WO1993008204A1 - Nouveaux derives d'alkylpolyosides, compositions en contenant, leurs procede de preparation et applications comme agents de surface - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés d'alkylpolyosides, des compositions en contenant, leurs procédé de préparation et applications comme agents de surface. Selon l'invention, ces dérivés sont des hémisulfosuccinates d'alkylpolyosides répondant à la formule générale (I) dans laquelle R représente un radical alcényle ou, de préférence, un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone, S représente le reste d'un sucre, M représente un métal alcalin, l'un de R1, R2 représente un groupe SO3M dans lequel M représente un métal alcalin, l'autre représente un atome d'hydrogène, x représente un nombre entier compris entre 1 et 10, de préférence entre 1 et 4. L'invention trouve notamment application dans les domaines de la cosmétique, la parapharmacie et la détergence domestique.
Description
Nouveaux dérivés d'alkylpolvosides.compositions en contenant, leurs procédé de préparation et applications comme agents de surface.
La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés d'alkylpolyosides, des compositions en contenant, leurs procédé de préparation et applications comme agents de surface.
On sait que les alkylpolyosides sont des surfactants non ioniques déjà utilisés dans une large gamme d'applications industrielles.
Il a été découvert, et ceci constitue le fondement de la présente invention, une nouvelle famille de composés dérivés d'alkylpolyosides présentant des propriétés particulièrement intéressantes comme agents de surface.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention vise à couvrir de nouveaux hémisulfosuccinates d'alkylpolyosides, répondant à la formule générale :
R_0-(S)X-CO-CH-CH-C02M (I)
Ri R2
dans laquelle :
R représente un radical alcényle ou, de préférence, un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone,
S représente le reste d'un sucre, M représente un métal alcalin, l'un de R-i , R2 représente un groupe SO3M dans lequel M représente un métal alcalin, l'autre représente un atome d'hydrogène, x représente un nombre entier compris entre 1 et 10, de préférence entre 1 et 4. Dans la présente description, on entend par "reste d'un sucre", un radical bivalent résultant de l'enlèvement sur une molécule de sucre, d'une part d'un atome d'hydrogène sur un groupe hydroxyle, et d'autre part du groupe hydroxyle anomérique.
Dans le cas du glucose, l'expression "reste d'un sucre" désigne par conséquent un radical tel que :
Le sucre est par exemple choisi parmi les composés suivants : glucose ou dextrose, saccharose, fructose, galactose, maltose, maltotriose, lactose, céllobiose, mannose, ribose, dextrane, talose, allose, xylose, lévoglucosane, cellulose et amidon. Parmi ces composés, le glucose, le dextrose, le fructose et le maltose sont particulièrement préférés.
Un métal alcalin est par exemple le sodium ou le potassium. II a été constaté, de façon tout à fait surprenante que les nouveaux produits ainsi définis présentent des propriétés particulièrement intéressantes comme agents de surface.
En particulier, les dérivés de formule Ç_) précitée, et plus particulièrement encore ceux dont R représente un radical alcényle ou alkyie ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et de préférence de 10 à 12 atomes de carbone sont moussants, mouillants et bien tolérés par la peau et les muqueuses.
D'une façon générale, les dérivés conformes à l'invention remplaceront avantageusement dans leurs applications les agents de surface fonctionnels poiyoxyéthylés dont la préparation conduit à des impuretés toxiques, ce qui en limite l'emploi. Ces dérivés trouveront donc application dans de nombreux domaines allant de la cosmétique (savons, pains de toilette) et la parapharmacie à la détergence domestique, en passant par l'industrie textile, ou le papier.
