FR2928376A1 - Compositions detergentes a base de polyglucosides d'alkyle - Google Patents
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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Abstract
Composition tensioactive qui comprend un mélange de glucosides d'alkyle et un mélange de pentosides d'alkyle.
Description
La présente invention a pour objet une méthode permettant d'améliorer les propriétés tensioactives de compositions détergentes, mouillantes ou moussantes à base de polyglucosides d'alkyle (APG). Cette méthode permet notamment d'accéder à des compositions tensioactives possédant de manière inattendue des propriétés détergentes optimales. Ces compositions sont exemptes de tensioactifs écotoxiques ou non biodégradables tels que les dérivés d'oxyde d'éthylène ou de propylène ou encore de dérivés d'amine. Les APG sont des composés tensioactifs non ioniques dérivés de glucose. Leur mode d'obtention et leur utilisation pour la préparation de détergents liquides sont largement décrits dans l'état de l'art, comme par exemple dans les brevets US 3 598 865, US 3 721 633, US 3 772 269. Ces composés sont classiquement obtenus par une réaction de glycosylation mettant en oeuvre un ou plusieurs alcools avec du glucose. Les APG sont des mélanges caractérisés d'une part, par la nature de l'alcool ou du mélange d'alcool utilisé pour construire la chaîne alkyle, et d'autre part, par leur degré de polymérisation moyen (DPm), c'est à dire le nombre moyen d'unités de glucose greffées par alcool. Les APG peuvent présenter un DPm compris entre 1,1 et 5. Ils peuvent être utilisés seuls ou en association avec d'autres tensioactifs dans un large domaine d'applications industrielles. Les propriétés recherchées par les utilisateurs dépendent essentiellement des secteurs d'applications. Un avantage des APG est à la fois leur biodégradabilité et leur profil écotoxique acceptable. Ces avantages font que cette famille de tensioactifs est très largement utilisée dans les formulations à usages ménagers ou industriels. En particulier, les APG sont tres utilisés dans les formulations de produits détergents, de nettoyants ménagers multi-usages, ou de nettoyants sols ou de surfaces dures ou encore dans les produits de soin corporel tel que les gels douche et shampoings. Ils sont également particulièrement appréciés pour la préparation de formulations agrochimiques. Plus précisément, dans ces différents produits détergents ou phytosanitaires, on trouve des APG à chaînes courtes (majoritairement possédant de 8 à 10 atomes de carbone). De part leur viscosité faible et leur bas point de fusion, leur utilisation en détergence est préférée pour la préparation de formulations à température ambiante. Cependant, l'état de l'art fait également apparaître des lacunes techniques importantes puisque les APG à chaîne courtes possèdent un pouvoir mouillant, lavant et dégraissant non adapté à tous les supports et/ou salissures, ce qui peu leur conférer des performances moyennes à faibles. De plus, dans certaines applications, il serait souhaitable d'améliorer leur pouvoir moussant. Les APG à chaînes courtes sont donc rarement utilisés comme tensioactif principal et ne peuvent apporter à eux seuls les propriétés moussante et détergente souhaitées. Ces APG ne permettant pas d'obtenir des propriétés optimales, ils sont donc souvent associés à d'autres tensioactifs notamment des tensioactifs non ioniques ou anioniques. Ces derniers peuvent être de type éthoxylés et, ou propoxylés, des oxydes d'amine ou encore des dérivés sulfatés ou sulfonés. L'inconvénient de ces dérivés d'origine pétrochimique est leur écotoxicité importante et/ou leur faible biodégradation ou encore leur irritation pour la peau et les yeux. I_ls permettent cependant d'améliorer le pouvoir détergent ou encore le pouvoir moussant comme par exemple dans les brevets EP C 075 995, EP 0 075 996, EP 0 353 735. D'autres compositions tensioactives exclusivement à base d'APG ne présentant pas de problème d'écotoxicité, de biodégradation ou d'irritation importante ont également été élaborées. La méthode est décrite dans le brevet US 5 734 029 et consiste à associer des mélanges binaires d'APG dont les longueurs moyennes des groupements alkyls sont différentes. Ces mélanges binaires ont l'avantage d'être commerciaux et donc facilement accessibles. Les APG constituant ces mélanges binaires comportent différents groupements alkyls composés de 6 à 20 atomes de carbone. Le mélange final d'APG est réalisé de façon à ce que la longueur moyenne des groupements alkyls soit comprise entre 9 et 14 atomes de carbone. Pour cela, les auteurs associent au moins un mélange binaire d'APG dont la longueur moyenne des groupements alkyls est inférieure à celle du mélange final recherché à au moins un autre mélange binaire d'APG dont la longueur moyenne des groupements alkyls est cette fois supérieure à celle du mélange final recherché. Par exemple, dans l'objectif de réaliser un mélange final d'APG à chaîne alkyle moyenne comportant 10,3 atomes de carbone, les auteurs associent deux mélanges binaires d'APG. Le premier est un mélange binaire d'APG dont la longueur moyenne de la chaîne alkyle est de 9,1 atomes de carbone et est composées de chaînes alkyles possédant 8 et 10 atomes de carbone. Le second mélange possède une longueur moyenne de chaîne alkyle égale à 12,8 atomes de carbone et est composé de deux APG de chaînes alkyles possédant 12 et 14 atomes de carbone. Par cette méthode, les auteurs obtiennent un mélange d'APG possédant des propriétés tensioactives légèrement supérieures aux APG constituant la composition. En effet, les dérivés APG à chaînes moyennes (à 12 et 14 atomes de carbone) permettent de produire des volumes de mousse plus importants que leurs équivalents à chaînes courtes (à 8 et 10 atomes de carbone). Ils possèdent de plus un pouvoir mouillant plus performant ce qui améliore le pouvoir détergent du produit final. Les APG à chaînes moyennes permettent donc de combler certaines lacunes des dérivés à chaînes courtes. Cependant, bien que plus acceptables du point de vue environnemental, ces associations d'APG ne permettent pas de donner une totale satisfaction. La méthode nécessite d'utiliser des APG de chaînes grasses différentes. De plus, les dérivés APG à chaînes moyennes présentent des inconvénients importants. Ils sont très visqueux et peuvent cristalliser à température ambiante. Ils .doivent être chauffés avant manipulation pour la réalisation des compositions. Enfin, ces compositions d'APG ne permettent pas d'obtenir des performances détergentes optimales telles que définies dans le présent document. Ainsi, il est nécessaire d'ajouter à ces mélanges d'autres tensioactifs non ioniques ou anioniques qui peuvent être éthoxylés ou propoxylés de façon à obtenir des compositions tensioactives manipulables et dont les propriétés détergentes sont acceptables.
