JPH08176181A - アルキルポリグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルポリグリコシドの製造方法Info
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- JPH08176181A JPH08176181A JP7229347A JP22934795A JPH08176181A JP H08176181 A JPH08176181 A JP H08176181A JP 7229347 A JP7229347 A JP 7229347A JP 22934795 A JP22934795 A JP 22934795A JP H08176181 A JPH08176181 A JP H08176181A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術の欠点を回避しそして還元剤を添加
せずに簡単な方法で淡い色のアルキルポリグリコシドを
提供する。 【解決手段】 サッカライドと炭素原子数８〜２０のア
ルコールとから酸触媒でのグリコシド化反応によってア
ルキルポリグリコシドを製造する方法において、反応を
管状反応器によって並流条件のもとで実施する。
せずに簡単な方法で淡い色のアルキルポリグリコシドを
提供する。 【解決手段】 サッカライドと炭素原子数８〜２０のア
ルコールとから酸触媒でのグリコシド化反応によってア
ルキルポリグリコシドを製造する方法において、反応を
管状反応器によって並流条件のもとで実施する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サッカライドと炭素原
子数８〜２０のアルコールとから酸触媒でのグリコシド
化反応（グリコシド結合反応）によってアルキルポリグ
リコシドを製造する一段階法に関する。
子数８〜２０のアルコールとから酸触媒でのグリコシド
化反応（グリコシド結合反応）によってアルキルポリグ
リコシドを製造する一段階法に関する。
【０００２】
【従来技術】炭素原子数８〜２０のアルキルポリグリコ
シドはその一部または全部を再成育性植物から製造する
ことができる。アルキルポリグリコシドは非常に良好な
生分解性を有していながら界面活性特性という興味ある
性質を有しているためにますます重要になって来てい
る。家庭や化粧料の分野で使用するには、この化合物が
審美学的要求を満足しなければならない。それ故に、ア
ルキルポリグリコシドを透明で、色彩的に綺麗な水溶液
の状態で製造できる方法が求められている。
シドはその一部または全部を再成育性植物から製造する
ことができる。アルキルポリグリコシドは非常に良好な
生分解性を有していながら界面活性特性という興味ある
性質を有しているためにますます重要になって来てい
る。家庭や化粧料の分野で使用するには、この化合物が
審美学的要求を満足しなければならない。それ故に、ア
ルキルポリグリコシドを透明で、色彩的に綺麗な水溶液
の状態で製造できる方法が求められている。
【０００３】長鎖アルキル基を持つアルキルポリグリコ
シドを製造するためには、最初にサッカライドを短鎖の
アルコールでグリコシド化することによってＣ1 〜Ｃ6
アルキル基を持つアルキルポリグリコシドを製造し、次
いでこの生成物を長鎖のアルコールで高温のもとでグリ
コシド交換反応することによって所望のアルキルポリグ
リコシドに転化する。しかしこうして製造される生成物
は暗色に着色している。
シドを製造するためには、最初にサッカライドを短鎖の
アルコールでグリコシド化することによってＣ1 〜Ｃ6
アルキル基を持つアルキルポリグリコシドを製造し、次
いでこの生成物を長鎖のアルコールで高温のもとでグリ
コシド交換反応することによって所望のアルキルポリグ
リコシドに転化する。しかしこうして製造される生成物
は暗色に着色している。
【０００４】特定の量比を維持し且つ溶剤を使用した場
合には、極性サッカライドを非極性の長鎖アルコールと
直接的に反応させてアルキルポリグリコシドとすること
も可能である。この場合には色彩改善剤を添加しなくと
も、反応を攪拌機付反応器中で実施する場合には、暗色
に着色した生成物が得られる。ヨーロッパ特許第０７
７，１６７号明細書には、アルドースまたはケトースを
直接的に長鎖アルコールと１：１．２５〜１：４のモル
比で反応させる一段階製造方法が開示されている。この
反応は少ない水含有量にて還元剤の存在下に実施され
る。
合には、極性サッカライドを非極性の長鎖アルコールと
直接的に反応させてアルキルポリグリコシドとすること
も可能である。この場合には色彩改善剤を添加しなくと
も、反応を攪拌機付反応器中で実施する場合には、暗色
に着色した生成物が得られる。ヨーロッパ特許第０７
７，１６７号明細書には、アルドースまたはケトースを
直接的に長鎖アルコールと１：１．２５〜１：４のモル
比で反応させる一段階製造方法が開示されている。この
反応は少ない水含有量にて還元剤の存在下に実施され
る。
【０００５】この一段階法はドイツ特許出願公開第４，
１０１，２５２号明細書において、大過剰のアルコール
を使用しそして中和するためにアルコールに溶解したア
ルカリ水酸化物を使用することによって改善される。こ
こでは反応を攪拌式反応器で実施している。更に、アル
キルポリグリコシドの色品質を装置的方策によって改善
できることも公知である。
１０１，２５２号明細書において、大過剰のアルコール
を使用しそして中和するためにアルコールに溶解したア
ルカリ水酸化物を使用することによって改善される。こ
こでは反応を攪拌式反応器で実施している。更に、アル
