JPH07509515A - 貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法 - Google Patents
貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法発明の分野
本発明は、選ばれた結晶化調整剤をアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドに
添加する結晶化耐性を改良した貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法に関す
る。
先行技術
アルキル(アルケニル)オリゴグリコシドは、その好ましい洗浄特性および優れ
た生態学的適合性のために、洗濯用洗剤、食器洗浄洗剤および清浄用製品におい
て使用される割合が増している重要な非イオン界面活性剤である。
この目的において、アルキル(アルケニル)オリゴグリコシドは、即座に利用で
きかつ例えば、水溶液またはペーストとして最終的な加工に至るまでのある期間
貯蔵可能でなければならない。しかしながら、水性のアルキル(アルケニル)オ
リゴグリコシドは著しく結晶化し易いため、このような製剤の均一性は、周囲条
件下で貯蔵中に徐々に低下し、その結果、相当な程度まで製品のポンプ送り性を
低下させる結晶水を有する凝集物を形成する。
すなわち、アルキル(アルケニル)オリゴグリコシドは、通常、室温ではな(、
少なくとも40℃の温度で貯蔵される。製剤はこの方法で大部分が結晶化を防止
できるが、高温での貯蔵は付加的な費用を伴い、さらに製品の色の質に深刻な悪
影響を与え得る。
したがって、本発明の解決すべき課題は、結晶性凝集物の形成によって製品のポ
ンプ送り性を損なうことなく、40℃以下の温度でアルキル(アルケニル)オリ
ゴグリコシドを貯蔵し得る方法を提供することであった。
発明の説明
本発明は、a)短鎖第一級アルコール系アルキルオリゴグリコシド、b)ゲルベ
アルコール系アルキルオリゴグリコ7ド、C)ポリオール系アルキルオリゴグリ
コシド、d)短鎖第一級アルコール、
e)脂肪アルコールポリグリコールエーテル、f)ポリエチレングリコール、
g)グルコースおよび
h)鉄(III)イオン
を有する群より選ばれる結晶化調整剤を式(I):RIO−[G]。 (I)
(式中、R1は6ないし22個の炭素原子を有する直鎖アルキルおよび/または
アルケニル基、Gは5ないし6個の炭素原子を有する糖単位およびpは1ないし
10の数を示す。)
で表されるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを含有する水性
製剤に添加する貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法に関する。
驚(べきことに、選ばれた反応調整剤を少量添加することにより、アルキル(ア
ルケニル)オリゴグルコシドの結晶化傾向を著しく減少し得ることが分かった。
この方法により、約30℃で数カ月間、貯蔵安定性および色の安定性を維持し、
かつ結晶化し難い水性反応調整剤が得られる。
アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、適当な有機化学調整法により得
られてよい既知の物質である。欧州特許出願公開箱0301 298号および国
際特許出願公開筒90/3977号が、この課題に関して入手可能な広範囲の文
献の代表として挙げられる。
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを5ないし6個の炭素原子
を有するアルドースまたはケトース、好ましくはグルコースから誘導してよい。
したがって、好ましいアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドは、
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴゲルコンドである。
一般式(I)中の指数pはオリゴマー化度(DP度)、すなわちモノ−およびオ
リゴグリコシドの分布を表し、1ないし10である。特定の化合物のpは常に整
数でなければならず、中でも1ないし6の値であってよ(、ある種のアルキルオ
リゴグリコンドの値pは、一般に端数である分析的に決定された計算値である。
平均して1.1ないし3.0のオリゴマー化度pを有するアルキルおよび/また
はアルケニルオリゴグリコシドを使用するのが好ましい。1.7未満、特に1.
