CN1129704A - 烷基多聚糖苷的制备方法 - Google Patents

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J·格吕茨克
S·施密特
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Abstract

本发明涉及由糖化物和具有8-20个碳原子的醇通过酸催化的苷化一步法制备烷基多聚糖苷的方法,对此借助一个管式反应器在同向流动条件下进行反应。

Description

烷基多聚糖苷的制备方法
本发明涉及通过糖化物和具有8-20个碳原子的醇的酸催化反应,一步法制备烷基多聚糖苷的方法。
具有C8-C20烷基的烷基多聚糖苷可以完全或部分地由再生原料来制备。烷基多聚糖苷由于其引人注意的表面活性剂性质及同时具有极好的生物降解能力正日益变得重要。为了在家庭和化妆领域应用,该产品必须满足高的审美要求。因此,人们对能够将烷基多聚糖苷制成透明的、色泽鲜明的水溶液的方法感兴趣。
为了制备具有长链烷基的烷基多聚糖苷,可以首先通过糖化物与短链醇进行苷化制备具有C1-C6烷基的烷基糖苷,然后用长链醇使该产物在高温下经过转糖苷作用转变成所需要的烷基多聚糖苷。但是,这样制得的产物颜色是深色的。
在遵照一定的数量比例并使用溶解性介质的情况下,也可以用非极性的长链醇直接将极性糖化物转变成烷基多聚糖苷。这时,若反应在搅拌的压煮锅中进行,则不需添加颜色改善剂,就得到深色的产物。
在EP0077167中已描述了一种一步制备法,在该方法中使醛糖或酮糖直接与长链醇以1∶1.25至1∶4的摩尔比进行反应。该反应在少量的水含量和在还原剂存在下进行。
在DE-A-4101252中对这种一步制备的方法进行了改进,即使用较大过剩量的醇,并使用溶解在醇中的碱金属氢氧化物进行中和。该反应在一个搅拌的压煮锅中进行。
此外,人们还知道可借助设备措施来改善烷基多聚糖苷的色调。
按照EP-A-0482325,在二步制备方法中,第一步,即在水溶液中用C1-C6醇进行糖化物的苷化,可以在一个逆流反应塔中,例如在一个泡罩塔中进行。
此外,按照DE-A-4116665,转糖苷作用,即上述二步制备方法的第二步,也可以在一个反应塔中并且最好是在逆流条件下进行。
然而,具有两个连续串联塔的二步制备法涉及较高的设备开支。
因此本发明的任务是,避免现有技术的缺点,在不添加还原剂的情况下,以一步法制备浅色的产物。
本发明的任务是这样解决的:在一步法制备烷基多聚糖苷时,借助一个管式反应器在同向流动条件下进行反应。
合适的管式反应器通常具有0.5-50cm的直径和0.5-50m的长度,其中长度应当至少是直径的4倍。在最简单的情况下,涉及一个可加热的管子。管式反应器最好是还具有多个管嘴,通过该管嘴可以施加真空,并且能够将引入的和形成的水抽出。
管式反应器也可以包括折流板和紊流缓冲器(Verwirbelungseinbauten)。该管子可以水平、倾斜或垂直布置。因此按照本发明的含义也将塔,例如泡罩塔看作管式反应器。在这种情况下应当注意,反应组分的顺流引入。
糖化物可以采用醛糖和酮糖。例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖和果糖。其中,优选使用葡萄糖。糖化物可以无水地或以含水糖浆形式使用。
适合于本方法使用的醇例如是辛醇、癸醇、月桂醇、十四烷醇、棕榈醇和十八烷醇。也可以使用若干种醇的混合物。优选使用具有8-12个碳原子的醇。
糖化物/醇的摩尔比优选在1∶2至1∶10的范围内。
无机酸和强有机酸适合作为催化剂,例如硫酸、磷酸和对甲苯磺酸。按糖化物计,催化剂优选以0.2-5%的浓度使用。
通常在50-140℃的温度进行反应。尤其优先选择70-130℃的温度。
同时,平均停留时间最好控制在5-90分钟。
该方法最好是连续进行。通常,产物具有1-10的平均苷化度,其中优先选择1.1-4的平均苷化度,尤其优先控制1.1-1.4的平均苷化度。
采用本发明,尤其在连续工作的合成装置的情况下,可以显著减少设备费用。由于短的停留时间和狭窄的停留时间分配,因而热负荷很小,从而得到高质量的浅色产物。当其50%的水溶液在H2O2漂白之前具有<60的碘色值时,产物是浅色的。
反应后,按已知方式和方法用碱中和产物,然后蒸馏去除过剩的脂脂族醇。接着将产物通常与水混合,并且H2O2漂白。
在本发明的实际实施中,也可以将搅拌的压煮锅串联连接在管式反应器的上游或下游。这样,当使用浆料时,在添加催化剂和将混合物引入管式反应器之前,例如可以在低真空和70-130℃下在搅拌的压煮锅中将水分除去。也可以借助惰性气体脱除水分。催化剂也可以放进在上游连接的搅拌的压煮锅中,以便除了脱水之外使化合物部分地发生反应。然后开始发生反应的反应混合物最好是经过一个混合器进行均匀化并导入管式反应器中。在下游连接的搅拌的反应器通常仅用于提高停留时间并使转变充分进行。在管式反应器中反应最好是进行5-80%,在特殊情况下进行10-60%。
实施例
每小时向25升的搅拌的反应器中供入由14.7Kg脂肪族醇(66%十二烷醇、28%十四烷醇、6%十六烷醇)和1.8Kg无水葡萄糖组成的混合物。通过添加对甲苯磺酸,将反应器中催化剂浓度保持在0.25%(重量)。平均停留时间总计30分钟。在内部温度为110℃时施加30毫巴的真空,以使反应水能够顺利地馏出。反应器卸出料具有2.1%的葡萄糖含量。
使反应混合物通过一个静态混合器,然后通过一个内径为10cm、长为175cm的加热管。反应混合物含有77.6%脂肪族醇、12.9%的烷基糖苷(1.26的平均苷化度)和<0.1%的葡萄糖。

