JPH02145696A - 高級アルキルグリコシド組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は高級アルキルグリコシドの組成物に関し、特に
家庭液体洗剤用界面活性剤として有用な高起泡性能を有
するアルキルグリコシド組成物に関する。

ここで、高級アルキルグリコシドとは、一般式［式中Ｒ
は炭素数８〜１８のアルキル基、Ｇはグルコースに由来
する残基であり、ｎは糖平均重合度で平均して　１．１
〜１０］ で示されるアルキル少糖類の混合物、 すなわち、グルコースおよびその少糖類（親木性部分）
のへミアセタール水酸基の水素を高級アルキル基（疎水
性部分）で置換した構造で規定される非イオン系の界面
活性剤の混合物である。

また、グルコシドとは、糖成分をグルコース（単糖類）
とするモノグルコシドをいう。

以下、本明細書で、配合単位を示す、１部」　１％」等
は、とくにことわらない限り、重量単位である。

〈従来の技術〉 上記、高級アルキルグリコシドは、界面活性能が高く、
また、生体に対する安全性に優れ、微生物による分解可
能なため、洗浄剤用界面活性剤として需要の増大が期待
されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、アルキルグリコシドは非イオン系であるため、
その起泡力は、他の非イオン界面活性剤（ｅｘ、アルキ
ルポリオキシエチレンエーテル）と同様、陰イオン系の
もの（ｅｘ、アルキルベンゼンスルホン酸塩等）に比し
て相対的に劣っていた。

従って、高起泡性が要求される（主として感性的な理由
で）台所液体洗剤、シャンプー等の家庭用液体洗剤用の
界面活性剤として高級アルキルグリコシドを使用するこ
とには、問題があった。

本発明は、上記問題点を解決することのできるの高級ア
ルキルグリコシド組成物を提供することを目的とする。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意開発に
努力をした結果、高級アルキルグリコシド組成物におい
て、炭素数１０〜１３のアルキル基に対し、その炭素数
に応じた、ある限定された糖単位（平均重合度）の組み
合わせを行なうことにより、高起泡性を達成することが
可能であることを発見した。そして、当該発見に基づき
汎用の陰イオン界面活性剤と同等の起泡力を有する下記
構成の高起泡性アルキルグリコシド組成物に想到した。

一般式ＲＯＧｎ　［式中Ｒ：アルキル基、Ｇ：グルコー
スに由来する残基、ｎ：１ｓ平均重合度］で示され、ア
ルキル基炭素数が８〜１８、ｎ　＝　１．１〜１０で規
制される一群の高級アルキルグリコシド混合物からなる
組成物において、 上記一般式ＲＯＧ、におけるアルキル基および糖平均重
合度の内容が、 Ａ成分二デシル基、ｎ　＝　　１．１〜４．１　　（但
し、グルコシド１５％以上） Ｂ成分二ウンデシル基、ｎ＝１．４〜２．５Ｃ成分ニド
デシル基、　　ｎ　＝　　２．４〜３．８部成分ニトリ
デシル基、ｎ　＝　　２．！］−４，６とするＡ−Ｄ成
分の内から選択される一種又は二種以上を必須成分とし
て合計量２８ｔ％以上含有することを特徴とする高級ア
ルキルグリコシド組成物。

〈手段の詳細な説明〉 以下、上記本発明の手段について分節する。

（１）上記アルキルグリコシド組成物の前提的要件であ
る、一般式ＲＯＧｎにおける、アルキル炭素数、糖平均
重合度の限定は、洗剤用界面活性剤として使用可能な一
般的な範囲を示すものであり、特別な技術的意義はない
。

なお、本発明の効果（高起泡性）に寄与する特定成分（
Ａ成分〜Ｄ成分）との関係から、好ましいアルキル基炭
素数の範囲は、Ｃ＝１０〜１５である。また、糖平均重
合度の好ましい範囲は、ｎ；１．４〜４．１である。