2と1.4の間のオリゴマー化度pを有するアルキルおよび/またはアルケニル
オリゴグリコシドが利用上の観点から好ましい。
アルキルまたはアルケニル基R1を4ないし11個、好ましくは8ないし10個
の炭素原子を有する第一級アルコールから誘導されてよい。典型的な例としては
、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール
およびウンデシルアルコール並びに例えば、工業用脂肪酸メチルエステルの水素
添加またはシーレン(Roelen’ s)オキソ合成から得られるアルデヒド
の水素添加において得られるそれらの工業用混合物が挙げられる。工業用Cト1
8ヤシ油脂肪アルコールの分留における初留として得られ、不純物としてC12
アルコールを6重量%未満有してよいC8ないしC1゜の鎖長を有するアルキル
オリゴグルコシド(DP=1ないし3)並びに工業用CG/l lオキソアルコ
ール系アルキルオリグルコシド(DP=1ないし3)も好ましい。
さらに、アルキルまたはアルケニル基R1も12ないし22個、好ましくは12
ないし14個の炭素原子を有する第一級アルコールより誘導されてよい。典型的
な例としては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール
、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、エルキルアルコール、ペトロセリニルアルコール、ア
ラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルキルアル
コール並びに上記のように得られてよいそれらの工業用混合物が挙げられる。
DPが1ないし3である水素化C1□714ヤン油脂肪アルコール系アルキルオ
リゴグルコシドが好ましい。
適する結晶化調整剤は以下の群に属する化合物である:a)短鎖第一級アルコー
ル系アルキルオリゴグリコシド。これらには、メチルおよびブチルゲルコンドが
挙げられる。
b)ゲルベアルコール系アルキルオリゴグリコシド。これらには、ゲルベアルコ
ールとグリコース、特にグルコースの酸触媒アセタール化により得られ、式%式
%)
(式中、R2は12ないし32個の炭素原子を有する分枝アルキル基を示し、G
およびpは上記に示した通りである。)で表されるアルキルオリゴグリコシドが
含まれる。
典型的な例としては、DP度が1.3ないし1.6の2−エチルヘキサノールま
たは2−へキンルデカノール系アルキルオリゴグルコシドが挙げられる。
C)ポリオール系アルキルオリゴグリコンド。これらには、ポリオールとグリコ
ース、特にグルコースの酸触媒作用性アセタール化により得られ、式%式%):
(式中、nは1ないし10の数を示し、Gおよびpは上記に示した通りである。
)で表されるアルキルオリゴグリコシドが含まれる。典型的な例としては、1゜
3ないし1.6のDP度を有するエチレングリコール、ジエチレングリコールま
たはトリエチレングリコール系アルキルオリゴグルコシドが挙げられる。
d)式(m:
R30H(m
(式中、R3は4ないし14個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を示す。)で
表される短鎖の第一級アルコール。典型的な例としては、ブタノール、ペンタノ
ール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコール、ラウリ
ルアルコールおよびミリスチルアルコールが挙げられる。
e)式(V):
R40−(CH2CH20)、H(V)(式中、R4は8ないし22個の炭素原
子を有する直鎖アルキルおよび/またはアルケニル基およびnは1ないし10の
数を示す。)で表される脂肪アルコールポリグリコールエーテル。典型的な例と
しては、工業用CI 2/+ 4ヤシ油脂肪アルコールへの平均して5ないし7
モルのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
f)式(VI)
HO−(CH2CH20)、nH(VI)(式中、mは5ないし20の数を示す
。)て表されるポリエチレングリコール。典型的な例としては、平均分子量30
0ないし600のポリエチエチレングリコールが挙げられる。
g)グルコース:
h)例えば、FeCl3のような鉄(III)塩の形態で添加されてよい鉄(I
II)イオン。
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドに対して0.01ないし7
重量%、好ましくは1ないし3重量%の量で結晶化調整剤をアルキルおよび/ま
たはアルケニルオリゴグリコンドに添加してよい。Feイオンにより触媒作用を
受けた製品の変色を確実に防止するために鉄(III)イオンを0.01ないし
0゜5重量%の量で使用するのが有利であることが、この点で分かっている。
本発明の方法は、アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを含有す
る水性製剤を安定化するために、当然使用される。これら製剤の固体含量は、1
ないし70重量%、好ましくは30ないし60重量%であってよ(、より濃厚な
製品の場合にのみ、結晶化による貯蔵安定性の低下が実際重大となる。本発明の
方法において、水性製剤は、例えばアニオン、非イオン、両性または双性界面活
