NO831274L - Fremgangsmaate for fremstilling av en fett-glykosidblanding - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av en fett-glykosidblandingInfo
- Publication number
- NO831274L NO831274L NO831274A NO831274A NO831274L NO 831274 L NO831274 L NO 831274L NO 831274 A NO831274 A NO 831274A NO 831274 A NO831274 A NO 831274A NO 831274 L NO831274 L NO 831274L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- saccharide
- mixture
- glycoside
- fatty
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 109
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 45
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 85
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 64
- -1 methyl glycoside Chemical class 0.000 claims description 60
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 claims description 48
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 36
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 33
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 39
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 29
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 19
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 16
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001282 polysaccharide Chemical class 0.000 description 5
- 239000005017 polysaccharide Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 4
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 238000005858 glycosidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- IACKKVBKKNJZGN-UHFFFAOYSA-N pentacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IACKKVBKKNJZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QXJDESBAUIILLG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-iodobut-1-ene Chemical compound FC(I)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F QXJDESBAUIILLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNORHVDKJWGANC-NSHDSACASA-N 4-Undecanol Natural products CCCCCCC[C@@H](O)CCC FNORHVDKJWGANC-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGPOAXYRRIZMM-UHFFFAOYSA-N D-Apiose Natural products OCC(O)(CO)C(O)C=O AVGPOAXYRRIZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N D-aldose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-WHZQZERISA-N 0.000 description 1
- ASNHGEVAWNWCRQ-LJJLCWGRSA-N D-apiofuranose Chemical compound OC[C@@]1(O)COC(O)[C@@H]1O ASNHGEVAWNWCRQ-LJJLCWGRSA-N 0.000 description 1
- ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N D-apiofuranose Natural products OCC1(O)COC(O)C1O ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VSOAQEOCSA-N L-altropyranose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VSOAQEOCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002453 idose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- FNORHVDKJWGANC-UHFFFAOYSA-N undecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)CCC FNORHVDKJWGANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Description
Foreliggende oppfinnelse gjelder fremstilling av en fett-glykosid-blanding.
Det er tidligere foreslått en rekke metoder for fremstilling av høyere alkyl-glykosid-blandinger. Den vanligst omtalte teknikk for fremstilling av slike høyere alkyl-glykosid-blandinger omfatter først å fremstille metyl-glykosid, omdanne metyl-glykosidet til butyl-glykosider med butanol og så omdanne butyl-.gruppen til en fett-alkyl-glykosidblanding med en fettalkohol. US-patent 3 839 318 beskriver en fremgangsmåte for direkte fremstilling av høyere alkyl-glykosider fra glukose og høyere alko-holblandinger. For hvert mol glukose som omsettes med et mol fettalkohol dannes det et mol vann. I US-patent 3 839 318 an-gis at vannet skal fjernes fra reaksjonsmediet etter hvert som det dannes véd vakuum-destillasjon eller azeotropisk destillasjon. Ifølge dette US-patentet kan oligomerisering av fett-alky1-monoglykosider reguleres ved hjelp av katalysatorkonsentrasjonen og reaksjonstemperaturen.
Fett-alkyl-estre er fremstilt ved å omsette flerverdige alkoholer med fettsyrer. US-patenter 3 644 333 og 3 480 616 beskriver fremstilling av glyceryl-,<*>sukrose- og raffinose-fett-estre. Forestringsfremgangsmåten i disse patenter omfatter først å danne en vandig, gjennomskinnelig emulsjon av vann-ulø-selig fettsyre og enten vann-løselig glyceryl, sukrose eller
raffinose, i hvilken fett-syre-estrene fra et tidligere forsøk kan anvendes som et overflateaktivt middel. Relativt store mengder overflateaktive midler bestående av fett-syre-estre (f.eks. 10 - 40%) kreves typisk for dannelse av en gjennomsiktig emulsjon. Den gjennomsiktige emulsjonen omsettes så ved forhøyede temperaturer i en tidsperiode slik at det dannes fett-syre-estre og slik at vann destilleres fra reaksjonsmediet for å fullføre forestringen.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en fremgangsmåte for fremstilling av en fett-glykosid-blanding omfattende glykosidiske bestanddeler representert ved strukturformelen
RO(G)n, hvori R representerer en organisk gruppe inneholdende minst 8 karbonatomer, G representerer en sakkaridenhet og n er et tall med en verdi på minst 1, ved kjemisk å omsette en sakkaridholdig blanding med minst én lipofil alkohol med minst 8 karbonatomer i nærvær av en katalytisk effektiv mengde av en sur ka talysator, og gjenvinne minst en del av den produserte glykosidblandingen fra reaksjonsmediet. Fremgangsmåten erkarakterisertved at den utføres i nærvær av et overflateaktivt additiv representert ved strukturformelen: R^O(G)n, hvor R^representerer en lipofil organisk gruppe inneholdende minst 8 karbonatomer, G representerer en sakkaridenhet (som kan være den samme'eller forskjellig fra sakkaridenheten i den glykosidiske bestanddelen), og n er et tall med en verdi på minst 1, idet det overflateaktive additivet er tilstede i reaksjonsmediet i en mengde som er tilstrekkelig til å gjøre den sakkarid-holdige blandingen og den lipofile alkoholen reaktivt forenlig med hverandre. For-trinnvis er gruppen G i det overflateaktive additivet en aldosidisk enhet.
Reaksjonen utføres vanligvis ved oppvarming av reaksjonsmediet til minst 80°C i en tidsperiode som er tilstrekkelig til å omdanne alkoholen og blandingen til en' fett-glykosid-blanding og minst en del av den omdannede fett-glykosid-blanding gjen-vinnes fra nevnte reaksjonsmedium.
I den foreliggende oppfinnelse er det unødvendig å fremstille og utføre en serie av alkoholomdannelser for å oppnå den ønskede fett-glykosid-blanding. Reaksjonsmediet bestående av den sakkaridholdige blanding, den vann-uløselige fettalkoholen, det overflateaktive additivet (også referert til her som et reaktant additiv) og en sur katalysator muliggjør omdannelse av den sakkaridholdige blanding og fettalkoholreaktantene til fett-glykosid-blandinger.
