JPH05148287A - アルキルポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルポリグリコシドの製造方法Info
- Publication number
- JPH05148287A JPH05148287A JP4127645A JP12764592A JPH05148287A JP H05148287 A JPH05148287 A JP H05148287A JP 4127645 A JP4127645 A JP 4127645A JP 12764592 A JP12764592 A JP 12764592A JP H05148287 A JPH05148287 A JP H05148287A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- column
- alcohol
- reaction
- glycoside
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22D—CASTING OF METALS; CASTING OF OTHER SUBSTANCES BY THE SAME PROCESSES OR DEVICES
- B22D11/00—Continuous casting of metals, i.e. casting in indefinite lengths
- B22D11/10—Supplying or treating molten metal
- B22D11/11—Treating the molten metal
- B22D11/114—Treating the molten metal by using agitating or vibrating means
- B22D11/115—Treating the molten metal by using agitating or vibrating means by using magnetic fields
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22C—ALLOYS
- C22C1/00—Making non-ferrous alloys
- C22C1/12—Making non-ferrous alloys by processing in a semi-solid state, e.g. holding the alloy in the solid-liquid phase
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキルポリグリコシドを製造する二段階法
において、長鎖アルコールでのグリコシド交換の第二段
階を攪拌式容器でなく、反応用カラム中で実施する。 【効果】 これによって空時得率が向上しそして生成物
への熱負荷が減少する。
において、長鎖アルコールでのグリコシド交換の第二段
階を攪拌式容器でなく、反応用カラム中で実施する。 【効果】 これによって空時得率が向上しそして生成物
への熱負荷が減少する。
Description
【０００１】
【発明の産業上の利用分野】本発明は、炭素原子数１〜
６のアルキル基を持つアルキルグリコシドと炭素原子数
８〜１８のアルコールとの反応によってアルキルポリグ
リコシドを製造する改善された方法に関する。
６のアルキル基を持つアルキルグリコシドと炭素原子数
８〜１８のアルコールとの反応によってアルキルポリグ
リコシドを製造する改善された方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素原子数８〜１８のアルキル残基を持
つアルキルポリグリコシドの全部または一部は再生する
原料から製造できる。これらのアルキルポリグリコシド
はそれの非常に良好な生分解性と同時に、その興味ある
界面活性特性の為にままます重要に成っている。家庭で
または化粧品分野で使用する為には、この生成物は高度
な美的要求を満足しなければならない。それ故に、アル
キルポリグリコシドを熱的負荷の少ない状態で透明で有
色の綺麗な水溶液として製造できる方法に興味が持たれ
る。
つアルキルポリグリコシドの全部または一部は再生する
原料から製造できる。これらのアルキルポリグリコシド
はそれの非常に良好な生分解性と同時に、その興味ある
界面活性特性の為にままます重要に成っている。家庭で
または化粧品分野で使用する為には、この生成物は高度
な美的要求を満足しなければならない。それ故に、アル
キルポリグリコシドを熱的負荷の少ない状態で透明で有
色の綺麗な水溶液として製造できる方法に興味が持たれ
る。
【０００３】米国特許第４，９５０，７４３号明細書に
よると、グルコース一水和物を長鎖のアルコールと直接
的に反応させる。この場合には、触媒の添加によって反
応を開始する前に、最初に水和水を減圧によって十分に
除かなければならない。二段階法の場合にも、触媒添加
後にブチルグリコシドを製造する前に、最初にグルコー