（２１Ａ−Ｄ成分の各アルキル基の炭素数を、それぞれ
デシル基〜トリデシル基、即ち１０．１１１２．１３と
したのは、９以下または１４以上では、本発明の効果（
高起泡性）をアルキルグリコシド組成物（界面活性剤）
に得がたい。

アルキル基は直鎮または分岐鎖のいずれでも良いが、好
ましくは気泡膜の造膜性の見地から直鎖成分の多いこと
が望まれる。

（３）Ａ成分においては、糖平均重合度（好ましくは、
ｎ＝１．１〜３．０）およびグルコシド含有二（好まし
くは４５％以上）のいずれが上記範囲外でも、アルキル
グリコシド組成物に高起泡性を得がたい。

（４）Ｂ−Ｃ−Ｄの各成分に対して、糖平均重合、度の
範囲が、上記数値範囲を超えると、やはり、起泡性増大
作用を臭しない。Ｂ−Ｃ−Ｄ各成分の重合度の好ましい
範囲は、それぞれ、ｎ＝１．８〜２．３　、２．８〜３
．４　、３．５〜４．３である。

（５）上記必須成分、すなわちＡ＝Ｄ成分のアルキルグ
リコシド組成物中における含有量（好ましくは５Ｃ％以
上）が２８％未満では、当該組成物中の起泡性を増大さ
せることができない。

すなわち、上記Ａ−Ｄ各成分はそれ自身が高起泡性であ
るが（第１表参照）、単独では起泡性の低い他のアルキ
ルグリコシドを相当量（約７０％）配合しても高起泡性
が維持できる（第２・３表参照）。

この必須成分以外の、すなわち非必須成分としてのアル
キルグリコシドは、上記一般式ＲＯＧｎにおいて、Ｒが
Ｃ＝８〜１８（好ましくは１０〜１５）のアルキル基で
あり、平均重合度ｎｗ１．１〜１０（好ましくは　１．
５〜４）で規定され、かつ、上記必須成分以外のアルキ
ルグリコシドをいう（６）本発明の好ましい高起泡性組
成物の態様としては、上記処方において、必須成分を、
Ａ成分または／及びＢ成分１４％以上、Ｃ成分または／
及びＤ成分１４％以上の組合せとすることにある、上記
％は、全組成物中の値である。

当該組合せにより、本アルキルグリコシド組成物はＡ成
分または／及びＢ成分、Ｃ成分または／及びＤ成分をそ
れぞれ単独で用いるよりも高い起泡力を発揮する（第４
表参照）。ここで、最も好ましくは、非必須成分を含ま
ない状態が望ましい（実施例ＩＩＩ　−Ｈ参照）。

（７）本発明のさらに別のアルキルグリコシド組成物の
態様としては、必須成分として、Ａ成分を２８〜９２％
含有し、非必須成分として、上記−般式ＲＯＧｎにおけ
る炭素数Ｃ−１１〜１４、ｎ＝　１．１〜４．１で規定
されるアルキルグリコシド（必須成分を除く。）とする
組合せがある。

当該組合せにより、Ａ成分単独で使用する場合に比して
、通常の起泡性を維持しながら、耐油起泡力を増大させ
ることができる（第５〜６表参照）。

（８）上記各必須・非必須成分のアルキルグリコシドの
合成方法については慣用の方法で行なうことがで診る（
特公昭４８−１０７１６号公報等参照）。

例えばグルコースからまずブチルグリコシド等の低級ア
ルキルグリコシドを製造し、次いで高級アルコールを添
加したのち低級アルコールを留去して除くアルコール交
換反応によって目的とする高級アルキルグリコシドに変
換する。反応終了時に存在する未反応の高級アルコール
は蒸留あるいは溶剤抽出等により反応混合物から除去さ
れる。

