JPH0692600B2 - 高級アルキルグリコシド組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は高級アルキルグリコシドの組成物に関し、特に
家庭液体洗剤用界面活性剤として有用な高起泡性能を有
するアルキルグリコシド組成物に関する。

ここで、高級アルキルグリコシドとは、一般式 ROGn［式中Ｒは炭素数８〜18のアルキル基、Ｇはグルコ
ースに由来する残基であり、ｎは糖平均重合度で平均し
て1.1〜10］ で示されるアルキル少糖類の混合物、 すなわち、グルコースおよびその少糖類（親水性部分）
のヘミアセタール水酸基の水素を高級アルキル基（疎水
性部分）で置換した構造で規定される非イオン系の界面
活性剤の混合物である。また、グルコシドとは、糖成分
をグルコース（単糖類）とするモノグルコシドをいう。

以下、本明細書で、配合単位を示す、「部」「％」等
は、とくにことわらない限り、重量単位である。

＜従来の技術＞ 上記、高級アルキルグリコシドは、界面活性能が高く、
また、生体に対する安全性に優れ、微生物による分解可
能なため、洗浄剤用界面活性剤として需要の増大が期待
されている。

＜発明が解決しようとする課題＞ しかし、アルキルグリコシドは非イオン系であるため、
その起泡力は、他の非イオン界面活性剤（ex.アルキル
ポリオキシエチレンエーテル）と同様、陰イオン系のも
の（ex.アルキルベンゼンスルホン酸塩等）に比して相
対的に劣つていた。

従つて、高起泡性が要求される（主として感性的な理由
で）台所液体洗剤、シヤンプー等の家庭用液体洗剤用の
界面活性剤として高級アルキルグリコシドを使用するこ
とには、問題があつた。本発明は、上記問題点を解決す
ることのできるの高級アルキルグリコシド組成物を提供
することを目的とする。

＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意開発に
努力をした結果、高級アルキルグリコシド組成物におい
て、炭素数11〜13のアルキル基に対し、その炭素数に応
じた、ある限定された糖単位（平均重合度）の組み合わ
せを行なうことにより、高起泡性を達成することが可能
であることを発見した。

また、グリコシドのうち、デカノール−１（炭素数10）
の１分子に対し平均2.2モルのグルコーコスが反応する
ことによって生成されるｎ−デシル−２・２グルコシド
が、良好な気泡力と良好な洗浄剤活性を示すことが、特
公昭47−24532号公報により、公知である。

そして、上記発見に基づき汎用の陰イオン界面活性剤と
同等の起泡力を有する下記構成の高起泡性アルキルグリ
コシド組成物に想到した。

（１）請求項１に係るアルキルグリコシド組成物は、 一般式ROGn［式中R:アルキル基、G:グルコースに由来す
る残基、n:糖平均重合度］で示され、アルキル基炭素数
が８〜18、ｎ＝1.1〜10で規制される一群の高級アルキ
ルグリコシド混合物からなる組成物において、 上記一般式ROGnにおけるアルキル基および糖平均重合度
の内容が、 Ｂ成分：ウンデシル基、ｎ＝1.4〜2.5 Ｃ成分：ドデシル基、 ｎ＝2.4〜3.8 Ｄ成分：トリデシル基、ｎ＝2.9〜4.6 とするＢ〜Ｄ成分の内から選択される一種又は二種以上
を必須成分とし、該必須成分を合計量28wt％以上含有す
ることを特徴とする。

（２）請求項２に係るアルキルグリコシド組成物は、 一般式ROGn［式中R:アルキル基、G:グルコースに由来す
る残基、n:糖平均重合度］で示され、アルキル基炭素数
が８〜18、ｎ＝1.1〜10で規制される一群の高級アルキ
ルグリコシド混合物からなる組成物において、 上記一般式ROGnにおける前記アルキル基及び糖平均重合
度の内容が、 Ａ成分：デシル基、 ｎ＝1.1〜4.1（但し、グルコシ
ド15wt％以上） Ｂ成分：ウンデシル基、ｎ＝1.4〜2.5 Ｃ成分：ドデシル基、 ｎ＝2.4〜3.8 Ｄ成分：トリデシル基 ｎ＝2.9〜4.6であり、 上記Ａ成分またはＢ成分の一方または双方…14wt％以
上、 上記Ｃ成分またはＤ成分の一方または双方…14wt％以
上、 を必須成分の組み合わせとすることを特徴とする高級ア
ルキルグリコシド組成物。

＜手段の詳細な説明＞ 以下、上記本発明の手段について分説する。

（１）上記アルキルグリコシド組成物の前提的要件であ
る、一般式ROGnにおける、アルキル炭素数、糖平均重合
度の限定は、洗剤用界面活性剤として使用可能な一般的
な範囲を示すものであり、特別な技術的意義はない。

なお、本発明の効果（高起泡性）に寄与する特性成分
（Ａ成分〜Ｄ成分）との関係から、好ましいアルキル基
炭素数の範囲は、Ｃ＝10〜15である。また、糖平均重合
度の好ましい範囲は、ｎ＝1.4〜4.1である。

