JPH0517493A - アルカリポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルカリポリグリコシドの製造方法Info
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- JPH0517493A JPH0517493A JP3027274A JP2727491A JPH0517493A JP H0517493 A JPH0517493 A JP H0517493A JP 3027274 A JP3027274 A JP 3027274A JP 2727491 A JP2727491 A JP 2727491A JP H0517493 A JPH0517493 A JP H0517493A
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- Japan
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- emulsifier
- reaction
- polyglycoside
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Saccharide Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 サッカリドと８〜２４個の炭素原子を有する
アルコールから１工程反応で、８〜２４個の炭素原子を
有するアルキル基及び１〜１０の平均重合度を有するア
ルキルポリグリコシドを製造する方法において、サッカ
リドとアルコールを無極性溶剤中で乳化剤の存在下で反
応させることを特徴とする、アルカリポリグリコシドの
製造方法界面活性剤を有するアルキルポリグリコシドの
一工程式製造方法。 【構成】 炭水化物界面活性剤は、無極性溶剤中、及び
乳化剤の添加下で、量比、触媒作用、及び水形成に関し
て、大きな可変性のあるところで製造を実施する。 【効果】 特殊なサッカリド及びアルコールの量比にの
み、並びに緩慢な水生成下での連続的な触媒作用におい
てのみ、一工程反応は、極性サッカリド及び無極性長鎖
アルコールの反応により達成された。
アルコールから１工程反応で、８〜２４個の炭素原子を
有するアルキル基及び１〜１０の平均重合度を有するア
ルキルポリグリコシドを製造する方法において、サッカ
リドとアルコールを無極性溶剤中で乳化剤の存在下で反
応させることを特徴とする、アルカリポリグリコシドの
製造方法界面活性剤を有するアルキルポリグリコシドの
一工程式製造方法。 【構成】 炭水化物界面活性剤は、無極性溶剤中、及び
乳化剤の添加下で、量比、触媒作用、及び水形成に関し
て、大きな可変性のあるところで製造を実施する。 【効果】 特殊なサッカリド及びアルコールの量比にの
み、並びに緩慢な水生成下での連続的な触媒作用におい
てのみ、一工程反応は、極性サッカリド及び無極性長鎖
アルコールの反応により達成された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性特性を有する
アルキルポリグリコシドの１工程式製造方法に関する。
アルキルポリグリコシドの１工程式製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドは無害で、かつ
簡単に分解可能な界面活性物質である。従って、該物質
は洗剤及び洗浄剤として並びに乳化剤及び分散剤として
使用される。しかし該物質は、アルキル基が少なくとも
８個の炭素原子を有する際にのみ所望の界面特性を有す
るにすぎない。
簡単に分解可能な界面活性物質である。従って、該物質
は洗剤及び洗浄剤として並びに乳化剤及び分散剤として
使用される。しかし該物質は、アルキル基が少なくとも
８個の炭素原子を有する際にのみ所望の界面特性を有す
るにすぎない。
【０００３】長鎖状アルキリ基を有するアルキルグリコ
シド及びアルキルポリグリコシドは、一般に多工程式合
成で製造される。例えば米国特許出願第３２１９６５６
号明細書によれば、アルキルグリコシドの製造のための
に２重のアルコール交換が行われる。それによれば、グ
ルコースをまずメチルグリコシドに、次にブチルグリコ
シドに、更にその後所望の長鎖状アルキルグリコシドに
変換する。
シド及びアルキルポリグリコシドは、一般に多工程式合
成で製造される。例えば米国特許出願第３２１９６５６
号明細書によれば、アルキルグリコシドの製造のための
に２重のアルコール交換が行われる。それによれば、グ
ルコースをまずメチルグリコシドに、次にブチルグリコ
シドに、更にその後所望の長鎖状アルキルグリコシドに
変換する。
【０００４】簡単な２工程式方法は、例えばヨーロッパ
特許公開第０３０６６５２号明細書に記載されており、
該本発明によれば、まずｎ−ブタノールでグリコシド化
してｎ−ブチルグリコシドを製造し、次にそこから長鎖
状アルコールでグリコシド交換して、所望の長鎖状アル
キルポリグリコシドを製造する。
特許公開第０３０６６５２号明細書に記載されており、
該本発明によれば、まずｎ−ブタノールでグリコシド化
