JPS59139397A - 表面活性グリコシドの製造方法 - Google Patents
表面活性グリコシドの製造方法Info
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- JPS59139397A JPS59139397A JP58008847A JP884783A JPS59139397A JP S59139397 A JPS59139397 A JP S59139397A JP 58008847 A JP58008847 A JP 58008847A JP 884783 A JP884783 A JP 884783A JP S59139397 A JPS59139397 A JP S59139397A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコールおよびポリおよび／またはモノサ
ンカライドよりのグリセリドの製造方法ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品へのグリセリドの用途に関する。
ンカライドよりのグリセリドの製造方法ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品へのグリセリドの用途に関する。
上記反応の代表的な生成物は、表面活性ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品に使用しうるような色彩特性を有
する、置換モノサッカライドと置換ポリ−１主としてオ
リゴザツカライドとの混合物である。
薬剤および家庭用製品に使用しうるような色彩特性を有
する、置換モノサッカライドと置換ポリ−１主としてオ
リゴザツカライドとの混合物である。
本発明のグリコシドは、一般に、各種モノマーおよびオ
リゴマー物質の混合物であり、高発泡能、乳化特性、お
よび軟化および洗浄特性を有する非イオン性表面活性剤
である。これらの製品は、容易に生分解される。
リゴマー物質の混合物であり、高発泡能、乳化特性、お
よび軟化および洗浄特性を有する非イオン性表面活性剤
である。これらの製品は、容易に生分解される。
本明細書において、接頭辞「オリゴ」は、１１個の繰り
返し牟位を包含するものとする。アルキルサツカライド
は、１９０９年フィッンャーがすでに説明しているよう
に、すでに長い間知られている分子であるが、特定の生
成物を得るための製造方法は、あまりに困難であるか、
あるいは費用がかかるために工業化が不可能である。
返し牟位を包含するものとする。アルキルサツカライド
は、１９０９年フィッンャーがすでに説明しているよう
に、すでに長い間知られている分子であるが、特定の生
成物を得るための製造方法は、あまりに困難であるか、
あるいは費用がかかるために工業化が不可能である。
用いられる前記方法は、以下の通り：（１）無水酢酸を
グルコースと反応させてグルコースベンタセテートを形
成せしめ、次いで生成物を臭化水素酸の作用によりプロ
モーテトラセテートに変換させる。このクルコースブロ
モテトラセテートを酸化銀の存在下に脂肪アルコールと
反応させると、クルコシドテトラセテ−１・が得られ、
これを加水分解するだけでグルコシドが得られ；（２）
あるいは前記の如くして得られたグルコースペンタセテ
ートを塩化亜鉛の存在下に脂肪アルコールと反応させて
クルコンドテトラセテートを得、さらに加水分解する。
グルコースと反応させてグルコースベンタセテートを形
成せしめ、次いで生成物を臭化水素酸の作用によりプロ
モーテトラセテートに変換させる。このクルコースブロ
モテトラセテートを酸化銀の存在下に脂肪アルコールと
反応させると、クルコシドテトラセテ−１・が得られ、
これを加水分解するだけでグルコシドが得られ；（２）
あるいは前記の如くして得られたグルコースペンタセテ
ートを塩化亜鉛の存在下に脂肪アルコールと反応させて
クルコンドテトラセテートを得、さらに加水分解する。
１９６５年、米国特許第３，１７０，９１５号（モンケ
ンｌ−社）には、クルコース脂肪アルコールよりエーテ
ルを製造する方法が記載されている。この方法は、ジメ
チルスルホキシド中で糖をナトリウムメチレートと反応
させ、得られたナトリウム誘導体（５ｏｄａ ｄｅｒｉ
ｖａｔｅ ）にハロゲン化パラフィンを反応させるこ々
よりなる。これらの方法は、費用がかかり過き、得られ
る生成物が限定されている。
ンｌ−社）には、クルコース脂肪アルコールよりエーテ