ス一水和物をブタノールと減圧下に殆ど定量的に脱水す
る。最後に、生成物を攪拌式容器中で長鎖アルコールと
反応させる。反応の終了後に中和しそして好ましくは色
をＮａＢＨ4 での還元によって改善する。
よると、グルコース一水和物を長鎖のアルコールと直接
的に反応させる。この場合には、触媒の添加によって反
応を開始する前に、最初に水和水を減圧によって十分に
除かなければならない。二段階法の場合にも、触媒添加
後にブチルグリコシドを製造する前に、最初にグルコー
ス一水和物をブタノールと減圧下に殆ど定量的に脱水す
る。最後に、生成物を攪拌式容器中で長鎖アルコールと
反応させる。反応の終了後に中和しそして好ましくは色
をＮａＢＨ4 での還元によって改善する。
【０００４】この方法は、長鎖アルコールとの直接的に
反応の際に脱水段階およびこれに関連しての長い反応時
間を必要とする。更に相分離の問題が生じる。二段階法
の場合には、第二段階目のために更に４．５時間が必要
とされる。この場合には、空時得率が僅かである。
反応の際に脱水段階およびこれに関連しての長い反応時
間を必要とする。更に相分離の問題が生じる。二段階法
の場合には、第二段階目のために更に４．５時間が必要
とされる。この場合には、空時得率が僅かである。
【０００５】ヨーロッパ特許第０，３７７，８３１号明
細書には、攪拌式反応器でのグリコシド交換反応の際
に、ブタノールにブチルグリコシドを溶解した酸性溶液
を、酸性触媒を含有していてもよい１００〜１２５℃に
予備加熱された長鎖アルコールに配量供給する。
細書には、攪拌式反応器でのグリコシド交換反応の際
に、ブタノールにブチルグリコシドを溶解した酸性溶液
を、酸性触媒を含有していてもよい１００〜１２５℃に
予備加熱された長鎖アルコールに配量供給する。
【０００６】この場合には生成物が長時間の熱負荷に曝
される。更にこの方法も空時得率が未だ不満足なもので
ある。
される。更にこの方法も空時得率が未だ不満足なもので
ある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それ故に、本発明の課
題は、グリコシド交換において空時得率を改善しそして
その際に生成物および原料化合物への熱負荷を減少させ
ることである。
題は、グリコシド交換において空時得率を改善しそして
その際に生成物および原料化合物への熱負荷を減少させ
ることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明に従っ
て、反応を反応用カラム中で実施することによって解決
される。
て、反応を反応用カラム中で実施することによって解決
される。
【０００９】適する反応用カラムは、例えば泡鐘塔（ｂ
ｕｂｂｌｅ ｃａｐ ｃｏｌｕｍｎ）、トンネル・プレ
ート・カラム（Ｔｕｎｎｅｌｂｏｅｄｅｎｋｏｌｏｎｎ
ｅｎ）または充填カラムがある。これらのカラムは２〜
１５の段数を有しているのが好ましく、２〜１０の段数
のカラムを使用するのが特に有利である。これらのカラ
ムは並流法または向流法でまたは特に有利な実施形態で
は変更した向流法で運転することができる。
ｕｂｂｌｅ ｃａｐ ｃｏｌｕｍｎ）、トンネル・プレ
ート・カラム（Ｔｕｎｎｅｌｂｏｅｄｅｎｋｏｌｏｎｎ
ｅｎ）または充填カラムがある。これらのカラムは２〜
１５の段数を有しているのが好ましく、２〜１０の段数
のカラムを使用するのが特に有利である。これらのカラ
ムは並流法または向流法でまたは特に有利な実施形態で
は変更した向流法で運転することができる。
【００１０】並流法の場合には反応成分をカラムの上部
に導入する。この場合本発明の意味において、カラムの
上部とはカラムの有効な上部１／４を意味する。更に、
カラムのヘッドおよび場合によっては若干の上部の段
（プレート）が属する。この場合、蒸留物を濃縮する為
の取付けられたカラムまたはカラム部分は考慮されな
い。
に導入する。この場合本発明の意味において、カラムの
上部とはカラムの有効な上部１／４を意味する。更に、
カラムのヘッドおよび場合によっては若干の上部の段
（プレート）が属する。この場合、蒸留物を濃縮する為
の取付けられたカラムまたはカラム部分は考慮されな
い。
【００１１】使用成分は、炭素原子数１〜６のアルキル
基を持つアルキルグリコシド、炭素原子数８〜１８のア
ルコールおよび触媒である。ここで使用されるアルキル
グリコシドは例えば攪拌式容器、反応用管、反応用カラ
ムまたは反応器の組合せでも製造できる。
基を持つアルキルグリコシド、炭素原子数８〜１８のア
ルコールおよび触媒である。ここで使用されるアルキル
グリコシドは例えば攪拌式容器、反応用管、反応用カラ
ムまたは反応器の組合せでも製造できる。
【００１２】特に有利な実施形態においては、炭素原子
数８〜１８のアルコールの少なくとも１０% を残りの使
用成分と一緒にカラムの上部に導入する。これに対して
長鎖アルコールの９０% までは、カラムの下部に導入す
る。この場合、カラムの下部とはカラムの有効な下半分
を意味する。
数８〜１８のアルコールの少なくとも１０% を残りの使
用成分と一緒にカラムの上部に導入する。これに対して