キルポリグリコシドの色品質を装置的方策によって改善
できることも公知である。
【０００６】例えばヨーロッパ特許出願公開第０，４８
２，３２５号明細書によると、二段階の製造法におい
て、第一段階で水溶液状態のサッカライドを炭素原子数
１〜６のアルコールのにて向流式反応塔、例えばバブル
・プレート塔でグリコシド化している。更にドイツ特許
出願公開第４，１１６，６６５号明細書によれば、グリ
コシド交換反応を、即ち二段階法の第二段階を反応塔で
好ましくは向流条件で実施することも可能である。
２，３２５号明細書によると、二段階の製造法におい
て、第一段階で水溶液状態のサッカライドを炭素原子数
１〜６のアルコールのにて向流式反応塔、例えばバブル
・プレート塔でグリコシド化している。更にドイツ特許
出願公開第４，１１６，６６５号明細書によれば、グリ
コシド交換反応を、即ち二段階法の第二段階を反応塔で
好ましくは向流条件で実施することも可能である。
【０００７】しかしながら相前後して連結された２つの
塔を用いる二段階法は比較的に多大な装置的費用を必要
とする。
塔を用いる二段階法は比較的に多大な装置的費用を必要
とする。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、従来技術の欠点を回避しそして還元剤を添加せずに
簡単な方法で淡い色の生成物を製造することである。
は、従来技術の欠点を回避しそして還元剤を添加せずに
簡単な方法で淡い色の生成物を製造することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明に従
って、アルキルポリグリコシドの一段階の製造法におい
て反応を管状反応器によって並流条件のもとで実施する
ことによって解決される。適する管状反応器は一般に
０．５〜５０ｃｍの直径および０．５〜５０ｍの長さを
有しており、長さは直径の少なくとも４倍あるべきであ
る。この場合に、最も簡単なのは加熱可能な管状物であ
る。しかし管状反応器は複数の短管で構成され、減圧状
態にできそして導入水および生じる水を取り除くことが
できることが好ましい。
って、アルキルポリグリコシドの一段階の製造法におい
て反応を管状反応器によって並流条件のもとで実施する
ことによって解決される。適する管状反応器は一般に
０．５〜５０ｃｍの直径および０．５〜５０ｍの長さを
有しており、長さは直径の少なくとも４倍あるべきであ
る。この場合に、最も簡単なのは加熱可能な管状物であ
る。しかし管状反応器は複数の短管で構成され、減圧状
態にできそして導入水および生じる水を取り除くことが
できることが好ましい。
【００１０】管状反応器はじゃま板や渦流動化手段を備
えていてもよい。管状反応器は水平状態、傾斜状態また
は垂直状態に配置されていてもよく、本発明において
は、塔状反応器、例えばバブル・プレート塔も管状反応
器と見なすことができる。この場合、勿論、反応成分を
並流状態で案内するように注意するべきである。サッカ
ライドとしてはアルドースおよびケトースを使用するこ
とができる。それらの例にはグルコース、マンノース、
ガラクトースおよびフルクトースがある。この場合、グ
ルコースを用いるのが有利である。サッカライドは無水
状態でまたは水性シロップとして使用することができ
る。
えていてもよい。管状反応器は水平状態、傾斜状態また
は垂直状態に配置されていてもよく、本発明において
は、塔状反応器、例えばバブル・プレート塔も管状反応
器と見なすことができる。この場合、勿論、反応成分を
並流状態で案内するように注意するべきである。サッカ
ライドとしてはアルドースおよびケトースを使用するこ
とができる。それらの例にはグルコース、マンノース、
ガラクトースおよびフルクトースがある。この場合、グ
ルコースを用いるのが有利である。サッカライドは無水
状態でまたは水性シロップとして使用することができ
る。
【００１１】本発明にとって適するアルコールは例えば
オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチル−、パルミチル−およびステアリルアルコールで
ある。アルコールの混合物も使用することができる。炭
素原子数８〜１２のアルコールを用いるのが有利であ
る。サッカライド／アルコール−モル比は１：２〜１：
１０の範囲内であるのが有利である。
オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリ
スチル−、パルミチル−およびステアリルアルコールで
ある。アルコールの混合物も使用することができる。炭
素原子数８〜１２のアルコールを用いるのが有利であ
る。サッカライド／アルコール−モル比は１：２〜１：
１０の範囲内であるのが有利である。
【００１２】触媒としては鉱酸および強い有機酸が適し
ている。その例には硫酸、燐酸およびｐ−トルエンスル
ホン酸がある。触媒はサッカライドを基準として０．２
〜５% の濃度で使用するのが有利である。反応は大抵は
５０〜１４０℃の温度で実施する。この場合、７０〜１
３０℃の温度が特に有利である。
ている。その例には硫酸、燐酸およびｐ−トルエンスル
ホン酸がある。触媒はサッカライドを基準として０．２
〜５% の濃度で使用するのが有利である。反応は大抵は
５０〜１４０℃の温度で実施する。この場合、７０〜１
３０℃の温度が特に有利である。
【００１３】同時に、５〜９０分の平均滞留時間に調整
するのが有利である。この方法は連続的に実施するのが
有利である。生成物は一般に１〜１０のグリコシド化度
を有している。１．１〜４の平均グリコシド化度が有利
であり、中でも１．１〜１．４の平均グリコシド化度に
調整するのが特に有利である。本発明の方法によって、