ルを製造する方法が記載されている。この方法は、ジメ
チルスルホキシド中で糖をナトリウムメチレートと反応
させ、得られたナトリウム誘導体（５ｏｄａ ｄｅｒｉ
ｖａｔｅ ）にハロゲン化パラフィンを反応させるこ々
よりなる。これらの方法は、費用がかかり過き、得られ
る生成物が限定されている。
１９６５年、ローム・アンド・ハース社の米国特許第３
，２１９，６５６号には、メチルグルコース々重質−ア
ルコールとの間のエーテル交換反応によるグルコシドの
製造方法が開示されている。事実、メチルアルコールに
よる糖のエーテル化は従来のエーテル交換反応により容
易ζこ行なわれてメチルクルコースが得られ、このメチ
ルクルコースは、グルコースに比べて、熱およびオリゴ
メリゼーンヨンに対して、かなり安定である。
，２１９，６５６号には、メチルグルコース々重質−ア
ルコールとの間のエーテル交換反応によるグルコシドの
製造方法が開示されている。事実、メチルアルコールに
よる糖のエーテル化は従来のエーテル交換反応により容
易ζこ行なわれてメチルクルコースが得られ、このメチ
ルクルコースは、グルコースに比べて、熱およびオリゴ
メリゼーンヨンに対して、かなり安定である。
前記ローム・アンド・ハース社の方法は、クルコースよ
りブチルエーテルを得るために、ブチルアルコールを用
いて、このメチルクルコースをエーテル交換スることよ
りなり、ここに該クルコースはそれ自身脂肪アルコール
の作用によりエーテル交換され、これらの二つの反応は
、触媒としての、同社の米国特許第３，０３７，０５２
号に開示されたような種類のカチオン交換樹脂の存在下
に行なわれる。この方法は、より安価ではあるが、２種
の軽質アルコールを逐次的に除去することが心安であり
、これら２つの操作（こけ費用ががかり、溶媒の損失は
避けられない。
りブチルエーテルを得るために、ブチルアルコールを用
いて、このメチルクルコースをエーテル交換スることよ
りなり、ここに該クルコースはそれ自身脂肪アルコール
の作用によりエーテル交換され、これらの二つの反応は
、触媒としての、同社の米国特許第３，０３７，０５２
号に開示されたような種類のカチオン交換樹脂の存在下
に行なわれる。この方法は、より安価ではあるが、２種
の軽質アルコールを逐次的に除去することが心安であり
、これら２つの操作（こけ費用ががかり、溶媒の損失は
避けられない。
１９７４年、ロームψアント’−ハース社の米国特許第
３，８３９，３１８号には、アルコールの過剰逗および
硫酸、硝酸、塩酸、スルホン酸などの酸性触媒の存在下
、８０〜１．３０ ℃の温度で、脂肪アルコールおよび
モノサッカライドを直接反応させることにより得られる
モノ置換モノ・サツカライドおよびモノ置換オリゴザツ
カライドの混合物の製造について記載されている。
３，８３９，３１８号には、アルコールの過剰逗および
硫酸、硝酸、塩酸、スルホン酸などの酸性触媒の存在下
、８０〜１．３０ ℃の温度で、脂肪アルコールおよび
モノサッカライドを直接反応させることにより得られる
モノ置換モノ・サツカライドおよびモノ置換オリゴザツ
カライドの混合物の製造について記載されている。
反応条件は、厳しく限定しているため、塩基性モノサツ
カライドが、縮合過程において過度に分解されることは
ない。
カライドが、縮合過程において過度に分解されることは
ない。
モノ−サツカライドに対する脂肪アルコールの過剰量は
、充分でなければならす；必要とされる過剰量は、アル
コールの分子量が増大するにつれて増大する。上記米国
特許の明細書に添付された図面には、曲線により、分子
中に含まれる炭素原子の数の函数として、使用される脂
肪アルコールの最低過剰量が示されている。
、充分でなければならす；必要とされる過剰量は、アル
コールの分子量が増大するにつれて増大する。上記米国
特許の明細書に添付された図面には、曲線により、分子
中に含まれる炭素原子の数の函数として、使用される脂
肪アルコールの最低過剰量が示されている。
この方法によれば、極めて有用な表面活性と塩およびア
ルカリ剤への高度の安定性とを有するクリコシドの混合
物が得られるが、この混合物の色彩は、濃すぎて、強力
な酸化剤にまり、精製もしくはさらに脱色しない限り、
化粧または薬剤工業において用いることができず、ある
いは家庭用品を配合するのに用いることはできない。
ルカリ剤への高度の安定性とを有するクリコシドの混合
物が得られるが、この混合物の色彩は、濃すぎて、強力
な酸化剤にまり、精製もしくはさらに脱色しない限り、
