JP3058932B2 - 色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法Info
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- JP3058932B2 JP3058932B2 JP3071481A JP7148191A JP3058932B2 JP 3058932 B2 JP3058932 B2 JP 3058932B2 JP 3071481 A JP3071481 A JP 3071481A JP 7148191 A JP7148191 A JP 7148191A JP 3058932 B2 JP3058932 B2 JP 3058932B2
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- alkyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルグリコシドの製
造方法に関し、詳しくは色相が良好なアルキルグリコシ
ドを製造する方法に関するものである。
造方法に関し、詳しくは色相が良好なアルキルグリコシ
ドを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。しか
し、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活性剤
として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、その
実際の製造には多くの困難が伴う。
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。しか
し、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活性剤
として注目すべき性質を有しているにも拘わらず、その
実際の製造には多くの困難が伴う。
【０００３】アルキルグリコシドは糖類と高級アルコー
ルとの反応によって製造されるが、その中で最も大きい
問題は製造工程における種々の操作によって色相の劣化
が容易に発生することである。
ルとの反応によって製造されるが、その中で最も大きい
問題は製造工程における種々の操作によって色相の劣化
が容易に発生することである。
【０００４】そのため、従来より製造工程における色相
劣化を防ぐ方法が研究されており、いくつかの解決方法
が提案されている。例えば、まず高級アルコールと単糖
類との反応によりアルキルグリコシドを生成する反応の
段階において、特開昭59−139397号公報に記載されてい
るように酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成物の存在
下反応を行う方法、欧州特許第0132043号明細書に記載
されているように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用
いる方法、また欧州特許第0132046 号明細書に記載され
ているように反応を停止するに際し有機塩基による中和
を行う方法等が提案されている。また、生成したアルキ
ルグリコシドを未反応の回収アルコールと蒸留にて分離
する段階ではアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な
熱安定性ゆえに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤
を添加する方法（特開昭62−192396号公報）の提案がな
されているが、いずれの方法によっても得られるアルキ
ルグリコシドの色相は、満足すべきものではなかった。
劣化を防ぐ方法が研究されており、いくつかの解決方法
が提案されている。例えば、まず高級アルコールと単糖
類との反応によりアルキルグリコシドを生成する反応の
段階において、特開昭59−139397号公報に記載されてい
るように酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成物の存在
下反応を行う方法、欧州特許第0132043号明細書に記載
されているように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用
いる方法、また欧州特許第0132046 号明細書に記載され
ているように反応を停止するに際し有機塩基による中和
を行う方法等が提案されている。また、生成したアルキ
ルグリコシドを未反応の回収アルコールと蒸留にて分離
する段階ではアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な
熱安定性ゆえに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤
を添加する方法（特開昭62−192396号公報）の提案がな
されているが、いずれの方法によっても得られるアルキ
ルグリコシドの色相は、満足すべきものではなかった。
【０００５】また、特開昭47−16413 号公報では分離に
先立ってアルキルグリコシド製造反応生成物を水酸基形
の塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることにより色相