長鎖アルコールの９０% までは、カラムの下部に導入す
る。この場合、カラムの下部とはカラムの有効な下半分
を意味する。
【００１３】特に有利な実施形態においては、長鎖アル
コールの２０〜８０%をカラムの下部に蒸気の状態で導
入する。この場合には、グリコシド交換が向流条件のも
とでも生ずる。変更された向流法は、過剰の長鎖アルコ
ールをカラムのヘッドでなくボトムから引き出す場合で
ある。
コールの２０〜８０%をカラムの下部に蒸気の状態で導
入する。この場合には、グリコシド交換が向流条件のも
とでも生ずる。変更された向流法は、過剰の長鎖アルコ
ールをカラムのヘッドでなくボトムから引き出す場合で
ある。
【００１４】使用するアルキルグリコシドの糖類成分は
例えばグルコース、マンノース、ガラクトースまたはグ
ロースから誘導できる。アルキル基としては例えばメチ
ル−、エチル−、ブチル−、ペンチル−またはヘキシル
基が適する。使用されるアルキルグリコシドは僅かな程
度にオリゴマー化することができる。例えば、１〜２の
平均オリゴマー度を有する生成物も本発明の意味ではア
ルキルグリコシドと見なす。
例えばグルコース、マンノース、ガラクトースまたはグ
ロースから誘導できる。アルキル基としては例えばメチ
ル−、エチル−、ブチル−、ペンチル−またはヘキシル
基が適する。使用されるアルキルグリコシドは僅かな程
度にオリゴマー化することができる。例えば、１〜２の
平均オリゴマー度を有する生成物も本発明の意味ではア
ルキルグリコシドと見なす。
【００１５】アルキルグリコシドは好ましくは炭素原子
数１〜６のアルコールと一緒に使用する。適するアルコ
ールには例えばメタノール、エタノール、ブタノール、
ペンタノールまたはヘキサノールがある。この場合、ア
ルキルグリコシドを基準として５重量% の炭素原子数１
〜６のアルコールを一緒に使用するのが特に好ましい。
数１〜６のアルコールと一緒に使用する。適するアルコ
ールには例えばメタノール、エタノール、ブタノール、
ペンタノールまたはヘキサノールがある。この場合、ア
ルキルグリコシドを基準として５重量% の炭素原子数１
〜６のアルコールを一緒に使用するのが特に好ましい。
【００１６】極めて有利な実施形態では、ブチルグリコ
シドをｎ−ブタノールと一緒にグリコシド交換の為に使
用する。適する長鎖アルコールは例えばオクタノール、
ノナノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノ
ールまたはヘキサデカノールがある。
シドをｎ−ブタノールと一緒にグリコシド交換の為に使
用する。適する長鎖アルコールは例えばオクタノール、
ノナノール、デカノール、ドデカノール、テトラデカノ
ールまたはヘキサデカノールがある。
【００１７】アルキルグリコシドおよび炭素原子数８〜
１８の長鎖アルコールは１：２〜１：１５のモル比で使
用するのが有利である。この場合、１：４〜１：１０の
モル比を使用するのが特に有利である。
１８の長鎖アルコールは１：２〜１：１５のモル比で使
用するのが有利である。この場合、１：４〜１：１０の
モル比を使用するのが特に有利である。
【００１８】触媒としては中でも硫酸または燐酸の如き
鉱酸並びにベンゼンスルホン酸、クモールスルホン酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸の如き強い有機酸、またイ
オン交換体が適している。腐食性が低い為に触媒として
有機酸を用いるのが有利である。
鉱酸並びにベンゼンスルホン酸、クモールスルホン酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸の如き強い有機酸、またイ
オン交換体が適している。腐食性が低い為に触媒として
有機酸を用いるのが有利である。
【００１９】グリコシド交換は大抵、１００〜１８０℃
の温度で実施する。この場合、１２０〜１４０℃の温度
が特に有利である。反応は常圧でも高圧でも実施するこ
とができるが、減圧下に実施するのが特に有利である。
１０〜５００ｈＰａの圧力が特に有利である。
の温度で実施する。この場合、１２０〜１４０℃の温度
が特に有利である。反応は常圧でも高圧でも実施するこ
とができるが、減圧下に実施するのが特に有利である。
１０〜５００ｈＰａの圧力が特に有利である。
【００２０】本方法に従って製造される炭素原子数８〜
１８のアルキルポリグリコシドは一般に平均１．１〜５
の重合度を有している。平均重合度は１．２〜３が有利
である。
１８のアルキルポリグリコシドは一般に平均１．１〜５
の重合度を有している。平均重合度は１．２〜３が有利
である。
【００２１】本発明の方法によって、反応混合物の平均
滞留時間は若干分、例えば５〜１５分に減少される。同
時に高い転化率が達成される。それ故に空時得率は攪拌
式容器中でのグリコシド交換のそれに較べて著しく改善
されている。
滞留時間は若干分、例えば５〜１５分に減少される。同
時に高い転化率が達成される。それ故に空時得率は攪拌
式容器中でのグリコシド交換のそれに較べて著しく改善
されている。
