CN107312104A - 一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法 - Google Patents

一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，包括称取凤眼莲于提取剂中，在40‑50℃下超声得到提取液，再经抽滤、真空悬蒸浓缩后烘干，得凤眼莲多糖提取物；将长链脂肪醇加入容器中，以对甲苯磺酸作为催化剂，在85‑95℃下保持反应1‑2h，真空下加入凤眼莲多糖提取物，升温至110‑120℃，反应1‑5h，确定反应终止，再调节pH至8，减压蒸馏，最后烘干得烷基多苷。本发明采用凤眼莲提取多糖制备烷基多苷，为烷基糖苷的合成开发了一种天然来源、成本低廉的原料，所制备的烷基多苷具备良好的乳化性和抑泡性。

Description

一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法
技术领域
本发明属于生物质表面活性剂领域，特别涉及一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法。
背景技术
表面活性剂自20世纪50年代时开始飞速发展，并被人们形象地称为“工业味精”。如今，全球表面活性剂生产总量已超1500万吨，品种过万，但由于目前主要还是通过石油的提炼加工来生产表面活性剂，而石油基类表面活性剂亦会对生态系统产生危害。随着石化危机的加深以及人们环保意识的提高，探索和开发一批绿色、安全、可再生、易生物降解的生物质表面活性剂成为研究关注焦点。
生物质多糖是一种天然的大分子化合物，其由十个以上单糖分子脱水缩合，通过糖苷键连接而成如下式所示。由于多糖为多元醇结构，因而具有可增加体系粘度，阻止相分离和降低界面张力的能力。但与合成表面活性剂相比，多糖的表面性能缺乏竞争力。因此加强应用研究，基于生物质多糖制备表面活性剂，提高其表面性能是一个极富价值的研究领域。
烷基糖苷(APG)是由天然的可再生资源脂肪醇和葡萄糖在酸性催化剂下脱水生成，其结构如下式所示。它是现在发展较为成熟的生物质表面活性剂，因其具有泡沫丰富细腻、稳泡性好、较强的配伍性、协同效应等诸多明显优点，被广泛应用于纺织、化妆品、农药、清洗剂等领域。然而合成烷基多苷现存的最大问题在于其糖源主要为无水葡萄糖，无水葡萄糖成本过高，因此寻找一种简单易得并且价格低廉的物质替代无水葡萄糖尤为重要。
凤眼莲，中文异名水葫芦，是我国主要恶性杂草之一。近年来，随着水体的日益富营养化，凤眼莲以其惊人的繁殖能力在国内许多淡水水域中泛滥成灾，覆盖水体表面。同时凤眼莲也是一种具有双面性的植物，研究发现凤眼莲内含有丰富的活性物质如：纤维素和木质素、多糖、总黄酮、叶绿素等。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，该方法简便易行，容易操作，无污染；原料为可再生的生物质资源。本发明方法所制备的烷基多苷，能够有效降低溶液表面张力，可单独作为乳化剂使用，具有良好的乳化性；亦可单独作为抑泡剂使用，具备良好的抑泡及消泡性。
本发明的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，包括以下步骤：
(1)称取凤眼莲于提取剂中，在40-50℃下超声得到提取液，再经抽滤、真空悬蒸浓缩后烘干，得凤眼莲多糖提取物；其中，凤眼莲和提取剂的质量体积比为1g:25-55ml；
(2)将长链脂肪醇加入容器中，以对甲苯磺酸作为催化剂，在85-95℃下保持反应1-2h，真空下加入凤眼莲多糖提取物，升温至110-120℃，反应1-5h，确定反应终止，再调节pH至8，减压蒸馏，最后烘干得烷基多苷；其中，长链脂肪醇和凤眼莲多糖提取物的体积质量比为10ml-20ml:1g。
所述步骤(1)中提取剂为40-80％v/v甲醇/水。
所述步骤(1)中超声时间为50-70min。
所述步骤(2)中长链脂肪醇为C10-醇、C12-醇或C14-醇。
所述步骤(2)中对甲苯磺酸与凤眼莲多糖提取物的质量比为1:10-12。
所述步骤(2)中加入凤眼莲多糖提取物为平均分3次加入，每隔1h加入一份凤眼莲多糖提取物。
所述步骤(2)中确定反应终止用Fehling试剂，若无砖红色沉淀说明反应结束。
所述步骤(2)中调节pH用1mol/L的NaOH溶液。
所述步骤(2)中减压蒸馏具体为65℃下除去水与多余的醇。
所制备的烷基多苷作为乳化剂和抑泡剂。
本发明所得烷基多苷的乳化性能应用及测试包括以下步骤：
(1)称取0.3g烷基多苷，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(2)量取上述步骤(1)中溶液10ml，与10mL液体石蜡混合于具塞量筒中，上下剧烈震荡后静置，记录乳液分出9mL油、水层所需时间，乳液分出油水层时间越长乳化性能越好。
(3)量取上述步骤(1)中溶液30ml作为水相，加入5-8g液体石蜡作为油相，恒温30-40℃下使用高速分散质均机乳化3-5min，转速3000-5000Kr/min，将制得的乳液在正置三光源显微镜观察乳液微观状态，液液滴粒径越均一，液滴分布越均匀，细液滴越多，其乳化性能越好。
本发明所得烷基多苷的抑泡性能应用及测试包括以下步骤：
