CN103102374A - 合成烷基糖苷的新工艺 - Google Patents
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Abstract
一种合成烷基糖苷的新工艺，包括：在反应装置中投入C6-C18脂肪醇和酸性催化剂；使反应装置达到烷基糖苷合成反应所需温度和真空条件；及在搅拌下，于1-3小时内连续加入固体葡萄糖，并继续保持所述合成反应条件至反应结束。其中所述脂肪醇为C6-C18脂肪醇中的一种或两种以上的混合物。其使脂肪醇与葡萄糖的合成反应得以顺利进行、灵活调节得到烷基糖苷的聚合度；副反应产物聚糖含量降低，产品品质提高。
Description
技术领域
本发明属于糖衍生物制备领域，特别涉及一种烷基糖苷合成新工艺。
背景技术
烷基糖苷（APG）是一类由可再生植物原料制成的新型非离子表面活性剂；表面张力低、去污力好；溶解性好，耐高温、耐强碱和耐高浓度电解质，有良好的增稠效果；配伍性能好，能与各种离子型、非离子型表面活性剂复配产生增效作用，并能显著改善配方的温和性；起泡性好，泡沫丰富、细腻、稳定；与皮肤相容性好，无毒、无刺激、生物降解迅速完全，因而可广泛用于洗涤剂、清洗剂、化妆品、食品、医药各方面。
烷基糖苷是由脂肪醇和葡萄糖在催化剂作用下反应制得的产物，其制备方法有一步法和两步法。CN10183093B采用两步法工艺制得平均聚合度1.6-2.8的烷基糖苷。一步法一般采用葡萄糖和脂肪醇脱水糖苷化。ZL200410064505.0采用一步法工艺，将葡萄糖与C8-18脂肪醇按糖醇比1:3-6一次性加入釜中反应，最终制得浅色透明烷基糖苷。CN1128265A使用糖浆制得具有C8-C20烷基及1.05-1.4平均聚合度的烷基糖苷。
通过改变脂肪醇与葡萄糖的投料比（通常为1:1-4:1），可在同一种工艺合成宽范围（1.1-1.85）平均聚合度的烷基糖苷。改变聚合度可以调节烷基糖苷产品的亲水亲油平衡值，从而影响性能和应用。然而，在现有的一步反应中，由于葡萄糖在脂肪醇中溶解度很小，属于固液反应，如果采用醇糖比1:1，则反应装置不能正常工作实现反应正常进行。
发明内容
本发明提供一种合成烷基糖苷的新工艺，其使脂肪醇与葡萄糖的合成反应得以顺利进行、灵活调节得到烷基糖苷的聚合度。
本发明的合成烷基糖苷的工艺，包括：在反应装置中投入C6-C18脂肪醇和酸性催化剂；使反应装置达到烷基糖苷合成反应所需温度和真空条件；及在搅拌下，于1-3小时内连续加入固体葡萄糖，并继续保持所述合成反应条件至反应结束。其中所述脂肪醇为C6-C18脂肪醇中的一种或两种以上的混合物。
优选地，C6-C18脂肪醇与固体葡萄糖投料质量比为1-4:1。
优选地，酸性催化剂的加入量为C6-C18脂肪醇与固体葡萄糖总量的1‰-5‰；且酸性催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
优选地，所述合成反应条件为温度80-120℃、抽真空至残压1-60mmHg。固体葡萄糖可以是无水葡萄糖，其在2-2.5小时内连续加入。
本发明方法的有点在于：由于改变投料方式，糖苷化反应过程中副反应（葡萄糖聚合反应）因为接触几率下降而减少，副反应产物——聚糖含量降低，产品品质提高；整个反应过程都是少量固体葡萄糖在大量液体体系中进行固液相反应，避免了大量固体存在影响搅拌状态，因而可调节生产宽范围聚合度的烷基糖苷产品。
具体实施方式
本发明的合成烷基糖苷的新工艺，依次包括：在反应装置中先期投入C6-18脂肪醇和酸性催化剂；进行准备工作，使反应装置内达到除不存在葡萄糖之外的烷基糖苷合成反应工艺条件；然后在一定时间内连续加入固体葡萄糖，并保持合成反应的工艺条件至反应结束。
所述合成反应的工艺条件为烷基糖苷合成反应的常规工艺条件。通常，工艺条件可以是：温度80-120℃，充分搅拌混合，抽真空至残压1-60mmHg。
反应装置为玻璃四口瓶或反应釜，且带有搅拌装置。
本发明中所称C6-C18脂肪醇，具体指C6-C18的任意单一碳数脂肪醇，或两种以上碳数混合脂肪。
所述酸性催化剂为适用于烷基糖苷合成反应的酸性催化剂，例如对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
固体葡萄糖可以是无水葡萄糖。
C6-C18脂肪醇与固体葡萄糖投料比（质量比）为1-4:1。
上述催化剂的加入量为脂肪醇与葡萄糖总量的1‰-5‰质量。
