FI59241B - Kristallisering av xylitol i vattenloesning - Google Patents
Kristallisering av xylitol i vattenloesning Download PDFInfo
- Publication number
- FI59241B FI59241B FI3124/73A FI312473A FI59241B FI 59241 B FI59241 B FI 59241B FI 3124/73 A FI3124/73 A FI 3124/73A FI 312473 A FI312473 A FI 312473A FI 59241 B FI59241 B FI 59241B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- xylitol
- xylose
- aqueous solution
- mixture
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/26—Hexahydroxylic alcohols
Description
-1 M <11, KUULUTUSjULKA.su C Q O A A
lJ uTLAGG N I NGSSKRI FT 3 Z 4 I
i C <45, Patentti fcyrjf.nrUy 10 07 1931
Patent aeddelat —*—* <51, Kv.ik.Wci.3 c 07 C 31/18, 29/78 SUOMI —FINLAND (21) —hK«nt«n«eknln| 312^/73 <22, H«k«n>tap*lvl — Amttkningfdaf 09*10.73 (23) AlkuptM —GiMgh«t*dt| 09.10.73
(41) Tullut |utkls*k*l — BINIt offmtllg 11.0 U. 7 U
Patentti· ja rekisterihallitiM NihUvtluip^ kuuL|uik*un pvm.-
Fetent- oeh registerstyreisen ' Amöktn utiifd och uti.*krtfun pubUnrid 31.03.81 (32)(33)(31) ^37^*«y utuolkug*—Bujird prloritut 10.10.72 US A (US) 296U01+ (71) Suomen Sokeri Osakeyhtiö, Mannerheimintie 15, 00260 Helsinki 26,
Suomi-Finl an d(FI) (72) Gerald Myer Jaffe, Verona, JJev Jersey, Peter Hans Weinert, Wayne,
New Jersey, USA(US) (7**) Oy Kolster Ab ' (5^) Ksylitolin kiteyttäminen vesiliuoksesta - Kristallisering av xylitol i vattenlösning Tämä keksintö koskee menetelmää kiteisen, käytännöllisesti katsoen ksyloo-sittoman ksylitolin valmistamiseksi noin 30 % ksylitolia ja noin 0,3-0,5 % ksyloo-sia sekä loput vettä sisältävästä seoksesta, joka on saatu hydraamalla ksyloosin vesiliuosta.
Viime vuosina on kehitetty useita mielenkiintoisia ksylitolin valmistusmenetelmiä. Näissä menetelmissä ksyloosi on uutettu luonnossa esiintyvistä hemisel-luloosapitoisista kasviraaka-aineista ja pelkistetty sen jälkeen ksylitoliksi.
Erityisen mielenkiintoisiksi ksyloosilähteiksi on todettu hemiselluloosaa sisältävät raaka-aineet kuten maissintähkät, maissi, puuvillasiemenkuoret ja -akanat, auringonkukkasiemenkuoret, kaurankuoret, maapähkinäkuoret, riisinkuoret ja -akanat ja bagassi, erityisesti kaurankuoret. Ksyloosi on uutettu tällaisista hemiselluloosapitoisista materiaaleista edullisesti yhdessä tai useammassa hydro-lyysivaiheessa, minkä jälkeen se on erotettu ja kiteytetty erittäin puhtaana tuotteena. Näin saatu ksyloosi on pelkistetty ksylitoliksi edullisesti tavalliseen tapaan kemiallisesti tai katalyyttisesti vesiliuoksessa.