Uttrykket "sakkarid-holdig blanding" som brukes her er ment å dekke blandinger som i molekylen inneholder minst én sakkarid-del eller -enhet. Usubstituerte eller substituerte monosakkarid (f.eks. aldose) eller polysakkarid (f.eks. aldosid) -holdige sukkeralkohol- eller sukkereter-enheter som er reaktive med fettalkoholer for å danne fett-sakkarid-blandinger kan anvendes for dette formål. Illustrerende monosakkarider omfatter aldo-ser som f.eks. apiose, arabinose, galaktose, glykose, lyxose, manose, gallose, altrose, idose, arabinose, ribose, talose og xylose, de lavere aldose-etere derav (f.eks. metoksy-, etoksy-, propoksy-,'butoksy-), polyoksyalkylen (f.eks. polyoksyetylen eller polyoksypropylen)-aldoseeterderivater som inneholder avslut-tende hydroksy- eller lavere alkoksy-(C^-C^)-grupper og blandin ger derav. Illustrerende- polysakkarider omfatter disakkarider (f.eks. matose, laktose, sukrosé), trisakkarider (f.eks. mal-totriose), sakkarider med 4 eller flere sakkaridenheter (f.eks. hemicellulose, inulin, dextrin, dextran, xylan, stivelse og hydrolysert stivelse, maissirup med lavtD.E., polysakkarideter-derivatene derav som f.eks. nevnt ovenfor, og blandinger derav.
I motsetning til reaktantadditivet kan den sakkaridholdige blandingen passende være representert ved strukturformelen A-0-(G) hvori "A" representerer et hydrogen eller en organisk gruppe med mindre enn 8 karbonatomer, "G" representerer en sakkarid- eller glykosidisk enhet med en verdi .(dvs. "X") på minst 1. Som tidligere angitt kan den sakkaridholdige blandingen omfatte en substituert eller usubstituert monosakkarid- eller polysakkarid-bestanddel. Fordelaktig vil en hoveddel av den sakkaridholdige blandingen på molbasis bestå av en glykosidisk reaktant hvori "A" representerer minst én av hydrogen eller alkyl med mindre enn 4 karbonatomer (f.eks. metyl, etyl og propyl).
Det lavere alkylaldosid (spesielt de lavere alkylaldosid-eller glykosid-blandinger) anvendes fordelaktig for å fremstille aldosider med lang kjede. Disse lavere aldosidblandingene kan hensiktsmessig fremstilles ved å omsette en aldosidholdig blanding (f.eks. monosakkarid som f.eks. glukose eller polysakkarid som f.eks. stivelse) med en alkohol med lav molekylvekt ved en forhøyet temperatur i nærvær av en sur katalysator. En spesielt hensiktsmessig metode for fremstilling av aldosidblandinger er beskrevet i US-patent 4 329 449. I de foretrukne utførelses-fo.rmene av oppfinnelsen består den viktigste sakkaridholdige molreaktanten (fortrinnsvis minst 75%) av dekstrose, metylgly-kosid eller en blanding derav.
Den sakkaridholdige blanding omsettes med en fett- eller lipofil alkohol med minst 8 karbonatomer. Enverdige alkoholer med fra 8 til 25 karbonatomer er spesielt velegnet for dette formål. Illustrerende enverdige alkoholer omfatter de primære eller sekundære, lineære eller forgrenede, mettede eller umettede, alkyl- eller arylalkyl-alkoholer, eteralkoholer, sykliske alkoholer eller heterosykliske alkoholer. Eksempler på alkoholer omfatter de som er representert ved formelen: ROH, hvori "R" representerer en hydrokarbylgruppe, som f.eks. oktyl-alkohol, nonyl-alkohol, decyl-alkohol, dodecyl-alkohol, tridecyl-alkohol, tetradecyl-alkohol, pentadecyl-alkohol, deksadecyl-alkohol, heptadecyl-alkohol, oktadecyl-alkohol, eicosyl-alkohol, penta-cosyl-alkohol, oleyl-alkohol, fenoksyetanol, fenoksypolyetoksy-etanol, 2-metyl, 7-etyl, 4-undecanol og blandinger derav. Med fordel anvendes alkoholer med en molekylvekt i området fra 140 til 300. Alkoholer inneholdende en primær alkoholgruppe med 8 til 18 karbonatomer (spesielt 10 - 14 karbonatomer) er fore-trukket.
De reaktanter som anvendes for å fremstille de langkjedede aldosidblandingene ifølge oppfinnelsen er uforenlige med hverandre. De sakkaridholdige blandingene er hydrofile og lett dis-pergerbare i polare løsningsmidler. Fettalkoholene er lipofile. Når de blandes sammen har disse reaktanter en tendens til å skille seg i to distinkte og ikke-reaktive faser. Et reaktantadditiv som gjør de uforenlige reaktantene tilstrekkelig forenlige med hverandre til å tillate omdannelse av reaktantene til en fettorganisk glykosidblanding tilsettes til reaksjonsmediet.
Ifølge oppfinnelsen omfatter reaktantadditivene de forbindelser som representeres ved strukturformelen: R^O(G) hvori henholdsvis "R^", "G" og "n" representerer en lipofil organisk gruppe med minst 8 karbonatomer, en aldosidisk enhet og et tall med en verdi på minst 1.. "R^"-delen omfatter de ovenfor nevnte "R"-gruppene. Illustrerende "R^-grupper omfatter alkoksyresten av primære eller sekundære alkoholer, lineære eller forgrenede karbonkjeder, mettede eller umettede alkyl- eller arylalkyl-grupper, polyoksyalkylen- eller aryleneter-grupper, sykliske eller heterosykliske organiske grupper og blandinger derav'.
Fettalkylglykosider oppnådd ved reaksjonen mellom sakkarid-holdige forbindelser og fettalkoholer er funnet å være spesielt
effektive midler for omdannelse av fettalkohol og sakkaridholdige forbindelser til fettalkylglykosidblandinger. Fraksjonerte eller ufraksjonerte fettglykosider kan anvendes for dette formål. Selv om en rekke kjente metoder kan anvendes for å fremstille reaktantadditivet (se f.eks. US-patenter nr. 3 219 656, 3 598 865,
3 640 998, 3 547 828, etc), fettglykosider fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse, spesielt egnet som reaktantadditiv-kilde. Slike fettglykosider er typisk sammensatt av glykosider. med en blanding av forskjellige grader av glykosidisk polymerisasjon (dvs. D.P.) som vist ved "n"-verdien i den ovenstående formel. Fett-glykosidblandingene fremstilt ifølge oppfinnelsen kan fraksjoneres med løsningsmidler til fraksjoner med varierende origosakkaridinnhold. Organiske løsningsmidler, spesielt de polare løsningsmidlene, kan effektivt anvendes for å fraksjonere slike fettglykosidblandinger.
