JPH07500328A - 薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法発明の分野 本発明は、薄色アルキルオリゴグリコンドペーストの製法であって、酸触媒の存 在下、グリコースと脂肪アルコールとを高温で反応させ、反応水を連続的に除去 し、反応生成物を中和し、未反応の脂肪アルコールを蒸留することにより分離し て、残留物を水でペーストとする薄色アルキルオリゴグリコノドペーストの製法 に関する。

先行技術 界面活性アルキルオリゴグリコシドは、洗剤の製造原料として古くから知られて いる。界面活性アルキルオリゴグリコントは、通常、糖（グリコース）、とりわ けグルコースを脂肪アルコールで酸触媒下にアセタール化することにより製造す る。高収率で得るため、アルコール成分を大過剰に使用し、解離する反応水を反 応平衡から連続的に除去して、実質的に全グルコース（すなわち、少なくとも９ ９重量％）が反応を終えた時点で反応を終結する。次に、酸触媒を中和して、過 剰の脂肪アルコールを蒸留することにより分離する。多くの先行技術による製法 の代表例として、米国特許第３．８３９．３１８号、同第３．４５０．６９０号 、欧州特許公開第０１３２０４６号および国際特許ＷＯ９０１０３９７７号を引 用する。

アルキルオリゴグリコントを製造する際の技術上の重大問題は、脂肪アルコール を分離した後、反応生成物が強い変色を呈すので、審美的理由から、あらかじめ 漂白した後てないと、アルキルオリゴグリコントを洗剤原料として使用すること はてきないという実状にある。

欧州特許第００７７１６７号によれば、アルキルオリゴグリコンドを製造する際 、亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸および／または次亜硝酸、 あるいはこれらに対応する塩からなる群より選択する酸性還元剤と共に、典型的 な酸触媒を使用することにより、界面活性アルキルオリコグリコリドの色質を改 良することができる。

欧州特許第０１０２５５８号の教示によれば、酸触媒および少なくとも当量のホ ウ酸のアルカリ金属塩、好ましくは過ホウ酸ナトリウムの存在下、アルキルグリ コシドの製造を行うことにより、薄色の０３−５アルキルグリコシドが得られる 。

最後に、欧州特許第０１６５７２１号によれば、まず初めに、界面活性アルキル オリゴグリコシド水溶液を酸化剤、好ましくは過酸化水素溶液で処理した後、二 酸化硫黄源（例えば、重亜硫酸ナトリウム水溶液）で処理することにより、色の 安定した生成物が得られる。

更に、脂肪アルコールを分離した後、酸化マグネシウム（反応混合物中に存在す る水素イオンに対し、２００〜５００ｍｏｎ−％、好ましくは４ＱＱｍｏＡ−％ 過剰に使用）を用いて酸触媒の中和を行うと、薄色アルキルオリゴグリコシドが 得られるということが先行技術より知られている。しかし、この場合の難点は、 酸化マグネシウムを反応混合物中に組み合わせるのが難しいということである。

酸化マグネシウムを用いて中和を行うと、更に分散段階を必要とするので、この ことは、特に連続作業において非常に不利な点である。

反応混合物中の酸化マグネシウムを分散させるという問題を回避する別の方法は 、所望により、中和塩基として酸化マグネシウム（ＭｇＯ）を添加した水酸化ナ トリウム水溶液を使用することである。しかし、アルカリ金属の水酸化物は、理 論量で使用する場合、また理論量を超えて使用する場合のどちらでも、変色した 生成物を生ずる。更に、蒸留している間に発泡するという重大問題が起こって、 さらなる技術的処置が必要となり、製法の総厚価が増大する。その上、従来の方 法により、かなりの困難を伴わずして、その結果得られる生成物を漂白すること はほとんど不可能である。

最後に、アルキルオリゴグリコシドを経済的に製造するのに影響を及ぼす他の問 題は、蒸留段階中に蓄積する脂肪アルコールを容易にアセタール化段階へ戻すこ とはてきないという実状にある。その他の点でアルキルオリゴグリコンドは、色 質、また性能特性のどちらに関しても悪影響を及ぼすので、不純物が多いことか ら考えると、脂肪アルコールは、代わりに水素化ホウ素を用いて還元処理を受け なくてはならない。

