JPH07501067A - ポリグルコース含量が減少したアルキルオリゴグルコシドの製造方法 - Google Patents
ポリグルコース含量が減少したアルキルオリゴグルコシドの製造方法Info
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- JPH07501067A JPH07501067A JP5508969A JP50896993A JPH07501067A JP H07501067 A JPH07501067 A JP H07501067A JP 5508969 A JP5508969 A JP 5508969A JP 50896993 A JP50896993 A JP 50896993A JP H07501067 A JPH07501067 A JP H07501067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリグルコース含量が減少したアルキルオリゴグルコシドの製造方法発明の分野
本発明は、酸触媒の存在下、グルコースノロツブを低級アルコールと最初に反応
させ、水を共沸により留去し、引き続いてゲルコンドと低級アルコールとの得ら
れる混合物を脂肪アルコールとのアセタール交換に付す、ポリグルコース含量が
減少したアルキルオリゴゲルコツトの製造方法に関する。
従来の技術
界面活性アルキルオリゴゲルコツトは、清浄化剤(または洗剤)を製造するため
の原料として長く知られている。これらは、通常、長鎖の脂肪アルコールとのグ
ルコースの酸触媒によるアセタール化により製造される。「アセタール交換法」
または「ブタノール・ルート」として知られている既知の方法においては、第1
工程においてグルコースをブタノールと反応させてブチルクルコツトを生成し、
これを、第2工程において脂肪アルコールとのアセタール交換に付す。
ヨーロンパ特許公開(EP−AI)第0319616号は、低級アルキルオリコ
グリコリドの製法を開示し、この方法では、糖水溶液を短鎖アルコールと混合し
、酸触媒を均質溶液に加え、得られる混合物を引き続いて60〜200℃、好ま
しくは80〜150℃て反応させ、存在する水を共沸により留去する。
ヨーロッパ特許公開第0301298号が教示するところによれば、長鎖アルキ
ルオリコグリコリドは、ブタノールおよび酸触媒の混合物を還流温度まで加熱し
、この系にグリコース水溶液を加え、平衡系から水をブタノールとの共沸混合物
の形容で除去し、引き続いて脂肪アルコールを加え、同時に遊離するブタノール
を留去する。
ヨーロッパ特許公開第0377831号は、長鎖アルキルオリゴグリコンドのも
う1つの製造方法を開示し、この方法では、100〜125°Cにてブチルグリ
コノドの酸性混合物をブタノール中脂肪アルコールと反応させる。
国際特許出願公開第WO39100923号も、長鎖アルキルオリゴグリコシド
の製造方法を開示し、この方法ては、100℃以上の温度および1バ一ル以上の
圧力にて酸触媒の存在下、グリコースを水性短鎖アルコールと反応させ、得られ
た流動性中間生成物を、水および短鎖アルコールが直接気相に移り、従って、平
衡系から除去されるような条件下で脂肪アルコールとアセタール交換させる。
最後に、ヨーロンパ特許公告(EP−Bl)第0252241号は、ブチルグリ
コンドを水含有グルコースノロツブと反応させ、水を反応混合物から共沸により
除去する方法を開示している。
アルキルオリゴグルコシドを製造する場合の重要な要因は、アセタール化条件下
、ちょうど1つの糖の分子が1つのアルコール分子と一体にならないということ
である。その代わり、オリゴマー化度(DP degree)が2〜約10また
はそれ以上てあり、脂肪アルコールと反応することができるポリ/ニガー(po
lysugar)も、平行反応または逐次反応において生成する。性質に関する
理由のため、ポリンユカーも比較的大きいオリゴマー化度(DP degree
)のアルキルオリゴグリコンドも反応混合物において望ましくない。従って、ア
ルキルオリゴグルコシドの製造における特別の目的は、通常、これらの望ましく