Fett-alkylglykosid-blandinger er typisk sammensatt av vann-uløselige, aceton-løselige og vann-løselige, aceton-uløselige fraksjoner. Den aceton-løselige fraksjonen vil typisk inneholde uomsatt eller overskudd av fettalkohol og fettglykosider med en D.P. på 3 eller mindre. De aceton-løselige glykosidene er i hovedsak sammensatt av monoglykosid med di- og tri-glykosider tilstede i mindre mengder. Den aceton-uløselige fraksjonen omfatter primært origoglykosider med en D.P. på 4 eller mer. Ifølge foreliggende oppfinnelse kan det glykosidiske reaksjonsproduktet fraksjoneres, det ønskede overflateaktive middelet utvinnes idet resten av fraksjonsproduktet tilbakeføres til reaktoren som RO(G)^-additivet. Dersom det ønskede produktet utgjøres av en fettglykosid-blanding med en D.P. på 4 eller høy-ere, kan den aceton-uløselige fraksjonen utvinnes ved å blande reaksjonsproduktet med aceton for å utfelle de høyere origoglykosider derfra, idet det aceton-løselige tilbakeføres til reaktoren. Dersom de lavere D.P.-glykosidene er ønsket, kan ace-tonbunnfallet gjendispergeres i fettalkohol-matestrømmen og til-bakeføres til reaktoren. Alternativt kan en del av fettglykosidblandingen tilbakeføres til reaktoren uten fraksjonering og resten utvinnes som det ønskede produkt.. Under disse arbeidsbetin-gelsene vil R-gruppen typisk omfatte den samme organiske delen som fettalkohol-reaktanten. Lik fettalkoholen er R-gruppen fortrinnsvis en alkylgruppe med 10 - 14 karbonatomer.
Reaksjonsmediet justeres for å tilveiebringe en tilstrekkelig mengde av sakkaridholdig blanding, fettalkohol og reaktantadditiv for målbart å øke fettglykosidproduksjonen sammenlignet med en utvekslingsreaksjon som gjennomføres uten reaktantadditivet. Under de første trinn i fettalkoholutvekslingen tilføres en tilstrekkelig mengde reaktantadditiv for å initiere reaksjonen mellom fettalkoholen og den sakkaridholdige reaktanten til reaksjonsmediet. Deretter vil den fettglykosidblanding som fremstilles ved den påfølgende kjemiske reaksjon øke totalnivået av fettglykosid i reaksjonsmediet og tillate ytterligere omdan- neiser av reaktantene til det .ønskede fettglykosid-reaksjonsproduktet. Generelt vil effektiv omdannelse av reaksjonsmediet til fettglykosid-reaksjonsprodukt typisk oppnås ved mer enn 0,005 mol réaktantadditiv for hver mol sakkaridholdig blanding. Ved under 0,1 mol.réaktantadditiv går reaksjonen mellom sakka-' ridholdig blanding og fettalkohol med en betydelig lavere hastighet enn i et opprinnelig reaksjonsmedium sammensatt med minst 0,2 mol réaktantadditiv for hver mol anhydroglukoseenhet. Signifikant høyere molkonsentrasjoner av reaktantadditivet (f.eks. 1 mol eller høyere) kan om ønsket anvendes., men er vanligvis ikke nødvendig for effektivt å starte reaksjonen og tilveiebringe en .tilfredsstillende omdannelseshastighet. Den første tilsetningen til reaktoren vil fordelaktig tilveiebringe fra 0,2 til 0,8 mol réaktantadditiv pr. mol anhydroglukoseenhet.
For de fleste operasjoner tilsettes i starten mindre enn 0,75 mol og fortrinnsvis fra 0,25 til 0,5 mol réaktantadditiv for hver mol anhydroglukoseenhet til reaktoren.
Fremgangsmåten er egnet for tilsetning av små porsjoner av de sakkaridholdige blandingene og derved redusere de totale kravene til réaktantadditiv for omdannelsesprosessen. Under de første fremgangsmåtetrinnene tilsettes en tilstrekkelig mengde réaktantadditiv til reaksjonsmediet for å muliggjøre fettglyko-sidblandingsproduksjonen, som etterhvert som den fremstilles, vil fungere effektivt som réaktantadditiv for videre tilsetning av sakkaridholdig blanding til reaksjonsmediet. Ved denne teknikken kan en mindre del av totalbehovet av sakkaridholdig blanding opprinnelig tilsettes til reaktoren, 'idet reaksjonsproduktet tilveiebringer de nødvendige ikke-ioniske, overflateaktive forbindelsene for omsetning av resten av den sakkaridholdige blandingsreaktanten.
Mengden av fettalkohol som tilsettes til reaktoren kan variere betydelig. Fettalkoholinnholdet kan også effektivt anvendes som et middel for regulering av polymerisasjonsgraden (D.P.) eller glykosideringen av fettglykosid-reaksjonsproduktet. Ved de lavere fettalkohol-koirsentrasjonene (f.eks. 0,5 mol alkohol/ mol anhydroglukoseenhet) blir reaksjonsmediet for viskøst og har en tendens til å bli fast. De høyere fettalkoholmolkonsen-trasjonene (f.eks. 50 mol eller høyere) har en tendens til uønsket å fortynne reaksjonsproduktet og gi overskudd og danne de lavere D.P.-fettglykosidene. Ved de lavere molkonsentrasjonene (f.eks. 1 mol) favoriseres i hovedsak polyglykosidproduksjonen, mens de høyere konsentrasjonene favoriserer dannelse av fett-monoglykosid og lavere glykosidprodukter. For de fleste opera-sjonene vil molkonsentrasjonen av fettalkoholen. holdes under 10 mol og mest typisk ved ca. 5 mol for hver mol anhydroglukoseenhet. For fettglykosid med en gjennomsnittlig polymerisasjons-grad innenfor området 1 til 6 D.P. gjennomføres reaksjonen fordelaktig innenfor området fra 1 til 3 mol fettalkohol.