性剤、油性成分、ヒルダー、ヒドロトロープ剤、充填剤、蛍光増白剤、汚れ再付
着防止剤、抑泡剤および香料のような洗濯用洗剤、食器洗浄洗剤および清浄用製
品に典型的な他の成分を含有してもよい。
産業上の利用
本発明の方法により得られるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコン
ド含有水性製剤は、約30°Cの貯蔵温度で色の安定性があり、結晶化し難い傾
向を示す。同時に、溶解限界は低下する。したがって、前記製剤は、洗濯用洗剤
、食器洗浄洗剤および清浄用洗剤、さらに型用および人の衛生用製品の製造に適
しており、特定の製品に対して1ないし50重量%、好ましくは10ないし30
重量%の量て存在してよい。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
■ 使用する物質
A)CI2/□4ヤシ油アルキルオリゴグルコシド(DP=1.3)ブランフレ
:/ [(Plantaren)、登録商標]APG600、ドイツ/デュッセ
ルドルフ在、ヘンケル(tlenkel KGaA)の製品B1)2−エチルへ
キシルオリゴグルコシドB2)2−へキシルデシルオリゴグルコシドB3)デシ
ルアルコール
B4)ラウリルアルコール
B5)ミリスチルアルコール
B6)CI2/+4ヤシ油脂肪アルコール・7EO付加物B7)ポリエチレング
リコール、分子量600B8)グルコース
B9)FeCl3として使用するFe(III)イオンI1.試料の調製
C1□/+4ヤシ油アルキルオリゴグルコシドA(固体含量52重量%)500
gのペーストを、透明な溶液を得るまで結晶化調整剤を用いおよび用いずに加熱
した。その後、得られた透明な溶液を最初の7日間は6℃で、その後室温で6週
間貯蔵した。貯蔵を完了した工ないし4モルの結晶水を含有するヤシ油アルキル
オリゴグルコシド水和物の融解点(EMP)を、貯蔵時間の関数として示差熱分
析によりめた。
最も高いEMPを有する水和物の融解点を表1に示す。該結果より、ヤシ油アル
キルグルコシドを、示したEMP以上で貯蔵する場合には結晶化が生じず、示し
たEMP以下で貯蔵する場合にのみ著しく遅れて結晶化が生じるものと考えられ
る。
表1:Dsc測定結果
CM =結晶化調整剤
c(CM)=結晶化調整剤の濃度
フロントページの続き
(72)発明者 ヘンセン、ヘルマン
ドイツ連邦共和国デー−42781バーン ラトマッヒエルヴエーク 13番
(72)発明者 テスマン、ホルガー
ドイツ連邦共和国デー−41363ユーヒエンウンター・デン・リンデン 23
番
(72)発明者 ニッケル、ディータードイツ連邦共和国デー−40699エル
クラード ドナウシュトラアセ 21番
Claims (8)
- 1.a)短鎖第一級アルコール系アルキルオリゴグリコシド、b)ゲルベアルコ ール系アルキルオリゴグリコシド、c)ポリオール系アルキルオリゴグリコシド 、d)短鎖第一級アルコール、 e)脂肪アルコールポリグリコールエーテル、f)ポリエチレングリコール、 g)グルコースおよび h)鉄(III)イオン を有する群より選ばれる結晶化調整剤を式(I):R1O−[G]p(I) (式中、R1は6ないし22個の炭素原子を有する直鎖アルキルおよび/または アルケニル基、Gは5ないし6個の炭素原子を有する糖単位およびpは1ないし 10の数を示す。) で表されるアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドを含有する水性 製剤に添加する貯蔵可能な非イオン界面活性剤の製造方法。
- 2.ブチルグルコシドを使用する請求項1に記載の方法。
- 3.式(II): R2O−[G]p(II) (式中、R2は12ないし32個の炭素原子を有する分枝アルキル基を示し、G およびpは上記に示した通りである。)で表されるゲルベアルコール系アルキル オリゴグリコシドを使用する請求項1に記載の方法。
- 4.式(III): HO−(CH2CH2O)n−[G]p(III)(式中、nは1ないし10の 数を示し、Gおよびpは上記に示した通りである。)で表されるポリオール系ア ルキルオリゴグリコシドを使用する請求項1に記載の方法。
- 5.式(IV): R30H(IV) (式中、R3は4ないし14個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を示す。)で 表される短鎖第一級アルコールを使用する請求項1に記載の方法。
- 6.式(V): R4O−(CH2CH2O)nH(V)(式中、R4は8ないし22個の炭素原 子を有する直鎖アルキルおよび/またはアルケニル基およびnは1ないし10の 数を示す。)で表される脂肪アルコールポリグリコールエーテルを使用する請求 項1に記載の方法。
- 7.式(VI) HO−(CH2CH2O)mH(VI)(式中、mは5ないし20の数を示す。 )で表されるポリエチレングリコールを使用する請求項1に記載の方法。
- 8.アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドに対して結晶化調整剤 を0.01ないし7重量%の量で使用する請求項1に記載の方法。
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