Toistaiseksi ei kuitenkaan ole ratkaistu sitä, kuinka saadaan käytännöllisesti katsoen puhdasta ksylitolia vesiliuoksesta, jossa ksyloosin pelkistys on suoritettu. Reaktioseos sisältää muodostuneen ksylitolin lisäksi, jonka määrä on noin 30 paino-#, pieniä määriä pelkistymätöntä ksyloosia ja muita hemiselluloosa- 2 59241 raaka-aineesta peräisin olevia epäpuhtauksia, kuten polysakkarideja. Yleensä huolestuttavin epäpuhtaus on ollut reagoimaton ksyloosi, jonka määrä on tavallisesti ollut noin 0,3-0,5 paino-#. On todettu, että ksyloosin nauttimiseen liittyy imettäväisillä haitallisia fysiologisia vaikutuksia, esim. silmäsairauksia. Tästä syystä elintarvikkeeksi tarkoitetun ksylitolin ksyloosipitoisuus saa olla korkeintaan noin 0,10 paino-#.
Toistaiseksi ksylitoli on erotettu puhdistamalla reaktioliuos ioninvaihta-jahartseilla, minkä jälkeen liuotin on haihdutettu, jolloin ksylitoli jää jäljelle, tai ksylitoli on kiteytetty alkoholivesi-seoksesta. On kuitenkin todettu, että erotettaessa ksylitoli haihduttamalla liuotin saadaan tuotetta, joka sisältää huomattavia määriä pelkistymätöntä ksyloosia. Toisaalta kun jakokiteyttämällä on erotettu käytännöllisesti katsoen puhdasta ksylitolia, alkoholivesi-seos on jäänyt jäljelle. Tämä alkoholipitoinen sivutuote on sisältänyt suhteellisen suuria määriä ksyloosia, ksylitolia ja alkoholia, joten se on ollut liian arvokasta pois heitettäväksi. Lisäksi tämä alkoholipitoinen sivutuote on mahdollisesti käyttökelpoinen ravinto-ainelähde. Alkoholin talteenottaminen ja tämän sivutuotteen muuttaminen käyttökelpoiseksi alkoholittomaksi ravintoaineeksi on kuitenkin edellyttänyt kallista jatkokäsittelyä.
US-patentista 2 989 569 on tunnettua hydrolysoida selluloosapitoista ainetta ja muuttaa muodostuneet sokerit polyoleiksi, mm ksylitoliksi. Patentin mukaan pelkistetään ksyloosia ja heksooseja sisältävä vesiliuos vedyllä hydrauskatalysaattorin läsnäollessa T0°C lämpötilassa ja vetypaineessa 60 kp/cm^, jonka jälkeen reaktioseos johdetaan toiseen reaktiovyöhykkeeseen, jossa vallitsee 1+0 kp/cm vetypaine ja jossa lämpötila on 110°C. Saatu polyoliliuos voidaan puhdistaa johtamalla se ioninvaihta-jien läpi ja poistamalla väriaineet sopivalla hartsilla. Kiteistä ksylitolia saadaan kiteyttämällä näin puhdistettua polyoliliuosta.
Mainitun US-patentin 2 989 569 mukaisella menetelmällä ei kuitenkaan saada puhdasta ksylitolia silloinkaan, kun jo alussa lähdetään hyvin runsaasti ksyloosia (esimerkissä 1 82 # sokereista oli ksyloosia) sisältävästä hydrolysaatista.
Tämän vuoksi on tarvittu menetelmää, jolla voidaan edullisesti erottaa käytännöllisesti katsoen puhdasta ksylitolia vettä sisältävästä reaktioseoksesta, jossa sitä on valmistettu, ja jolla saadaan käyttökelpoista ksyloosia ja ksylitolia sisältävää sivutuotetta, joka ei vaadi jatkokäsittelyä.
Tämän keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että a) mainittu seos konsentroidaan kuumentamalla 30°C-50°C:n lämpötilaan alennetussa paineessa, jotta saadaan vesiliuos, joka sisältää noin 60-70 paino-#, edullisesti noin 68 paino-# ksylitolia, ja alle 5 paino-#, edullisesti alle 1 paino-# ksyloosia, b) ksylitoli kiteytetään mainitusta vesiliuoksesta jäähdyttämällä liuos alle 15°C:n lämpötilaan, edullisesti noin 0°C:seen, c) kiteytetty ksylitoli erotetaan mainitusta liuoksesta, ja d) muodostunut emäliuos otetaan talteen ja yhdistetään seuraavaan erään hyd-rattua ksyloosiliuosta.