反应过程连续加入固体葡萄糖，反应体系保持一定的较低的葡萄糖浓度，使反应平稳进行，同时考虑工业生产能耗问题，参考现在一步法工艺所用合成时间（通常为3.5-4小时），投糖过程在1-3小时，优选在2-2.5小时内完成。
合成反应至无反应生成水流出，或者至残留葡萄糖浓度小于等于0.5%质量时结束。例如，投糖结束后，待检测到反应体系中葡萄糖浓度小于等于0.5%，降温结束反应。
反应结束后，反应液采用减压蒸馏方法以蒸馏除去脂肪醇。
附加地，在除醇步骤后，可有一加去离子水稀释调制步骤，将得到的烷基糖苷调制成固含量为50%-70%的水溶液产品，以便于使用。
实施例1
在一个带有温度计，搅拌器的四口烧瓶中加入144克C8-C10脂肪醇（C8：C10=55:45）和0.22克对甲苯磺酸，升温至100℃，抽真空至残压30mmHg下，2小时内连续加入45克无水葡萄糖进行反应，同时蒸出反应生成水。至残留葡萄糖浓度小于等于百分之零点五，降温结束反应，氢氧化钠中和后，蒸出过量的脂肪醇。得到的烷基糖苷经分析平均聚合度为1.65。
加去离子水调制得到固含量为50%的烷基糖苷水溶液。
实施例2
上述设备中加入180克C12-14脂肪醇（C12:C14=75:25）和0.22克对甲苯磺酸，升温至100℃，抽真空至残压30mmHg下，2小时内连续加入45克无水葡萄糖进行反应，同时蒸出反应生成水。至残留葡萄糖浓度小于等于百分之零点五，降温结束反应，氢氧化钠中和后，蒸出过量的脂肪醇。得到的烷基糖苷经分析平均聚合度为1.35。
加去离子水调制得到固含量为50%的烷基糖苷水溶液。
实施例3
上述设备中加入65克C8脂肪醇和0.22克对甲苯磺酸，升温至100℃，抽真空至残压30mmHg下，2小时内连续加入45克无水葡萄糖进行反应，蒸出反应生成水，同时蒸出反应生成水。至残留葡萄糖浓度小于等于百分之零点五，降温结束反应，氢氧化钠中和后，蒸出过量的脂肪醇。得到的烷基糖苷经分析平均聚合度为1.85。
加去离子水调制得到固含量为50%的烷基糖苷水溶液。
比较例1
在一个带有温度计，搅拌器的四口烧瓶中加入144克C8-10脂肪醇（C8：C10=55:45）、45克无水葡萄糖和0.22克对甲苯磺酸，升温至100℃，抽真空至残压30mmHg下，进行反应，蒸出反应生成水，同时蒸出反应生成水。至残留葡萄糖浓度小于等于百分之零点五，降温结束反应，氢氧化钠中和后，蒸出过量的脂肪醇。得到的烷基糖苷经分析平均聚合度为1.60。
加去离子水调制得到固含量为50%的烷基糖苷水溶液。
实施例1与比较例4比较
表中聚糖为烷基糖苷合成过程中的副反应产物，是葡萄糖进行聚合反应生成的聚合多糖（二糖、三糖等）。比较例1与实施例1相比，同样固含量的烷基糖苷水溶液中其聚糖含量更高，说明副反应较多，这导致目标产物烷基糖苷含量减少。实施例1中得到的烷基糖苷其聚合度比比较例1更高，说明烷基糖苷中多苷比例更高。因此，采用本发明的合成方法，可以提高产物的产率，减低副产物聚糖的产生，并改善水溶液的色泽。
Claims (9)
1.一种合成烷基糖苷的工艺，包括：
在反应装置中投入C6-C18脂肪醇和酸性催化剂；
使反应装置达到烷基糖苷合成反应所需温度和真空条件；及
在搅拌下，于1-3小时内连续加入固体葡萄糖，并继续保持所述合成反应条件至反应结束。
2.如权利要求1所述的工艺，其中C6-C18脂肪醇与固体葡萄糖投料质量比为1-4:1。
3.如权利要求1所述的工艺，其中酸性催化剂的加入量为C6-C18脂肪醇与固体葡萄糖总量的1‰-5‰质量；且酸性催化剂为对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。
4.如权利要求1所述的工艺，其中所述脂肪醇为C6-C18脂肪醇中的一种或两种以上的混合物。
5.如权利要求1所述的工艺，其中所述合成反应条件为温度80-120℃、抽真空至残压1-60mmHg。
6.如权利要求1所述的工艺，其中固体葡萄糖是无水葡萄糖；且固体葡萄糖在2-2.5小时内连续加入。
7.如权利要求1所述的工艺，其中至无反应生成水流出，或者至残留葡萄糖浓度小于等于0.5%质量时结束所述反应。
8.权利要求1-7的任一项所述的工艺，在反应结束后，反应液采用减压蒸馏方法除去残留C6-C18脂肪醇，以得到烷基糖苷。
9.如权利要求8所述的工艺，在除去残留C6-C18脂肪醇后，进一步加水稀释调制步骤，将得到的烷基糖苷调制成水溶液产品。
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