化粧または薬剤工業において用いることができず、ある
いは家庭用品を配合するのに用いることはできない。
我々は、有用な表面活性生成物を生じ、かつ以降の脱色
工程を必要とせず、化粧または薬剤製品として用いるこ
とができ、また家庭用製品として用いることのできる純
度および色彩を有するごとき脂肪アルコールエーテルお
よびモノ−およびオリゴ−サツカライドの混合物を製造
することのできる方法を見出した。
工程を必要とせず、化粧または薬剤製品として用いるこ
とができ、また家庭用製品として用いることのできる純
度および色彩を有するごとき脂肪アルコールエーテルお
よびモノ−およびオリゴ−サツカライドの混合物を製造
することのできる方法を見出した。
上記脱色工程は、後で色彩またはｐＨ値に変性をもたら
すごとき不安定な酸化生成物の生成を伴うために、上記
脱色工程を省略できる利点は、学に経済的である点のみ
ならず製品の品質の点にも認められる。
すごとき不安定な酸化生成物の生成を伴うために、上記
脱色工程を省略できる利点は、学に経済的である点のみ
ならず製品の品質の点にも認められる。
本発明は、特に、構造式：
％式％
〔式中、ｎはＯ〜１０が好ましいが、さらＯこ大きくて
もよく、例えば加水分解されたでんぷんまたはセルロー
スの反応により得られるごとき数であってもよ（、Ｍお
よびＭ′は同一または異なるモノースまたはポリオース
残基を表わし、この残基は級炭化水素鎖；または式： ％式％ （式中、Ｘは１〜８であり、Ｒ′は線状パラフィン鎖；
分枝した炭化水素鎖；またはモノアルキルもしくはジア
ルキルフェノールであり；Ｒ２およびＲ３は、共に水素
であるか、あるいは一方が水素であり他方がメチルであ
る）で表わされる基である〕で表わされるクリコシドに
関する。上記「モノーズ」なる用語はモノ−アルドース
またはモノ−ケトースを意味する。
もよく、例えば加水分解されたでんぷんまたはセルロー
スの反応により得られるごとき数であってもよ（、Ｍお
よびＭ′は同一または異なるモノースまたはポリオース
残基を表わし、この残基は級炭化水素鎖；または式： ％式％ （式中、Ｘは１〜８であり、Ｒ′は線状パラフィン鎖；
分枝した炭化水素鎖；またはモノアルキルもしくはジア
ルキルフェノールであり；Ｒ２およびＲ３は、共に水素
であるか、あるいは一方が水素であり他方がメチルであ
る）で表わされる基である〕で表わされるクリコシドに
関する。上記「モノーズ」なる用語はモノ−アルドース
またはモノ−ケトースを意味する。
本発明によれば、表面活性グリコ７ドは、酸触媒と還元
剤とよりなる酸触媒組成物の存在下、アルコールとアル
ドースまたはケトースとを反応させることにより得られ
る。
剤とよりなる酸触媒組成物の存在下、アルコールとアル
ドースまたはケトースとを反応させることにより得られ
る。
適当な触媒は、硫酸、塩酸、硝酸、スルホン酸および強
酸カチオン交換樹脂などのエーテル化反応に有用である
ものとして知られている酸触媒である。
酸カチオン交換樹脂などのエーテル化反応に有用である
ものとして知られている酸触媒である。
元側があげられる。これらの還元剤は、触媒と還元剤と
の組成物全体として酸性である限り、それらの塩の形で
用いることもできる。
の組成物全体として酸性である限り、それらの塩の形で
用いることもできる。
エーテル化に必要な反応時間は、使用触媒、触媒の使用
量および温度の如き通常の因子に依存する。
量および温度の如き通常の因子に依存する。
米国特許第３，８３９，３１８号に記載されている条件
は、はぼ、本発明においても用いることができる。これ
らの条件は、通常、得られる製品の品質と価格との間の
最適、かつ許容しうるバランスを表わしている。
は、はぼ、本発明においても用いることができる。これ
らの条件は、通常、得られる製品の品質と価格との間の
最適、かつ許容しうるバランスを表わしている。
脂肪アルコール対アルドースまたはケトースのモル比は
、４対１乃至１．２５対ｌの範囲にある。
、４対１乃至１．２５対ｌの範囲にある。
反応温度は、好ましくは８０〜１３０℃の範囲にある。
触媒と還元剤との合計量は、好ましくは装入されるアル
ドースおよび／またはケトースの重量の０６０３〜１０
％の範囲にある。
ドースおよび／またはケトースの重量の０６０３〜１０
％の範囲にある。
このような条件下であって、反応速度を著し、く変化さ
せることすく、先行技術におけるごとく還元剤が存在し
ない場合よりも、本発明を用いることにより着色のより