【００２２】アルキルポリグリコシドは本発明の方法に
よって僅かな装置的費用で連続的に製造できる。更に、
生成物は本発明の方法によって熱的に余り負荷を受けな
い。それ故に本発明の方法によれば色の改善されたアル
キルポリグリコシドが得られる。
よって僅かな装置的費用で連続的に製造できる。更に、
生成物は本発明の方法によって熱的に余り負荷を受けな
い。それ故に本発明の方法によれば色の改善されたアル
キルポリグリコシドが得られる。
【００２３】変更された向流法の場合にはグリコシド交
換を図１に従って次の様に行うことができる。即ち、導
管１を通してアルキルグリコシド、短鎖アルコール、触
媒および一部の長鎖アルコールを導入する。長鎖アルコ
ールの他の部分は過剰加熱された蒸気として導管４を通
してカラムに案内される。追加的に、不活性ガスもこの
導管を通してまたは別の導管を通してカラムの溜液部
（Ｂｌａｓｅ）に添加される。導入される短鎖アルコー
ルおよびグリコシド交換の際に生じる短鎖アルコールが
導管３を通して取り去られる。過剰の長鎖アルコールお
よびアルキルポリグリコシドを冷却しそして導管２を通
して取り出す。
換を図１に従って次の様に行うことができる。即ち、導
管１を通してアルキルグリコシド、短鎖アルコール、触
媒および一部の長鎖アルコールを導入する。長鎖アルコ
ールの他の部分は過剰加熱された蒸気として導管４を通
してカラムに案内される。追加的に、不活性ガスもこの
導管を通してまたは別の導管を通してカラムの溜液部
（Ｂｌａｓｅ）に添加される。導入される短鎖アルコー
ルおよびグリコシド交換の際に生じる短鎖アルコールが
導管３を通して取り去られる。過剰の長鎖アルコールお
よびアルキルポリグリコシドを冷却しそして導管２を通
して取り出す。
【００２４】グリコシド交換の為の装置は一つのカラム
または複数のカラムを有していてもよい。更に、前−お
よび後反応器も有していてもよいが、主反応はカラム中
で実施する。予備反応器の為に、カラムは既に部分的に
反応した物質混合物を用いて運転してもよい。
または複数のカラムを有していてもよい。更に、前−お
よび後反応器も有していてもよいが、主反応はカラム中
で実施する。予備反応器の為に、カラムは既に部分的に
反応した物質混合物を用いて運転してもよい。
【００２５】グリコシド交換の後に反応混合物を一般に
中和する。この中和は公知の方法に従って塩基性物質、
例えば苛性ソーダ水溶液にて行うことができる。脂肪ア
ルコールの後続の蒸留は例えば流下フィルム型−または
薄膜式蒸発器で実施することができる。留去したアルコ
ールを戻しそして再び合成に用いてもよい。ここで生じ
るアルキルポリグリコシドにはグリコールまたはグリコ
ールエーテルの如き流動剤を少量添加してもよい。
中和する。この中和は公知の方法に従って塩基性物質、
例えば苛性ソーダ水溶液にて行うことができる。脂肪ア
ルコールの後続の蒸留は例えば流下フィルム型−または
薄膜式蒸発器で実施することができる。留去したアルコ
ールを戻しそして再び合成に用いてもよい。ここで生じ
るアルキルポリグリコシドにはグリコールまたはグリコ
ールエーテルの如き流動剤を少量添加してもよい。
【００２６】次いでアルキルポリグリコシドを漂白す
る。その際にオゾンを用いる場合には、漂白を泡鐘塔で
行ってもよい。生成物を活性炭で処理するかまたは錯塩
化剤を添加してもよい。
る。その際にオゾンを用いる場合には、漂白を泡鐘塔で
行ってもよい。生成物を活性炭で処理するかまたは錯塩
化剤を添加してもよい。
【００２７】
【実施例】以下の実施例で本発明を更に詳細に説明す
る。実施例１ 図１に従う泡鐘塔（プレート数＝６、静的滞留量＝２０
０ｍｌ／プレート、直径＝８０ｍｍ、高さ＝１００ｍｍ
／プレート）中に第一番目のプレート（導管１）に１．
９３ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１０．２１ｍｏｌ
／時のブタノール、１２．７０ｍｏｌ／時のｎ−ドデカ
ノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンスル
ホン酸を添加する。別の流れをカラムに案内しない。
る。実施例１ 図１に従う泡鐘塔（プレート数＝６、静的滞留量＝２０
０ｍｌ／プレート、直径＝８０ｍｍ、高さ＝１００ｍｍ
／プレート）中に第一番目のプレート（導管１）に１．
９３ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１０．２１ｍｏｌ
／時のブタノール、１２．７０ｍｏｌ／時のｎ−ドデカ
ノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンスル
ホン酸を添加する。別の流れをカラムに案内しない。
【００２８】カラムを２０ｈＰａ（絶対圧）のヘッド圧
および図１に記載した温度で運転する。カラムのヘッド
（導管３）の所にブノールが生じそしてカラムの冷たい
溜液部（導管２）に脂肪アルコールのアルキルポリグリ
コシドが生じる。
および図１に記載した温度で運転する。カラムのヘッド