従って、本発明の課題は、上記の不利な点を伴わない、改良された薄色アルキル オリゴグリコシドペーストの製法を提供することであった。

発明の詳細な説明 本発明は、 ａ）　酸触媒の存在下、グリコース開始量に対し、グリコース残留量が領１重量 ％以下になるまで、高温でグリコースを脂肪アルコールと反応させ、ｂ）　解離 する反応水を平衡から連続的に除去し、Ｃ）　反応生成物を塩基（反応混合物中 の水素イオンと添加する塩基のモル比は、１．１ないし１：１．５である）を用 いて中和し、ｄ）　未反応の脂肪アルコールを蒸留することにより分離し、ｅ） 　水を添加することにより、残留物をペースト（ペーストに対し、固形分３０〜 ７０重量％）とした後、そのペーストをアルカリ性とし、また所望により実質的 に既知の方法で漂白する ことを特徴とする薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法に関する。

驚いたことに、反応混合物中の未反応のグリコース量を０．１重量％以下の値ま で制限することにより、中和に要する塩基の量を有意に減少させることが可能で あるので、漂白せずとも薄色のアルキルオリゴグリコシドが確実に得られるとい うことが見いだされている。

本発明は、蒸留条件下、反応混合物中のグリコース残留物を、とりわけカルボン 酸に分解すると、これが、望ましくないポリグリコースと暗色成分の形成を増大 するという観測に基づく。本発明の製法でのようにグリコース残留量を減少させ ることにより、塩基の量を、単に酸触媒を中和するだけに要する程度にまで抑え ることができる。グリコースの酸分解物を中和するのに、有意に過剰な塩基を使 用する必要はないので、先に論じた問題が生ずることはない。従って、本発明の 製法により、とりわけ酸化マグネシウムを少量使用してポリグリコース含量を減 少させた薄色アルキルグリコンドペーストを連続的に製造することが可能である 。

本発明の他の有利な点は、蓄積する脂肪アルコールとアルキルオリゴグリコシド はどちらも、グリコースやアルキルオリゴグリコシドの望ましくない分解物を実 質的に含有しないということである。従って、脂肪アルコールには、数反応サイ クルの間隔で還元するという後処理を行うことだけが必要である。

最後に、先行技術による生成物は混濁していることが多いが、本発明の製法によ り得られるアルキルオリゴグリコンドを用いると、透明な、あるいは極わずかに 混濁している希薄水溶液を製造することができる。

本発明の製法によりアルキルオリコグリコリドを製造するための出発原料として 使用することのできるグリコースは、広義には、アルドースであり、またはケト ースてすらあると解する。典型的な例としては、グルコース、フルクトース、マ ンノース、ガラクトース、グロース、グロース、アロース、アルドロース、イド ース、アラビノース、キンロース、リキソースおよびリポースが挙げられる。

反応性がより優れていることから、アルドースを使用するのが好ましい。容易に 入手でき、また商業的規模で入手できることから、アルドースの中でも、グルコ ースが特に適当である。従って、本発明の製法により好ましく製造されるアルキ ルオリコグリコリドは、アルキルオリゴゲルコンドである。

市販されているグルコースは、通例、１モルの結晶水を含有する。こういった結 晶水を含有するグルコースは、容易に使用することができる。しかし、この場合 、グルコースが触媒と接触する前に熱処理することにより、反応媒体から結晶水 を除去するのが更に有用であることが解明されている。しかし、無水グルコース もまた、大量に市販されているので、これを微粒子粉末の形で使用するのが好ま しい。

適当な酸触媒は、通例、いわゆるルイス酸を含む任意の酸性化合物であり、これ らは、脂肪アルコールと糖分子とのアセタール化反応を触媒する。こういった触 媒のうち、硫酸、リン酸、脂肪族および／または芳香族スルホン酸、並びにスル ホ酸性イオン交換樹脂が特に適当である。本発明の製法にとって特に好ましい触 媒は、スチール製の装置やパイプに対する腐食効果が極わずかである、ｐ−トル エンスルホン酸および／またはスルホコハク酸である。グリコースをアセタール 化した後に触媒を分離除去するなら、酸性イオン交換樹脂もまた、本発明におい て適当である。

酸触媒は、脂肪アルコールに対し、０．１〜５重量％、好ましくは０．３〜２重 量％の濃度で使用するのがよい。

適当な脂肪アルコールは、式（Ｉ） ＲＩＯＨ（Ｉ） ［式中、Ｒ１は６〜２２個の炭素原子およびＯｌｌ、２または３の二重結合を含 む直鎖状あるいは分枝状の脂肪族炭化水素基であるコて示される第一アルコール である。