Omdannelsen av den sakkaridholdige blandingen til fettal-kylglykosidblandingen gjennomføres i nærvær av en sur katalysa-• -tor-ved forhøyede temperaturer. Representative sure katalysatorer omfatter de sterke uorganiske og organiske syrer (f.eks. • Pk amindre enn 3,0 og fortrinnsvis mindre enn 1,0)- og andre- sure - elektronopptagende forbindelser som f.eks. Lewis-syrene (f.eks. bortrifluorid, tinntetraklorid og aluminiumklorid og blandinger derav). Katalysatorkonsentrasjonen, reaksjonstemperaturen og -tiden, relativt forhold mellom reaktantene, sammensetningen av den sakkaridholdige blandingen og R0(G) -additivsammenset.ningen og -innholdet kan effektivt reguleres for å kontrollere sammensetningen av fettglykosidblandingen.
Illustrerende sure katalysatorer omfatter de sterke mine-ralsyrene som f.eks., saltsyre, hydrof luorsyre, hydroiodsyre, fosforsyre, svovelsyre og sulfonsyre, og blandinger derav. De sterke organiske sure katalysatorene omfatter syrer som f.eks. fosfonsyre- eller sulfonsyre-derivatene av alkyl-, alkylaryl-, aryl-, sykliske og heterosykliske organiske forbindelser, og blandinger derav. Representative sterke organiske syrer omfatter alkylfosfonsyrene og alkylsulfonsyrene som f.eks. metyl-, etyl-, butyl-, propyl-, amyl-, sulfon- eller fosfon-syrene, fe-nylsulfonsyre, fenylfosfonsyre, paratoluensulfonsyre, paratolu-enfosfonsyre og blandinger derav.
Om ønsket kan den omdannende katalysator omfatte en sterk sur harpikskatalysator. Lik de organiske katalysatorene vil disse harpikser normalt inneholde sulfon- og/eller fosfon-syre-gruppen som fungerer som den sure omdannelseskatalysator. Kommersielt tilgjengelige sulfonfenolformaldehyd og polystyrenka-tionvekslerharpikser kan effektivt anvendes i reaksjoner som ut-føres under deres varmespaltningstemperaturer (f.eks. 120°C eller mindre). Varmestabile harpikser som f.eks. perfluorert kopoly-merharpiks (f.eks. tetra-fluoretylen/perfluor-3,6-dioksa-4-metyl-6-ocetensulfonsyre, kommersielt tilgjengelig fra E.I. du Pont som "NAFION-H") (se f.eks. C&EN, 15. mars 1982, sidene 22 - 25) kan også effektivt anvendes og spesielt i de reaksjoner som ut-føres ved temperaturer over 110°C.
Om ønsket kan katalysatormengden varieres over et bredt område. Katalysatormengden vil typisk være større enn 0,1 milli-ekvivalent katalysator/mol anhydroglukoseenhet, men mindre enn 100 milliekvivalenter og mest typisk innenfor området 1 - 50 milliekvivalenter. De lavere katalysatormengder anvendes generelt i reaksjoner som utføres ved høyere reaksjonstemperaturer og/eller for lengre tidsintervaller. Motsatt kan de større mengdene anvendes i reaksjoner som utføres ved lavere temperaturer over korte tidsintervaller. Mest passende vil katalysatorkonsentrasjonen holdes innenfor 2-20 milliekvivalenter og fortrinnsvis ved et nivå på mindre enn 10 milliekvivalenter. Det er ofte ønskelig å nøytralisere eller fjerne katalysatoren fra fett-glykosidproduktet. Nærværet av fri sur katalysator i reaksjonsproduktet kan føre til forandringer av sammensetningen av produktet, spesielt når den endelige anvendelsen omfatter anven-delse ved høyere temperaturer eller sammensetning med kjemisk reaktive additiver. For stor saltforurensning som oppstår ved nøytralisering av den frie sure katalysatoren med en base er ofte utilfredsstillende for visse sluttanvendelser (f.eks. emul-sjonspolymerisasjon). Av disse og andre grunner er det generelt fordelaktig å anvende fra 3 til 10 milliekvivalenter og fortrinnsvis fra 4 til 8 milliekvivalenter sur katalysator i de reaksjoner som katalyseres med vannløselige eller frie syrer.
Fremgangsmåten gjennomføres ved en temperatur og en tid som er tilstrekkelig til å omdanne reaktantene til den ønskede glykosidblanding. Reaksjonen vil typisk gjennomføres ved en temperatur som er større enn 80°C, idet de fleste omdannelser generelt foregår i området 85 - 200°C. Reaksjonstidsintervallet kan variere betydelig avhengig av typen av katalysator, kataly-satorkonsentrasjon, reaktorbetingelser og type, temperatur og reaksjonstemperatur. Selv om reaksjonstider varierende fra så lite som 1 minutt eller mindre til 10 timer eller mer kan tilpasses til omdannelsesprosessen, kan reaksjoner av satstypen typisk fullføres i løpet av 2 - 8 timer, mens reaktorer av den kontinuerlige typen normalt fullfører reaksjonen i løpet av et betydelig kortere tidsintervall (f.eks. 1-2 min).
Reaksjonshastigheten er lav ved temperaturer under 90°C, mens temperaturer over 175°C har en tendens til å føre til dannelsen av farvede legemer. Selv om slike farvede legemer kan være godtagbare for visse kommersielle anvendelser, finner for-brukerne ofte at slik for sterk farvning er uønsket. For de fleste kommersielle operasjoner gjennomføres reaksjonen fordelaktig ved temperaturer i området fra 95 til 150°C, idet arbeids-temperaturer i.området fra 100 til 130°C er spesielt effektive for de fleste omdannelsesprosessene. Innenfor disse foretrukne arbeidstemperaturene vil normalt omdannelsesprosessen være gjen-nomført i løpet av 3 til 6 timer i en satsoperasjon. Omdannel-sesreaksjonen kan hensiktsmessig avsluttes ved avkjøling av re-aks jonsblandingen (f.eks. under 90°C som f.eks. fra 75 til 85°C) eller ved tilsetning av en.tilstrekkelig mengde av en base for å nøytralisere den sure katalysator.