（導管３）の所にブノールが生じそしてカラムの冷たい
溜液部（導管２）に脂肪アルコールのアルキルポリグリ
コシドが生じる。
【００２９】脂肪アルコールのアルキルポリグリコシド
は５% 濃度苛性カリ−メタノール溶液でｐＨ８〜９に調
整する。次いで脂肪アルコールを回転式蒸発器の所で留
去する。得られる５０g の固体を５０ｍｌの水に溶解す
る。２Ｎの硫酸を添加することによって７のｐＨ値に調
整する。次いで５．３ｍｌの３０% 濃度Ｈ2 Ｏ2 溶液を
添加する。８０℃で１時間攪拌する。次いで０．２ｍｌ
のナトリウム水ガラス（珪酸ナトリウム溶液）を添加
し、次いでｐＨ値を２Ｎの苛性ソーダで７に調整する。
０．２g の炭酸水素ナトリウムを添加した後に更に３０
分後攪拌する。溶液の沃素カラー番号（ＩＦＺ）をＤＩ
Ｎ６１６２に従う沃素カラースケールと比較して決め
る。
は５% 濃度苛性カリ−メタノール溶液でｐＨ８〜９に調
整する。次いで脂肪アルコールを回転式蒸発器の所で留
去する。得られる５０g の固体を５０ｍｌの水に溶解す
る。２Ｎの硫酸を添加することによって７のｐＨ値に調
整する。次いで５．３ｍｌの３０% 濃度Ｈ2 Ｏ2 溶液を
添加する。８０℃で１時間攪拌する。次いで０．２ｍｌ
のナトリウム水ガラス（珪酸ナトリウム溶液）を添加
し、次いでｐＨ値を２Ｎの苛性ソーダで７に調整する。
０．２g の炭酸水素ナトリウムを添加した後に更に３０
分後攪拌する。溶液の沃素カラー番号（ＩＦＺ）をＤＩ
Ｎ６１６２に従う沃素カラースケールと比較して決め
る。
【００３０】 ブチルグリコシドの転化率： ＞６８% 平均滞留時間： １０分 ＩＦＺ ： ７〜１０実施例２ 実施例１の泡鐘塔中に第一番目のプレート（導管１）に
１．９６ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１０．１８ｍ
ｏｌ／時のブタノール、６．３４ｍｏｌ／時のｎ−ドデ
カノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンス
ルホン酸を添加する。更に５番目のプレート（導管４）
に６．４４ｍｏｌ／時のｎ−ドデカノールを過剰に加熱
された蒸気としてカラム中に案内する。カラムを２０ｈ
Ｐａ（絶対圧）のヘッド圧および図１に記載した温度で
運転する。
１．９６ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１０．１８ｍ
ｏｌ／時のブタノール、６．３４ｍｏｌ／時のｎ−ドデ
カノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンス
ルホン酸を添加する。更に５番目のプレート（導管４）
に６．４４ｍｏｌ／時のｎ−ドデカノールを過剰に加熱
された蒸気としてカラム中に案内する。カラムを２０ｈ
Ｐａ（絶対圧）のヘッド圧および図１に記載した温度で
運転する。
【００３１】カラムのヘッド（導管３）の所にブタノー
ルが生じそしてカラムの冷たい溜液部に脂肪アルコール
のアルキルポリグリコシドが生じる。後処理は実施例１
と同様に行った。
ルが生じそしてカラムの冷たい溜液部に脂肪アルコール
のアルキルポリグリコシドが生じる。後処理は実施例１
と同様に行った。
【００３２】 ブチルグリコシドの転化率： ＞９６% 平均滞留時間： １０分 ＩＦＺ ： ７〜１０実施例３ 実施例１の泡鐘塔中に第一番目のプレート（導管１）に
１．９２ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１１．４２ｍ
ｏｌ／時のブタノール、６．７７ｍｏｌ／時のｎ−ドデ
カノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンス
ルホン酸を添加する。更に５番目のプレート（導管４）
に６．４３ｍｏｌ／時のｎ−ドデカノールを過剰に加熱
された蒸気としてカラム中に案内する。脂肪アルコール
流（流れ４）の為の予備加熱温度にまで──１３０から
１６０℃に加熱する──、図１に記載の温度を維持す
る。カラムは１８ｈＰａ（絶対圧）のヘッド圧で運転す
る。
１．９２ｍｏｌ／時のブチルグリコシド、１１．４２ｍ
ｏｌ／時のブタノール、６．７７ｍｏｌ／時のｎ−ドデ
カノール並びに０．０６０ｍｏｌ／時のｐ−トルエンス
ルホン酸を添加する。更に５番目のプレート（導管４）
に６．４３ｍｏｌ／時のｎ−ドデカノールを過剰に加熱
された蒸気としてカラム中に案内する。脂肪アルコール
流（流れ４）の為の予備加熱温度にまで──１３０から
１６０℃に加熱する──、図１に記載の温度を維持す
る。カラムは１８ｈＰａ（絶対圧）のヘッド圧で運転す
る。
【００３３】カラムのヘッドの所にブタノールが生じそ
してカラムの冷たい溜液部に脂肪アルコールのアルキル
ポリグリコシドが生じる。後処理は実施例１と同様に行
った。
してカラムの冷たい溜液部に脂肪アルコールのアルキル
ポリグリコシドが生じる。後処理は実施例１と同様に行
った。
【００３４】 ブチルグリコシドの転化率： ＞９９．２% 平均滞留時間： １０分 ＩＦＺ ： ７〜１０比較例Ａ 二つの２．５リットルの攪拌式反応器で構成される二段