3 59241 Tätä menetelmää käytettäessä muodostuu myös arvokasta, ksyloosia ja ksylitolia ja vettä sisältävää sivutuotetta, jota voidaan sellaisenaan käyttää karjan rehuna.
Tässä keksinnössä lähtöaineena käytettävä ksyloosin ja ksylitolin seos voidaan valmistaa pelkistämällä ksyloosi tavalliseen tapaan vesiliuoksessa ksylitoliksi. Pelkistyksessä voidaan käyttää mitä tahansa tavanomaista menetelmää, jolla aldehydi- tai keto-ryhmä pelkistetään alkoholiksi vesiliuoksessa. Pelkistäminen voidaan suorittaa kemiallisesti esimerkiksi natriumamal-gaamalla tai metallihydridikompleksilla, kuten litiumboorihydridillä tai natrium-boorihydridillä. Edullisesti käytetään katalyyttistä pelkistystä vedyllä jalo-metallikatalysaattorin, kuten platinan tai palladiumin läsnäollessa. Erityisen suositeltavia katalysaattoreita ovat nikkelikatalysaattorit, kuten Raney-nikkeli.
Katalyyttinen pelkistys voidaan suorittaa tavallisissa hydrausolosuhteis-sa. Tämän reaktion yhteydessä lämpötilalla, paineella ja pH:11a ei ole ratkaisevaa merkitystä, ja reaktio voidaan edullisesti suorittaa lämpötilan ollessa noin 70-120°C, vetypaineen ollessa noin 10 atm - noin 50 atm, ja vesiliuoksen pH:n ollessa 3-10. Edullisesti hydraus suoritetaan noin 30 atm:n paineessa ja lämpötilan ollessa noin 85-105°C. Reaktio on kvantitatiivinen. Kiinteä katalysaattori voidaan helposti poistaa ksylitolia sisältävästä reaktioseoksesta tavanomaisin menetelmin, esimerkiksi suodattamalla.
Ksyloosin hydrauksen tuloksena muodostunut ksyloosia, ksylitolia ja vettä sisältävä seos voidaan haluttaessa puhdistaa yhdellä tai useammalla ioninvaihtajahartsilla. Liuos voidaan johtaa esimerkiksi kationinvaihtajahartsiker-roksen läpi ja sen jälkeen haluttaessa anioninvaihtajahartsikerroksen läpi.
Tämän keksinnön mukaisesti voidaan käyttää mitä tahansa tavallista kationin-vaihtajahartsia, kuten kationista ristiverkkoutettua polystyreeni-sulfoni-happo-ioninvaihtajahartsia (esim. polystyreeni-sulfonihappo-tyyppisiä hartseja), ja mitä tahansa tavallista anioninvaihtajahartsia, kuten ristiverkkoutettua polystyreeniä, jossa on kvaternäärisiä ammoniumryhmiä tai substituoituja amiineja. Johtamalla hydrauksessa käytetty reaktioliuos ensin kationinvaihtajahartsikerroksen ja sitten anioninvaihtajahartsikerroksen läpi ksylitolista saadaan poistetuksi kaikki epäpuhtaudet. Näistä hartseista saatava eluaatti on väritöntä vesiliuosta, joka sisältää pääasiassa ksyloosia ja ksylitolia.
11 59241
Vesiliuosta, jossa on 60~70 % ksylitolia ja vähemmän kuin noin 5 % ksyloosia, voidaan saada konsentroimalla vesiliuosta, joka on muodostunut ksyloosia pelkistettäessä ja jota on mahdollisesti käsitelty yhdellä tai useammalla inoninvaihtajahartsilla. Ksyloosia ja ksylitolia sisältävän reaktioseoksen väkevöinti voidaan suorittaa tavalliseen tapaan. Edullisesti liuos väkevöidään kuumentamalla veden haihduttamiseksi tyhjössä lämpötilan ollessa noin 30° - noin 50°C.