そのような第一アルコールの典型的な例としては、カプロンアルコール、カプリ ルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー ル、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、オ レイルアルコール、エルシルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリル アルコール、リルニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール 、ベヘニルアルコールおよびエルシルアルコールが挙げられる。１２〜１８個の 炭素原子を含む飽和脂肪アルコールが好ましく、１２〜１４個の炭素原子を含む 飽和脂肪アルコールが特に好ましい。油脂化学でよくあるように、脂肪アルコー ルはまた、例えば、天然油脂を基材とする脂肪酸メチルエステルを高圧水素化し て得られるタイプの工業用画分の形で存在し得る。他の適当な出発原料は、レー レン（ＲＯＥＬＥＮ）のオキソ合成により得られるオキソアルコールである。

ヤシ油および牛脂を基材とする脂肪アルコール混合物が好ましい。

グリコース、触媒および脂肪アルコールの三成分を混合する際の条件は、広い範 囲内で種々に変化させることができる。すなわち、本発明の製法の一変形におい ては、最初に全ての成分の全量の混合物を入れて、加熱することにより反応を開 始することができる。他の一変形においては、最初に脂肪アルコールの一部を触 媒と共に入れて、加熱したアルコール残部中のグリコース懸濁液を徐々に添加す る。実験用混合物の場合は、滴下するのが好ましい一方、工業用バッチの場合に は、連続的に添加するのが好ましい。滴下する時間間隔は、実質的に透明な相が 常に存在するように、すなわち、反応混合物中の未反応のグリコース量が少量（ すなわち、１０重量％以下）に維持されるように選択するのが最もよい。

グリコースと脂肪アルコールとの混合比もまた、広い範囲内で種々に変化させる ことができる。このようにして、反応生成物中のアルキルモノグリコンドとアル キルすりコグリコリドの分布度を調節することができる。グリコースと脂肪アル コールは、通常、１１ないし１１０、好ましくは１２ないし１．６のモル比で使 用する。

実験用ハツチの場合、また特に工業規模のハツチの場合、脂肪アルコール中にお けるグリコースの微細分散は、反応生成物の質に対し、かなりプラスの効果を与 えるということが見いだされている。この微細分散は、微粉末状のグリコース、 特にグルコースを、所望により細か（粉砕した後、脂肪アルコールと共に激しく 混合することにより達せられる。実験用バッチの場合は、この目的のために、典 型的な実験室用高速攪拌機を使用するのが適当であり、または超音波法ですら使 用するのが適当であることが解明されている。工業規模のバッチの場合には、微 細分散のために、インライン混合機（例えば、ステーター／ローター混合機）を 使用するのが好ましい。こういった微細分散法では、懸濁液を加熱することに所 望の二次効果がある。

反応水が形成されて除去する間、約１０〜５０ミリバールの減圧を適用する。

反応中ずっと、好ましくは連続的に混合物を加熱して混合する。実験用バッチは 、加熱して、単に攪拌することにより混合する一方、工業規模のバッチでは、加 熱して、熱交換器が組み込まれた外部循環路を通してポンプ輸送することにより 混合する。反応温度を維持するのに必要な熱を適用する場合、過熱を避けるよう に、反応器の壁と反応混合物の間に極僅かな温度差を設けることが必要である。

この僅かな温度差を設けるために、実験用バッチに関しては、サーモスタットを 備えた標準油浴を使用し、また同時に反応混合物を激しく攪拌すれば十分である 。大規模なハツチに関しては、好ましくはポンプと熱交換器から構成される外部 循環路を通して、熱を適用するのが特に有利であることが解明されている。この 目的のために、パイプを通して、反応混合物の一部を連続的に除去し、熱交換器 中で加熱して、反応器へ戻す。このようにして、反応器の壁が高温（すなわち、 １２５℃以上）になるのを避け、またこのようにして温度制御することにより、 最終生成物の明度が悪影響を受けるのを防止することができる。

一部を変えた製法を適用する場合、好ましくは、最初に脂肪アルコールの３０〜 ７０重量％を触媒と共に入れ、その混合物を８０〜１２０℃まで加熱した後、加 熱したアルコール残部中、懸濁液の形でグリコースを添加するが、グリコースは 、減圧下で連続的に添加するのが好ましい。形成される反応水は、連続的に留去 する。反応水の量を測定するために、例えば、コールドトラップ中で凍結するこ とにより、反応水を収集してよい。