式攪拌容器カスケードに、ブタノールにブチルグリコシ
ドを溶解しそして更に０．６５% のｐ−トルエンスルホ
ン酸を含有している２０．５リットル／時の３５% 濃度
溶液および、７０% のｎ−ドデカノールおよび３０% の
ｎ−テトラデカノールより成る混合物である２．５リッ
トル／時の脂肪アルコールを導入する。この攪拌式反応
器を減圧下に沸騰温度に加熱し、ブタノールを連続系に
留去する。
式攪拌容器カスケードに、ブタノールにブチルグリコシ
ドを溶解しそして更に０．６５% のｐ−トルエンスルホ
ン酸を含有している２０．５リットル／時の３５% 濃度
溶液および、７０% のｎ−ドデカノールおよび３０% の
ｎ−テトラデカノールより成る混合物である２．５リッ
トル／時の脂肪アルコールを導入する。この攪拌式反応
器を減圧下に沸騰温度に加熱し、ブタノールを連続系に
留去する。
【００３５】二番目の反応器の液状反応生成物は脂肪ア
ルコールにアルキルポリグリコシドが溶解した約２５%
濃度溶液である。 ブチルグリコシドの転化率： ＞９９% 平均滞留時間： ６５分 ＩＦＺ ： ２０ 本発明は特許請求の範囲に記載の方法に関するものであ
るが、実施の態様として以下を包含する： １） アルコールの２０〜８０% をカラムの下部で蒸気
状態で供給する請求項３に記載の方法。 ２） １重量部のアルキルグリコシド当たり５重量部ま
での炭素原子数１〜６のアルコールを使用する請求項４
に記載の方法。 ３） ブチルグリコシドをブタノール中で使用する請求
項４に記載の方法。
ルコールにアルキルポリグリコシドが溶解した約２５%
濃度溶液である。 ブチルグリコシドの転化率： ＞９９% 平均滞留時間： ６５分 ＩＦＺ ： ２０ 本発明は特許請求の範囲に記載の方法に関するものであ
るが、実施の態様として以下を包含する： １） アルコールの２０〜８０% をカラムの下部で蒸気
状態で供給する請求項３に記載の方法。 ２） １重量部のアルキルグリコシド当たり５重量部ま
での炭素原子数１〜６のアルコールを使用する請求項４
に記載の方法。 ３） ブチルグリコシドをブタノール中で使用する請求
項４に記載の方法。
【図１】図１は本発明の方法の一実施形態を示す概略図
である。
である。
Claims (5)
- 【請求項 1】 炭素原子数１〜６のアルキル基を持つア
ルキルグリコシドと炭素原子数８〜１８のアルコールと
からアルキルポリグリコシドを製造する方法において、
反応を反応用カラム中で実施することを特徴とする、上
記方法。 - 【請求項２】 反応成分をカラムの上部に導入する請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 炭素原子数８〜１８のアルコールの少な
くとも１０% をカラムの上部にそしてこのアルコールの
９０% までをカラムの下部に導入する請求項１に記載の
方法。 - 【請求項４】 炭素原子数１〜６のアルコールと一緒に
アルキルグリコシドを導入する請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 アルキルグリコシドと炭素原子数８〜１
８のアルコールとを１：２〜１：１５のモル比で使用す
る請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116665A DE4116665A1 (de) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
| DE4116665:5 | 1991-05-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148287A true JPH05148287A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=6432157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4127645A Withdrawn JPH05148287A (ja) | 1991-05-22 | 1992-05-20 | アルキルポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5461144A (ja) |
| EP (1) | EP0514627B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05148287A (ja) |
| CA (1) | CA2069014A1 (ja) |
| DE (2) | DE4116665A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5449763A (en) * | 1991-10-10 | 1995-09-12 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| DE4431855A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