En rekke reaktorer kan anvendes for omdannelsesprosessen. Reaktorer av den kontinuerlige eller av satstypen som er tilpasset til omdannelsesprosessen, kan anvendes for dette formål. Reaktorer som arbeider under et vakuum, ved atmosfæriske eller overatmosfæriske trykk eller kombinasjoner derav, kan anvendes.
Et illustrerende kontinuerlig, trykkreaktorsystem er beskrevet i US-patent 4 223 129. På lignende måte kan reaktorer som f.eks. destillasjons- eller 'tilbakeløps-reaksjonssystemer, trykkreak-torer av satstypen, kontinuerlige fordampere med avstrøket film, skrapede varmeutvekslere eller platefordampere passende modifi-seres for effektiv bruk i omdannelsesprosessen. Reaksjonen ut-føres fortrinnsvis ved forhøyede temperaturer under et vakuum for å muliggjøre fjerning av de mer flyktige reaksjonsbiproduk-tene (f.eks. vann eller alkoholer med lavere molekylvekter) fra reaksjonsmediet. Disse mer lettflyktige bestanddeler kan om ønsket fjernes med samme hastighet som de dannes ved vakuumdestil-lasjon.
En hovedfordel med foreliggende oppfinnelse er at den tilveiebringer en forenklet metode for fremstilling av fettglykosidblandinger. Fettglykosider av høy kvalitet kan lett fremstilles uten nødvendigheten av fremstilling av et alkylglykosidmel- lomprodukt som f.eks. butylglykosid. Nedbrytende biproduktdan-nelser er vesentlig redusert ved eliminering av en rekke av de krevede fremgangsmåtetrinn og det totale tidsintervall ved for-høyede temperaturer i totalprosessen. Glykosideringen kan mer effektivt reguleres ved å redusere den tid.reaktantene underkastes forhøyede behandlingstemperaturer.
Fremgangsmåten tilveiebringer en rask og effektiv direkte metode for fremstilling av fettglykosidblandinger representert ved strukturformelen RO(G) , hvori "R", "G" og "n" representerer grupper og en verdi som definert foran. Fettgruppen gir den overflateaktive forbindelsen lipofile egenskaper. Hydrofile egenskaper får blandingen ved hjelp av sakkariddelen i molekylet og om ønsket en eventuell hydrofil gruppe (eterbindinger) som kan foreligge i fett-"R"-gruppen. Fettglykosidblandingen kan utvinnes i den form den fremstilles eller omønskes, underkastes ytterligere rensing. Den hydrofile og lipofile balansen (HLB) kan reguleres ved graden av fettalkoholderivatisering og -glyko-sidering. Hydrofile egenskaper kan oppnås ved å utføre omdan-nelsesfremgangsmåten slik at den favoriserer en mer utstrakt polymerisasjon av de glykosidiske enhetene. Motsatt kan lipofil dominans oppnås ved å øke innholdet av fettalkoholderivat og redusere innholdet av oligoglykosid. Som en generell regel.vil overskudd i molkonsentrasjonen av lipofil alkohol minske polyme-risasjonen av den glykosidiske enheten, mensøkning i molkonsentrasjonen av sakkaridreaktanten favoriserer dannelsen av det mer hydrofobe monoglykosidet.
Omdannelsesprosessen vil frembringe reaksjonsbiprodukter (f.eks. vann og/eller lavere alkoholrester). Det dominerende biproduktet som produseres ved omdannelsen vil primært avhenge av den delen som omsettes med fettalkoholen. I en kommersiell prosess kan det være fordelaktig å fjerne disse ikke-overflateaktive substanser fra reaksjonsproduktet under eller etter omsetningen. Etterfjerning eller separering av de lavtkokende flyktige produkter fra reaksjonsfaststoffene og høyerekokende, som f.eks. fettalkoholene, kan gjennomføres ved hjelp av konvensjo-nelle teknikker som f.eks. destillasjon, "flash"-avkjøling eller løsningsmiddelseparering.
Eventuelt overskytende eller uomsatt fettalkohol tilbake-føres fordelaktig for ny bruk til reaksjonsmediet. Slike uom- satte fettalkoholer kan utvinnes i en relativt ren form eller sammen med fettglykosiddelen som tilbakeføres som réaktantadditiv. Ny alkohol, sakkarid og tilleggskatalysator for å kompen-sere for de som er fjernet i det foregående forsøket kan passende tilsettes til tilbakeføringsstrømmen for å tilveiebringe et reaksjonsmedium som er egnet for bruk i den påfølgende omdan-nelsesreaksjon.
Selv om reaksjonsbetingelsene kan reguleres slik at de fremmer dannelse av enten mono- eller oligo-glykosider, oppnås det fettglykosidblandinger med varierende glykosideringsgrad. Fettglykosidblandingen kan om ønsket fraksjoneres i divergerende fettglykosidfraksjoner med forskjellige HLB-verdier. Disse divergerende fraksjonene kan om ønsket rekombineres for å skred-dersy en fettglykosidblanding med en forhåndsbestemt HLB-verdi. Fraksjoneringen kan også tilpasses slik at den muliggjør gjenvinning av den ønskede fettglykosiddelen fra blandingen, idet resten av materialene tilbakeføres til reaktoren for omdannelsesprosessen. Lik de fleste kjemiske reaksjoner antas det at omdannelsesprosessen tilveiebringer en fettglykosidblanding i like-vekt. Ved å tilbakeføre en del av glykosidreaksjonsproduktet antas det at den kjemiske reaksjonen føres i retning av dannelse av andre reaksjonsprodukter enn det tilbakeførte glykosidet.
Ved å anvende denne teknikken antas det at tilbakeføring kan brukes effektivt for å øke utbytter og effektivitet av omdannelsesprosessen ved fremstilling av det ønskede sluttproduktet.