ない副生成物、特にポリグルコースの生成を最小限にすることである。
従って、本発明が解決すべき課題は、従来技術より少ないポリグルコース含量の
アルキルオリゴクルコンドを得ることができる改善された方法を提供すること本
発明は、減少したポリグルコース含量のアルキルオリゴゲルコツトの製造方法に
関し、この方法は、
a)100〜115℃の温度にて低級アルコールおよび酸触媒の混合物に水含有
クルコース70ツブを加え、
b)反応混合物に存在する水および遊離された水を共沸により留去し、C)グル
コースノロノブを加えた後、100〜115℃の温度にて反応混合物を後反応1
こ付し、
d)110〜125℃の温度にて脂肪アルコールに中間生成物として生成する低
級アルキルオリゴグルコシド/低級アルコール混合物を加え、e)反応混合物中
に存在する低級アルコールおよび遊離された低級アルコールを留去し、
f)低級アルキルオリゴゲルコンド/低級アルコール混合物を加えた後、105
〜115℃の温度にて反応混合物を別の後反応に付し、そしてg)引き続いて、
反応混合物を自体既知の方法により中和し、過剰の脂肪アルコールを除去する
ことを特徴とする。
驚くべきことに、アルコ−リンス工程およびアセタール交換工程ならびにそれに
続く特定の温度範囲における後反応を実施することにより、相当減少したポリグ
ルコース含量のアルキルオリゴグルコシドを得ることができることが見いだされ
た。また、本発明は、平衡をシフトさせる揮発性反応成分、即ち、第1段階の水
および第2段階の低級アルコールの蒸発を反応器から実施するのではなく、好ま
しくは反応混合物をポンプにより循環する流下型薄膜蒸発器を介して実施する場
合、反応混合物を高温にさらす程度を減らすことができ、反応生成物の色の品質
を改善できるという知見をも含む。
本明細書において、グルコースシロップは、シロップ基準で固形分が50〜85
重量%、好ましくは70〜80重量%てあり、DP degreeが1のもの(
即ち、モノマー性グルコース分)を、含まれる固形分基準で90〜100重量%
含む高度に分解された水含有スターチ(澱粉)である。
本発明の方法において、低級アルコールは、式(■):R1−OH(I)
[式中、R1は、1〜8個の炭素原子を含む線状または分枝アルキル基である。
]に対応する第1アルコールである。典型的な例は、メタノール、エタノール、
n−プロパツール、イソプロピルアルコール、l−ブタノール、sec、−ブタ
ノール、tert−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタツール、
n−オクタツールおよび2−エチルヘキサノールである。n−ブタノールを使用
するのが好ましい。
アセタール化は、酸触媒の存在下で行う。典型的な例は、メタンスルホン酸、ブ
タンスルホン酸およびスルホコハク酸である。p−トルエンスルホン酸を使用す
るのが好ましい。
アセタール化の平衡をゲルコンド側にシフトさせるために、本発明の方法の第1
段階において相当過剰に低級アルコールを加えることが推奨される。典型的には
、グルコースおよび低級アルコールは、1.5〜1.10のモル比で、好ましく
は16〜1:8のモル比で使用してよい。
酸触媒は、グルコース1モル当たり3X10−3〜2X10−2モル、好ましく
は5X10−3〜I X 10−2モルの量で使用してよい。
グルコースのアルコ−リンスは好ましくはブタノーリシスである。この点に関し
て、初めに過剰の低級アルコール中の酸触媒の溶液を調製し、反応混合物を10
0〜115℃、好ましくは108〜113℃の反応温度まで加熱し、連続的にグ
ルースノロソプを01〜5時間にわたって加えることが推奨される。本発明の方
法の1つの好ましい態様では、グルコースシロップ、低級アルコールおよび触媒
の混合物を流下型薄膜蒸発器を通って循環させる。大きい物質移動面、最小限の
膜厚さおよび大きい処理流量により反応混合物の特に穏やかな温度調節(サーモ
スタット)が確保され、これが最終反応生成物の高い色の品質に反映される。
平衡を確立するには、グルコース70ツブからの水および反応の水の双方を反応
混合物からできる限り迅速に、また、できる限り完全に除去する必要がある。