全量の混合物から開始する製法の他の好ましい態様においては、最初に脂肪アル コールとグリコースとの混合物を入れて、攪拌しながら加熱（すなわち、約８０ ℃のサンプ（ｓｕｍｐ）温度まて加熱）した後、その加熱した混合物に酸触媒を 添加する。次に、減圧を適用し、温度を約１００〜１２０℃まで上昇させて、形 成される反応水を留去する。

従って、アルキルオリゴグリコシドを製造するには、８０〜１２０℃、とりわけ １００〜１１５℃の温度が最適であることが解明されている。

既述したように、本発明の製法において、脂肪アルコールは、広い鎖長範囲にわ たって使用することができるので、アルコールの沸点が少なくとも３０℃は低下 するように、減圧度もまた、調節することができる。１２〜１８個の炭素原子を 含む長鎖脂肪アルコールの反応の場合、減圧は１０〜５０ミリバールまで調節す るのが好ましい。

本発明の製法が教示するところによれば、薄色アルキルオリゴグリコンドを製造 するには、反応混合物中のグリコース残留量を制限することが必要である。必要 ではあるが、適当てはないグリコースの定量反応に関する指示は、水が分離する 限度である。グリコース残留量が０，１重量％以下、好ましくは０．０５重量％ 以下となるまで、反応を続ける。グリコース量は、実質的に既知の方法で、例え ば、フェーリング溶液と反応させることにより不連続的に、あるいはフローイン ノエクンヨン分析により連続的に測定することができる。

触媒を中和するための適当な塩基は、マグネシウム、カル７ウムおよび／または 亜鉛化合物である。典型的な例としては、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、 水酸化マグネ／ラム、酸化マグネ７ウム、好ましくは水酸化カルシウムと組み合 わせたゼオライトＮａＡまたはＮａＸ、塩基性炭酸マグネシウム、塩基性炭酸亜 鉛、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシウムメチラート、マグネシウムエチラ ート、マグネシウムブロビラートまたはブチラード、すなわち低沸点アルコール 、好ましくはＣｌ−４アルコールのアルコラードが挙げられる。酸化マグネシウ ムを使用するのが特に好ましい。

使用する塩基の量は、溶液中の水素イオン濃度により決定する。水素イオンと塩 基のモル比は、１，１ないし１：１．５、好ましくは１：１．１ないし１：１゜ ３であってよい。

脂肪アルコールは、減圧蒸留することにより分離除去する。一般に、熱感湿合物 を注意深く分離するには、流下フィルム蒸発器、とりわけ薄層蒸発器が特に適当 であるが、これは、こういった装置中では、必要な比較的高温において、非常に 短い滞留時間で達せられるからである。薄層蒸発器は、高粘度、高沸点の混合物 を加熱壁に塗布して、回転式ぬぐい機により、その加熱壁土へ機械的に分配する 蒸発器である。薄い液体層または液体フィルムが製造されて、フィルム表面が一 定に更新される。形成される蒸気は、生成物フィルムに対し向流で流れて、蒸発 器から、外部に配置された凝縮器の中へと進む。

アルキルオリコグリコリドに対し、０．１重量％以下の残留脂肪アルコールを含 有するアルキルオリゴグリコシドを製造するために、００１〜１ミリバール、好 ましくは０．０５〜０．２ミリバールの減圧下、１２０〜１７０℃のサンプ温度 で、薄層蒸発器中での蒸留工程を行うのが最適であることが解明されている。

本発明の製法により製造されるアルキルオリゴグリコンドは、本質的にはアルキ ルモノグリコノドとアルキルオリゴグリコシド（本明細書中、本質的にはジグリ コノドとトリグリコンドに限定する）、また少量のテトラ−およびペンタグリコ ノドから成る混合物である。本製法の生成物中のモノグリコンドとオリゴグリコ ンドの分布から、１〜５という理論上のオリゴマー化度が与えられる。オリゴマ ー化度が１〜１．５の間であり、アルキルモノグリコシドとアルキルオリコグリ コリドの合計量に対するアルキルモノグリコシドの量が十分に５０重量％以上で あるように、本製法を行うのが好ましい［オリゴマー化度の定義に関しては、ポ ール・ノエイ・フローリー（Ｐａｕｌ　Ｊ、Ｆｌｏｒｙ）のプリンザブルズ・オ ン・ポリマー・ケミストリー（Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　 Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、コーネル°ユニバー７テイー〇プレス（Ｃｏｒｎｅｌｌ 　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　Ｐｒｅｓｓ）、イタ力（Ｉ　ｔｈａｃａ）、ニュ一番 ヨーク、１９５３．３５〜３７頁を参照］。池の副成分の合計量は、通例、１０ 重量％以下である。未反応のグリコース残留量は、アルキルオリゴグリコシドに 対し０．１重量％以下である。最終生成物中のグルコースポリマーのパーセンテ ージ含量は、再びアルキルオリゴグリコンドに対し５〜８重量％の間である。