（２）Ａ〜Ｄ成分の各アルキル基の炭素数を、それぞれ
デシル基〜トリデシル基、即ち10、11、12、13としたの
は、９以下または14以上では、本発明の効果（高起泡
性）をアルキルグリコシド組成物（界面活性剤）に得が
たい。なお、Ａ成分の単独使用は、本発明の技術的範囲
から除かれている。

アルキル基は直鎖または分岐鎖のいずれでも良いが、好
ましくは気泡膜の造膜性の見地から直鎖成分の多いこと
が望まれる。

（３）Ａ成分において、糖平均重合度（好ましくは、ｎ
＝1.1〜3.0）およびグルコシド含有量（好ましくは45％
以上）のいずれかが上記範囲外では、アルキルグリコシ
ド組成物に高起泡性を得がたい。

（４）Ｂ・Ｃ・Ｄの各成分に対して、糖平均重合度の範
囲が、上記数値範囲を超えると、やはり、起泡性増大作
用を奏しない。Ｂ・Ｃ・Ｄ各成分の重合度の好ましい範
囲は、それぞれ、ｎ＝1.8〜2.3、2.8〜3.4、3.5〜4.3で
ある。

（５）上記必須成分、すなわちＡ〜Ｄ成分のアルキルグ
リコシド組成物中における含有量（好ましくは50％以
上）が28％未満では、当該組成物中の起泡性を増大させ
ることができない。

すなわち、上記Ａ〜Ｄ各成分はそれ自身が高起泡性であ
るが（第１表参照）、起泡性の低い他のアルキルグリコ
シドを相当量（約70％）配合しても高起泡性が維持でき
る（第２・３表参照）。

これらの必須成分以外の、すなわち非必須成分としての
アルキルグリコシドは、上記一般式ROGnにおいて、Ｒが
Ｃ＝８〜18（好ましくは10〜15）のアルキル基であり、
平均重合度ｎ＝1.1〜10（好ましくは1.5〜４）で規定さ
れ、かつ、上記必須成分以外のアルキルグリコシドをい
う。

（６）本発明の高起泡性組成物の別の態様としては、上
記処方において、必須成分を、Ａ成分または／及びＢ成
分14％以上、Ｃ成分または／及びＤ成分14％以上の組合
せとすることにある。上記％は、全組成物中の値であ
る。

当該組合せにより、本アルキルグリコシド組成物はＡ成
分または／及びＢ成分、Ｃ成分または／及びＤ成分をそ
れぞれ単独で用いるよりも高い起泡力を発揮する（第３
表参照）。ここで、最も好ましくは、非必須成分を含ま
ない状態が望ましい（実施例III−Ｇ参照）。

（７）上記各必須・非必須成分のアルキルグリコシドの
合成方法については慣用の方法で行なうことができる
（特公昭48−10716号公報等参照）。

例えばグルコースからまずブチルグリコシド等の低級ア
ルキルグリコシドを製造し、次いで高級アルコールを添
加したのち低級アルコールを留去して除くアルコール交
換反応によつて目的とする高級アルキルグリコシドに変
換する。反応終了時に存在する未反応の高級アルコール
は蒸留あるいは溶剤抽出等により反応混合物から除去さ
れる。糖単位の重合度はグルコースに対する高級アルコ
ールのモル数を変化させることで制御でき、より低い比
率の高級アルコールの使用でより多い糖単位の重合が達
成される。また適当な溶剤の選択により、アルキル単糖
を抽出して除くか、または過度に重合したアルキル多糖
部分を沈降除去して所望するアルキルグリコシド部分の
みを得ることも可能である。二種以上のアルキルグリコ
シドの混合物からなる高起泡性アルキルグリコシド組成
物を製造する場合、それぞれのアルキル基ごとにグリコ
シドを製造した後にこれらを必須成分が所定量含有する
ように混合する。

しかし、ある種の組み合わせにおいては一度の合成で高
起泡性組成物を製造することも可能である。この場合、
合成反応に用いるアルコールの種類及び組成、さらには
グルコースに対する使用比率を、得られるアルキルグリ
コシド混合物中に本発明の必須成分、即ち、Ｂ〜Ｄ成分
の一種またはＡ〜Ｄ成分の二種以上の混合物が28％以上
含有するように処方する。この方法は必須成分としてＡ
成またはＢ成分を含有する組成物、特にそれらを50％以
上含有する組成物を製造する場合に好適である。

＜発明の効果＞ （１）請求項１に係るアルキルグリコシド組成物は、高
級アルキルグリコシド組成物において、炭素数11〜13の
アルキル基に対し、その炭素数に応じた、ある限定され
た糖平均重合度の組み合わせたアルキルグリコシドを必
須成分として所定量以上含有することにより、従来、高
起泡性を得がたいとされていたアルキルグリコシドの混
合物からなる界面活性剤に、陰イオン界面活性剤と同等
の高起泡性を得ることができる。従つて、アルキルグリ
コシド類に対して数多く提案されている用途のうち、特
に高起泡性が要求される用途、例えばシヤンプー、台所
用洗剤等において好適である。