Oppfinnelsen illustreres ved hjelp av følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
En dodecyl-glykosidblanding ble fremstilt ved å omsette en metylglykosidblanding, dodecy1-alkohol og dodecyl-glykosidblanding i en roterende fordamper. Reaksjonen ble i 4,5 timer gjennomført i nærvær av 6 milliekvivalenter paratoluensulfonsyre pr. mol anhydroglykoseenhet ved 110 - 120°C under 0,00 - 0,03 bar. Den metylglykosidblanding som ble brukt i dette eksempel ble fremstilt ifølge eksempel 8 i US-patent 4 329 449. Den metylglykosidblanding som ble oppnådd fra reaktoren fikk stå i 3 da-ger for å gjennomføre krystallisasjon av en del av metyl-alfa-D-glukopyranosidet derfra og så filtrert gjennom Whatman / 2 filtrerpapir. Det resulterende filtratet med i hovedsak samme sammensetning som den tilbakeførte moderluten fra det opprinnelige forsøket i tabell VIII ble så brukt som metylglykosidkilde i dette eksempel. To tredjedeler av den totale metylglykosidblandingen som ble brukt for å fremstille dodecylblandingen ble i starten tilført til reaktoren, idet den gjenværende mengde ble tilsatt til reaktoren to timer etter at reaksjonen var startet.
Butylglykosidblandingen som ble brukt for å fremstille reaktantadditivet besto av 34,52% butyl-alfa-monoglykosid, 18,38% butyl-beta-monoglykosid, 25,86% butyldiglykosid, 6,16% butyl-triglykosid, 2,21%D.P.^-glykosider og høyere, 9,81% dextrose og 3,06% andre faste bestanddeler. Flyktige stoffer ble fjernet fra butylglykosidet ved fordampning ved 65,6 - 101,7°C og 0,13 - 0,31 bar. Reaksjonsmediet for fettalkoholomsetningen besto av 426 vektdeler butylglykosid, 420 vektdeler dodecanol og 2 vektdeler paratoluensulfonsyrekatalysator. Utvekslingsreaksjonen ble utført i 5 timer ved 82,2 - 110°C under 0,2 - 0,44 bar. Aceton-uløselige stoffer ble utfelt fra aceton-løselige stoffer ved tilsetning under omrøring av 1200 vektdeler aceton for hver 500 vektdeler reaksjonsblanding, idet blandingen fikk stå rolig i 16 timer. Ved destillering av dodecylalkohol i molekylærdes-tillasjonsapparat og gasskromatografianalyse av trimetylsilyl-derivatet ble bestemt at den aceton-løselige fraksjonen besto av 70% dodecylalkohol, 15,9% dodecyl-monoglykosid, 3,4% dodecyl-diglykosid, 1% dodecyl-triglykosid, 3% butyl-glykosid, 0,8% dextrose, 4% høyere oligosakkarider og. 2 vektprosent uidentifiser-bare bestanddeler.
For sammenligningsformål ble det utført et annet forsøk (forsøk B) på samme måte som forsøk A bortsett fra utelatelse av dodecylglykosidadditivet. I forsøk B ble en ekvivalent mengde dodecylalkohol også til å begynne med tilsatt til reaktoren. Mengdene, molkonsentrasjonene tilsatt til reaktoren og sammen-setningsanalyse av reaksjonsproduktene for forsøkene A og B er oppsatt i tabellen nedenfor.
Den totale molkonsentrasjon av sakkaridholdig reåktant som omsettes med dodecyl-alkoholen ble her bestemt på basis av total-mengden ingredienser som ble tilsatt til reaktoren, og som opp-fylte den strukturelle formelen A-0-(G)„, hvori "A" representerer enten hydrogen eller den organiske delen med mindre enn 8 karbonatomer (f.eks. metyl og butyl), "G" en glykosidisk enhet og "x" antallet glykosidiske enheter i blandingen. Sakkaridholdige reaktanter som oppfyller denne definisjon og anvendes for å fremstille dodecylglykosidblandingen i dette eksempel omfatter butylglykosid (mono- og polyglykosider), dextrose, oligosakkarider og mono- og poly-glykosidene av metylglykosidblandingen og den aceton-løselige dodecylglykosidblandingen. Behovet for dedecyl- alkohol i forsøk A ble oppfylt ved dodecyl-alkohol som var tilstede i de aceton-løselige stoffene.
På basis av 1 mol anhydroglykoseenhet ble det anvendt 2,05 mol dodecyl-alkohol og ca. 0,31 mol dodecylglykosid for å fremstille reaksjonsproduktet i forsøk A. Den opprinnelige tilsetning til reaktoren inneholdt ca. 0,36 mol dodecylglykosid for hver mol sakkaridholdig blanding.
Som illustrert ved hjelp av.sammenligningsresultatet for bundet dodecyl-alkohol i forsøkene A og B, var forsøk A betydelig mer effektivt når det gjaldt å omdanne den sakkaridholdige blanding og dodecyl-alkoholen til denønskede dodecylglykosid-blanding. Den totale mengde bundet dodecyl-alkohol i produktet fra forsøk A er mer enn 5 ganger så stort som i forsøk B. Som illustrert ved sammenligningsanalysen inneholdt produktet fra forsøk A bare 0,05% bundet metanol, mens produktet fra forsøk B inneholdt 6,33% eller ca. 126 gangers metyleringsproduksjon. Fremstillingen av dodecylglykosidblandingen i dette eksempel er spesielt tilpasset til en fremgangsmåte ved hvilken minst en del av aceton-løselige stoffer (dvs. dodecylglykosidadditiv og uomsatt dodecyl-alkohol) tilbakeføres til reaktoren for ny bruk for å fremstille mer dodecyl-glykosidprodukt. Den aceton-løselige fraksjonen vil under disse betingelser typisk inneholde ca. 70% dodecyl-alkohol og ca. 30 vektprosent aceton-løselige faststof-fer. Andre omtalte metoder for fremstilling av dodecylglykosid-blandinger kan effektivt anvendes som kildemateriale for start av reaksjonen.