Keksinnön mukaisella menetelmällä saadaan kiteistä ksylitolia, jossa on vähemmän kuin 0,05 % ksyloosia. Kiteyttämällä ksylitoli vesiliuoksesta, jossa ksylitolipitoisuus on noin 68 $, saadaan maksimisaanto kiteistä ksylitolia, jossa ei ole käytännöllisesti katsoen lainkaan ksyloosia.
Tämän keksinnön mukainen ksylitolin jakokiteytys voidaan suorittaa tavalliseen tapaan jäähdyttämällä liuos alkulämpötilastaan, jossa se on ksylitolilla kyllästettyä, lämpötilaan, jossa ksylitoli saostuu. Jakokiteytys suoritetaan jäähdyttämällä vesiliuos hitaasti alle 15°C:n lämpötilaan, edullisimmin noin 0°C:seen.
Ksylitolikiteet voidaan eristää suodattamalla, pesemällä ja kuivaamalla tavalliseen tapaan. Jäljelle jäävä emäliuos, joka sisältää ksylitolia ja ksyloosia, voidaan johtaa muihin kiteytyseriin.
Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä. Kaikki lämpötilat ovat Celsius-asteita. Amterlite IR-120 on ristiverkkoutettua polystyreeni-sulfonihappo-kationinvaihtajahartsia, jota valmistaa Rohm & Haas, Philadelphia, Pa. Amberlite IRA-93 on ristiverkkoutettua polystyreeni-tert.-ammonium-anioninvaihtajahartsia, jota valmistaa Rohm & Haas, Philadelphia, Pa.
Esimerkki 1 200 g kuivattuja, jauhettuja kaurankuoria, joiden koostumus oli: 1. Vettä 7,8$ 2. Kiinteitä aineita 92,2 % a. tuhkaa 5,1 % b. hiilihydraatteja polysakkaridimuodossaan 1) arabinoosia 2,2 % 2) ksyloosia 21,5$ 3) galaktoosia 0,7 $ 1+) glukoosia 2,¾ % 5) mannoosia jälkiä 6) muita hemiselluloosia ja proteiineja 8-10 % 5 59241 suspendoitiin 800 ml:aan 0,02-molaarista suolahappoa. Tämän suspension pH oli 3>5· Suspensiota kuumennettiin suljetussa pyrex-putkessa 120°C:ssa tunnin ajan. Sen jälkeen reaktioseos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja kiinteä aines suodatettiin erilleen. Suodatettu kiinteä aines sekoitettiin sitten 800 mlraan 0,175-molaarista suolahappoa, jolloin pH-arvoksi saatiin 1,1. Tätä seosta kuumennettiin suljetussa pyrex-putkessa 120°C:ssa tunnin ajan. Sen jälkeen reaktioseos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja kiinteä aines suodatettiin erilleen. Suodatettu kiinteä aines pestiin vedellä ja pesuvedet yhdistettiin suodokseen. Suodos deionisoitiin johtamalla se kolonnin läpi, jossa oli 110 ml Amberlite IRA-93 (OH-muodossaan). Kolonni pestiin kahdesti kulloinkin 50 ml:11a vettä (deionisoitua). Yhdistetyt eluaatit konsentroitiin tyhjössä siirappimaiseksi tuotteeksi (vesipitoisuus 10 %). Tähän lisättiin 32 ml metanolia. Saatu seos jäähdytettiin -10°C:seen, jolloin ksyloosi saostui kiteisenä. Saatu kiteinen sakka suodatettiin erilleen, ja kiteet pestiin 30 ml:11a metanolia. Pesun jälkeen kiteet kuivattiin vakuumissa, jolloin saatiin 32,5 g ksyloosia (96-prosenttisesti puhdasta).