Dans leurs applications, les dérivés d'alkylpolyosides, conformes à l'invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange avec des hémisulfosuccinates
d'alcools gras de formule ROCO-CHR1-CHR2-CO2M (II) et éventuellement des alkylpolyosides de formule R-O-(S)x-H ; R, RI, R2, M, S et x étant tels que définis précédemment, R' représentant un groupe alcényle ou, de préférence, un groupe alkyle, à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone. Ainsi, selon un second aspect, la présente invention couvre une composition pouvant comprendre habituellement, exprimé en pourcentage pondéral :
- de 20 à 95 %, et de préférence de 35 à 70 %, d'au moins un hémisulfosuccinate d'alky lpolyoside de formule (I) précitée ; - de 5 à 80 %, et de préférence de 5 à 30 %, d'au moins un hémisulfosuccinate d'alcool gras de formule II précitée, et
- de 0 à 30 %, et de préférence de 10 à 20 %, d'au moins un alkylpolyoside de formule R-(S)x - H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis précédemment. Une telle composition peut être obtenue par simple mélange de ses constituants, mais sera de préférence préparée par réaction de l'anhydride maléique sur un mélange comprenant un polyoside de formule R-O-(S)x-H et un alcool gras de formule R'OH, dans laquelle R1 représente un groupe alcényle ou, de préférence, un groupe alkyle, à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone dans les proportions molaires indiquées ci-dessus et sulfitation du produit ainsi obtenu en milieu alcalin.
Les alcools gras pouvant être utilisés pour la préparation de cette composition seront généralement des alcools linéaires ou ramifiés, d'origine naturelle comme par exemple les alcools provenant de matières végétales (copra, palmiste, palme) ou animales (suif), ou encore synthétique ; et dont la longueur de chaîne est comprise entre 6 et 32 atomes de carbone, de préférence entre 8 et 14 atomes de carbone et encore de préférence entre 10 et 12 atomes de carbone.
De préférence l'alcool gras comportera une chaîne indentique à la chaîne alkyle de l'hémisulfosuccinate d'alkylpolyoside. L'alkylpolyoside précité pourra être commercial ou préparé par toute méthode connue de l'homme de l'art.
Parmi les alkylpolyosides actuellement disponibles sur la marché, on peut citer les produits connus sous les dénominations commerciales Triton CG 110 ;
Triton BG 10, Triton DG 210 ; Oramix CG 110, Oramix NS 10 et Plantaren APG 600.
Par ailleurs, deux voies principales de synthèse peuvent être envisagées dans le cadre de la présente invention, pour la préparation d'alkylpolyosides. La première voie comprend la réaction, en milieu acide entre un alcool gras et un sucre disposant d'un groupe hydroxyle anomérique, de préférence le glucose ou le dextrose.
La deuxième voie consiste : - dans une première étape, à préparer un alkylpolyoside avec un alcool léger comme par exemple le méthanol ou le butanol par éthérifîcation d'un sucre, de préférence le glucose, pour obtenir avec un rendement élevé des produits tels que le méthylglucoside ou le pentylglucoside ; puis
- dans une seconde étape, à effectuer une transéthέrifîcation avec un alcool gras lourd, ayant par exemple de 8 à 32 atomes de carbone, avec distillation de l'alcool léger (méthanol ou butanol).
Que l'on choisisse la première ou la deuxième voie de synthèse décrites ci-dessus, la réaction avec l'acool gras lourd est généralement incomplète ; on peut alors procéder, le cas échéant, à une distillation de l'alcool gras en excès. Des exemples de catalyseurs acides pouvant être utilisés pour la préparation des alkylpolyosides précités sont les acides sulfurique, phosphorique, chlorhydrique, hypophosphoreux et leurs mélanges.
La quantité de catalyseur acide utilisée sera généralement d'environ 0,001 à 0,05 mole par mole de sucre. La température réactionnelle sera généralement comprise entre 90 et 120*C, et la durée de la réaction entre 3 et 6 heures.