良好なアルキルグリコシドを得ることを提案している
が、この場合にはアミン臭発生による匂いの劣化の懸念
があった。更に、特開昭61−33193 号公報では製造によ
り最終的に得られたアルキルグリコシドを過酸化水素及
び二酸化硫黄源を用いて漂白することを提示している
が、この場合には色相とは別に匂いの面での劣化や保存
安定性不良といった新たな問題が発生し抜本的な解決策
とは言えない。また特開平１−290692号公報には、有色
フミンを含んだグリコシド組成物を水素又は水素化ホウ
素ナトリウムなどの水素源と接触させることにより、グ
リコシド組成物の色を改良する方法が提案されている。
先立ってアルキルグリコシド製造反応生成物を水酸基形
の塩基性陰イオン交換樹脂と接触させることにより色相
良好なアルキルグリコシドを得ることを提案している
が、この場合にはアミン臭発生による匂いの劣化の懸念
があった。更に、特開昭61−33193 号公報では製造によ
り最終的に得られたアルキルグリコシドを過酸化水素及
び二酸化硫黄源を用いて漂白することを提示している
が、この場合には色相とは別に匂いの面での劣化や保存
安定性不良といった新たな問題が発生し抜本的な解決策
とは言えない。また特開平１−290692号公報には、有色
フミンを含んだグリコシド組成物を水素又は水素化ホウ
素ナトリウムなどの水素源と接触させることにより、グ
リコシド組成物の色を改良する方法が提案されている。
【０００６】このように、色相良好なアルキルグリコシ
ドを製造するために種々の方法の提案が行われている
が、得られたアルキルグリコシドの色相が、未だ満足す
べきものではなかったり、あるいは匂いの劣化が発生す
るなど、いずれの方法も色相及び匂いの両方を満足する
方法ではなかった。
ドを製造するために種々の方法の提案が行われている
が、得られたアルキルグリコシドの色相が、未だ満足す
べきものではなかったり、あるいは匂いの劣化が発生す
るなど、いずれの方法も色相及び匂いの両方を満足する
方法ではなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、匂いを劣
化させることなく、色相の良好なアルキルグリコシドを
得るべく鋭意検討した結果、本発明を完成した。
化させることなく、色相の良好なアルキルグリコシドを
得るべく鋭意検討した結果、本発明を完成した。
【０００８】即ち本発明は、糖と高級アルコールとを反
応させるか、又は糖と低級アルコールとを反応させたの
ち次いで高級アルコールを反応させて、アルキルグリコ
シドを製造する方法において、(1) 上記反応を 100〜80
0 nmの波長を有する光を照射しながら行い、得られた未
反応高級アルコール含有アルキルグリコシドから未反応
高級アルコールを除去するか、(2) 上記反応によって得
られた未反応高級アルコール含有アルキルグリコシドに
100 〜800 nmの波長を有する光を照射し、その後未反応
高級アルコールを除去するか、あるいは(3) 上記反応に
よって得られた未反応高級アルコール含有アルキルグリ
コシドから未反応高級アルコールを除去して得られるア
ルキルグリコシドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に 1
00〜800 nmの波長を有する光を照射することにより脱色
することを特徴とする色相の良好なアルキルグリコシド
の製造方法を提供するものである。
応させるか、又は糖と低級アルコールとを反応させたの
ち次いで高級アルコールを反応させて、アルキルグリコ
シドを製造する方法において、(1) 上記反応を 100〜80
0 nmの波長を有する光を照射しながら行い、得られた未
反応高級アルコール含有アルキルグリコシドから未反応
高級アルコールを除去するか、(2) 上記反応によって得
られた未反応高級アルコール含有アルキルグリコシドに
100 〜800 nmの波長を有する光を照射し、その後未反応
高級アルコールを除去するか、あるいは(3) 上記反応に
よって得られた未反応高級アルコール含有アルキルグリ
コシドから未反応高級アルコールを除去して得られるア
ルキルグリコシドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に 1
00〜800 nmの波長を有する光を照射することにより脱色
することを特徴とする色相の良好なアルキルグリコシド
の製造方法を提供するものである。
【０００９】本発明における未反応高級アルコール含有
アルキルグリコシドは周知の反応方法で得られるもので
あって、糖類と高級アルコールを酸触媒の存在下に直接
反応させる方法、あるいは予め糖類をメタノール、エタ
ノール、プロパノール又はブタノールなどの低級アルコ
ールと反応させ、低級アルキルグリコシドとしたのち高
級アルコールと反応させる方法のいずれの方法で得られ
たものであってもよい。
アルキルグリコシドは周知の反応方法で得られるもので
あって、糖類と高級アルコールを酸触媒の存在下に直接
反応させる方法、あるいは予め糖類をメタノール、エタ
ノール、プロパノール又はブタノールなどの低級アルコ
ールと反応させ、低級アルキルグリコシドとしたのち高
級アルコールと反応させる方法のいずれの方法で得られ
たものであってもよい。