少ない縮合生成物を得ることが可能である。
せることすく、先行技術におけるごとく還元剤が存在し
ない場合よりも、本発明を用いることにより着色のより
少ない縮合生成物を得ることが可能である。
さらに、通常のエーテル化触媒に還元性酸を加えること
により、反応速度を変化させることなく、触媒の使用量
を低減させることができることがわかった。クルコース
１モル当すＳ（［２０，０］、 ４モルを用いて１廿ら
れる反応速度は、例えは次亜りん酸（０，００７モル）
を添加することにより、硫酸の使用数は生滅させて維持
することが可能である。
により、反応速度を変化させることなく、触媒の使用量
を低減させることができることがわかった。クルコース
１モル当すＳ（［２０，０］、 ４モルを用いて１廿ら
れる反応速度は、例えは次亜りん酸（０，００７モル）
を添加することにより、硫酸の使用数は生滅させて維持
することが可能である。
さら（こ、どのような触媒を使用しょうさも反応生成物
を所望の温度まで昇温するに要する時間を最少Ｏこする
ために、できるたけ速かに過剰のアルコールを除去する
ことが望ましいことは明らかであるが、このアルコール
除去を還元剤の存在下に行なって、さらに着色劣化する
ことを最少限にするようにするのか好ましい。
を所望の温度まで昇温するに要する時間を最少Ｏこする
ために、できるたけ速かに過剰のアルコールを除去する
ことが望ましいことは明らかであるが、このアルコール
除去を還元剤の存在下に行なって、さらに着色劣化する
ことを最少限にするようにするのか好ましい。
過剰アルコールの除去は、真空蒸留、分子蒸留および薄
膜蒸発なとの公知の方法のいずれかにより行なうことが
できる。
膜蒸発なとの公知の方法のいずれかにより行なうことが
できる。
好適Ａアルコールは、炭素原子１０個以上の脂肪アルコ
ールを包含し、線状または枝分れ、あるいは第１級また
は第２級であってもよい。これらアルコールは、その分
子中にフェニル、アルキルフェニルまたはアルコキシ基
を含有してもよい。
ールを包含し、線状または枝分れ、あるいは第１級また
は第２級であってもよい。これらアルコールは、その分
子中にフェニル、アルキルフェニルまたはアルコキシ基
を含有してもよい。
本発明の方法に用いられるケトースおよびアルドースは
、モノースまたはポリオースでもよく、好適なモノース
の例としてアシビノース、ガラクトース、クルコース、
マンノース、リポースおよびキシロースをあげることが
でき、好適なポリオースの例として、ザツカロース、マ
ルトース、ラクトース、ラフィノース、さらにはでんぷ
んおよびセルロースなとの高級ポリザラカライドの加水
分解によって得られるサツカライドをあげることができ
る。
、モノースまたはポリオースでもよく、好適なモノース
の例としてアシビノース、ガラクトース、クルコース、
マンノース、リポースおよびキシロースをあげることが
でき、好適なポリオースの例として、ザツカロース、マ
ルトース、ラクトース、ラフィノース、さらにはでんぷ
んおよびセルロースなとの高級ポリザラカライドの加水
分解によって得られるサツカライドをあげることができ
る。
本発明の方法により得られるクリコシドは、通常、透明
でガラス質の固体であり、粘着性の表面を有する。グル
コシドは、水で稀釈し、水溶液として市販することがで
きる。
でガラス質の固体であり、粘着性の表面を有する。グル
コシドは、水で稀釈し、水溶液として市販することがで
きる。
本発明の実施態様を示す以下の実施例は、もっばら説明
のためのものである。
のためのものである。
実施例１
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールを４５１５５の
割合で含む混合物７３２．５９（５モル）、クルコース
３６０ ？ （２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０
１４モル）、および５０％次亜りん酸ｌ、８５Ｓ’ （
０，０１４モル）を含有する混合物を水銀柱４０朋の真
空下、９５℃で６時間処理した。遠心分離により、未反
応クルコースの約０．５％を除去後、（アルコール過剰
下Ｏこ）得られる溶液は、１９％のモノアルギルグルコ
シドを含有し、ＶＣ８値カ３である。
割合で含む混合物７３２．５９（５モル）、クルコース
３６０ ？ （２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０
１４モル）、および５０％次亜りん酸ｌ、８５Ｓ’ （