Selon un troisième aspect, la présente invention couvre un procédé de préparation des hémisulfosuccinates d'alkylpolyosides de formule (I) précitée ou d'une composition telle que définie précédemment, en contenant caractérisé en ce qu'il comprend : a- la réaction de l'anhydride maléique sur un alkylpolyoside de formule R-O-(S)x-H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis précédemment ; ou
aα- la réaction de l'anhydride maléique sur un mélange comprenant un alkylpolyoside de formule R-0-(S)x-H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis précédemment et un alcool gras de formule R'OH dans laquelle R' représente un groupe' alcényle ou, de préférence, alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone ; b- une sulfitation en milieu alcalin du produit ainsi obtenu à l'issue de l'étape a ou ar Dans le procédé conforme à la présente invention, l'alkylpolyoside utilisé comme produit de départ peut donc être soit un alkylpolyoside seul, soit un mélange d'alkylpolyoside et d'alcool gras dans un rapport molaire compris entre environ 10/90 et 90/10, soit habituellement, un rapport pondéral compris entre 20/80 et 95/5.
L'alcool gras peut provenir de la synthèse de l'alkylpolyoside, ou être additivé à un alkylpolyoside.
Il est possible par exemple, d'obtenir un mélange d'alkylpolyoside et d'alcool gras, à l'issue de la synthèse de l'alkylpolyoside en utilisant la première voie rappelée précédemment (réaction en milieu acide entre un alcool gras et un sucre), et l'homme de métier connaissant les poids moléculaires de l'alcool gras et de l'ose utilisé ainsi que la quantité d'alcool gras non estérifié à obtenir en fin de réaction, déterminera facilement les conditions réactionnelles à utiliser.
L'estérification de l'alkylpolyoside (étape a ou a sera généralement réalisée au moyen d'un anhydride fonctionnel du type maléique, éventuellement en présence d'un catalyseur acide comme par exemple l'acide sulfurique. Généralement, on utilise de 0,7 à environ 1,8 équivalent dudit anhydride fonctionnel pour un équivalent d'hydroxyde primaire. L'estérification peut être mise en oeuvre dans un solvant approprié, en milieu aqueux ou, de préférence, en absence de tout solvant.
L'estérification peut être effectuée à une température comprise entre environ 60 et 130*C, de préférence entre 70 et environ 100*C, pendant une durée d'environ 1 à 15 heures et de préférence de 1 heure 30 à 3 heures.
Dans l'étape b, on peur utiliser tout agent de sulfitation connu et en particulier Na2S2Û5, Na2SÛ3 ou encore SO2 à l'état gazeux, de préférence Na2S2O5.
La quantité dudit agent de sulfitation mise en oeuvre peut avantageusement être d'un équivalent pour 1 à 2 équivalents d'anhydride fonctionnel du type maléique présent dans le mélange réactionnel.
La réaction de sulfitation est de préférence conduite en milieu aqueux, à un pH compris entre environ 4 et 7, de préférence compris entre 5,5 et 6,5. Cette réaction de sulfitation peut être effectuée à une température comprise entre 60 et
110*C, de préférence entre 80 et 100*C, pendant une durée de 6 heures, et de préférence de 2 à 4 heures.
Selon un quatrième aspect, la présente invention vise encore à couvrir l'utilisation des dérivés d'alkylpolyosides définis précédemment ou d'une composition en contenant, comme produits tensioactifs, en particulier comme produits moussants ou mouillants.
L'invention sera illustrée plus en détail par les exemples suivants, donnés uniquement à titre illustratif et qui ne sauraient, par conséquent limiter la portée de l'invention.
Dans ces exemples, les pourcentages sont exprimés en poids, sauf indication contraire. Exemple 1 : Etape a : Estérifîcation A 420 g d'alkylglucoside commercial (Oramix CG 110-100 %) fondu à
105-110*C, on ajoute 98 g d'anhydride maléique, puis 1 g d'acide sulfurique à 98% dissous dans 2 g d'eau.
Le produit ainsi obtenu présente les caractéristiques suivantes : IA : 108,6 IS : 235,6
Le produit commercial Oramix CG 110-100 % est un produit à 100 % de matière active obtenu par ethérification en catalyse acide du glucose par un excès d'alcool (Cg-Gjrj) et élimination de l'alcool en excès par distillation sur un évaporateur à film. Etape b : Sulfitation
485 g de l'ester maléique obtenu à l'étape a sont sulfites par 96 g de métabisulfite de sodium en présence de 37 g de soude, à 95-100*C en milieu aqueux (500 g d'eau) pendant 3 heures.