特に連続運転合成装置の場合には装置費用が著しく軽減
される。滞留時間が短いことおよび滞留時間分布が短い
ことによって熱負荷が僅かであるために、高品質の淡色
の生成物が得られる。生成物の５０% 濃度水溶液がＨ2
Ｏ2 −漂白以前に＜６０の沃素色数を有している場合、
生成物は淡色である。
するのが有利である。この方法は連続的に実施するのが
有利である。生成物は一般に１〜１０のグリコシド化度
を有している。１．１〜４の平均グリコシド化度が有利
であり、中でも１．１〜１．４の平均グリコシド化度に
調整するのが特に有利である。本発明の方法によって、
特に連続運転合成装置の場合には装置費用が著しく軽減
される。滞留時間が短いことおよび滞留時間分布が短い
ことによって熱負荷が僅かであるために、高品質の淡色
の生成物が得られる。生成物の５０% 濃度水溶液がＨ2
Ｏ2 −漂白以前に＜６０の沃素色数を有している場合、
生成物は淡色である。
【００１４】反応の後に生成物を公知の方法で塩基にて
中和し、次いで過剰の脂肪アルコールを留去する。次に
反応生成物を一般に水と混合しそしてＨ2 Ｏ2 で漂白す
る。本発明の実施形態においては、管状反応器の前また
は後に攪拌機付容器が連結されていてもよい。例えば、
シロップを使用する場合には、触媒を添加しそして混合
物を管状反応器に導入する前に、攪拌式容器中で水を減
圧下に７０〜１３０℃で除いてもよい。水は不活性ガス
によってストリッピング除去してもよい。触媒は前に連
結された攪拌式容器中に既に添加してあってもよく、そ
の結果脱水の他に化合物の一部が反応する。反応し始め
た反応混合物を次いで好ましくは混合機によって均一化
し、そして管状反応器に導入する。後に連結された攪拌
式反応器は、一般に滞留時間を長くしそして反応を完結
するために役立つ。反応の５〜８０% 、特に１０〜６０
% を管状反応器中で実施するのが有利である。
中和し、次いで過剰の脂肪アルコールを留去する。次に
反応生成物を一般に水と混合しそしてＨ2 Ｏ2 で漂白す
る。本発明の実施形態においては、管状反応器の前また
は後に攪拌機付容器が連結されていてもよい。例えば、
シロップを使用する場合には、触媒を添加しそして混合
物を管状反応器に導入する前に、攪拌式容器中で水を減
圧下に７０〜１３０℃で除いてもよい。水は不活性ガス
によってストリッピング除去してもよい。触媒は前に連
結された攪拌式容器中に既に添加してあってもよく、そ
の結果脱水の他に化合物の一部が反応する。反応し始め
た反応混合物を次いで好ましくは混合機によって均一化
し、そして管状反応器に導入する。後に連結された攪拌
式反応器は、一般に滞留時間を長くしそして反応を完結
するために役立つ。反応の５〜８０% 、特に１０〜６０
% を管状反応器中で実施するのが有利である。
【００１５】
【実施例】２５Ｌの攪拌機付反応器に１時間当たりに、
１４．７ｋｇの脂肪アルコール（６６% のドデカノー
ル、２８% のテトラデカノール、６% のヘキサデカノー
ル）および１．８ｋｇの水不含グルコースより成る混合
物を供給する。ｐ−トルエンスルホン酸の配量供給によ
って反応器中の触媒濃度を０．２５重量% に維持する。
平均滞留時間は３０分である。１１０℃の内部温度のも
とで３０ｍｂａｒに減圧し、反応水を一気に留去しても
よい。反応器流出物は未だ２．１% のグルコース含有量
を有している。
１４．７ｋｇの脂肪アルコール（６６% のドデカノー
ル、２８% のテトラデカノール、６% のヘキサデカノー
ル）および１．８ｋｇの水不含グルコースより成る混合
物を供給する。ｐ−トルエンスルホン酸の配量供給によ
って反応器中の触媒濃度を０．２５重量% に維持する。
平均滞留時間は３０分である。１１０℃の内部温度のも
とで３０ｍｂａｒに減圧し、反応水を一気に留去しても
よい。反応器流出物は未だ２．１% のグルコース含有量
を有している。
【００１６】反応混合物をスタテックミキサーに通し、
次に内径１０ｃｍ、長さ１７５ｃｍの加熱可能な管状物
に通す。反応混合物は７７．６% の脂肪アルコール、
１．２６の平均グリコシド化度のアルキルグリコシド１
２．９% および＜０．１% のグリコースを含有してい
る。
次に内径１０ｃｍ、長さ１７５ｃｍの加熱可能な管状物
に通す。反応混合物は７７．６% の脂肪アルコール、
１．２６の平均グリコシド化度のアルキルグリコシド１
２．９% および＜０．１% のグリコースを含有してい
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 サッカライドと炭素原子数８〜２０のア
ルコールとから酸触媒でのグリコシド化反応によってア
ルキルポリグリコシドを製造する方法において、反応を
管状反応器によって並流条件のもとで実施することを特
徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 反応を７０〜１３０℃で実施する請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応時の平均滞留時間を５〜９０分に調
整する請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 炭素原子数８〜１２のアルコールを反応
させる請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 反応の５〜８０% を管状反応器で実施す
る請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4431858:8 | 1994-09-07 | ||