(1)称取0.1g十二烷基苯磺酸钠，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(2)称取0.1g烷基多苷，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(3)量取上述步骤(1)中溶液5-10ml于具塞量筒中，上下剧烈震荡30s，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度(此为空白实验)。
(4)吸取5-10ml上述步骤(1)溶液与等体积上述步骤(2)溶液于具塞量筒中，同样震荡30s产生泡沫，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
加入烷基多苷后，产生泡沫高度与空白实验相比，其高度越小抑泡性越好；5min后，消失的气泡高度越多，其消泡性能越好。
本发明以凤眼莲多糖与长链脂肪醇为原料，采用直接苷化法制得烷基多苷，并将制得的烷基多苷进行应用实验测试，发现其单独使用可作为性能优良的乳化剂及抑泡剂。
基于生物质凤眼莲提取多糖来制备烷基多苷，为烷基糖苷的合成开发了一种天然来源、成本低廉的原料，解决了使用无水葡萄糖成本较高的问题，也对凤眼莲的综合治理及深度开发有着现实意义。
有益效果
(1)本发明制备方法简便易行，容易操作，无污染；原料为可再生的生物质资源。
(2)本发明用凤眼莲提取多糖来制备烷基多苷，为烷基糖苷的合成开发了一种天然来源、成本低廉的原料，解决了使用无水葡萄糖制备成本较高的问题。
(3)本发明制备的烷基多苷，能够有效降低溶液表面张力，可单独作为乳化剂使用，具有良好的乳化性；亦可单独作为抑泡剂使用，具备良好的抑泡及消泡性。
附图说明
图1是本发明制备的C10-、C12-、C14-APG与凤眼莲多糖(EC)及市售APGγ-lgC曲线；
图2是本发明制备的C10-、C12-、C14-APG乳液微观形态图；
图3是凤眼莲提取的多糖制备烷基多苷(APG)反应方程式。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
凤眼莲多糖的提取，包括以下步骤：
称取1g凤眼莲粉末于30ml 40-80％v/v甲醇/水提取剂中，在45℃下置于超声波清洗机中超声60min。提取液经抽滤、真空悬蒸浓缩后置于烘箱内烘干，得深绿色固体粘稠物，即凤眼莲多糖提取物。
凤眼莲多糖制备C14-APG，包括以下步骤：
量取C14-醇30ml于三口烧瓶中，加入0.3g对甲苯磺酸作为催化剂，开启搅拌与冷凝，在90℃下保持反应1.5h。称取1g凤眼莲多糖提取物三份共3g，开启旋片式真空泵，升温至115℃，每隔1h加入一份凤眼莲多糖，全部加完后继续反应1.5h左右用Fehling试剂确定反应终止，若无砖红色沉淀说明反应结束。再加入1mol/L的NaOH溶液，调节pH至8。于65℃下减压蒸馏除去多余的醇，最后烘干得1.5g深褐色固体，即C14-APG。
凤眼莲多糖制备C14-APG乳化性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.3g C14-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(2)量取上述步骤(1)中溶液10ml，与10mL液体石蜡混合于50mL具塞量筒中，上下剧烈震荡1min后静置，记录乳液分出9mL油、水层所需时间。
(3)量取上述步骤(1)中溶液30ml作为水相，加入5g液体石蜡作为油相，恒温30℃下使用高速分散质均机乳化3min，转速5000Kr/min，将制得的乳液在正置三光源显微镜500倍下观察乳液微观状态。
凤眼莲多糖制备C14-APG抑泡性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.1g十二烷基苯磺酸钠，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容
(2)称取0.1g C14-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(3)量取上述步骤(1)中溶液10ml于50ml具塞量筒中，剧烈震荡30s，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
(4)吸取10ml上述步骤(1)溶液与10ml上述步骤(2)溶液于50ml具塞量筒中，同样震荡30s产生泡沫，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
本实施例结果：凤眼莲多糖制备C14-APG的产率为48.3％；乳化性能：乳液分出油、水层所需时间为428s；抑泡性能：1g/L十二烷基苯磺酸钠产生气泡高度为86mm，5min后消失至61mm；加入10ml浓度为1g/L C14-APG后，气泡产生高度为44mm，5min后消失至20mm，表明具有较好的抑泡性能及消泡性能。
实施例2
凤眼莲多糖的提取，包括以下步骤：
称取1g凤眼莲粉末于40ml 40-80％v/v甲醇/水提取剂中，在45℃下置于超声波清洗机中超声60min。提取液经抽滤、真空悬蒸浓缩后置于烘箱内烘干，得深绿色固体粘稠物，即凤眼莲多糖提取物。
凤眼莲多糖制备C12-APG，包括以下步骤：
量取C12-醇30ml于三口烧瓶中，加入0.3g对甲苯磺酸作为催化剂，开启搅拌与冷凝，在90℃下保持反应1.5h。称取1g凤眼莲多糖提取物三份共3g，开启旋片式真空泵，升温至115℃，每隔1h加入一份凤眼莲多糖，全部加完后继续反应1.5h左右用Fehling试剂确定反应终止，若无砖红色沉淀说明反应结束。再加入1mol/L的NaOH溶液，调节pH至8。于65℃下减压蒸馏除去多余的醇，最后烘干得1.5g深褐色固体，即C12-APG。