EKSEMPEL 2
I dette eksempel ble dodecylglykosidene fremstilt ved å anvende samme apparat og fremgangsmåtebetingelser som i eksempel- 1, bortsett fra at metylglykosid-tilbakeføringsblandingen fra eksempel 1 erstattes med dextrose og total-dextrosemengden ble tilsatt til reaktoren i starten. I forsøk C ble den aceton-løse-lige blandingen fra forsøk A anvendt for å gjøre de hydrofile reaktantene forenlige med de lipofile reaktantene. Forsøk D ble utført under samme betingelser bortsett fra utelatelsen av dodecylglykosidblandingen. Mengden og molkonsentrasjonen som ble anvendt for å fremstille reaksjonsproduktet, utbytter og analyse av dodecyl-glykosidreaksjonsproduktene er oppsatt i tabellen nedenfor.
På basis av 1 mol A-0(G)xble det brukt ca. 0,27 mol dodecylglykosid og ca. 1,9 mol tilsatt dodecyl-alkohol for å fremstille dodecyl-glykosidblandingen i forsøk C. I forsøk D ble det anvendt 2 mol dodecyl-alkohol for hver mol sakkaridholdig blanding. Det ble observert at en betydelig del av dextrosen ble tilbake som et dextrose-bunnfall under reaksjonene i forsøk C og D. I likhet med resultatene fra forsøk A øket dodecyl-glykosidtilsetningen til reaktoren (forsøk C) utbyttet av bun-den dodecyl-alkohol betydelig (dvs. dodecylglykosidproduktet).
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en fettglykosidblanding omfattende glykosidiske bestanddeler representert ved strukturformelen RO(G)n hvori R representerer en organisk gruppe inneholdende minst 8 karbonatomer, G representerer en sakkaridenhet og n er et tall med en verdi på minst 1, ved kjemisk omsetning av en sakkaridholdig blanding med minst én lipofil alkohol med minst 8 karbonatomer i nærvær av en katalytisk effektiv mengde av en sur katalysator og gjenvinning av minst en del av den glykosidblanding som fremstilles fra reaksjonsmediet, karakterisert ved at reaksjonen utføres i nærvær av et overflateaktivt middel representert ved strukturformelen: R^ O(G)n hvori R^ representerer en lipofil organisk gruppe inneholdende minst 8 karbonatomer, G representerer en sakkaridenhet (som kan være den samme eller forskjellig fra sakkaridenheten i den glykosidiske bestanddelen) og n er et tall med en verdi på minst 1, idet det overflateaktive additivet er tilstede i reaksjonsmediet i en mengde som er tilstrekkelig til å gjøre den sakkaridholdige blandingen og den lipofile alkoholen reaktivt forenlige med hverandre.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at gruppen G i det overflateaktive additivet representerer en aldosidisk enhet.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den sakkaridholdige blandingen består i hovedsak av lavere alkylaldosid.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den sakkaridholdige blandingen består i hovedsak av dextrose.
5. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-4, karakterisert ved at gruppen R^ er en alkylgruppe med fra 10 til 18 karbonatomer og det overflateaktive additivet er tilstede i en molkonsentrasjon på minst 0,2 mol pr. mol anhydrosakkaridenhet.
6. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1 - 5, karakterisert ved at den sakkaridholdige blandingen omfatter en sammensetning representert ved strukturforme len A-O-(G) hvori A representerer hydrogen eller en organisk gruppe med mindre enn 8 karbonatomer, G representerer et sakkarid og x er et tall med en verdi på minst 1.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at den lipofile alkoholen er en alkanol med 10 - 18 karbonatomer, gruppen er en alkylgruppe med 10 - 18 karbonatomer, G representerer en glykosidisk enhet og A er hydrogen.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7,
karakterisert ved . at det overflateaktive additivet er tilstede i en molkonsentrasjon på fra 0,25 til 0,5 mol pr. mol anhydroglykosidenhet.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 5,
karakterisert ved at G representerer en gly-kosidenhet og reaksjonsmediet inneholder fra 1 til 3 mol alkanol og fra 0,2 mol til 0,75 mol overflateaktivt additiv pr. mol anhydroglukoseenhet .
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at den sakkaridholdige blanding er dextrose, eller et lavere alkylaldosid med mindre enn tre alkylkarbonatomer som f.eks. en metylglykosidblanding.
11. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 1-10, karakterisert ved at fettglykosidblandingen se-pareres i en aceton-løselig fraksjon og en aceton-uløselig fraksjon, idet minst en del av én av de separerte fraksjonene til-bakeføres til reaktoren som det overflateaktive additivet.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 11,
karakterisert ved at det tilbakeførte overflateaktive additivet er den aceton-løselige fraksjonen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US36764982A | 1982-04-12 | 1982-04-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO831274L true NO831274L (no) | 1983-10-13 |
Family
ID=23448041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO831274A NO831274L (no) | 1982-04-12 | 1983-04-11 | Fremgangsmaate for fremstilling av en fett-glykosidblanding |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0092355A1 (no) |
JP (1) | JPS58189195A (no) |
AU (1) | AU1343583A (no) |
BR (1) | BR8301839A (no) |
CA (1) | CA1195323A (no) |
DK (1) | DK156283A (no) |
FI (1) | FI831200L (no) |
NO (1) | NO831274L (no) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3468217D1 (en) * | 1983-06-15 | 1988-02-04 | Procter & Gamble | Improved process for preparing alkyl glycosides |
DE3623246A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von butyloligoglycosiden |
DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
US4996306A (en) * | 1988-04-05 | 1991-02-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Glycoside preparation directly from aqueous saccharide solutions or syrups |
DE3827778A1 (de) | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Henkel Kgaa | Pastenfoermiges wasch- und reinigungsmittel und verfahren zur herstellung |
US4939245A (en) * | 1988-12-21 | 1990-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide |
US4987225A (en) * | 1988-12-23 | 1991-01-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Removal of water miscible materials from glycoside mixtures |
JPH0684390B2 (ja) * | 1989-03-17 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシドの製造方法 |
DE4006192A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von kohlenhydrattensiden |
DE4017922A1 (de) * | 1990-06-05 | 1991-12-12 | Henkel Kgaa | Fluessige alkylglykosidhaltige tensidmischung |