なお、アルキル少糖類の混合物（アルキルグルコシド）
を陰イオン界面活性剤（LAS）と組合せて高起泡性を得
ることが、特開昭58−186428、58−186429号に開示され
ているが、これは、アルキルグリコシドが高起泡性を有
しないことを前提とした発明であり、本発明を示唆する
ものではない。

（２）請求項２に係るアルキルグリコシド組成物は、必
須成分としてＡ成分または／及びＢ成分14％以上、Ｃ成
分または／及びＤ成分14％以上、の組合せとする構成に
より、さらに、各成分を単独使用する組成より起泡性が
向上する。

＜実施例＞ 以下、実施例に従つて本発明を詳説する。

下記各方法に従つて調製したアルキルグリコシドについ
て、下記方法で各分析・試験を行なつた。

糖平均重合度:¹H−NMRで測定した。なお、二種以上の
アルキル鎖を含む混合物の場合には、必要に応じて液体
クロマトグラフイーにより同一アルキル鎖長のグリコシ
ド群に分離した後、測定した。

アルキル単糖の含有量：高速液体クロマトグラフイー
等により測定する。

起泡力：ロス・マイルス法により、活性剤濃度0.1
％、40℃の条件で行なつた。

実施例I. 攪拌機、水分離機、温度計を取り付けた四つ口フラスコ
にブドウ糖１モル、ｎ−ブタノール８モル、濃硫酸0.01
モル及びヘキサンの適量を加え、オイルバスで加熱し、
攪拌下で生成水を捕集しながら100℃で還流させた。理
論量の水が捕集されたとき、各対応高級アルコールを第
１表に示すアルコール／グルコースのモル比で添加し
た。この混合物を100〜110℃に保ちつつ徐々に減圧して
ｎ−ブタノールを留去した。10mmHgの減圧下、同温度で
90分反応後炭酸ナトリウム水溶液で反応物を中和した。
次いで未反応高級アルコールを１％まで真空蒸留により
除去し表示の各高級アルキルグリコシドを得た。

第１表に示す試験結果から、本発明の要件を満たすＢ〜
Ｄ各成分は、起泡力が、汎用の陰イオン界面活性剤と同
等の起泡力が有することが分る。なお、Ａ成分について
も、測定したので参考的に示す。

実施例II. 実施例Ｉと同様な方法で得た本発明の必須成分（Ｂ成
分）を非必須成分であるテトラデシルグリコシドと第２
表に示す配合比により混合して各組成物を調製した。

第２表に示す結果から、本発明の要件を満たす実施例
は、起泡力が比較例に比して格段に大きいことが分る。

実施例III. 実施例Ｉと同様な方法で得た本発明の必須成分（Ａ〜Ｄ
成分）と非必須成分のアルキルグリコシドとを種々組み
合わせて第３表に示す処方の各組成物を調製した。

第３表に示す試験結果から、請求項２に示す要件を満た
す場合（Ｅ・Ｆ・Ｇ）、他の組合せ（Ｈ・Ｉ・Ｊ）に比
して起泡力が大きいことが分る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式ROGn［式中R:アルキル基、G:グルコ
   ースに由来する残基、n:糖平均重合度］で示され、アル
   キル基炭素数が８〜18、ｎ＝1.1〜10で規制される一群
   の高級アルキルグリコシド混合物からなる組成物におい
   て、 上記一般式ROGnにおける前記アルキル基及び糖平均重合
   度の内容が、 Ｂ成分：ウンデシル基、ｎ＝1.4〜2.5 Ｃ成分：ドデシル基、 ｎ＝2.4〜3.8 Ｄ成分：トリデシル基 ｎ＝2.9〜4.6 とするＢ〜Ｄ成分の内から選択される一種又は二種以上
   を必須成分とし、該必須成分を合計量28wt％以上含有す
   ることを特徴とする高級アルキルグリコシド混合物から
   なる組成物。
2. 【請求項２】一般式ROGn［式中R:アルキル基、G:グルコ
   ースに由来する残基、n:糖平均重合度］で示され、アル
   キル基炭素数が８〜18、ｎ＝1.1〜10で規制される一群
   の高級アルキルグリコシド混合物からなる組成物におい
   て、 上記一般式ROGnにおける前記アルキル基及び糖平均重合
   度の内容が、 Ａ成分：デシル基、 ｎ＝1.1〜4.1（但し、グルコシ
   ド15wt％以上） Ｂ成分：ウンデシル基、ｎ＝1.4〜2.5 Ｃ成分：ドデシル基、 ｎ＝2.4〜3.8 Ｄ成分：トリデシル基 ｎ＝2.9〜4.6であり、 上記Ａ成分またはＢ成分の一方または双方…14wt％以
   上、 上記Ｃ成分またはＤ成分の一方または双方…14wt％以
   上、 を必須成分の組み合わせとすることを特徴とする高級ア
   ルキルグリコシド組成物。