凤眼莲多糖制备C12-APG乳化性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.3g C12-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(2)量取上述步骤(1)中溶液10ml，与10mL液体石蜡混合于50mL具塞量筒中，上下剧烈震荡1min后静置，记录乳液分出9mL油、水层所需时间。
(3)量取上述步骤(1)中溶液30ml作为水相，加入5g液体石蜡作为油相，恒温30℃下使用高速分散质均机乳化3min，转速5000Kr/min，将制得的乳液在正置三光源显微镜500倍下观察乳液微观状态。
凤眼莲多糖制备C12-APG抑泡性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.1g十二烷基苯磺酸钠，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容
(2)称取0.1g C12-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(3)量取上述步骤(1)中溶液10ml于50ml具塞量筒中，剧烈震荡30s，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
(4)吸取10ml上述步骤(1)溶液与10ml上述步骤(2)溶液于50ml具塞量筒中，同样震荡30s产生泡沫，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
本实施例结果：凤眼莲多糖制备C12-APG的产率为51.4％；乳化性能：乳液分出油、水层所需时间为419s；抑泡性能：1g/L十二烷基苯磺酸钠产生气泡高度为86mm，5min后消失至61mm；加入10ml浓度为1g/L C12-APG后，气泡产生高度为38mm，5min后消失至15mm，表明具有较好的抑泡性能及消泡性能。
实施例3
凤眼莲多糖的提取，包括以下步骤：
称取1g凤眼莲粉末于50ml 40-80％v/v甲醇/水提取剂中，在45℃下置于超声波清洗机中超声60min。提取液经抽滤、真空悬蒸浓缩后置于烘箱内烘干，得深绿色固体粘稠物，即凤眼莲多糖提取物。
凤眼莲多糖制备C10-APG，包括以下步骤：
量取C10-醇30ml于三口烧瓶中，加入0.3g对甲苯磺酸作为催化剂，开启搅拌与冷凝，在90℃下保持反应1.5h。称取1g凤眼莲多糖提取物三份共3g，开启旋片式真空泵，升温至115℃，每隔1h加入一份凤眼莲多糖，全部加完后继续反应1.5h左右用Fehling试剂确定反应终止，若无砖红色沉淀说明反应结束。再加入1mol/L的NaOH溶液，调节pH至8。于65℃下减压蒸馏除去多余的醇，最后烘干得1.5g深褐色固体，即C10-APG。
凤眼莲多糖制备C10-APG乳化性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.3g C10-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(2)量取上述步骤(1)中溶液10ml，与10mL液体石蜡混合于50mL具塞量筒中，上下剧烈震荡1min后静置，记录乳液分出9mL油、水层所需时间。
(3)量取上述步骤(1)中溶液30ml作为水相，加入5g液体石蜡作为油相，恒温30℃下使用高速分散质均机乳化3min，转速5000Kr/min，将制得的乳液在正置三光源显微镜500倍下观察乳液微观状态。
凤眼莲多糖制备C10-APG抑泡性能应用测试，包括以下步骤：
(1)称取0.1g十二烷基苯磺酸钠，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容
(2)称取0.1g C10-APG，以蒸馏水溶解，转移至100ml容量瓶中，定容。
(3)量取上述步骤(1)中溶液10ml于50ml具塞量筒中，剧烈震荡30s，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
(4)吸取10ml上述步骤(1)溶液与10ml上述步骤(2)溶液于50ml具塞量筒中，同样震荡30s产生泡沫，记录停止震荡时以及5min后量筒中泡沫的高度。
本实施例结果：凤眼莲多糖制备C10-APG的产率为51.4％；乳化性能：乳液分出油、水层所需时间为405s；抑泡性能：1g/L十二烷基苯磺酸钠产生气泡高度为86mm，5min后消失至61mm；加入10ml浓度为1g/L C10-APG后，气泡产生高度为25mm，5min后消失至8mm，表明具有良好的抑泡性能及消泡性能。
图1为本发明C10-、C12-、C14-APG与凤眼莲多糖(EC)及市售APGγ-lgC曲线，采用本发明方法制得的烷基多苷，制备工艺简单，相比于原料凤眼莲多糖，其表面活性显著优化，且与市售APG性能相近，其降低表面张力的能力如图1所示。从图1中可以观察到C10-、C12-、C14-APG临界胶束浓度(cmc)值分别为20mg/ml、10mg/ml及5mg/ml，对应的表面张力分别为32.5mN/m、31.7mN/m及30.9mN/m均低于凤眼莲多糖的35.1mN/m，与市售APG的29.4mN/m相近。
图2为本发明C10-、C12-、C14-APG乳液微观形态图，从图2中可以观察到乳液形态较好，细液滴多、尺寸均一并且分布均匀，具有良好的乳化性能。