On obtient ainsi un produit dont les caractéristiques sont les suivantes :
Aspect Liquide limpide
Couleur VCS - Gardner 2 +
Extrait sec 53,5 % pH en solution à 10 % 5,55
Matière active anionique exprimée en meq/g 0,20
Teneur en non-ioniques 3,5 %
Exemple 2
Etape a2 : Estérification
A partir d'une coupe d'alcools en C -C^Q. on prépare un alkylpolyglucoside à 51 % de matière active en dilution dans l'alcool. Les teneurs en alcool résiduel sont de 23 % en alcool en Cg et de 26 % en alcool en C^Q- A 880 g du mélange précité, à 80*C, on ajoute 405 g d'anhydride maléique et le mélange ainsi obtenu est maintenu à 90-100#C pendant 2 h 30.
L'ester obtenu présente les caractéristiques suivantes :
IA : 190,2
IS : 364,8
Etape b : Sulfitation
En procédant de la même façon qu'à l'exemple 1, on procède à la sulfitation de l'ester obtenu à l'étape a
Les quantités respectives des produits réactionnels sont les suivantes :
Ester maléique 850 g Métabisulfite de sodium 282 g Soude 113 g Eau 1.200 g
Les caractéristiques du produit ainsi obtenu sont les suivantes :
Aspect Liquide limpide
Couleur VCS - Gardner 6
Extrait sec 47,3 % pH en solution à 10 % 6,35
Matière active anionique exprimée en meq/g : 0,65
Teneur en alcools libres
Cg : 1,2 %
C10 : 1,4 %
Exemple 3 : Exemple aχ : Estérification
Préparation d'un ester maléique en milieu aqueux. A partir d'une coupe d'alcools en CIO~QL2- °n prépare un alkylpolyglucoside à 77 % de matière sèche dans l'eau.
A 30 kg d'alkylpolyglucoside ainsi préparé, on ajoute 6,12 kg d'anhydride maléique.
L'anhydride maléique est ajouté sous agitation à l'alkylpolyglucoside placé à 85-90*C dans un réacteur à double enveloppe.
L'ensemble est maintenu à 100'C environ sous agitation pendant 11 heures. Le milieu est alors refroidi à 40*C, puis neutralisé et dilué par une solution de soude à 10 %.
Les caractéristiques de l'ester maléique ainsi obtenu sont les suivantes :
Aspect Gel fluide, louche à trouble
Coloration VCS environ 7 pHà l0 % 6,3 Extrait sec 40,5 %
Teneur en eau 57,1 % teneur en non-ioniques 11,7 %
Viscosité à 25*C environ 5000 cPs (brookfield)
IA : 9,9 IS . 66,3
Etape b : Sulfitation
On ajoute 20 kg d'ester maléique préparé à l'étape a sur une solution alcaline de métabisulfite à 45#C
Cette solution a été préalablement réalisée à partir de 2,10 kg de soude écailles, 3,6 kg de métabisulfite de sodium et 19,8 kg d'eau.
Le mélange ester-solution alcaline est maintenu à 95-100#C sous agitation pendant 4 heures. Le produit obtenu présente les caractéristiques suivantes :
Aspect : Liquide limpide brillant
Matière sèche : 47,3 %
8
Exemple 4 : Etape aλ : Estérification A partir d'une coupe d'alcools en C12-C14-C16, on prépare un alylpolyglucoside à 80 % de matière active en dilution dans l'alcool. Les teneurs en alcool résiduel sont de 14 % en alcool en C12, de 5 % en alcool en C14 et de 1 % en alcool en C16.
A 15,6 kg du mélange précité, à 95*C, on ajoute 4,7 kg d'anhydride maléique et le mélange ainsi obtenu est maintenu à 100-105'C pendant 4 heures.
L'ester obtenu présente la caractéristique suivante :
IA : 130,6
Etape b : Sulfitation
L'ester maléique obtenu à l'étape a1 est sulfite par 4,55 kg de métabisulfite de sodium, en présentée de 2,1 kg de soude, à 90*C en milieu aqueux (27 kg) pendant 3 heures.