Enfin, il existe des compositions à base de polyglycosides d'alkyle obtenues selon les procédés décrits dans les brevets WO 97 29115 et EP 0 699 472 au nom de la demanderesse. Dans le premier cas, les compositions tensioactives comportent des APG, des tensioactifs de type polygalactoside et éventuellement des galacturonates d'alkyle. Bien qu'intéressantes les compositions décrites dans le brevet WO 97 29115 rie permettent pas d'atteindre des propriétés détergentes optimales. Le brevet EP 0 699 472 décrit la méthode d'obtention de pentoses pour la fabrication de polypentosides d'alkyle. Les polypentosides d'alkyle de chaînes courtes et moyennes, c'est à dire de 8 à 14 atomes de carbones sur la partie alkyle possèdent des propriétés tensioactives intéressantes mais forment en présence d'eau des solutions très visqueuses ou des pâtes non manipulables à température ambiante. De plus, les compositions décrites dans ce brevet ne présentent pas de propriétés détergentes optimales.
L'objet de la présente invention concerne en premier lieu de nouvelles compositions tensioactives qui permettent d'éliminer les différents problèmes et inconvénients liés aux méthodes et aux compositions d'APG de l'état de l'art. Ces compositions tensioactives sont exemptes de dérivés d'oxyde d'éthylène ou de propylène et de composés dérivés d'amines et ne sont pas issues d'une combinaison complexe d'APG dont les chaînes alkyles sont issues d'alcools gras différents. Les compositions selon la présente invention présentent des propriétés tensioactives améliorées par rapport à l'état de l'art, sont facilement manipulables notamment à température ambiante et sont donc utilisables dans une large gamme d'applications incluant les produits de soin corporel, et la détergence ménagère ou industrielle. La demanderesse a découvert au cours de ses recherches que des compositions comprenant à la fois des APG et des polypentosides d'alkyle dont les chaînes alkyles comprennent de 8 à 22 atomes de carbone possédaient des performances tensioactives insoupçonnées jusque là. De telles compositions peuvent être préparées de deux façons différentes. Soit, par mélange des APG et des polypentosides d'alkyle pris séparément. Soit en synthétisant le mélange de tensioactifs par les méthodes de synthèse décrites dans l'état de l'art et qui consistent en une réaction initiale entre un alcool ou un mélange d'alcools comprenant en moyenne de 8 à 22 atomes de carbone et d'un mélange de sucres comprenant à la fois du glucose et un ou plusieurs pentoses, en présence d'un catalyseur acide. Le mélange de sucres pouvant provenir, par exemple, de l'hydrolyse d'hémicellulose du son ou de la paille de blé.
Les compositions selon la présente invention sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en poids à l'exception des impuretés : • De 5 à 90% et de préférence de 10 à 70% d'un mélange de glucosides d'alkyle de formule (1) R1O(G)a (1). dans laquelle : - R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - G est le reste du glucose - a, est au moins égal à 1 • De 10 à 95% et de préférence de 30 à 90% d'un mélange de pentosides d'alkyle de formule (2) R2O(P)b (2) dans laquelle : - R2 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - P est un reste de pentose choisis parmi le xylose et l' arabinose - b est au moins égal à 1 et dans le cas où la somme des proportions en glucosides d'alkyle de formules (1) et en pentosides d'alkyle de formule (2) n'est pas égale à 100%, • le reste de la composition est alors constitué de glycosides d'alkyle de formule (3) R3O(P1)bl(P2)b2(P3)b3(P4)b4(P5)b5 (3) dans laquelle : - R3 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - Pl, P2, P3, P4, P5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le xylose et l'arabinose, -b1, b2, b3, b4 et b5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de b1, b2, b3, b4 et b5 étant au moins égale à 1.
Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, on choisira des compositions tensioactives pour lesquelles R1, R2 et R3 sont identiques. Dans le cadre d'une réalisation économique de l'invention, on utilisera, pour synthétiser les différents constituant des compositions, des mélanges d'alcools disponibles commercialement et constitués de 2 ou 3 alcools différents. Ainsi, pour R1, on choisira de préférence parmi les restes alkyls issus d'alcools primaires linéaires provenant d'huiles végétales, soit les radicaux n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, noctadecyl, behenyl, ou arachidyl. De même, on choisira dans le cas de mélanges d'alcools parmi les mêmes radicaux.
On préférera tout particulièrement les mélanges de glycosides issus des radicaux n-octyl, n-decyl, et les mélanges issus des radicaux n-dodecyl, n-tetradecyl et nhexadecyl. Ainsi on obtiendra les compositions suivantes 30 comportant en poids à l'exception des impuretés : • De 5 à 9o% et de préférence de 10 à 70% d'un mélange de glucosides d'alkyle de formules (1), (1') et (1'') R1O(G)a (1) R1' 0 (G) a' (l' ) Rl" 0 (G) a" (1" ) dans lesquelles : - R1, Ri' et R1" sont des radicaux hydrocarbonés, 5 linéaires, saturés ou insaturés, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - G est le reste du glucose - a, a' et a" sont au moins égaux à 1 - le composé de formule (1) représentant en poids de 30 à 10 80 % et de préférence de 40 à 70% du mélange de glucosides d'alkyle - le composé de formule (1") représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de glucosides d'alkyle 15 • De 10 à 95% et de préférence de 30 à 90% d'un mélange de pentosides d'alkyle de formule (2), (2') et (2") R1O(P)b (2) Rl'O(P)b' (2' ) 20 R1"O(P)b" (2") dans lesquelles : - P est un reste de pentose choisis parmi le xylose et 1'arabinose - b, b' et b" sont au moins égaux à 1 25 -le composé de formule (2) représentant en poids de 30 à 80 % et de préférence de 40 à 70% du mélange de pentosides d'alkyle -le composé de formule (2") représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de 30 pentosides d'alkyle et dans le cas ou la somme des proportions en glucosides d'alkyle de formules (1), (1') et (1") et en pentosides d'alkyle de formule (2), (2') et (2") n'est pas égale à 100%, • le reste de la composition est alors constitué de glycosides d'alkyle de formule (3), (3') et (3") RlO(Pl)b1(P2)b2(P3)b3(P4)b4(P5)b5 (3) Rl' O (Pl') b1, (P2') b2, (P3') b3, (P4') b4, (P5') b5 (3' ) Rl"O(Pl")b1ä(P2")b2--(P3")b3,-(P4")b4--(P5")b5 " (3ä ) dans lesquelles : - Pl, Pl', Pl", P2, P2', P2", P3, P3', P3", P4, P4', P4", P5, P5', P5" sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le xylose et 1'arabinose, - b1 r b1, , b1, - , b2, b2,, b2-, , b3, b3, , b3-, , b4, b4- , b4-, b5, by et b5, étant égaux à 0 ou à 1, la somme de b1r b2, b3i b4 et b5 étant au moins égale à 1. - le composé de formule (3) représentant en poids de 30 à 80 % et de préférence de 40 à 70% du mélange de glycosides d'alkyle -le composé de formule (3") représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de glycosides d'alkyle On préférera pour P le reste du xylose, et tout particulièrement, un mélange comprenant en poids de 40 à 99% et de préférence de 60 à 90% de xylose et de 1 à 60% et de préférence de 10 à 40 % en poids d'arabinose. Les polyglycosides d'alkyle de formule (1), (1'), (1"), (2), (2'), (2") et (3), (3'), (3") décrits ci-dessus pourront être synthétisés par les nombreuses méthodes de chimie organique connues à ce jour. Par exemple, une voie classiquement utilisée pour la préparation de polyglycosides d'alkyle est une réaction d'acétalisation. Cette méthode consiste à mettre en contact un ou plusieurs sucres réducteurs et un ou plusieurs alcools en présence d'un catalyseur acide, à une température comprise entre 50 et 140 °c pendant une durée de 15 minutes à 6 heures et à éliminer l'eau du milieu réactionnel jusqu'à obtention d'une solution de polyglycosides d'alkyle et éventuellement à séparer les polyglycosides d'alkyle de cette solution. On préférera utiliser comme catalyseur acide, l'acide sulfurique, un acide sulfonique tel que l'acide méthanesulfor.ique, l'acide chlorhydrique, l'acide hypophosphoreux ou tout autre catalyseur acide permettant d'effectuer la réaction. On préférera effectuer la réaction en absence totale de solvants, mais on peut le cas échéant utiliser un solvant tel qu'un éther oxyde comme le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4-dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyltertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné ou un solvant de la famille des amides tel que la N,N-diméthylformamide, un alcane comme l'hexane ou un solvant aromatique tel que le toluène. Pour recueillir le mélange de polyglycosides d'alkyle on pourra éliminer le solvant de réaction, s'il est présent. On pourra ensuite neutraliser le catalyseur acide puis filtrer la solution. On effectuera la neutralisation, par exemple, par un hydrogénocarbonate ou un carbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment l'hydrogénocarbonate de sodium, par un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment la soude, ou par une base organique telle que la triéthanolamine. On pourra ensuite purifier les polyglycosides d'alkyle soit par évaporation des alcools en excès sous vide compris entre 0,1 et 100 mbars à une température comprise entre 60 et 200 °c, de préférence au moyen d'un évaporateur couche mince, soit par chromatographie sur colonne de gel de silice, d'alumine, de charbon actif ou sur résine échangeuse d'ions, soit par cristallisation dans un solvant.