これは、水および低級アルコールの共沸混合物を除去できる工業規模の蒸留塔を
使用して実施するのが好ましい。ブタノールを低級アルコールとして使用する場
合、約93℃の沸点の共沸混合物が形成され、これは、特に容易に留去できる。
蒸留塔により除去されるアルコール/水混合物は、分離槽において、蒸留塔に戻
される、アルコールに富む上相および別に処理されるアルコールに乏しい下相と
に分離できる。これにより、この方法の低級アルコールのロスを最小限にする二
とが確保される。
グルコース70ツブの添加の後に、後反応を100〜115℃にて約0.1〜2
時間、好ましくは05〜15時間実施し、この間、グルコースが完全に反応する
、即ち、使用する量基準でグルコースの少なくとも99重量%が反応するのを確
保する手段を適用する。反応の最後は、水/ブタノール共4混合物ではなく、純
ブタノールのみが蒸発する場合の蒸留塔の温度の上昇に反映される。
アルコ−リンスの後、低級アルキルゲルコンドおよび低級アルコールの生成混合
物を第2段階、即ち、アセタール交換に移す。
[式中、R2は、10〜22個の炭素原子を含む線状または分枝アルキル基であ
る。]
に対応する脂肪アルコールをアセタール交換に使用する。典型的な例は、カプリ
ンアルコール、ミリスチルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、アラキルアルコールおよびベヘニルアルコールならび
にこれらの混合物である。
オレオケミストリー(oleochemistry、油脂化学)の場合に通常で
あるように、脂肪アルコールは、工業用混合物の形態、例えば植物もしくは動物
油および脂肪、例えばパーム油、パーム核油、ヤシ油または牛脂油を基剤とする
メチルエステルの高圧水素化により例えば得られる種類のものの形態で存在して
もよい。これらの製造から、これらの脂肪アルコールは、少量の不飽和の化合物
を含むこともある。ヨウ素価が0〜20、好ましくは0〜5の脂肪アルコールが
好ましい。適当な脂肪アルコールのもう1つの群は、レーレンのオキソ合成(R
oelen’ s oxo 5ynthesis)からのアルデヒドの水素化に
より得られ、5〜25重量%の分枝種を含むことがある、上述の範囲の炭素鎖長
を有するのオキソアルコールである。好ましくは12〜18個、より好ましくは
12〜14個の炭素原子を含む工業用ヤノ油脂肪アルコール留分を使用するのが
好ましい。
アルコーリシスの場合と同様に、アルコール成分を大過剰に最初に加えることが
アセタール交換の場合にも有利である。クルコースの脂肪アルコールに対するモ
ル比は、14〜1・6、好ましくは1・45〜15であってよい。
アセクール交換を実施するために、初めに脂肪アルコールを加え、それを110
〜125℃、好ましくは115〜120’Cの反応温度まで加熱し、次に、アル
コ−リンス工程からの低級アルキルオリゴグルコシド/低級アルコール混合物を
01〜5時間、好ましくは1〜3時間にわたり加えることが推奨される。本発明
の方法の1つの好ましい態様では、反応混合物をポンプ循環させる流下型薄膜蒸
発器により低沸点反応成分を除去する。また、5〜100ミリバールの減圧下で
反応を実施することが有利であると判った。
更に、遊離している低級アルコールおよアセタール交換の間に遊離される低級ア
ルコールを平衡系から実質的に除去することが推奨される。アルコ−リンス工程
の場合と同様に、この目的のためには工業規模の蒸留塔を使用するのが有利であ
る。上昇する脂肪アルコール蒸気をなくし、脂肪アルコールのロスを防止するた
めに、留去される低級アルコールの一部分を塔頂に戻すことが最適であると判っ
たが、01〜02の還流比が好ましい。
低級アルキルオリゴゲルコツト/低級アルコール混合物を加えた後、アセタール
交換工程と比べて低い温度、105〜115℃、好ましくは108〜112℃に
て01〜5時間、好ましくは1〜3時間にわたり、反応生成物をもう1つの後反
応に付す。後反応工程の温度は、好ましくは、アセタール交換温度より8〜10
℃低いつ更に、後反応の過程において反応器圧力を10〜20ミリバールまで徐