Claims (10)

1.一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，包括以下步骤：
(1)称取凤眼莲于提取剂中，在40-50℃下超声得到提取液，再经抽滤、真空悬蒸浓缩后烘干，得凤眼莲多糖提取物；其中，凤眼莲和提取剂的质量体积比为1g:25-55ml；
(2)将长链脂肪醇加入容器中，以对甲苯磺酸作为催化剂，在85-95℃下保持反应1-2h，真空下加入凤眼莲多糖提取物，升温至110-120℃，反应1-5h，确定反应终止，再调节pH至8，减压蒸馏，最后烘干得烷基多苷；其中，长链脂肪醇和凤眼莲多糖提取物的体积质量比为10ml-20ml:1g。
2.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(1)中提取剂为40-80％v/v甲醇/水。
3.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(1)中超声时间为50-70min。
4.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中长链脂肪醇为C10-醇、C12-醇或C14-醇。
5.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中对甲苯磺酸与凤眼莲多糖提取物的质量比为1:10-12。
6.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中加入凤眼莲多糖提取物为平均分3次加入，每隔1h加入一份凤眼莲多糖提取物。
7.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中确定反应终止用Fehling试剂，若无砖红色沉淀说明反应结束。
8.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中调节pH用1mol/L的NaOH溶液。
9.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所述步骤(2)中减压蒸馏具体为65℃下除去水与多余的醇。
10.根据权利要求1所述的一种凤眼莲多糖制备烷基多苷的方法，其特征在于：所制备的烷基多苷作为乳化剂和抑泡剂。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110003878A (zh) * 2019-04-25 2019-07-12 大庆市奥普琦化工助剂有限公司 一种清洁压裂液用表面活性剂及其制备方法及压裂液
CN115397869A (zh) * 2020-05-06 2022-11-25 巴斯夫欧洲公司 用疏水醇对多糖进行机械处理

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1030763A (zh) * 1987-07-18 1989-02-01 亨克尔两合股份公司 烃基糖苷制备方法
CN103102374A (zh) * 2013-02-01 2013-05-15 上海发凯化工有限公司 合成烷基糖苷的新工艺
CN105051054A (zh) * 2013-03-22 2015-11-11 巴斯夫欧洲公司 作为表面活性剂的烷基苷
CN107406477A (zh) * 2014-12-03 2017-11-28 特雷奥斯淀粉及甜味剂比利时公司 包含长烷基链的糖单醚的合成和其作为表面活性剂的用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1030763A (zh) * 1987-07-18 1989-02-01 亨克尔两合股份公司 烃基糖苷制备方法
CN103102374A (zh) * 2013-02-01 2013-05-15 上海发凯化工有限公司 合成烷基糖苷的新工艺
CN105051054A (zh) * 2013-03-22 2015-11-11 巴斯夫欧洲公司 作为表面活性剂的烷基苷
CN107406477A (zh) * 2014-12-03 2017-11-28 特雷奥斯淀粉及甜味剂比利时公司 包含长烷基链的糖单醚的合成和其作为表面活性剂的用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘德峥: "《精细化工生产技术》", 30 April 2004, 化学工业出版社 *
杨茹等: "凤眼莲水溶性表面活性提取物的鉴定及应用", 《应用化工》 *
汪多仁: "《绿色轻工助剂》", 31 January 2006, 科学技术文献出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110003878A (zh) * 2019-04-25 2019-07-12 大庆市奥普琦化工助剂有限公司 一种清洁压裂液用表面活性剂及其制备方法及压裂液
CN110003878B (zh) * 2019-04-25 2021-03-23 大庆市奥普琦化工助剂有限公司 一种清洁压裂液用表面活性剂及其制备方法及压裂液
CN115397869A (zh) * 2020-05-06 2022-11-25 巴斯夫欧洲公司 用疏水醇对多糖进行机械处理

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