| DE4431858A DE4431858A1 (de) | 1994-09-07 | 1994-09-07 | Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176181A true JPH08176181A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=6527634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7229347A Withdrawn JPH08176181A (ja) | 1994-09-07 | 1995-09-06 | アルキルポリグリコシドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0700925A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08176181A (ja) |
| KR (1) | KR960010673A (ja) |
| CN (1) | CN1129704A (ja) |
| CA (1) | CA2157546A1 (ja) |
| DE (1) | DE4431858A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6100391A (en) * | 1999-01-04 | 2000-08-08 | Henkel Corporation | Method for making an alkyl glycoside |
| DE10163240A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen |
| DE102004025195A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylglycosiden |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4223129A (en) * | 1978-09-01 | 1980-09-16 | A. E. Staley Manufacturing Company | Continuous process for making alkyl aldosides from starch or other carbohydrates |
| DE3266210D1 (en) | 1981-10-08 | 1985-10-17 | Rohm & Haas France | A process for preparing surface-active glycosides and the use of the glycosides in cosmetic, pharmaceutical and household products |
| US4939245A (en) * | 1988-12-21 | 1990-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide |
| DE4034074A1 (de) | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden |
| EP0492397A1 (en) * | 1990-12-26 | 1992-07-01 | Kao Corporation | Process for producing alkyl glycoside |
| DE4101252A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden |
| DE4116665A1 (de) | 1991-05-22 | 1992-11-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden |
-
1994
- 1994-09-07 DE DE4431858A patent/DE4431858A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-12 EP EP95110921A patent/EP0700925A1/de not_active Withdrawn
- 1995-09-05 CA CA002157546A patent/CA2157546A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-06 KR KR1019950029072A patent/KR960010673A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-06 JP JP7229347A patent/JPH08176181A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-06 CN CN95116219A patent/CN1129704A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4431858A1 (de) | 1996-03-14 |
| KR960010673A (ko) | 1996-04-20 |
| CN1129704A (zh) | 1996-08-28 |
| EP0700925A1 (de) | 1996-03-13 |
| CA2157546A1 (en) | 1996-03-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021203 |