【００１０】本発明に係るアルキルグリコシドの原料と
なる高級アルコールとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭
素数８〜22の飽和又は不飽和アルコール又はそのアルキ
レンオキサイド付加物が好ましく用いられる。
なる高級アルコールとしては、直鎖もしくは分岐鎖の炭
素数８〜22の飽和又は不飽和アルコール又はそのアルキ
レンオキサイド付加物が好ましく用いられる。
【００１１】本発明に係るアルキルグリコシドの原料と
なる糖類としては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が
使用される。単糖類の具体例としてはアルドース類、例
えばアロース、アルトロース、グルコース、マンノー
ス、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リ
ボース、アラビノース、キシロース、リキソースなどが
挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、マルトー
ス、ラクトース、スクロース、マルトトリオースなどが
挙げられる。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、
イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デ
ンプン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらの
うち好ましいものは、炭素数６以下の還元糖である。
なる糖類としては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類が
使用される。単糖類の具体例としてはアルドース類、例
えばアロース、アルトロース、グルコース、マンノー
ス、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リ
ボース、アラビノース、キシロース、リキソースなどが
挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、マルトー
ス、ラクトース、スクロース、マルトトリオースなどが
挙げられる。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、
イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デ
ンプン、加水分解デンプンなどが挙げられる。これらの
うち好ましいものは、炭素数６以下の還元糖である。
【００１２】本発明における未反応高級アルコール含有
アルキルグリコシドは上記の出発物質を用い、触媒、反
応温度等の条件については公知の方法に従って反応させ
て得られる（特公昭47−24532 号、 USP第3839318 号、
EP第092355号、特開昭59−139397号、特開昭58−189195
号など）。
アルキルグリコシドは上記の出発物質を用い、触媒、反
応温度等の条件については公知の方法に従って反応させ
て得られる（特公昭47−24532 号、 USP第3839318 号、
EP第092355号、特開昭59−139397号、特開昭58−189195
号など）。
【００１３】本発明においては、上記のような未反応高
級アルコール含有アルキルグリコシドを得る反応を 100
〜800 nmの波長を有する光を照射しながら行うか、ある
いは上記のようにして得られた未反応高級アルコール含
有アルキルグリコシドに 100〜800 nmの波長を有する光
を照射するか、あるいは上記のようにして得られた未反
応高級アルコール含有アルキルグリコシドから未反応高
級アルコールを除去して得られるアルキルグリコシドの
水溶液及び／又は有機溶媒溶液に 100〜800 nmの波長を
有する光を照射することにより脱色を行う。脱色の際に
照射する光の波長は 100〜800 nmであり、好ましくは 2
00〜600 nmである。光の波長が100 nm未満、あるいは80
0 nmを越えると脱色効果が悪くなる。光照射の方法は連
続又は回分式装置を用いるいずれの方法でもよい。脱色
する際の温度は５〜130 ℃が好ましく、特に好ましくは
20〜120 ℃である。未反応高級アルコール含有アルキル
グリコシドを得る反応を光照射しながら行う場合は、80
〜120 ℃が好ましい。また脱色時間は脱色原料の色相お
よび光の強度により異なるが、１〜10時間が好ましい。
級アルコール含有アルキルグリコシドを得る反応を 100
〜800 nmの波長を有する光を照射しながら行うか、ある
いは上記のようにして得られた未反応高級アルコール含
有アルキルグリコシドに 100〜800 nmの波長を有する光
を照射するか、あるいは上記のようにして得られた未反
応高級アルコール含有アルキルグリコシドから未反応高
級アルコールを除去して得られるアルキルグリコシドの
水溶液及び／又は有機溶媒溶液に 100〜800 nmの波長を
有する光を照射することにより脱色を行う。脱色の際に
照射する光の波長は 100〜800 nmであり、好ましくは 2
00〜600 nmである。光の波長が100 nm未満、あるいは80