してｎ−ブチルグリコシドを製造し、次にそこから長鎖
状アルコールでグリコシド交換して、所望の長鎖状アル
キルポリグリコシドを製造する。
【０００５】米国特許出願第３８３９３１８号明細書に
よれば、アルキルオリゴサッカリドの製造のため１工程
式反応を実施することができる。しかしながら、その際
には反応条件を慎重に守らなければならない。グルコー
ス／アルコール比は、非常に狭い範囲内に保持しなけれ
ばならない。しかしながら就中、水形成を緩慢に進行さ
せかつ確実に制御することが必要である。水は形成され
ると、すぐに除去されなければならない。水を分離させ
るために、真空蒸留又は少量の炭化水素との共沸蒸留を
行うことができる。該方法によれば、理想的条件を維持
した際にのみ良好な反応が行われるにすぎない。
よれば、アルキルオリゴサッカリドの製造のため１工程
式反応を実施することができる。しかしながら、その際
には反応条件を慎重に守らなければならない。グルコー
ス／アルコール比は、非常に狭い範囲内に保持しなけれ
ばならない。しかしながら就中、水形成を緩慢に進行さ
せかつ確実に制御することが必要である。水は形成され
ると、すぐに除去されなければならない。水を分離させ
るために、真空蒸留又は少量の炭化水素との共沸蒸留を
行うことができる。該方法によれば、理想的条件を維持
した際にのみ良好な反応が行われるにすぎない。
【０００６】米国防衛特許第６１９号明細書によれば、
サッカリドと長鎖状アルコールとの反応をサッカリド１
モル当りＮ−メチル−２−ピロリドン１〜２５モルを添
加することによっても実施することができる。該極性Ｎ
−メチル−２−ピロリドンは、２０２℃の高い沸点を有
するので、蒸留で除去することは困難である。更に、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンはアルキルポリグリコシドへ
の重合を阻止するので、アルキルポリグリコシドを製造
できるにすぎない。
サッカリドと長鎖状アルコールとの反応をサッカリド１
モル当りＮ−メチル−２−ピロリドン１〜２５モルを添
加することによっても実施することができる。該極性Ｎ
−メチル−２−ピロリドンは、２０２℃の高い沸点を有
するので、蒸留で除去することは困難である。更に、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンはアルキルポリグリコシドへ
の重合を阻止するので、アルキルポリグリコシドを製造
できるにすぎない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、長鎖状アルキル基を有するアルキルポリグリコシド
を製造するための好ましい１工程式方法を提供すること
であった。
は、長鎖状アルキル基を有するアルキルポリグリコシド
を製造するための好ましい１工程式方法を提供すること
であった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】該課題は、サッカリドと
長鎖状アルコールとを無極性溶剤中で乳化剤の存在下で
反応させることにより解決される。
長鎖状アルコールとを無極性溶剤中で乳化剤の存在下で
反応させることにより解決される。
【０００９】サッカリドとしては、グルコース、マンノ
ース、グロース、ガラストース又はタロースのようなモ
ノサッカリドだけでなく、１０までのサッカリド単位を
有するジサッカリド及びオリゴサッカリドも使用するこ
とができる。これらの単位は１，２−、１，３−、１，
４−、１，６−結合されていてもよい。α−又はβ−結
合が存在してもよい。鎖は長鎖状又は枝分かれ状であっ
てもよい。グルコースを使用するが有利である。
ース、グロース、ガラストース又はタロースのようなモ
ノサッカリドだけでなく、１０までのサッカリド単位を
有するジサッカリド及びオリゴサッカリドも使用するこ
とができる。これらの単位は１，２−、１，３−、１，
４−、１，６−結合されていてもよい。α−又はβ−結
合が存在してもよい。鎖は長鎖状又は枝分かれ状であっ
てもよい。グルコースを使用するが有利である。
【００１０】使用されるアルコールは８〜２４個の炭素
原子を有する。有利には、１０〜１８個の炭素原子を有
する。アルコールは線状であってもよい。しかしなが
ら、枝分かれ分子をも含有することができる。該化合物
は飽和状であるか、又はオレフィン二重結合をも有する
ことができる。天然又は合成の脂肪アルコール、又は脂
肪アルコール混合物を使用することができる。例とし
て、デカノール、１０−ウンデセン−１−オール、ドデ
カノール、ミリスチルアルコール及びステアリルアルコ
ールが挙げられる。
原子を有する。有利には、１０〜１８個の炭素原子を有
する。アルコールは線状であってもよい。しかしなが
ら、枝分かれ分子をも含有することができる。該化合物
は飽和状であるか、又はオレフィン二重結合をも有する
ことができる。天然又は合成の脂肪アルコール、又は脂
肪アルコール混合物を使用することができる。例とし
て、デカノール、１０−ウンデセン−１−オール、ドデ
カノール、ミリスチルアルコール及びステアリルアルコ