０，０１４モル）を含有する混合物を水銀柱４０朋の真
空下、９５℃で６時間処理した。遠心分離により、未反
応クルコースの約０．５％を除去後、（アルコール過剰
下Ｏこ）得られる溶液は、１９％のモノアルギルグルコ
シドを含有し、ＶＣ８値カ３である。
この混合物を苛性ソータで中和してｐＨ値を４〜６とし
、脂肪アルコールの過剰を真空ストリッピングで除去す
る。
、脂肪アルコールの過剰を真空ストリッピングで除去す
る。
水中７（）％の溶液として得られる生成物は、Ｖ ＣＳ
値６のカラーを有し、その５％水溶液のｐＨ値は５であ
った。
値６のカラーを有し、その５％水溶液のｐＨ値は５であ
った。
比較試験Ａ
硫酸０．０２モルを用い、次亜りん酸を用いない池は、
実施例１と同量のｎ−オクタツール、ｎ−デカノールお
よびグルコースを用い、米国特許第３．８３９．：３１
８号記載の方法により製造された、実施例１のそれに類
似の組成を有する生成物は、実施例１と同様の方法で分
離されたＶＣＳ値１７〜１８のカラーを有するグルコシ
ドであった。本実施例において、２倍近くの硫酸を用い
たけれども、本実施例と実施例１とについて、モノクル
コゾド含有歌および反応速度は、同じであった。
実施例１と同量のｎ−オクタツール、ｎ−デカノールお
よびグルコースを用い、米国特許第３．８３９．：３１
８号記載の方法により製造された、実施例１のそれに類
似の組成を有する生成物は、実施例１と同様の方法で分
離されたＶＣＳ値１７〜１８のカラーを有するグルコシ
ドであった。本実施例において、２倍近くの硫酸を用い
たけれども、本実施例と実施例１とについて、モノクル
コゾド含有歌および反応速度は、同じであった。
実施例２
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールの４５対５５混
合物７３２．５ ｔ （５モル）、クルコース３６０ｆ
（２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０］、 ４モル
）および５０％次亜りん酸３．４４． ｆ （０，０２
６モル）を含有する混合物を同じ条件下に処理した。
合物７３２．５ ｔ （５モル）、クルコース３６０ｆ
（２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０］、 ４モル
）および５０％次亜りん酸３．４４． ｆ （０，０２
６モル）を含有する混合物を同じ条件下に処理した。
得られた生成物は、７０％の水溶液中でＶＣ８値６のカ
ラーを有し、その５％水溶液のｐＨ値は３．３であった
。
ラーを有し、その５％水溶液のｐＨ値は３．３であった
。
実施例３
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールの４５対５５混
合物７３２，５ｆ（５モル）、クルコース３６０１（２
モ／Ｉ／）、９８％硫酸１，４ ｌｉ′（０，０１４モ
ル）、および５０％次亜りん酸６．８８ ｆ（０，０５
２モル）を含有する混合物を実施例１と同様な条件Ｆに
処理した。得られた７０％水溶液は、■ｃｓ値５のカラ
ーを２角シ、その５％水溶液のｐ Ｔ（値は、２．９て
あった。
合物７３２，５ｆ（５モル）、クルコース３６０１（２
モ／Ｉ／）、９８％硫酸１，４ ｌｉ′（０，０１４モ
ル）、および５０％次亜りん酸６．８８ ｆ（０，０５
２モル）を含有する混合物を実施例１と同様な条件Ｆに
処理した。得られた７０％水溶液は、■ｃｓ値５のカラ
ーを２角シ、その５％水溶液のｐ Ｔ（値は、２．９て
あった。
実施例４
ｎ−ヘキサノール５１０ｆ（５モル）、グルコース３６
ｏｒ（２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０１，４モ
ル）、および５０％次亜りん酸ｌ、８５Ｆ（０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例１の方法により処理し
た。得られた生成物は、ヘキンル、タルコースとへキシ
ルオリゴ′クルコントとの７昆合物であり、ＶＣ８値５
〜６のカラーを有した。
ｏｒ（２モル）、９８％硫酸１．４７（０，０１，４モ
ル）、および５０％次亜りん酸ｌ、８５Ｆ（０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例１の方法により処理し
た。得られた生成物は、ヘキンル、タルコースとへキシ
ルオリゴ′クルコントとの７昆合物であり、ＶＣ８値５