Les caractéristiques du produit ainsi obtenu sont les suivantes : - aspect : liquide limpide ;
- couleur VCS-Gardner : 4 ;
- extrait sec : 47,8 ;
- pH en solution à 10 % : 6,05 ;
- matière active anionique exprimée en meq/g : 0,37 ; - teneur en non-ioniques : 14,2
Les propriétés des produits obtenus aux exemples 1 et 2 ont été mesurées et comparées aux propriétés d'un dérivé polyethoxylé de structure voisine de l'alkylpolyoside de départ.
1. Pouvoir moussant
Le pouvoir moussant est mesuré par le volume de mousse généré par 1% de produit (en extrait sec) dans de l'eau à 30*F de dureté calcique, en présence d'une salissure type, à 40'C, selon la norme AFNOR 73403.
Les résultats obtenus sont les suivants :
Le pouvoir moussant mesuré par le volume de mousse généré par 1% de produit (en extrait sec) dans de l'eau douce (0*F dureté calcique) à 40*C et pH 7 donne les valeurs suivantes :
Ces résultats montrent que les produits conformes à l'invention ont un pouvoir moussant élevé et stable, même en eau dure, supérieur à celui de produits de structure voisine.
2. Pouvoir mouillant
Le pouvoir mouillant est mesuré selon la norme AFNOR NFT 73406 sur 0,1 % de produit exprimé en extrait sec à 25*C. Il est exprimé en temps de mouillage du disque textile.
Les résultats obtenus sont les suivants :
Ces résultats montrent que les produits des exemples 1 et 2 sont plus mouillants que l'alkylglucoside de départ.
3. Tolérance oculaire et cutanée
Les mesures de tolérance oculaire et cutanée ont été réalisées sur le lapin sur les produits à 10 % d'extrait sec selon les normes publiées au Journal Officiel de la République Française et en particulier dans les arrêtés publiés le 21/02/84 (tolérance primaire cutanée) et le 24/10/84 (tolérance oculaire).
Les résultats obtenus sont les suivants :
De façon tout à fait surprenante, les dérivés conformes à l'invention présentent donc des propriétés d'agents de surface remarquables, supérieures à celles de leurs homologues éthoxylés connus.
Par conséquent, les composés selon l'invention pourront être utilisés en remplacement de ces produits connus dans une large gamme d'applications, notamment dans la cosmétique, la parapharmacie et la détergence domestique. Compte tenu des propriétés précitées, les composés de l'invention seront préférentiellement utilisés dans des shampoings, gels douches, bains moussants, auxquels ils confèrent une mousse crémeuse et qui n'agresse pas la peau et le cuir chevelu lors d'applications itératives.
Par exemple, le shampoing doux suivant est formulé avec le produit de l'exemple 1 selon :
Lauryl éther (3) sulfate de sodium 2,50 %
Cocoyl amido propylhydroxysulfobétaïne 2,50 %
Produit selon l'exemple 1 2,50 %
Agent conservateur (KATHON R CG) 0,08 % Eau déminéralisée qsp 100 % dont le pH est ajusté à 6 avec de l'acide citrique. Le shampoing est limpide. La viscosité obtenue est de 850 mPas à 20*C.
Par comparaison, un shampoing formulé dans les mêmes conditions avec l'alkyl (Cg-Cj )éthoxy(3)hémisulfosuccinate de sodium, à la place du produit de l'exemple 1, se présente sous un aspect trouble non limpide et fluide sans viscosité
(inférieure à 50 mPas).
On recommande des doses de 2 à 15 % en matière sèche de produit selon l'invention pour formuler des shampoings, gels douches ou bains moussants présentant une mousse agréable et une tolérance acceptable par le consommateur. De même, on a formulé un liquide nettoyant antiseptique à usage médical cutané selon :
Produit de l'exemple 2 5,0 % Agent antimicrobien 0,5 % Eau déminéralisée qsp 100 %
L'agent antimicrobien choisi est l'acide peracétique.