ールが挙げられる。
【００１１】サッカリドとアルコールからのアルキルポ
リグリコシドの製造は、酸を触媒として実施する。硫黄
酸又はリン酸のような無機酸を使用することができる。
例えばえばアリルスルホン酸、アルキルスルホン酸、又
はアラルキルスルホン酸のような有機酸も好適である。
リグリコシドの製造は、酸を触媒として実施する。硫黄
酸又はリン酸のような無機酸を使用することができる。
例えばえばアリルスルホン酸、アルキルスルホン酸、又
はアラルキルスルホン酸のような有機酸も好適である。
【００１２】製造されたアルキルポリグリコシドは１〜
１０の平均重合度を有する。その際、１．３〜５の低い
平均重合度が有利である。
１０の平均重合度を有する。その際、１．３〜５の低い
平均重合度が有利である。
【００１３】溶剤としては、飽和、不飽和、線状、枝分
かれ状の炭化水素、エーテル、ケトン及びハロゲン炭化
水素が有利である。その際、溶剤混合物も使用すること
ができる。
かれ状の炭化水素、エーテル、ケトン及びハロゲン炭化
水素が有利である。その際、溶剤混合物も使用すること
ができる。
【００１４】有利であるのは、例えばペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、デカンのような炭化水
素、又はベンゼン、トルエン、キシロールのような芳香
族化合物である。
ン、シクロヘキサン、オクタン、デカンのような炭化水
素、又はベンゼン、トルエン、キシロールのような芳香
族化合物である。
【００１５】その他に、エーテルもまた有利である。そ
の例として、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン
又はジオキサンである。
の例として、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン
又はジオキサンである。
【００１６】その際、５０〜１８０℃の範囲で沸点を有
する溶剤が特に有利である。
する溶剤が特に有利である。
【００１７】有利には、無極性溶剤を用いてサッカリド
及びアルコールから３０〜７５％の溶液を製造する。
及びアルコールから３０〜７５％の溶液を製造する。
【００１８】更に有利には、この溶液に反応成分に対し
て乳化剤４〜１００％を添加する。乳化剤としては汎用
の非イオン性、陰イオン性、陽イオン性界面活性剤、及
びその他の界面活性化合物を使用する。該物質の組合せ
も使用できる。
て乳化剤４〜１００％を添加する。乳化剤としては汎用
の非イオン性、陰イオン性、陽イオン性界面活性剤、及
びその他の界面活性化合物を使用する。該物質の組合せ
も使用できる。
【００１９】好適な乳化剤の例は、サッカロース脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及び脂肪アルコー
ルエトキシレートである。
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及び脂肪アルコー
ルエトキシレートである。
【００２０】有利には、パラフィンスルホネート、８〜
２４個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル
ポリグリコシド、及びその他の炭水化物界面活性剤を使
用する。
２４個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキル
ポリグリコシド、及びその他の炭水化物界面活性剤を使
用する。
【００２１】該反応は、有利には６０〜１６０℃で実施
する。その際、８０〜１２０℃の温度範囲が特に有利で
ある。該反応は標準圧、弱い減圧及びまた過剰圧で実施
できる。
する。その際、８０〜１２０℃の温度範囲が特に有利で
ある。該反応は標準圧、弱い減圧及びまた過剰圧で実施
できる。
【００２２】本発明の方法によれば、一般にサッカリ
ド、アルコール、触媒、溶剤及び乳化剤を混合し、反応
温度で加熱する。その際、水を場合により沸点で蒸留す
る。水蒸留が終了したら、溶剤及び過剰のアルコールを
蒸留する。乳化剤は場合によっては同様に蒸留すること
ができる。乳化剤は生成物中に残留させてもよく、その
際には炭化水素界面活性剤と乳化剤の混合物を引続き使
用する。生成物又は混合物は、公知の方法により精製し
かつ加工する。
ド、アルコール、触媒、溶剤及び乳化剤を混合し、反応
温度で加熱する。その際、水を場合により沸点で蒸留す
る。水蒸留が終了したら、溶剤及び過剰のアルコールを
蒸留する。乳化剤は場合によっては同様に蒸留すること
ができる。乳化剤は生成物中に残留させてもよく、その
際には炭化水素界面活性剤と乳化剤の混合物を引続き使
用する。生成物又は混合物は、公知の方法により精製し
かつ加工する。
【００２３】乳化剤及び溶剤は、親水性炭水化物と疎水
性長鎖状アルコールとの間の良好な接触を可能にする。
性長鎖状アルコールとの間の良好な接触を可能にする。
【００２４】
【発明の効果】本発明の１工程式方法は、多工程式方法
に比して技術的により簡単である。その上、アルコール
／サッカリド比及び使用すべき触媒に関して広い帯域幅