Esimerkki 2 15 g ksyloosia (esimerkin 1 mukaisesti valmistettua) liuotettiin 22,5 ml:aan vettä. Tähän liuokseen lisättiin 3,0 g Raney-nikkeli-kataly-saattoria (50-paino~#:ista vesisuspensiota) ja 0,015 g kalsiumkarbonaattia.
Tätä seosta hydrattiin noin 1,5 tuntia 100°C:n lämpötilassa vedyn paineen ollessa ^50 psig. Tämän jälkeen seos jäähdytettiin ja katalysaattori erotettiin siitä. Katalysaattori pestiin deionisoidulla vedellä. Pesuvesi yhdistettiin suodokseen. Suodos johdettiin H ml:n Amberlite IR-120-kationinvaihtajahartsi-kerroksen (H+) ja 8 ml:n Amberlite IRA-93~anioninvaihtajahartsikerroksen (OH ) läpi. Kolonnit pestiin vedellä. Eluaatti ja pesuneste yhdistettiin, jolloin saatiin vesiliuosta, joka sisälsi noin 30 paino-# ksylitolia ja noin 0,3-0,5 paino-# ksyloosia.
Esimerkki 3
Kunkin esimerkin 2 mukaisella menetelmällä valmistetun, ksyloosia ja ksylitolia sisältävän erän reaktioliuos konsentroitiin l+0°C:ssa lämmittäen siten, että kiinteän aineen kokonaispitoisuudeksi saatiin 70 paino-#. Konsentroitu liuos jäähdytettiin sitten hitaasti 2 tunnin aikan 0-.5°C:n lämpötilaan. Kustakin erästä saostunut ksylitoli pestiin ja kuivattiin. Kunkin erän emäliuosta kierrätettiin seuraavan hydrauserän kanssa, kunnes tietystä erästä saadun tuotteen ksyloosipitoisuus oli 0,05 paino-#. Sen jälkeen emänestettä konsentroitiin, kunnes kiinteän aineksen pitoisuus kummankin kahden seuraavan kiteytyksen osalta oli 70 paino-#, ja näin saatiin vielä kaksi ksylitolierää.
Seuraavaan taulukkoon on koottu tulokset kunkin erän osalta. #-luku tarkoittaa painoprosenttia.
6 59241
O
P
.u § •H Cd -P CO Cd H fi P d> MDOCNJOt'-CNIOOCO OO oo g C3 a **
,P -H OnCNJNQCNJC— C\ip-C\l ir\ LTN
W ^ cNju-NNor-t^-cocooN on o\
• H
H Vä.
0 P o •H -p
P fi VO t— OO i/N VO CNJ O L0\ OJ
CO ΛΛΛΛΛΛ*#» A
M Hl 0\OC04 PO\P4 OO
W n w-ij'pjpp ιλ oo 1 m •H 3 co 0
O CO UPvLOUOUOUOLALOiOO
. o -H OOOOOOOO’-’- <Ö rHO «·>·>·<«>««·>·» P !>> -P ooooooooo
« CO ·Η I I I I I I
dl X 0(¾¾. o o o o o o
M
.ϋ o o •h co H 0 •h tö coooLr\\oojir\o\o o
CO p ΛΛ#»*»ΛΛΛΛ A
0 -C ’-OOOnOOOnOn On
> P OOOONOOONON ON
Οι ^ X r- t- t-
cö •H
1 -I
O >»·Η
P |J H
H PO
H 0) P
>> Ρ·Η VOVO'-TNO^—UAt— -=f IT\ CO CO <—| ΛΛΛΛΛΛΛΛ «N Λ X τ-i S ΓΟ oO d— »— t— »— »— OO t— c—
Otn PtOrOOO-e-LA^iCO OJ t—
!td W Ai M t— i— t— T— r— t— ON
H
rH I
:<e o :§ +J CÖ
P M ·Η -H
-p ro h 4j
S <D O M
d> U P IA IA ΙΛ IA 1Λ IA ΙΛ LT\ 0) p CO »H Λ#*Λ*Λ*,#>Ι A [fl
•H 3 Η ΙΛΙΛΙΛΙΛΙΛΙΛΙΛΟ O CO *H
c3 >jtiO -=t -J" -zt -3- -3- -3* P“ r~ Cm CO 7- T- T- ^ T- T- T- O Cd
P 'O M . U
p S . w) T- to 2 Xi :cd o
Cp* 43 w >s :cd cd cd -p a) -p a Π -PCO-pCOOOOOOOO o o O CCdOCjd) ΛΛΛΛΛΛΛ «s ^
COp-HGOOOOOOOO O O X
cd ·Η ·Η ·Η ·Η LTN U"N LTN LTN ITN LTN LTN LTN |