Si besoin, on pourra décolorer les polyglycosides d'alkyle en ajoutant à une température comprise entre 15 et 100 °C, 0,05 à 10 % et de préférence de 0,5 à 3 % peroxyde d'hydrogène, de peroxodisulfates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de perborates, de persulfates, de perphosphates, de percarbonates, d'ozone ou encore de periodinates. On préférera le peroxyde d'hydrogène à 30 ou 50 Les polyglycosides d'alkyle peuvent être préparés à partir de sources de sucres purs ou en mélange. En conséquence, on pourra préparer des compositions à base de polyglucosides d'alkyle, de polyxylosides d'alkyle, de polyarabinosides d'alkyle ou de mélanges de ces trois types de polyglycosides d'alkyle. On préférera utiliser des polyglycosides d'alkyle obtenus à partir de sirops de sucres réducteurs dérivés de matières premières végétales riches en amidon et en hémicelluloses, ou de produits ou co-produits d'origine agricole tels que les produits ou co-produits du maïs (son, fibres et drèches de maïs), de l'orge (son), ou de co-produits du blé (son et paille) contenants des hexoses et des pentoses. Les polyglycosides d'alkyle utilisés se présenteront sous la forme de solutions aqueuses présentant préférentiellement une matière sèche comprise entre 30 et 90 Les compositions obtenues selon la méthode de la présente invention possèdent des propriétés ou performances tensioactives améliorées. On entend par propriétés ou performances tensioactives améliorées, des propriétés ou des performances tensioactives supérieures aux propriétés ou performances tensioactives de compositions semblables en tout point aux compositions de la présente invention mais ne comportant pas de composé de formule (2), (2'), (2"), (3), (3') ou (3"). Ces propriétés renforcées sont obtenues grâce à la combinaison des APG de formule (1) et le cas échéant (1') et (1") et de pentosides d'alkyle de formule (2), (2'), (2") et éventuellement (3), (3') et (3"). C'est le cas par exemple des propriétés moussantes des compositions obtenues selon la méthode de la présente invention. On entend par propriété moussante, la propriété d'une composition à former de la mousse sous l'effet d'une action mécanique (agitation, chute de liquide, dispersion de gaz). Dans certaines applications, la mousse représente une indication de l'efficacité d'un produit (liquide vaisselle, lessive pour lavage à la main...) ou permet d'apporter une sensation de confort à l'utilisateur (savon, shampoing). Les propriétés moussantes des compositions sont évaluées par le test de pouvoir moussant communément nommé test de Ross Miles, notamment décrit dans la norme française NF-T-73-404 de novembre 1966. Ce test consiste à mesurer dans le temps et à une température de 50°C, le volume de mousse obtenu après la chute, d'une hauteur de 450 mm, de 500 ml d'une solution tensioactive à 0,1% en poids de composition tensioactive dans l'eau déminéralisée, sur une surface liquide de la même solution (50m1) contenue dans une éprouvette thermostatée. Le volume mesuré juste après la chute de liquide représente la capacité moussante exprimée en volume de mousse. La stabilité moussante est le rapport de volume de mousse à 20 minutes sur la capacité moussante exprimée en pourcentage. Nous définissons un pouvoir moussant optimal quand la capacité moussante est supérieure ou égale à 450m1 et la stabilité moussante à 20 minutes supérieure ou égale à 70°. Les compositions obtenues selon la méthode de la présente invention possèdent également des propriétés mouillante, lavante ou nettoyante et dégraissante optimales. Le pouvoir mouillant est mesuré selon la norme ISO 8022 ou NFT 73420 décrivant la mesure du pouvoir mouillant sur support Coton. Le pouvoir mouillant correspond à la durée de mouillage d'un disque de coton écru placé au sein d'une solution de tensioactifs à une concentration définie. En général, 700 ml d'une solution d'essai à 1 g/1 de composition tensioactive dans l'eau distillée, sont placés dans un bêcher thermostaté à la température souhaitée (20°C). La mesure expérimentale peut être réalisée au pH neutre de l'eau distillée. Un disque de coton écru répondant à la norme NFT 73406 (30 mm de diamètre) et fourni par la société MORTELECQUE, est posé à la surface de la solution précédemment préparée à l'aide d'une pince d'immersion spécifique à ce test. La durée de mouillage est déterminée expérimentalement à l'aide d'un chronomètre. t 0 correspond au moment où la partie inférieure du disque touche la solution et t final au moment où le disque s'enfonce par lui-même dans la solution. t final est également appelé temps de mouillage. Dix mesures consécutives sont réalisées avec la même solution en prenant cependant soin de jeter les disques de coton utilisés après chaque mesure. On précise ici qu'un tensioactif est d'autant plus mouillant que le temps de mouillage mesuré est court. Les compositions obtenues selon l'invention possèdent un pouvoir mouillant optimal qui correspond à un temps de mouillage selon la norme NFT 73406 inférieur ou égal à 60 secondes.