々に減らすことが推奨される。残留する低級アルコールの除去を容易にするため
に、窒素の穏やかなストリームを蒸留塔および/または流下型薄膜蒸発器に並流
方向で流してよい。
反応が完結すると、水酸化ナトリウム溶液および/または酸化マグネシウムを用
いて既知の方法で反応混合物を中和してよい。仕上げ(処理)、特に過剰脂肪ア
ルコールの除去は、既知の方法で実施してよい。
2段階の不連続プロセスに加えて、本発明の方法を連続的に実施してもよい。
例えば、グルコース70ツブのアルコーリシスを蒸留塔および流下型薄膜蒸発器
付を設けた攪拌反応器から成る攪拌槽のカスケードて実施してよい。
そのような場合、グルコースの低級アルキルオリゴゲルコンドへの反応は、好ま
しくは100〜112℃の温度にて2〜3時間の滞留時間で低級アルコール、触
媒およびグルコースノロツブを2〜3個の攪拌槽のカスケードの第1反応器に連
続的に加えて実施する。後反応は、他の攪拌槽の1つにおいて110〜112℃
の温度にて約1時間の期間実施してよい。
低級アルキルオリゴゲルコンドの長鎖アルキルオリゴグルコシドへのアセタール
交換は、攪拌槽の同様のカスケードで実施してよい。この場合、115〜125
℃、約100ミリバールの減圧下にて、約2〜3時間の滞留時間でアルコール/
グリコノド混合物および脂肪アルコールをカスケードに連続的に供給することが
推奨される。後反応は、110〜115℃の温度、5〜10ミリバールの圧力に
て約1時間の滞留時間で、低級アルコールを攪拌槽上の蒸留塔により除去しなが
ら、更に別の反応器で実施してよい。
工業的適用
本発明の方法により製造されるアルキルオリゴゲルコンドは、生成物の固形分含
量基準で5重量%以下のポリグルコシド含量であり、良好な色品質に特徴がある
。
これらは、洗濯用洗剤、食器洗浄機用洗剤および清浄化製品ならびにヘアケアお
よび衛生用配合剤の製造原料として適当であり、特定の配合剤基準で0.1〜5
0重量%、好ましくは1〜25重量%の量で存在してよい。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものa
)工程1(ブタノ−リンス)
n−ブタノール592kg(8000モル)およびp−トルエンスルホン酸1゜
9kg(グルコース1モル当たり1×10−モルに相当)を、最初にンヤケ・ソ
ト加熱システム付きの1000リットル攪拌反応器に加えた。この混合物を遠心
ポンプにより流下型薄膜蒸発器を介してポンプ循環し、112℃の温度まて窒素
上加熱シタ。りnvコ−7,ンロソブ(257kg、 DP degree=
1が95重量%、水含量=30重量%、180kg(1000モル)のグルコー
ス量に相当)を3時間で混合物に加えた。
反応混合物の水含量をできるだけ小さく保持するために、即ち、混合物基準で2
重量%以下に保持するために、また、望ましくない副生成物の量を最小限にする
ために、蒸留塔によりブタノール/水共沸混合物の形態で反応混合物から水を除
去した。蒸留塔の塔頂部に集められた留出物は分離器に移し、ブタノールに富む
上相を蒸留塔に戻し、水に富む相は別に処理した。
グルコース70ツブを加えた後、反応混合物を112℃にて約1時間の後反応に
付した。
b)工程2(アセタール交換)
C1□7,4ヤシ油脂肪アルコール(ローロル・シュペツィアール(Lorol
(登録商標) 5pezial、水酸価290、ヘンケル社([1enkel
KGa^)製、ドイツ国、デュッセルドルフ)約870kg(4500モル、
1:4.5のグルコースの脂肪アルコールに対するモル比に対応)をジャケット
加熱システム付きの2500リツトルの攪拌反応器に加えた。遠心ポンプにより
混合物を流下型薄膜蒸発器に通してポンプ循環し、窒素下、125℃の温度に加
熱した。反応器の圧力を約100ミリバールの減圧とし、工程1の反応混合物中
900kg(ブチルグルコシド約216gおよびn−ブタノール525kgに対
応)を3時間で加えた。
遊離されたブタノールおよび反応混合物中に存在するブタノールを蒸留塔により
反応混合物から除去し、ブタノールの一部分を塔に戻しく還流比01)、上昇し
て(る脂肪アルコール蒸気を抑制した。