DE4116669A1 (de) * | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside |
DE4117689A1 (de) * | 1991-05-29 | 1992-12-03 | Henkel Kgaa | Fluessige, giess- und pumpfaehige tensidzubereitung |
US5449763A (en) * | 1991-10-10 | 1995-09-12 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
CA2120145A1 (en) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Harald P. Wulff | Preparation of improved alkylpolyglycoside surfactant mixtures |
US5266690A (en) * | 1991-12-19 | 1993-11-30 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
DE4134077A1 (de) * | 1991-10-15 | 1993-04-22 | Henkel Kgaa | Viskose waessrige tensidzubereitungen |
US5362861A (en) * | 1992-07-15 | 1994-11-08 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
US6071429A (en) * | 1992-09-21 | 2000-06-06 | Henkel Corporation | Viscosity-stabilized amide composition, methods of preparing and using same |
DE4320119A1 (de) * | 1993-06-18 | 1994-12-22 | Henkel Kgaa | Flüssigkristalline wäßrige Tensidzubereitung |
US5691295A (en) * | 1995-01-17 | 1997-11-25 | Cognis Gesellschaft Fuer Biotechnologie Mbh | Detergent compositions |
US5432275A (en) * | 1994-02-25 | 1995-07-11 | Henkel Corporation | Continuous bleaching of alkylpolyglycosides |
US5516747A (en) * | 1994-04-18 | 1996-05-14 | Henkel Corporation | Pesticidal surfactant mixtures comprising alkyl polyglycosides and alkyl naphthalene sulfonates |
DE4422433A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Cognis Bio Umwelt | Mehrenzymgranulat |
DE19515072A1 (de) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Cognis Bio Umwelt | Cellulasehaltiges Waschmittel |
IT1295934B1 (it) * | 1997-10-30 | 1999-05-28 | Condea Augusta Spa | Procedimento migliorato per la sintesi di alchilpoliglucosidi |
FR2807435B1 (fr) * | 2000-04-06 | 2004-02-06 | Seppic Sa | Nouveaux derives de polyxylosides, procede pour leur preparation, composition en comportant et utilisation comme agents tensioactifs |
EP1438346A1 (de) | 2001-10-22 | 2004-07-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Baumwollaktive schmutzablösevermögende polymere auf urethan-basis |
ATE357497T1 (de) | 2002-12-20 | 2007-04-15 | Henkel Kgaa | Bleichmittelhaltige wasch- oder reinigungsmittel |
DE102005026522B4 (de) | 2005-06-08 | 2007-04-05 | Henkel Kgaa | Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch Polymer |
DE102005026544A1 (de) | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Verstärkung der Reinigungsleistung von Waschmitteln durch Polymer |
DE102007023827A1 (de) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Waschmittel, enthaltend reaktive cyclische Carbonate oder Harnstoffe oder deren Derivate als schmutzablösevermögende Wirkstoffe |
DE102007023870A1 (de) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Waschmittel, enthaltend reaktive cyclische Carbonate oder Harnstoffe oder deren Derivate als die Primärwaschkraft verbessernde Wirkstoffe |
WO2015101454A1 (en) | 2013-12-30 | 2015-07-09 | Unilever N.V. | Detergent composition |
CN112933634B (zh) * | 2021-03-04 | 2022-04-08 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种环列式的蔗糖-6-酯连续生产设备及生产工艺流程 |
WO2023213524A1 (en) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Unilever Ip Holdings B.V. | Detergent composition |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3839318A (en) * | 1970-09-27 | 1974-10-01 | Rohm & Haas | Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides |
GB1399053A (en) * | 1973-03-16 | 1975-06-25 | Tate & Lyle Ltd | Process for the production of surface active agents comprising sucrose esters |
-
1982
- 1982-11-25 CA CA000416339A patent/CA1195323A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-04-08 EP EP83302002A patent/EP0092355A1/en not_active Withdrawn
- 1983-04-08 DK DK156283A patent/DK156283A/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-11 FI FI831200A patent/FI831200L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-04-11 NO NO831274A patent/NO831274L/no unknown
- 1983-04-11 BR BR8301839A patent/BR8301839A/pt unknown
- 1983-04-12 JP JP58063123A patent/JPS58189195A/ja active Pending
- 1983-04-12 AU AU13435/83A patent/AU1343583A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK156283D0 (da) | 1983-04-08 |
DK156283A (da) | 1983-10-13 |
FI831200L (fi) | 1983-10-13 |
FI831200A0 (fi) | 1983-04-11 |
AU1343583A (en) | 1983-10-20 |
EP0092355A1 (en) | 1983-10-26 |
CA1195323A (en) | 1985-10-15 |
BR8301839A (pt) | 1983-12-20 |
JPS58189195A (ja) | 1983-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO831274L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en fett-glykosidblanding | |
CA1227793A (en) | Process for preparing surface-active glycosides and the use of the glycosides in cosmetic, pharmaceutical and household products | |
EP0092876B2 (en) | Process of purifying alkylpolysaccharides | |
US5527892A (en) | Process for preparing APG's | |
US5166337A (en) | Process for the preparation of carbohydrate surfactants | |
US4939245A (en) | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide | |
US5554742A (en) | Preparation of alkyl glycosides | |
NO832271L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av organoglykosidblandinger | |
US6156885A (en) | Process for the synthesis of alkylpolyglucosides | |
JP3538783B2 (ja) | アルキルポリグルコシドの製法 | |
US5480979A (en) | Process for the production of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides | |
US4866165A (en) | Process for the preparation of alkyloligoglycosides | |
JPH01249794A (ja) | 長鎖アルキルグルコシドの精製法 | |
CA1296719C (en) | Process for the preparation of butyloligogycosides | |
US4820814A (en) | Process for producing colorless butyloligoglycosides | |
USH619H (en) | Preparation of alkyl glycosides | |
KR20020062186A (ko) | 탄수화물 지방산 에스테르의 제조방법 | |
US5478930A (en) | Process for producing light colored alkyl polyglucosides with partially sulfated fatty alcohol catalysts | |
US5898070A (en) | Process for the production of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides | |
WO2001009153A1 (en) | Process for reducing cycle times in reactions during the production of alkyl polyglycosides | |
JP2002512610A (ja) | アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドの製法 | |
KR960016211B1 (ko) | 알콕시 알킬 폴리글루코시드의 제조방법 | |
JPH06298785A (ja) | アルキルグリコシドの製造方法 | |
DE19710112A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden | |
Balzer et al. | Synthesis of Alkyl Glucosides and Alkyl Polyglucosides |