Le pouvoir lavant ou nettoyant est mesuré selon la norme NFT 73900. Ce test consiste à appliquer selon un protocole défini une solution à 0, 3% en masse de la composition tensioactive à tester sur une surface dure (en grès cérame de couleur blanche de dimension 7,5X30 cm) souillée avec une quantité également définie d'un mélange de matières grasses et de produits alimentaires. Le pouvoir nettoyant, correspondant au taux de blanc de la surface nettoyée de manière normalisée, est mesuré avec un appareil de mesure de différence de couleur ou photomètre de marque Minolta. Comme standard blanc, c'est à dire représentant un pouvoir nettoyant de 100%, on se sert de la surface en grés non souillée. On entend par pouvoir nettoyant optimal un résultat supérieur à 80%.
Le pouvoir dégraissant est mesuré pour des solutions diluées de composition tensioactive par rapport à des huiles ou des graisses. Le principe consiste à appliquer une quantité de masse m de salissure composée de 79% en poids d'huile pour moteur (Omalla 220 de Shell), de 20% en poids de cire paraffinique et de 1% en poids de colorant Rouge Sudan 7B sur des plaques inox 316L calibrées et de dimension 4X2 cm. Chaque plaque inox souillée est ensuite pesée ml. Ensuite, on lave les plaques inox par immersion pendant 30 minutes dans un bain agité et maintenu à 40°C contenant 1 litre de solution comportant 0,1% en poids de composition tensioactive et dont le pH est ajusté à 10 par un ajout de soude aqueuse. Les plaques inox sont ensuite rincées par immersion pendant 5 secondes dans un bain contenant 1 litre d'eau de ville puis séchées dans une étuve sous vide. Les plaques inox sont ensuite de nouveau pesées m2. On détermine ainsi la quantité de salissure éliminée m' ml-m2. Le pourcentage de salissure éliminée est déterminé par le calcul suivant (m'-m)/m x100. Le pouvoir dégraissant d'une solution ou composition tensioactive est la moyenne des pourcentages de salissure éliminée pour deux plaques inox. On entend par pouvoir dégraissant optimal, un pouvoir dégraissant supérieur ou égal à 952.- selon le protocole décrit ci-dessus. Un dernier aspect de l'invention concerne donc l'utilisation des compositions obtenues selon la présente invention comme agent tensioactif ou agent de surface, et tout particulièrement comme agent moussant, mouillant, détergent ou dégraissant dans des formulations de produits de soins, lavants, détergents ou dégraissants.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter : EXEMPLE 1 : Préparation d'une composition tensioactive selon l'invention comportant des polyglucosides et des polyxylosides d'octyle et de décyle
20 On prépare une composition tensioactive n°1 par mise en solution de polyglucosides d'octyle et de décyle (APG C8-10) et de polyxylosides d'octyle et de décyle (APX C8-10). • APG C8-10 est un tensioactif commercialisé sous la 25 dénomination GLUCOPON 225 DK par la société COGNIS. • APX C8-C10 est obtenu selon le protocole décrit ci- dessous : On introduit 504 g d'un mélange d'octanol et de décanol (45/55 massique, commercialisé sous la 30 dénomination LOROL C8/C10 par la société COGNIS) dans un réacteur agité muni d'une double enveloppe dans laquelle circule un fluide caloporteur. On place le milieu sous agitation puis on introduit 350 g de D-xylose anhydre. On ajoute à la dispersion obtenue 7 g d'acide sulfurique à15 96%. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 50 mbars à une température de 90°C pendant 1,25 heures. L'eau formée est éliminée au cours de la réaction par distillation. Le milieu réactionnel est ensuite neutralisé par ajout de 18 g de soude à 30%. L'excès d'alcools gras est ensuite éliminé par distillation sous vide à l'aide d'un évaporateur à film mince à une température de 180°C, sous un vide de 2 mbars. On obtient 390 g d'APX C8-10 que l'on met en solution dans l'eau jusqu'à obtention d'une matière sèche de 70%. On solubilise dans de l'eau 65 g d'extrait sec d'APG C8-10 et 35 g d'APX C8-10 par agitation mécanique à 60°C pendant 5 minutes. On obtient alors la composition n°1 présentant en poids par rapport à la matière sèche les proportions suivantes . Composants/matière sèche % en poids APG C8-10 APX C8-10 Description de la composition n°1
EXEMPLE 2 : Préparation d'une composition tensioactive selon l'invention comportant des polyglucosides et des 20 polyxylosides d'octyle et de décyle
On prépare une composition tensioactives selon le même protocole qu'à l'exemple n°1. On solubilise dans de l'eau 70 g d'extrait sec d'APG C8-10 et 30 g d'APX C8-10 25 par agitation mécanique à 60°C pendant 5 minutes. On obtient alors la composition n°2 présentant en poids par rapport à la matière sèche les proportions suivantes : Composants/matière sèche % en poids APG C8-10 APX C8-10 65 35 70 30 Description de la composition n°2