ブチルゲルコンド/ブタノール混合物を加えた後、反応混合物を110℃にて約
1時間の後反応に付したが、反応器内の圧力は、10ミリバールまで徐々に減ら
した。ブタノールの除去を容易にするために、流下型薄膜蒸発器に窒素を並流で
供給した。
ブタノールを除去した後、水酸化ナトリウム水溶液により反応混合物のpHを9
に調節し、その後、混合物基準で0.05重量%の酸化マグネシウムを加えた。
ポリグルコース含量は、生成物の固形分含量基準で47重量%てあった。
蒸留による脂肪アルコールのその後の除去は、既知の方法で実施した。
比較例1゜
アセタール交換工程における後反応を120℃にて実施した以外は、実施例1て
記載したような手順を行った。ポリグルコース含量は、生成物の固形分含量基準
で61重量%てあった。
国際調査報告
++ =、、、 ++ PCT/EP 921026071.1112.ア P
CT/EP 92102607
Claims (12)
- 1.減少したポリグルコース含量のアルキルオリゴグルコシドの製造方法であっ て、 a)100〜115℃の温度にて低級アルコールおよび酸触媒の混合物に水含有 グルコースシロップを加え、 b)反応混合物に存在する水および遊離された水を共沸により留去し、c)グル コースシロップを加えた後、100〜115℃の温度にて反応混合物を後反応に 付し、 d)110〜125℃の温度にて脂肪アルコールに中間生成物として生成する低 級アルキルオリゴグルコシド/低級アルコール混合物を加え、e)反応混合物中 に存在する低級アルコールおよび遊離された低級アルコールを留去し、 f)低級アルキルオリゴグルコシド/低級アコール混合物を加えた後、105〜 115℃の温度にて反応混合物を別の後反応に付し、そしてg)引き続いて、反 応混合物を自体既知の方法により中和し、過剰の脂肪アルコールから分離する ことを特徴とする方法。
- 2.グルコースシロップは、シロップ基準で固形分が50〜85重量%である請 求の範囲第1項記載の方法。
- 3.シロップ基準でオリゴマー化度が1のものを90〜100重量%含むグルコ ースシロップを使用する請求の範囲第1項または第2項記載の方法。
- 4.式(I) R1−OH(I) 〔式中、R1は、1〜8個の炭素原子を含む線状または分枝アルキル基である。 ]に対応する低級アルコールを使用する請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載 の方法。
- 5.p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ブタンスルホン酸およびスル ホコハク酸から成る群から酸触媒が選択される請求の範囲第1〜4項のいずれか に記載の方法。
- 6.グルコースおよび低級アルコールは、1:5〜1:10のモル比で使用する 請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の方法。
- 7.グルコース1モル当たり3×10−3〜2×10−2モルの量で酸触媒を使 用する請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の方法。
- 8.グルコースシロップ、低級アルコールおよび触媒の混合物を熱交換器として の流下型薄膜蒸発器を通って循環させる請求の範囲第1〜7項のいずれかに記載 の方法。
- 9.式(II): R2−OH(II) [式中、R2は、10〜22個の炭素原子を含む線状または分枝アルキル基であ る。] に対応する脂肪アルコールを使用する請求の範囲第1〜8項のいずれかに記載の 方法。
- 10.グルコースおよび脂肪アルコールを1:4〜1:6のモル比で使用する請 求の範囲第1〜9項のいずれかに記載の方法。
- 11.低級アルキルオリゴグルコシド/低級アルコール混合物の脂肪アルコール との反応を減圧下で実施する請求の範囲第1〜10項のいずれかに記載の方法。
- 12.撹拌反応器のカスケードで連続的に実施するれ請求の範囲第1〜11項の いずれかに記載の方法。
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