〜６のカラーを有した。
実施例５
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールの４５対５５混
合物７３２．５Ｓ’（５モル）、フラクトース３６０７
（２モル）、９８％硫酸１．４ Ｆ （０，０１４モル
）および５０％次亜りん酸ｉ、８５ ｙ （０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例】に記載の方法により
処理し、７０％水溶液中、■Ｃ８値６のカラーをイｊす
るフラクトシドを得た。この生成物は、クルコース誘導
体と同様な表面活性を示した。
合物７３２．５Ｓ’（５モル）、フラクトース３６０７
（２モル）、９８％硫酸１．４ Ｆ （０，０１４モル
）および５０％次亜りん酸ｉ、８５ ｙ （０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例】に記載の方法により
処理し、７０％水溶液中、■Ｃ８値６のカラーをイｊす
るフラクトシドを得た。この生成物は、クルコース誘導
体と同様な表面活性を示した。
実施例６
ｎ−デカノール７９０ｒ（５モル）、クルコース３６０
５’（２モル）、９８％硫酸４． ｙ （０，０４モル
）、および次亜りん酸ナトリウム１．３２（０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例１に記載の方法により
処理し、７０％水溶液中、ＶＣＳ値６のカラーを有する
クルコシドを得た。
５’（２モル）、９８％硫酸４． ｙ （０，０４モル
）、および次亜りん酸ナトリウム１．３２（０，０１４
モル）を含有する混合物を実施例１に記載の方法により
処理し、７０％水溶液中、ＶＣＳ値６のカラーを有する
クルコシドを得た。
実施例７
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールの４５対５５混
合物７３２．５ｆ（５モル）、グルコース３６０？（２
モル）、９８％硫酸１．４ ｆ （０，０１４４０關の
真空下、９５℃で６時間処理した。中和してｐ）（値を
４〜６とした後、反応生成物を真空下に処理して過剰の
アルコールを除去した。得られたクルコシドは、７０％
水溶液中でｖＣ８値６のカラーを示した。
合物７３２．５ｆ（５モル）、グルコース３６０？（２
モル）、９８％硫酸１．４ ｆ （０，０１４４０關の
真空下、９５℃で６時間処理した。中和してｐ）（値を
４〜６とした後、反応生成物を真空下に処理して過剰の
アルコールを除去した。得られたクルコシドは、７０％
水溶液中でｖＣ８値６のカラーを示した。
実施例８
ｎ−オクタツールおよびｎ−デカノールの４５対５５混
合物７３２．！Ｍ（５モル）、クルコース３６０ｆ（２
モル）、９８％硫酸０．７４ｉ’ （０，００７モル）
および５０％次亜りん酸０．９２４Ｍ （０，００７モ
ル）を含有する混合物を実施例１に記載した方法により
処理した。反応混合物中の固形分パーセント（ｐｅｒｃ
ｅｎｔ ５ｏｌｉｄｓ ） （容量／容量）を１時間毎
に測定したが、この百分率の値の降下は、反応が完了に
近ついていることを示す。これらの測定結果を、生成物
の７０％溶液中におけるＶＣＳカラーと共に表−１に示
す。
合物７３２．！Ｍ（５モル）、クルコース３６０ｆ（２
モル）、９８％硫酸０．７４ｉ’ （０，００７モル）
および５０％次亜りん酸０．９２４Ｍ （０，００７モ
ル）を含有する混合物を実施例１に記載した方法により
処理した。反応混合物中の固形分パーセント（ｐｅｒｃ
ｅｎｔ ５ｏｌｉｄｓ ） （容量／容量）を１時間毎
に測定したが、この百分率の値の降下は、反応が完了に
近ついていることを示す。これらの測定結果を、生成物
の７０％溶液中におけるＶＣＳカラーと共に表−１に示
す。
比較例１３およびＣ
実施例８における硫酸および次亜りん酸の代りに硫酸だ
けを表−１に示した量たけ用いた以外は実施例８を繰り
返した。
けを表−１に示した量たけ用いた以外は実施例８を繰り
返した。
表−■より、本発明による反応速度は、比較例の・うり
の最良のものに比べて、顕著に低下してはいないが、カ
ラーは、顕著に改善されていることがわかる。
の最良のものに比べて、顕著に低下してはいないが、カ
ラーは、顕著に改善されていることがわかる。
Claims (9)
- （１）酸触媒乏還几剤とよりなる酸触媒組成物の存在下
、アルコール古アルドースまたはケトースと反応さ１す