糖単位の重合度はグルコースに対する高級アルコールの
モル数を変化させることで制御でき、より低い比率の高
級アルコールの使用でより多い糖単位の重合が達成され
る。また適当な溶剤の選択により、アルキル単糖を抽出
して除くか、または過度に重合したアルキル多糖部分を
沈降除去して所望するアルキルグリコシド部分のみを得
ることも可能である。二種以上のアルキルグリコシドの
混合物から成る高起泡性アルキルグリコシド組成物を製
造する場合、それぞれのアルキル基ごとにグリコシドを
製造した後にこれらを必須成分が所定量含有するように
混合する。

しかし、ある種の組み合わせにおいては一度の合成で高
起泡性組成物を製造することも可能である。この場合、
合成反応に用いるアルコールの種類及び組成、さらには
グルコースに対する使用比率を、得られるアルキルグリ
コシド混合物中に本発明の必須成分、即ちＡ−Ｄ成分の
一種または二種以上の混合物が２８％以上含有するよう
に処方する。この方法は必須成分としてＡ成分またはＢ
成分を含有する組成物、特に５Ｃ％以上含有する組成物
を製造する場合に好適である。

〈発明の効果〉 （１）請求項１に記載のアルキルグリコシド組成物は、
高級アルキルグリコシド組成物において、炭素数１０〜
１３のアルキル基に対し、その炭素数に応じた、ある限
定された糖平均重合度の組み合わせたアルキルグリコシ
ドを必須成分として所定量以上含有することにより、従
来、高起泡性を得がたいとされていたアルキルグリコシ
ドの混合物からなる界面活性剤に、陰イオン界面活性剤
と同等の高起泡性を得ることができる。従って、アルキ
ルグリコシド類に対して数多く提案されている用途のう
ち、特に高起泡性が要求される用途、例えばシャンプー
　台所用洗剤等において好適である。

なお、高級アルキルグルコシドすなわちｎ−デシルグル
コシド（千′ノグリコシド）については、特公昭４２−
１６２８４号において、高起泡性を有することが記載さ
れているが、本発明のような高級アルキル少糖類（グリ
コシド）の混合状態での高起泡性の維持を示唆するもの
ではない。

またアルキル少糖類の混合物（アルキルグルコシド）を
陰イオン界面活性剤（ＬＡＳ）と組合せて高起泡性を得
ることが、特開昭５８−１８６４２８．５８−１８６４
２９号に開示されているが、これは、アルキルグリコシ
ドが高起泡性を有しないことを前提とした発明であり、
本発明を示唆するものではない。

（２）請求項１において必須成分としてＡ成分または／
及びＢ成分１４％以上、Ｃ成分または／及びＤ成分１４
％以上、の組合せとする請求項２の構成により、さらに
、各成分を単独の組成より起泡性が向上する。

（３）請求項１において必須成分なＡ成分とし、非必須
成分をアルキル基炭素数１１〜１４、糖平均重合度１．
１〜４．１で規定されるのアルキルグリコシドの組合せ
とする請求項３の構成により、高起泡性に加えて耐油起
泡性が向上する。

〈実施例〉 以下、実施例に従って本発明を詳説する。

下記各方法に従って調製したアルキルグリコシドについ
て、下記方法で各分析・試験を行なった■糖平均重合度
：　　’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒで測定した。なお、二種以上の
アルキル鎖を含む混合物の場合には、必要に応じて液体
クロマトグラフィーにより同一アルキル鎖長のグリコシ
ド群に分離した後、測定した。

■アルキル単糖の含有量：高速液体クロマトグラフィー
等により測定する。

■起泡カニロス・マイルス法により、活性剤濃度０．１
％、４０℃の条件で行なった。

■耐油起泡カニ　２５Ｃｍ１の共栓付きメスシリンダに
活性剤濃度０．２％の試料溶液５Ｃｍ１を入れ、流動パ
ラフィン５Ｃ部と脱水ラノリン５Ｃ部とからなる混合物
０．４ｍｌを加え、３５℃で３０回メスシリンダを反復
反転させた後、−分間静置させて泡の体積（ｍｌ）を読
み取り耐油起泡力とした。