Claims (5)

1.由糖化物和具有8-20个碳原子的醇通过酸催化的苷化制备烷基多聚糖苷的方法,其特征在于,借助一个管式反应器在同向流动条件下进行反应。
2.权利要求1所述的方法,其特征在于,该反应在70-130℃下进行。
3.权利要求1所述的方法,其特征在于,在该反应中将平均停留时间控制在5-90分钟。
4.权利要求1所述的方法,其特征在于,使具有8-12个碳原子的醇进行反应。
5.权利要求1所述的方法,其特征在于,在管式反应器中实现5-80%的反应。
CN95116219A 1994-09-07 1995-09-06 烷基多聚糖苷的制备方法 Pending CN1129704A (zh)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341884C (zh) * 2004-05-22 2007-10-10 戈尔德施米特股份有限公司 用于制备烷基苷类的方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6100391A (en) * 1999-01-04 2000-08-08 Henkel Corporation Method for making an alkyl glycoside
DE10163240A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-10 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Bleiche oberflächenaktiver Verbindungen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4223129A (en) * 1978-09-01 1980-09-16 A. E. Staley Manufacturing Company Continuous process for making alkyl aldosides from starch or other carbohydrates
ATE15498T1 (de) 1981-10-08 1985-09-15 Rohm & Haas France Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven glykosiden und ihre verwendung in kosmetischen, pharmazeutischen und haushaltsprodukten.
US4939245A (en) * 1988-12-21 1990-07-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the direct production of glysoside product in the presence of solid saccharide
DE4034074A1 (de) 1990-10-26 1992-04-30 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkyloligoglycosiden
EP0492397A1 (en) * 1990-12-26 1992-07-01 Kao Corporation Process for producing alkyl glycoside
DE4101252A1 (de) * 1991-01-17 1992-07-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkylglycosiden und alkylpolyglycosiden
DE4116665A1 (de) 1991-05-22 1992-11-26 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkylpolyglycosiden

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100341884C (zh) * 2004-05-22 2007-10-10 戈尔德施米特股份有限公司 用于制备烷基苷类的方法

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Publication number Publication date
CA2157546A1 (en) 1996-03-08
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DE4431858A1 (de) 1996-03-14

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