und
die Waschlösung wurden zur Bildung einer wäßrigen, etwa 30Gew.-% Xylit und etwa 0,3 bis 0,5 Gew. %
Xylose enthaltenden Lösung vereinigt
Diese Lösung wurde bei 400C bis zu einem Trockensubstanzgehalt von 70 Gew.-% eingedampft.
Die konzentrierte Lösung wurde dann über zwei Stunden lang langsam bei einer Temperatur zwischen I)
und 5°C gekühlt. Die aus jedem Satz ausgefällten Xylitkristalle wurden gefiltert, gewaschen und getrocknet.
Die aus jedem Satz erhaltene Mutterlauge wurde zusammen mit nachfolgenden reduzierten Wasserlösun
gen zurückgeleitet, bis der Xylosegehalt der in einem bestimmten Satz gebildeten Kristallprodukte 0,05
Gew.-% betrug Hiernach wurde die Mutterlauge
konzentriert, bis die Lösung einen Trockensubstanzgehalt von 70 Gewr-% aufwies, wonach eine neue
Kristallisierung durchgeführt wurde; dies wurde noch
einemal wiederholt und hierbei wurden also zwei Äusätzliehe Xylitproduktsätze erhalten.
In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse für jeden Satz zusammengefaßt (% = Gew,-%):
Kristallisa tionfsatz
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2
3
4
5
6
7
8
9
Zusammensetzung der | Erhaltene | Reinheit*) | Xylosegehalt | Xylit- | Kumulative |
hinzugesetzten wasser | Xylitmenge | ausbeute | Ausbeute | ||
haltigen Hydrierlösung |
Trockensubstanz/g
Xylit/g
150,0
150,0
150,0
150,0
150,0
150,0
150,0
145,5
145,5
145,5
145,5
145,5
145,5
145,5
43,1
108,6
137,6
131,5
147,0
151,1
141,5
88,7
27,4
101,8 | 0 | 29,6 | 29,6 |
100,3 | 0-0,05 | 43,7 | 52,0 |
100,5 | 0-0,05 | 48,3 | 66,2 |
99,6 | 0-0,05 | 44,5 | 72,0 |
100,2 | 0-0,05 | 47,6 | 77,7 |
100,5 | 0-0,05 | 49,2 | 82,2 |
99,9 | 0-0,05 | 47,0 | 84,3 |
99,0 | 0,05-0,10 | 5-1.5 | 92,8 |
99,0 | 0,10 | 38,2 | 95,3 |
Summe 1050,0 1018,5 977,5
*) Gas-Flüssigkeitsphase chromatographisch bestimmL 95,3
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew,-% Xylose enthaltendem Xylit durch Abkühlen und fraktionierte
Kristallisation einer Xylit und Xylose enthaltenden wäßrigen Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung, die etwa 60 bis
75 Gew.-% Xylit und weniger als etwa 1 Gew.-% m
Xylose enthält, auf eine Temperatur unter 15°C abkühlt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung, die etwa 68
Gew.-% Xylit enthält, abkühlt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung auf etwa 00C abkühlt
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