EXEMPLE 3 : Préparation d'une composition tensioactive selon l'invention comportant des polyglucosides et des 5 polyxylosides d'octyle et de décyle
On prépare une composition tensioactives selon le même protocole qu'à l'exemple n°1. On solubilise dans de l'eau 30 g d'extrait sec d'APG C8-10 et 70 g d'APX C8-10 10 par agitation mécanique à 60°C pendant 5 minutes. On obtient alors la composition n°3 présentant en poids par rapport à la matière sèche les proportions suivantes : Composants/matière sèche % en poids APG C8-10 30 APX C8-10 70 Description de la composition n°3 EXEMPLE 4 : Préparation d'une composition tensioactive selon l'invention comportant des polyglucosides, des polyxylosides et des polyarabinosides d'octyle et de décyle. 20 On introduit 504 g d'un mélange d'octanol et de décanol à 45/55 (LOROL C8/C10 de la société COGNIS) dans un réacteur agité muni d'une double enveloppe dans laquelle circule un fluide caloporteur. On met en 25 suspension 350 g d'un mélange de sucres comportant en poids 65 de glucose, 22% de xylose, 13% d'arabinose. On ajoute à la dispersion obtenue 10,5 g d'acide sulfurique à 96%. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 50 mbars à une température de 100°C pendant 30 3,5 heures. L'eau formée est éliminée au cours de la réaction par distillation. Le milieu réactionnel est 15 ensuite neutralisé par ajout de 18 g de soude à 300. L'excès d'alcools gras est ensuite éliminé par distillation sous vide à l'aide d'un évaporateur à film mince à une température de 180°C, sous un vide de 2 mbars. On obtient 382 g de composition n°4 que l'on met en solution dans l'eau jusqu'à obtention d'une matière sèche de 70%.
EXEMPLE 5 : Pouvoir moussant des compositions obtenues 10 selon l'invention et comparaison avec les compositions de l'état de l'art. Les propriétés moussantes sont déterminées à l'aide d'un test de pouvoir moussant selon la norme française 15 NFT-73404 de novembre 1966. On mesure les volumes .de mousses à 50 °C des solutions à étudier et on détermine également la stabilité moussante à 20 minutes. La stabilité moussante à 20 minutes correspond au rapport du volume de mousse à 20 20 minutes par le volume de mousse obtenu immédiatement après l'écoulement (t = 0 min) multiplié par 100. On prépare pour chaque composition à tester, une solution comportant en poids, 99,9 % d'eau déminéralisée et 0,1 d'extrait sec de composition. 25 Pour les exemples comparatifs : 1.La composition selon WO 97 29115 correspond à la composition tensioactive de l'exemple 5 du brevet WO 97 29115. 2.La composition selon EP 0 699 472 correspond à 30 la composition tensioactive de l'exemple 2 du brevet EP 0 699 472. 3.La composition selon US 5 734 029 correspond à une composition comportant en poids d'extrait sec 67% d'APG C8-10 et 33% d'APG C12-16. l'APG C8-10 étant du Glucopon 215 CSUP commercialisé par la société COGNIS et l'APG C12-16 étant du Glucopon 600 également provenant de la société COGNIS. Composition Volume de mousse à Stabilité moussante à t=0 20 min. 1 470 ml 72 % 2 460 ml 80 % 3 520 ml 75 % 4 490 ml 71 % APG C8-10 364 ml 58 WO 97 29115 336 ml 67 96 EP 0 699 472 232 ml 77 US 5 734 029 430 ml 74 On remarque que les compositions tensioactives préparées selon l'invention, présentent un pouvoir moussant optimal et une stabilité moussante optimales à la différence des pouvoirs moussant et stabilités moussante des compositions de l'état de l'art.
EXEMPLE 6 : Pouvoir mouillant des compositions obtenues selon l'invention et comparaison avec les compositions de l'état de l'art.
Le pouvoir mouillant est apprécié selon la norme NFT 73420 par la mesure de la durée de mouillage d'un disque de coton placé au sein d'une solution de tensioactifs à une concentration définie. 700 ml d'une solution d'essai à 1 g/1 de matière tensioactive de dans l'eau distillée, sont placés dans un bêcher à la température de 25°C. La durée de mouillage est déterminée expérimentalement à l'aide d'un chronomètre. Dix mesures consécutives ont été réalisées avec la même solution en prenant cependant soin de jeter les disques de coton utilisé après chaque mesure. Pour les exemples comparatifs : 1.La composition selon WO 97 29115 correspond à la 5 composition tensioactive de l'exemple 5 du brevet WO 97 29115. 2.La composition selon EP 0 699 472 correspond à la composition tensioactive de l'exemple 2 du brevet EP 0 699 472. 10 3.La composition selon US 5 734 029 correspond à une composition comportant en poids d'extrait sec 67% d'APG C8-10 et 33% d'APG C12-16. l'APG C8-10 étant du Glucopon 215 CSUP commercialisé par la société COGNIS et l'APG C12-16 étant du Glucopon 600 également provenant de la 15 société COGNIS.