ることを特徴とする表面活性クリコシドの製造方法。 - （２） 該クリコシドか、構造式： ％式％ ［式中、ｎは０または整数ＭおよびＭ′は同一または異
４ｆるモノースまたはポリ６オース残基を表わし、該残
基＋、ｔ Ｍの場合、混合物であってもよく、Ｈ，は（
ａ）８〜１８個の炭素原子を有する線状パラフィン鎖：
（ｂ） ８〜１８個の炭素原子を有する分枝した第１
級または第２級炭化水素鎖；または（ｃ）次式の基： ｎ、′＋ ｏ −ｃ＋ｕ＋、′−ｃｔ−ｕ（、Ｆ ＋−
ｏｔ（（式中、又は１〜８であり、Ｒ’は線状パラフィ
ン鎖；分枝した炭化水素鑓；またはモノアルキルもしく
はジアルキルフェノールであり： Ｉｔ２およびＲ，３
は、共に水素であるか、あるいは一方が水素であり他方
がメチルである）で表わされる基である〕で表わされる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）ｎがＯ〜］Ｏあるいは加水分解でんぷんまたはセ
ルロースの反応より得られる数である特許請求の範囲第
２項記載の方法。 - （４） アルコール対アルドースおよび／またはケー
スのモル比％が４：１〜１．２５ ： １である特許請
求の範囲第２項記載の方法。 - （５）該方法が８０〜１３０℃の温度で行なわれる特許
請求の範囲第２項記載の方法。 - （６）触媒および還元剤の合計数が、アルドースおよび
／またはケトースの重量に対して０．０３〜１０重量％
である特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （７）該還元剤が亜りん酸、次亜りん酸、亜硫酸、次亜
硫酸、亜硝酸および／または次亜硝酸、および／または
それらの塩よりなる特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （８）過剰アルコールが還元剤の存在下、反応生成物か
ら除去される特許請求の範囲第２項記載の方法Ｑ - （９） 化粧用、薬剤用または家庭用製品における、特
許請求の範囲第２項記載の方法により製造されたグリコ
シドの用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58008847A JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58008847A JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139397A true JPS59139397A (ja) | 1984-08-10 |
| JPH024232B2 JPH024232B2 (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=11704136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58008847A Granted JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59139397A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992005140A1 (en) * | 1990-09-17 | 1992-04-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polycarbonate, use thereof, production thereof, and purification thereof |
-
1983
- 1983-01-24 JP JP58008847A patent/JPS59139397A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992005140A1 (en) * | 1990-09-17 | 1992-04-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polycarbonate, use thereof, production thereof, and purification thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH024232B2 (ja) | 1990-01-26 |
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