が許容される。該方法は、所望した生成物を良好な反応
率で高い収率及び良好な純度で提供する。
に比して技術的により簡単である。その上、アルコール
／サッカリド比及び使用すべき触媒に関して広い帯域幅
が許容される。該方法は、所望した生成物を良好な反応
率で高い収率及び良好な純度で提供する。
【００２５】
【実施例】次に本発明を以下の実施例により説明する。
【００２６】例１
蒸留塔及び水滴分離器を備えた５００ｍｌの撹拌容器内
で、パラフィンスルホン酸（MARLON（R） PS、Fa． H
uels AG、D-4370 Marl）５０ｇ、グルコース１０ｇ
（５６ミリモル）、ドデカノール８５％とテトラデカノ
ール１５％から成る混合物５０ｇ（２６１ミリモル）及
びジイソプロピルエーテル１００ｇを標準圧で１２０℃
に加熱する。該反応で形成された水を共沸沸騰させ、水
滴分離器内で分離させる。１５分後、水１ｇが形成さ
れ、その後室温で冷却することにより、反応を終了させ
る。
で、パラフィンスルホン酸（MARLON（R） PS、Fa． H
uels AG、D-4370 Marl）５０ｇ、グルコース１０ｇ
（５６ミリモル）、ドデカノール８５％とテトラデカノ
ール１５％から成る混合物５０ｇ（２６１ミリモル）及
びジイソプロピルエーテル１００ｇを標準圧で１２０℃
に加熱する。該反応で形成された水を共沸沸騰させ、水
滴分離器内で分離させる。１５分後、水１ｇが形成さ
れ、その後室温で冷却することにより、反応を終了させ
る。
【００２７】該溶液を１Ｎ苛性ソーダ水溶液でｐＨ値７
に調整し、その後水、ジイソプロピルエーテル、更にそ
の後アルコール混合物の過剰分を蒸留する。生じる生成
物は、グルコース０．３％未満を含有する。
に調整し、その後水、ジイソプロピルエーテル、更にそ
の後アルコール混合物の過剰分を蒸留する。生じる生成
物は、グルコース０．３％未満を含有する。
【００２８】収量：ドデシル−テトラデシルポリグリコ
シド ８５〜１５ １４．７ｇ（理論値の９３％）（平
均重合度：１．６） 該実施例では、乳化剤は触媒としても役立つ。
シド ８５〜１５ １４．７ｇ（理論値の９３％）（平
均重合度：１．６） 該実施例では、乳化剤は触媒としても役立つ。
【００２９】例２
蒸留塔及び水滴分離器を備えた１０００ｍｌの撹拌容器
に、ドデカノール８５％とテトラデカノール１５％とか
ら成る混合物３４５ｇ、ドデシル−テトラデシルポリグ
リコシド ８５〜１５（重合度１．７）８０ｇ及びシク
ロヘキサン２００ｇを装入する。混合物の酸価をｐ−ト
ルエンスルホン酸で２．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇに調整す
る。該酸価を反応中一定に保つ。
に、ドデカノール８５％とテトラデカノール１５％とか
ら成る混合物３４５ｇ、ドデシル−テトラデシルポリグ
リコシド ８５〜１５（重合度１．７）８０ｇ及びシク
ロヘキサン２００ｇを装入する。混合物の酸価をｐ−ト
ルエンスルホン酸で２．０ｍｇ ＫＯＨ／ｇに調整す
る。該酸価を反応中一定に保つ。
【００３０】１２１℃に加熱し、その後連続して１時間
当りグルコース２１ｇ及びドデカノール８５％とテトラ
デカノール１５％から成る混合物８４ｇを添加する。反
応器の充填位置を反応生成物の連続的な除去により一定
に保つ。溶剤及び触媒は、それらが反応混合物と共に取
り出される程度で補充する。均一な反応条件を維持す
る。
当りグルコース２１ｇ及びドデカノール８５％とテトラ
デカノール１５％から成る混合物８４ｇを添加する。反
応器の充填位置を反応生成物の連続的な除去により一定
に保つ。溶剤及び触媒は、それらが反応混合物と共に取
り出される程度で補充する。均一な反応条件を維持す
る。
【００３１】反応混合物を、１ＮのＮａＯＨ水溶液でｐ
Ｈ値９に調整する。次いで、シクロヘキサン、水及び残
りのアルコール混合物を２段階蒸留で留去する。シクロ
ヘキサン及びアルコール混合物を反応系に再導入する。
Ｈ値９に調整する。次いで、シクロヘキサン、水及び残
りのアルコール混合物を２段階蒸留で留去する。シクロ
ヘキサン及びアルコール混合物を反応系に再導入する。
【００３２】蒸留残渣として、グルコース０．３％未満
を有する反応生成物が得られる：ドデシル−テトラデシ
ル−ポリグルコシド８５−１５ ３０．５ｇ／ｈ（理論
値の９７％）（平均重合度：１．８）。反応中に乳化
剤、アルコールポリグリコシドは、反応生成物として連
続的に形成されるので、補充する必要はない。
を有する反応生成物が得られる：ドデシル−テトラデシ
ル−ポリグルコシド８５−１５ ３０．５ｇ／ｈ（理論
値の９７％）（平均重合度：１．８）。反応中に乳化
剤、アルコールポリグリコシドは、反応生成物として連
続的に形成されるので、補充する必要はない。
Claims (9)
- 【請求項１】 サッカリドと８〜２４個の炭素原子を有
するアルコールから１工程反応で、８〜２４個の炭素原
子を有するアルキル基及び１〜１０の平均重合度を有す
るアルキルポリグリコシドを製造する方法において、サ
ッカリドとアルコールを無極性溶剤中で乳化剤の存在下