La même composition contenant du phenoxyethanol à 1 % comme agent antimicrobien est également efficace pour éliminer les germes pathogènes de la peau sans l'irriter.
Les produits selon l'invention peuvent également être utilisés de 10 à 50 % comme agent nettoyant doux dans des syndets, savons et pains de toilette.
Claims
1. Dérivés d'alkylpolyosides, caractérisés en ce qu'il s'agit d'hémisulfosuccinates répondant à la formule générale
R-0-(S)x-CO-CH-CH-Cθ2M (I)
Il R2 dans laquelle : R représente un radical alcényle ou, de préférence, un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone, S représente le reste d'un sucre, M représente un métal alcalin, l'un de Rχ} R2 représente un groupe SO3M dans lequel M représente un métal alcalin, l'autre représente un atome d'hydrogène, x représente un nombre entier compris entre 1 et 10, de préférence entre 1 et 4.
2. Dérivés selon la revendication 1, caractérisés en ce que dans la formule I précitée, R représente un radical alkyle, à chaîne droite ou ramifiée ayant de 8 à 14 atomes de carbone, de préférence de 10 à 12 atomes de carbone.
3. Dérivés selon la revendication 1 ou 2, caractérisés en ce que dans la formule I précitée, le reste de sucre est choisi parmi les restes de glucose, de dextrose, de fructose, et de maltose.
4. Composition, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un hémisulfosuccinate d'alkylpolyoside de formule (I) telle que définie à la revendication et au moins un hémisulfosuccinate d'alcool gras de formule R'OCO- CHR1-CHR2-CO2M (H) et éventuellement au moins un alkylpolyoside de formule R-O-(S)x-H ; R, RI, R2, M, S et x étant tels que définis à la revendication 1, R' représentant un groupe alcényle ou, de préférence, un groupe alkyle, à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comprend, exprimée en pourcentage pondérale : - de 20 à 95 %, et de préférence de 35 à 70 %, d'au moins un hémisulfosuccinate d'alkylpolyoside de formule (I) telle que définie à la revendication 1 ;
- de 5 à 80 %, et de préférence de 5 à 30 %, d'au moins un hémilsulfosuccinate d'acool gras de formule II précitée, et
- de 0 à 30 %, et de préférence de 10 à 20 % d'au moins un alkylpolyoside de formule R-(S)x-H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis dans la revendication 1.
6. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que l'hέmisulfosuccinate d'alcool gras précité comporte une chaîne alkyle identique à la chaîne alkyle de l'hemisulfosuccmate d'alkylpolyoside précité.
7. Procédé de préparation des hémisulfosuccinates d'alkylpolyosides de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, ou d'une composition telle que définie selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisé en ce qu'il comprend : a- la réaction de l'anhydride maléique sur un alkylpolyoside de formule R- O-(S)x-H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis précédemment ; ou ax- la réaction de l'anhydride maléique sur un mélange comprenant un alkylpolyoside de formule R-O-(S)x-H, dans laquelle R, S et x sont tels que définis précédemment et un alcool gras de formule R'OH dans laquelle R' représente un groupe alcényle ou, de préférence un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 6 à 32 atomes de carbone ; b- une sulfitation en milieu alcalin du produit ainsi obtenu à l'issue de l'étape a ou ar
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'alkylpolyoside et l'alcool gras utilisé en mélange à l'étape ax précitée sont dans un rapport molaire compris entre environ 10:90 et 90:10, soit un rapport pondéral compris entre 20/80 et 95/5.
9. Procédé selon la revendication 7 ou 8, caractérisé en ce que l'agent de sulfitation utilisé à l'étape b précitée est choisi parmi Na2S2Û5 Na2Sθ3 et SO2 gaz, de préférence Na2S2θ5.
10. Utilisation d'un dérivé d'alkylpolyoside selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou d'une composition selon l'une des revendications 4 à 6, comme produit tensio-actif, moussant ou mouillant.
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