Ai (—β rH X (d (— i— (— i— (— (— t— o 0) -P · +3 o - m "~3 d> ö
" I
C 3 « s •H cö CO ^
M
o >>
β :<d S
P β d> d) p) O CO :cd ·Η -1¾ S CO β -¾ P C :cd PS d> :cd h di d) a 2 P p C · H „—s
E-I X --(MtOJiAVOPCO On >h X
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29640472A | 1972-10-10 | 1972-10-10 | |
US29640472 | 1972-10-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI59241B true FI59241B (fi) | 1981-03-31 |
FI59241C FI59241C (fi) | 1981-07-10 |
Family
ID=23141871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI3124/73A FI59241C (fi) | 1972-10-10 | 1973-10-09 | Kristallisering av xylitol i vattenloesning |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5088008A (fi) |
AU (1) | AU477100B2 (fi) |
BE (1) | BE805830A (fi) |
BR (1) | BR7307853D0 (fi) |
CA (1) | CA996139A (fi) |
CH (1) | CH581593A5 (fi) |
DE (1) | DE2350668C2 (fi) |
DK (1) | DK152723C (fi) |
FI (1) | FI59241C (fi) |
FR (1) | FR2202069B1 (fi) |
GB (1) | GB1413032A (fi) |
IE (1) | IE38959B1 (fi) |
IT (1) | IT997758B (fi) |
NL (1) | NL185775B (fi) |
NO (1) | NO140666C (fi) |
SE (1) | SE405723B (fi) |
ZA (1) | ZA737731B (fi) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4066711A (en) * | 1976-03-15 | 1978-01-03 | Suomen Sokeri Osakeyhtio (Finnish Sugar Company) | Method for recovering xylitol |
EP1075795B1 (en) * | 1999-08-10 | 2003-04-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
CA3217642A1 (en) | 2021-04-26 | 2022-11-03 | Illinois Tool Works Inc. | Template |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2917390A (en) * | 1959-12-15 | apel etal | ||
DE1813834A1 (de) * | 1968-12-11 | 1970-07-09 | Schoenemann Dr Karl | Verfahren zur Gewinnung von Xylit |
-
1973
- 1973-10-02 ZA ZA737731A patent/ZA737731B/xx unknown
- 1973-10-03 GB GB4611373A patent/GB1413032A/en not_active Expired
- 1973-10-04 AU AU61001/73A patent/AU477100B2/en not_active Expired
- 1973-10-08 NL NLAANVRAGE7313799,A patent/NL185775B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 BE BE136477A patent/BE805830A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 BR BR7853/73A patent/BR7307853D0/pt unknown
- 1973-10-09 IT IT53020/73A patent/IT997758B/it active
- 1973-10-09 DK DK547673A patent/DK152723C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 SE SE7313716A patent/SE405723B/xx unknown
- 1973-10-09 FI FI3124/73A patent/FI59241C/fi active
- 1973-10-09 FR FR7335964A patent/FR2202069B1/fr not_active Expired
- 1973-10-09 JP JP48113739A patent/JPS5088008A/ja active Pending
- 1973-10-09 CA CA182,827A patent/CA996139A/en not_active Expired
- 1973-10-09 CH CH1435873A patent/CH581593A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 DE DE2350668A patent/DE2350668C2/de not_active Expired