| DE4431852A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431854A1 (de) * | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden mit niedrigem Glycosidierungsgrad |
| DE4431858A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4431853A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden |
| DE4431856A1 (de) | 1994-09-07 | 1996-03-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
| DE4432623A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen |
| DE4432621A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Bleichung von Tensidlösungen |
| US6077945A (en) * | 1997-02-18 | 2000-06-20 | Eastman Chemical Company | Process for making alkylpolyglycosides |
| DE19710112A1 (de) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden |
| DE19714255B4 (de) * | 1997-04-07 | 2004-04-22 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden durch direkte Acetalisierung einer Glucose/Fettalkohol-Suspension in Gegenwart saurer Katalysatoren |
| FR2783887B1 (fr) * | 1998-09-28 | 2000-11-10 | Alstom Technology | Structure d'amortissement de choc |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2606186A (en) * | 1949-10-15 | 1952-08-05 | Corn Prod Refining Co | Preparation of methyl glucoside |
| US3450690A (en) * | 1966-12-23 | 1969-06-17 | Corn Products Co | Preparation of alkali-stable alkyl glucosides |
| US4329449A (en) * | 1978-09-01 | 1982-05-11 | A. E. Staley Manufacturing Company | Method of using recycled mother liquors to produce aldosides |
| DE3619796A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| US4950743A (en) * | 1987-07-29 | 1990-08-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for preparation of alkylglycosides |
| DE3729844A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3729843A1 (de) * | 1987-09-05 | 1989-03-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden |
| DE3842541A1 (de) * | 1988-12-17 | 1990-06-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven alkylglucosiden |
| JPH0684392B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1994-10-26 | 花王株式会社 | アルキルグリコシド又はその水溶液の製造方法 |
| DE4034074A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden |
-
1991