無水アルキルオリゴゲルコンドを水で処理して、４０〜７０重量％の固形分を有 するペーストとする。無水アルキルオリゴゲルコンドと無水アルキルオリゴゲル コンドから得られるペーストはいずれも薄色である。それらは、所望により実質 的に既知の方法で、活性酸素化合物、とりわけ過酸化水素を用いて漂白すること ができる。使用する活性酸素化合物の量は、通例、過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）とし て表され、アルコールを分離した後の生成物の量に対し０．２〜１．５重量％で ある。

漂白段階の間にｐＨ値が低下するので、ｐＨ値を８〜１３の範囲内に維持するた め、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）を退化合物と共に添加する。

ペースト状の反応生成物を長期にわたって保存したり、あるいは長時間かけて輸 送するためには、微生物分解過程を有効に阻止することが重要となり得る。従っ て、貯蔵する際の安定性を改良するため、本発明により製造されるペースト状の 反応生成物は、標準的な抗微生物剤を常用量で含むのが最もよい。

最後に、退色および微生物分解に対するペーストの十分な安定化は、アルカリ水 酸化物を添加して、生成物を１１５以上のｐＨ値に調節することにより達せられ る。

工業的応用 本発明の製法により製造される薄色アルキルオリゴグリコンドペーストは、優れ た洗浄性を示すので、洗濯用洗剤、食器洗い用洗剤および洗浄剤、並びにヘアケ アおよびボディケア製品中で使用するのが適当であり、これらは全製剤に対し、 ０．１〜２５重量％、好ましくは１−１０重量％の量で存在し得る。

本発明を何等制限することな（、以下の実施例で説明する。

Ｃ１２７□、ヤシ油脂肪アルコール［ローロル（Ｌｏｒｏｌ）　（商標）　シュ ベツイアール（Ｓｐｅｚｉａｌ）、ヘンケル社（Ｈｅｎｋｅｌ　ＫＧａＡ）の製 品、デュッセルドルフ／ドイツ；ヒドロキシル価２９０］　５８０ｇ　（３モル ）と、ｐ−トルエンスルホン酸２゜２ｇ（０，０１モル）（脂肪アルコールに対 し、０．４重量％に相当）とを、強力攪拌機と蒸留塔を備えた２リツトルの三ツ ロフラスコ中に入れた。次に、その混合物を１１０〜１１４℃まで加熱して、１ ０〜１５ミリバールの減圧下、別のヤシ油脂肪アルコール５８０ｇ（３モル）中 の無水グルコース［ブリデックス（Ｐｕｒｉｄｅｘ）　（商標）、ラニーレスタ ル・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル・ハフラング （Ｃｅｒｅｓｔａｒ　Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｔ　ＧｍｂＨ）の製品コ　１８０ｇ （１モル）の懸濁液を滴下した。蒸留塔を通して、反応水を反応平衡から除去し 、液体窒素を用いて冷却したコールドトラップに収集した。合計１８．２ｇの水 が測定された。

反応の終結に向け、反応混合物を１１０〜１１５℃で攪拌し、１５分間隔で試料 を採取して、フェーリング法により、グルコース含量を測定した。グルコース残 留量が０．１重量％以下となった時点で反応を終結した。

次に、酸化マグネシウム０．３ｇ　（０，００７モル）（溶液中に存在する水素 イオンに対し、３ＱｍｏＡ−％の過剰塩基に相当）を、冷却した反応混合物に添 加し、３０分間攪拌した後、これを薄層蒸留装置へ移した。０．１バールの減圧 下、１２０〜１７０℃のサンプ温度で、発泡するという問題を起こすことなく、 ヤシ油脂肪アルコール９７６ｇを分離除去した。蒸留残分、すなわち実際の生成 物は、２９９ｇの量で蓄積した。生成物の特性データを表１に示す。無水反応生 成物化ドロキシル価６５６）を水で処理して、ペーストに対し５０重量％の固形 分を有するペーストとし、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを１１．７に調 節した。