実施例１゜ 攪拌機、水分離機、温度計を取り付けた四つロフラスコ
にラド９１１１モル、ｎ−ブタノール８モル、濃硫酸０
．０１モル及びヘキサンの適量を加え、オイルバスで加
熱し、攪拌下で生成水を補集しながら１００℃で還流さ
せた。理論量の水が補集されたとき、各対応高級アルコ
ールを第１表に示すアルコール／グルコースのモル比で
添加した。この混合物を１００〜１１０℃に保ちつつ徐
々に減圧してｎ−ブタノールを留去した。１０ｍ＋ｎＨ
ｇの減圧下、同温度で９０分反応後炭酸ナトリウム水溶
液で反応物を中和した。次いで未反応高級アルコールを
１％まで真空蒸留により除去し表示の各高級アルキルグ
リコシドを得た。

第１表に示す試験結果から、本発明の要件を満たすＡ〜
Ｄ各成分は、起泡力が、汎用の陰イオン界面活性剤と同
等の起泡力が有することが分る。

実施例■。

実施例Ｉと同様な方法で得た本発明の必須成分（Ａ成分
又はＢ成分）を非必須成分であるヘキサデシルグリコシ
ド又はテトラデシルグリコシドとそれぞれ第２・３表に
示す配合比により混合して各組成物を調製した。

第２・３表に示す結果から、本発明の要件を満たす実施
例は、起泡力が比較例に比して格段に犬きいことが分る
。

実施例１１！。

実施例Ｉと同様な方法で得た本発明の必須成分（Ａ−Ｄ
成分）と非必須成分のアルキルグリコシドとを種々組み
合わせて第４表に示す処方の各組成物を調製した。

第４表に示す試験結果から、請求項２に示す要件を満た
す場合（Ｆ−Ｇ−Ｈ）、他の組合せに比して起泡力が大
きいことが分る。

実施例ＩＶ　。

本発明の必須成分（Ａ成分）と非必須成分であるドデシ
ルグリコシドとテトラデシルグリコシドとを第５・６表
にそれぞれ示す処方により混合して各組成物を調製し・
た。

第５・６表に示す試験結果から、請求項３の要件を満た
す実施例は、比較例に比しては勿論、Ａ成分単独に比し
ても、耐油起泡力が格段に大きいことが分る。

第 表 第 表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式ＲＯＧｎ［式中Ｒ：アルキル基、Ｇ：グル
   コースに由来する残基、ｎ：糖平均重合度］で示され、
   アルキル基炭素数が８〜１８、ｎ＝１．１〜１０で規制
   される一群の高級アルキルグリコシド混合物からなる組
   成物において、 上記一般式ＲＯＧｎにおける前記アルキル基および糖平
   均重度の内容が、 Ａ成分：デシル基、ｎ＝１．１〜４．１（但し、グルコ
   シド１５％ｗｔ以上） Ｂ成分：ウンデシル基、ｎ＝１．４〜２．５Ｃ成分：ド
   デシル基、ｎ＝２．４〜３．８ Ｄ成分：トリデシル基、ｎ＝２．９〜４．６とするＡ〜
   Ｄ成分の内から選択される一種又は二種以上を必須成分
   とし、該必須成分を合計量２８ｗｔ％以上含有すること
   を特徴とする高級アルキルグリコシド組成物。
2. （２）前記Ａ成分またはＢ成分の一方又は双方…１４ｗ
   ｔ％以上、 前記Ｃ成分またはＤ成分の一方又は双方… １４ｗｔ％以上、 を必須成分の組合せとすることを特徴とする請求項１に
   記載の高級アルキルグリコシド組成物。
3. （３）Ａ成分…２８〜９２ｗｔ％、および、上記一般式
   ＲＯＧｎにおけるアルキル基炭素数１１〜１４、ｎ＝１
   ．１〜４．１であるアルキルグリコシド（但し前記必須
   成分除く。）…残部からなる組合せであることを特徴と
   する請求項１に記載の高級アルキルグリコシド組成物。