L'ensemble des résultats est reporté au tableau suivant : 20 On remarque que les compositions tensioactives préparées selon l'invention possèdent un pouvoir mouillant supérieur aux tensioactifs de l'état de l'art. De plus on remarque que les temps de mouillage des compositions selon l'invention sont inférieurs à 60 Composition Pouvoir Mouillant (sec.) 1. 54 2 58 3 48 4 42 APG C8-10 235 WO 97 29115 79 EP 0 699 472 67 US 5 734 029 73 secondes, ce qui correspond à un pouvoir mouillant optimal.
EXEMPLE 7 : Pouvoir nettoyant des compositions obtenues 5 selon l'invention et comparaison avec les compositions de l'état de l'art.
Le pouvoir nettoyant est déterminé par le test réalisé selon la norme NFT 73900. Ce test consiste à 10 appliquer selon un protocole défini une solution à 0,3 % en masse de la composition tensioactive à tester sur une surface dure (en grès cérame de couleur blanche de dimension 7,5X30 cm) souillée. Le pouvoir nettoyant, correspondant au taux de blanc de la surface nettoyée, 15 est mesuré avec un appareil de mesure de différence de couleur ou photomètre de marque Minolta. Comme standard blanc, c'est à dire représentant un pouvoir nettoyant de 100%, on se sert de la surface en grés propre. Pour chaque composition ou tensioactif à tester, on effectue 20 le test de nettoyage sur une série de 3 plaques en grés. Le pouvoir nettoyant correspond à la moyenne des pouvoirs nettoyant des trois plaques. On entend par pouvoir nettoyant optimal un résultat supérieur à 80 % au test décrit ci-dessus. :25 Pour les exemples comparatifs : 1.La composition selon WO 97 29115 correspond à la composition tensioactive de l'exemple 5 du brevet WO 97 29115. 2. La composition selon EP 0 699 472 correspond à la 30 composition tensioactive de l'exemple 2 du brevet EP 0 699 472. 3. La composition selon US 5 734 029 correspond à une composition comportant en poids d'extrait sec 67% d'APG C8-10 et 33% d'APG C12-16. l'APG C8-10 étant du Glucopon 215 CSUP commercialisé par la société COGNIS et l'APG C12-16 étant du Glucopon 600 également provenant de la société COGNIS.
L'ensemble des résultats est reporté au tableau suivant : On remarque que les compositions tensioactives préparées selon l'invention possèdent un pouvoir nettoyant supérieur aux tensioactifs de l'état de l'art.
De plus, ce pouvoir nettoyant est optimal (> 80%) dans le cas des compositions préparées selon l'invention.
EXEMPLE 8 : Pouvoir dégraissant des compositions obtenues selon l'invention et comparaison avec les compositions de 15 l'état de l'art.
Le principe consiste à appliquer une quantité m de salissure composée de 79% en poids d'huile de vidange (Omalla 220 de Shell), de 20% en poids de cire 20 paraffinique et de 1% en poids de colorant Rouge Sudan sur des plaques inox 316L calibrées et de dimension 4X2 cm. Chaque plaques inox souillée est ensuite pesée ml. Ensuite, on lave les plaques inox par immersion pendant 30 minutes dans un bain agité et maintenu à 40°C 25 contenant 1 litre de solution tensioactives comportant Composition Pouvoir Nettoyant 1 83 % 2 81 % 3 92 % 4 92 % APG C8-10 72 % WO 97 29115 74 % EP 0 699 472 74 % US 5 734 029* 76 0,1% en poids de composition tensioactive et dont le pH est ajusté à 10 par un ajout de soude aqueuse. Les plaques inox sont ensuite rincées par immersion pendant 5 secondes dans un bain contenant 1 litre d'eau de ville puis séchées à l'aide d'un séchoir à cheveux. Les plaques inox sont ensuite de nouveau pesées m2. On détermine ainsi la quantité de salissure éliminée m' = ml-m2. Le pourcentage de salissure éliminée est déterminé par le calcul suivant (m'-m)/m x100. Le pouvoir dégraissant d'une solution ou composition tensioactive est la moyenne des pourcentages de salissure éliminée pour deux plaques inox. On entend par pouvoir dégraissant optimal, un pouvoir dégraissant supérieur à 95% selon le protocole décrit ci-dessus.
Pour les exemples comparatifs : 1. La composition selon WO 97 29115 correspond à la composition tensioactive de l'exemple 5 du brevet WO 97 29115. 2. La composition selon EP 0 699 472 correspond à 20 la composition tensioactive de l'exemple 2 du brevet EP 0 699 472. 3. La composition selon US 5 734 029 correspond à une composition comportant en poids d'extrait sec 67% d'APG C8-10 et 33% d'APG C12-16. l'APG C8-10 étant du 25 Glucopon 215 CSUP commercialisé par la société COGNIS et l'APG C12-16 étant du Glucopon 600 également provenant de la société COGNIS. L'ensemble des résultats est reporté au tableau suivant . :30 On remarque que les compositions tensioactives préparées selon l'invention possèdent un pouvoir dégraissant supérieur aux tensioactifs de l'état de l'art. De plus, ce pouvoir dégraissant est optimal (> 95%) dans le cas des compositions préparées selon l'invention.