比較例Ｃ１ グルコースとヤシ油脂肪アルコールとの反応を、グルコース残留量が０．９５重 量％となった時点で終結させたことを除き、実施例１に記載した手法と同様の手 法で行った。次に、２５重量％の水酸化ナトリウム溶液７．２ｇ（混合物中に存 在する水素イオンに対し、４００ＩＩｌＯ１−％の過剰に相当）を生成物に添加 し、３０分間攪拌した後、これを薄層蒸留装置へ移した。０．１バールの減圧下 、１２０〜１７０℃のサンプ温度で、有意に発泡させながら、ヤシ油脂肪アルコ ール９８２ｇを分離除去した。蒸留残分、すなわち実際の生成物は、３０２ｇの 量で蓄積した。生成物の特性データを表１に示す。実施例１と同様にして、生成 物をべ酸化マグネシウム２．８ｇ（０，０２モル）（混合物中に存在する水素イ オンに対し、４００ｍｏＪ−％の過剰に相当）を用いて中和を行ったことを除き 、比較例Ｃ１に記載した手法と同様の手法で行った。アルキルオリゴグリコシド ３００ｇを得た。生成物の特性データを表１に示す。実施例１と同様にして、生 成物をぺ反応生成物の組成（重量％） 説　明　ＭＧ　＝モノゲルコンド ＴＧ＝　トリグルコシド ＨＧ＝高級グルコシド ＦＡ＝脂肪アルコール ＰＧ＝ポリグルコース ＣＶ−クレット（Ｋｌｅｔｔ）明度、５重量％水溶液、ｐＨ７，１ｃｍ丸型主型 キュベツト色フィルター（４００〜４６５ｎｍ）Ｓ１ｎ、＝１０重量％水溶液の 外観、ｐＨ＝１０フロントページの続き （７２）発明者　ハルチル、イルムガルトドイツ連邦共和国　デー−４０００デ ュツセルドルフ　１３、ケルナー・ラントシュトラアセ　３６４番

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ａ）酸触媒の存在下、グリコース開始量に対し、グリコース残留量が０．１ 重量％以下になるまで、高温でグリコースを脂肪アルコールと反応させ、 ｂ）解離する反応水を平衡から連続的に除去し、ｃ）反応生成物を塩基（反応混 合物中の水素イオンと添加する塩基のモル比は、１：１ないし１：１．５である ）を用いて中和し、ｄ）未反応の脂肪アルコールを蒸留することにより分離し、 ｅ）水を添加することにより、残留物をペースト（ペーストに対し、固形分３０ 〜７０重量％）とした後、そのペーストをアルカリ性とし、また所望により実質 的に既知の方法で漂白することを特徴とする薄色アルキルオリゴグリコシドペー ストの製法。 ２，グリコースとして、グルコースを使用することを特徴とする請求項１に記載 の製法。 ３．式（Ｉ） Ｒ１ＯＨ（Ｉ） ［式中、Ｒ１は６〜２２個の炭素原子および０、１、２または３の二重結合を含 む直鎖状あるいは分枝状の脂肪族炭化水素基である］で示される脂肪アルコール を使用することを特徴とする請求項１または２に記載の製法。 ４．グリコースと脂肪アルコールを、１：１ないし１：１０のモル比で使用する ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一つに記載の製法。 ５．酸触媒として、ｐ−トルエンスルホン酸および／またはスルホコハク酸を使 用することを特徴とする請求項１〜４のいずれか一つに記載の製法。 ６．酸触媒を、脂肪アルコールに対し、０．１〜５重量％の濃度で使用すること を特徴とする請求項１〜５のいずれか一つに記載の製法。 ７．反応を８０〜１２０℃の温度で行うことを特徴とする請求項１〜６のいずれ か一つに記載の製法。 ８．塩基として、マグネシウム、カルシウムおよび／または亜鉛化合物を使用す ることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一つに記載の製法。 ９，０．０１〜０．５バールの減圧下、１２０〜１７０℃の温度で、未反応の脂 肪アルコールを薄層蒸留することにより分離除去することを特徴とする請求項１ 〜８のいずれか一つに記載の製法。