で反応させることを特徴とする、アルカリポリグリコシ
ドの製造方法。 - 【請求項２】 炭化水素及び／又はエーテルを溶剤とし
て使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ５０〜１８０℃の沸点を有する溶剤を使
用する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 反応成分に対して、乳化剤４〜１００％
を使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 ８〜２４個の炭素原子を有するアルキル
基を有するアルキルポリグリコシドを乳化剤として使用
する請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ６０〜１６０℃で反応を実施する請求項
１記載の方法。 - 【請求項７】 １．３〜５の平均重合度を有するアルキ
ルポリグリコシドを製造する請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 １０〜１８個の炭素原子を有するアルコ
ールを使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 無極性溶剤中のサッカリド及びアルコー
ルの３０〜７０％の溶液を使用する請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4006192.2 | 1990-02-28 | ||
| DE4006192A DE4006192A1 (de) | 1990-02-28 | 1990-02-28 | Verfahren zur herstellung von kohlenhydrattensiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517493A true JPH0517493A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=6401083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3027274A Pending JPH0517493A (ja) | 1990-02-28 | 1991-02-21 | アルカリポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166337A (ja) |
| EP (1) | EP0448799A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0517493A (ja) |
| DE (1) | DE4006192A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008195661A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Kao Corp | アルキルグリコシドの製造方法 |
| US8673500B2 (en) | 2009-07-22 | 2014-03-18 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Active material for batteries, non-aqueous electrolyte battery, and battery pack |
Families Citing this family (16)
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| FR2679563B1 (fr) * | 1991-07-22 | 1995-06-09 | Agro Ind Recherc Dev | Alkylgalactosides uronates d'alkyle, leur procede de preparation et leurs applications, notamment comme agents tensio-actifs non ioniques. |
| DE69225375T2 (de) * | 1991-10-08 | 1998-10-29 | Akzo Nobel Nv | Glycosiduronsäuren (Herstellungsverfahren) |
| US5385750A (en) * | 1992-05-14 | 1995-01-31 | Henkel Corporation | Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties |
| IT1255753B (it) * | 1992-05-15 | 1995-11-15 | Massimo Ciali | Processo per la produzione di idrossialchil-glucosidi |
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