15 20 Composition Pouvoir Dégraissant 1 99 % 2 99 % 3 98 % 4 100 % APG C8-10 5 WO 97 29115 86 EP 0 699 472 86 US 5 734 029* 24 :25
Claims (9)
1. Compositions tensioactives caractérisées en ce qu'elles comprennent en poids à l'exception des impuretés 5 • De 5 à 90% et de préférence de 10 à 70% d'un mélange de glucosides d'alkyle de formule (1) R1O(G)a (1) dans laquelle 10 - R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - G est le reste du glucose - a, est au moins égal à 1 • De 10 à 95% et de préférence de 30 à 90% d'un 15 mélange de pentosides d'alkyle de formule (2) R2O(P)b (2) dans laquelle - R2 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, 20 - P est un reste de pentose choisis parmi le xylose et 1'arabinose - b est au moins égal à 1 et dans le cas où la somme des proportions en glucosides d'alkyle de formules (1) et en pentosides d'alkyle de 25 formule (2) n'est pas égale à 100%, • le reste de la composition est alors constitué de glycosides d'alkyle de formule (3) R3O(P1)bl(P2)b2(P3)b3(P4)b4(P5)b5 (3) dans laquelle 30 - R3 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 8 à 22 atomes de carbone, - P1, P2, P3, P4, P5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le xylose et 1'arabinose,- b1, b2, b3, b4 et b5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de b1, b2, b3, b4 et b5 étant au moins égale à 1.
2. Compositions tensioactives selon la revendication 1 caractérisées en ce qu'elles comprennent en poids à l'exception des impuretés : • De 5 à 90% et de préférence de 10 à 7o% d'un mélange de glucosides d'alkyle de formules (1), (1') et (1.,) R10(G)a (1) R1'O(G)a' (l') Rl" 0 (G) a" (If') dans lesquelles : - R1, Ri' et Rl" sont des radicaux hydrocarbonés, linéaires, saturés ou insaturés, ayant de 8 à 22 atomes 15 de carbone, - G est le reste du glucose - a, a' et a" sont au moins égaux à 1 - le composé de formule (1) représentant en poids de 30 à 80 % et de préférence de 40 à 70% du mélange de 20 glucosides d'alkyle - le composé de formule (1, , ) représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de glucosides d'alkyle • De 10 à 95% et de préférence de 30 à 90% d'un 25 mélange de pentosides d'alkyle de formule (2), (2' ) et (2") R10 (P) b (2) Rl'O(P)b' (2' ) R1"0(P)b" (2") 30 dans lesquelles : - P est un reste de pentose choisis parmi le xylose et 1'arabinose - b, b' et b" sont au moins égaux à 1- le composé de formule (2) représentant en poids de 30 à 80 % et de préférence de 40 à 70o du mélange de pentosides d'alkyle - le composé de formule (2") représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de pentosides d'alkyle et dans le cas ou la somme des proportions en glucosides d'alkyle de formules (1), (1') et (1") et en pentosides d'alkyle de formule (2), (2') et (2") n'est pas égale à 100%, • le reste de la composition est alors constitué de glycosides d'alkyle de formule (3), (3') et (3") RlO(Pl)b1(P2)b2(P3)b3(P4)b4(P5)b5 3 Rl' O (Pl') b1' (P2') b2, (P3') b3, (P4') b4- (P5') b5 (3') Ri' 'O(Pl")b1,, (P2")b2-- (P3")b3-- (P4")b4-, (P5")b5 " (3ä ) dans lesquelles : - Pl, Pl', Pl", P2, P2', P2", P3, P3', P3", P4, P4', P4", P5, P5', P5" sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le xylose et 1'arabinose, - b1, b1 , b1 é , , b2, b2, , b2, , , b3, b3, , b3-, , b4, b4- , b4, - , b5, b5, et b5-étant égaux à 0 ou à 1, la somme de b1r b2, b3, b4 et b5 étant au moins égale à 1. - le composé de formule (3) représentant en poids de 30 à 80 % et de préférence de 40 à 7o% du mélange de glycosides d'alkyle -le composé de formule (3") représentant en poids de 0,1 à 18 % et de préférence de 0,5 à 10 % du mélange de glycosides d'alkyle (
3. Compositions selon la revendication 2, où R1, Rl', RI", R2 et R3 sont choisis parmi les radicaux noctyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, noctadecyl, arachidyl, behenyl
4. Composition selon la revendication 2, où R1, Ri' et R1" sont respectivement les radicaux n-octyl, ndecyl et n-dodecyl
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où P représente le reste du xylose.
6. Composition, selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où le mélange de pentosides d'alkyle de formule (2) est issu d'un mélange de sucres comportant en poids de 40 à 99% et de préférence de 60 à 90% de xylose et de 1 à 60% et de préférence de 10 à 40 % en poids d'arabinose.
7. Utilisation des compositions obtenues selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, comme agent de surface ou agent tensioactif.
8. Utilisation des compositions obtenue selon 20 l'une quelconque des revendications 1 à 6, comme agent moussant.
9. Utilisation des compositions obtenues selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, comme agent mouillant, détergent ou dégraissant.
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