- 1991-05-22 DE DE4116665A patent/DE4116665A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-02-22 EP EP92103005A patent/EP0514627B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-22 DE DE59205207T patent/DE59205207D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-20 JP JP4127645A patent/JPH05148287A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-20 CA CA002069014A patent/CA2069014A1/en not_active Abandoned
-
1993
- 1993-11-12 US US08/150,796 patent/US5461144A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2069014A1 (en) | 1992-11-23 |
| EP0514627B1 (de) | 1996-01-31 |
| EP0514627A1 (de) | 1992-11-25 |
| US5461144A (en) | 1995-10-24 |
| DE59205207D1 (de) | 1996-03-14 |
| DE4116665A1 (de) | 1992-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05148287A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
| JPH04500084A (ja) | オリゴ糖および／または多糖からアルキルグルコシド化合物を製造する方法 | |
| CN1030763A (zh) | 烃基糖苷制备方法 | |
| JPH0517493A (ja) | アルカリポリグリコシドの製造方法 | |
| JPH04264094A (ja) | アルキルグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシドの製造方法 | |
| US7091375B2 (en) | Method for the production of 2=-keto-l-gulonic acid C4C10 alkyl esters | |
| JPS6159634B2 (ja) | ||
| US5449770A (en) | Process for making N-alkylamino polyols | |
| JPH04327597A (ja) | 淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法 | |
| JPH07501061A (ja) | アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドの製造方法 | |
| JPH09124678A (ja) | 抽出によりアルキルグリコシド混合物もしくはアルコール含有アルキルグリコシド混合物を分離する方法 | |
| JPH01249794A (ja) | 長鎖アルキルグルコシドの精製法 | |
| JPH0696587B2 (ja) | ブチルオリゴグリコシドの製造方法 | |
| KR920002139B1 (ko) | 알킬 글리코시드의 제조방법 | |
| JPH07501067A (ja) | ポリグルコース含量が減少したアルキルオリゴグルコシドの製造方法 | |
| US6274744B1 (en) | Preparation of alkali metal salts of L-ascorbic acid | |
| JPH08176182A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
| JPH06298786A (ja) | アルキルグリコシドの製造方法およびアルキルグリコシド | |
| KR20160076999A (ko) | 무수당 알코올의 연속적인 생산방법 | |
| JPS63303937A (ja) | プロピノールの製造方法 | |
| WO2021241756A1 (ja) | 脂肪族グリコシド化合物又は糖脂肪酸エステル化合物の製造方法 | |
| CN106699701B (zh) | 1-o-甲基-2,3-二脱氧-l-阿拉伯呋喃糖的制备方法 | |
| JPH05155895A (ja) | 淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法 | |
| JPH0449297A (ja) | アルキルグリコシドの製造方法 | |
| JPH08176181A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990803 |