- 1973-10-09 NO NO3920/73A patent/NO140666C/no unknown
- 1973-10-10 IE IE01810/73A patent/IE38959B1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6100173A (en) | 1975-04-10 |
DE2350668C2 (de) | 1983-02-17 |
CA996139A (en) | 1976-08-31 |
DK152723B (da) | 1988-05-02 |
NL185775B (nl) | 1990-02-16 |
NO140666B (no) | 1979-07-09 |
BE805830A (fr) | 1974-04-09 |
GB1413032A (en) | 1975-11-05 |
FI59241C (fi) | 1981-07-10 |
SE405723B (sv) | 1978-12-27 |
JPS5088008A (fi) | 1975-07-15 |
FR2202069B1 (fi) | 1978-09-29 |
ZA737731B (en) | 1974-09-25 |
FR2202069A1 (fi) | 1974-05-03 |
CH581593A5 (fi) | 1976-11-15 |
IE38959B1 (en) | 1978-07-05 |
NL7313799A (fi) | 1974-04-16 |
DE2350668A1 (de) | 1974-04-25 |
DK152723C (da) | 1988-09-26 |
IE38959L (en) | 1974-04-10 |
AU477100B2 (en) | 1976-10-14 |
IT997758B (it) | 1975-12-30 |
BR7307853D0 (pt) | 1974-07-18 |
NO140666C (no) | 1979-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3784408A (en) | Process for producing xylose | |
US3586537A (en) | Process for the production of xylose | |
EP0550448B1 (de) | Verfahren zur herstellung von rhamnose aus rhamnolipiden | |
EP3416740B1 (en) | Processes to create multiple value streams from biomass sources | |
Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
SE440086B (sv) | Forfarande for utvinning av sockerarter, lignin och ev cellulosa ur lignocellulosahaltigt vegetabiliskt material | |
EP0914312B1 (en) | Method for producing xylitol | |
KR102055695B1 (ko) | D-알로오스 결정을 제조하는 방법 | |
CA2801258C (en) | Process for manufacturing tagatose and glucose | |
US3985815A (en) | Aqueous crystallization of xylitol | |
US7935190B2 (en) | Process for preparing maltitol enriched products | |
FI59241C (fi) | Kristallisering av xylitol i vattenloesning | |
US2606186A (en) | Preparation of methyl glucoside | |
KR20160146787A (ko) | R-글루코시드, 당 알코올, 환원 당 알코올 및 환원 당 알코올의 퓨란 유도체의 합성 | |
CA1083988A (en) | High mannitol process (enzymatic isomerization) | |
EP0907627B1 (en) | Method for producing xylitol | |
KR20070112843A (ko) | 셀로비오스의 정제 방법 및 제조 방법 | |
US3980719A (en) | Process for obtaining xylitol from natural products containing xylan | |
Woods et al. | PREPARATION OF SOME NEW BRANCHED-CHAIN CARBOHYDRATES FROM d-α-FRUCTOHEPTONIC LACTONE | |
US5550227A (en) | Method for the preparation of rhamnose monohydrate from rhamnolipids | |
JPS5828254B2 (ja) | トウアルコ−ルルイノセイゾウホウ | |
CS234623B1 (cs) | Způsob výroby D-tnannitolu | |
DE2005851C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Xylit aus xylanhaltigen Naturprodukten | |
US2947759A (en) | Acetaldol condensation product and process for preparation | |
CN112626281A (zh) | 一种利用木糖二蒸液生产木糖醇及联产l-阿拉伯糖的方法 |