0 nmを越えると脱色効果が悪くなる。光照射の方法は連
続又は回分式装置を用いるいずれの方法でもよい。脱色
する際の温度は５〜130 ℃が好ましく、特に好ましくは
20〜120 ℃である。未反応高級アルコール含有アルキル
グリコシドを得る反応を光照射しながら行う場合は、80
〜120 ℃が好ましい。また脱色時間は脱色原料の色相お
よび光の強度により異なるが、１〜10時間が好ましい。
【００１４】未反応高級アルコール含有アルキルグリコ
シドから未反応高級アルコールを除去して得られるアル
キルグリコシドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に光を
照射する際は、アルキルグリコシドの水溶液及び／又は
有機溶媒溶液中の未反応高級アルコールの含量をアルキ
ルグリコシドに対し５重量％以下とすることが好まし
い。未反応高級アルコール含量が５重量％を越えると匂
いが悪くなり好ましくない。また有機溶媒としては、光
により化学変化を起こさないものが用いられ、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プ
ロピレングリコール等が挙げられる。アルキルグリコシ
ドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に光照射する場合の
アルキルグリコシド濃度は10〜80重量％が好ましく、更
に好ましくは30〜60重量％である。
シドから未反応高級アルコールを除去して得られるアル
キルグリコシドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に光を
照射する際は、アルキルグリコシドの水溶液及び／又は
有機溶媒溶液中の未反応高級アルコールの含量をアルキ
ルグリコシドに対し５重量％以下とすることが好まし
い。未反応高級アルコール含量が５重量％を越えると匂
いが悪くなり好ましくない。また有機溶媒としては、光
により化学変化を起こさないものが用いられ、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プ
ロピレングリコール等が挙げられる。アルキルグリコシ
ドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液に光照射する場合の
アルキルグリコシド濃度は10〜80重量％が好ましく、更
に好ましくは30〜60重量％である。
【００１５】本発明において、未反応高級アルコール含
有アルキルグリコシドから未反応高級アルコールを除去
する方法は、特に限定されず、蒸留等の従来公知の方法
を用いることができる。
有アルキルグリコシドから未反応高級アルコールを除去
する方法は、特に限定されず、蒸留等の従来公知の方法
を用いることができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１７】実施例１ デシルアルコール 800ｇ、無水グルコース 180ｇ及びパ
ラトルエンスルホン酸一水和物0.66ｇを２リットルフラ
スコ中で加熱撹拌した。 110℃まで昇温の後、系内圧力
を40mmHgとして脱水反応を行うと共に 200〜600 nmの波
長をもった400Wの高圧水銀ランプの光を照射した。この
際、反応混合液中に窒素を200Nml／minで吹き込み生成
する水を効率よく除去する様にした。適宜サンプリング
を行い、反応率を測定したところ反応開始6.5 時間で反
応率が98％となったため、減圧を解除し、冷却した後、
48％NaOH水溶液を加えて中和した。副生する多糖を濾別
し、反応終了濾液 900ｇを得た。次いで反応終了濾液 9
00ｇを 160℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコ
シド 250ｇ（回収デシルアルコール 650ｇ）を得た。
ラトルエンスルホン酸一水和物0.66ｇを２リットルフラ
スコ中で加熱撹拌した。 110℃まで昇温の後、系内圧力
を40mmHgとして脱水反応を行うと共に 200〜600 nmの波
長をもった400Wの高圧水銀ランプの光を照射した。この
際、反応混合液中に窒素を200Nml／minで吹き込み生成
する水を効率よく除去する様にした。適宜サンプリング
を行い、反応率を測定したところ反応開始6.5 時間で反
応率が98％となったため、減圧を解除し、冷却した後、
48％NaOH水溶液を加えて中和した。副生する多糖を濾別
し、反応終了濾液 900ｇを得た。次いで反応終了濾液 9
00ｇを 160℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコ
シド 250ｇ（回収デシルアルコール 650ｇ）を得た。
【００１８】実施例２ (a) デシルアルコール2380ｇ、無水グルコース 540ｇ及
びパラトルエンスルホン酸一水和物2.00ｇを５リットル
フラスコ中で加熱撹拌した。 110℃まで昇温後、系内圧
力を40mmHgとして脱水反応を開始した。この際、反応混
合液中に窒素を300Nml／min で吹き込み生成する水を効
率よく除去する様にした。適宜サンプリングを行い、反
応率を測定したところ、反応開始 6.5時間で反応率が97
％となったため、減圧を解除し、冷却した後48％NaOH水
溶液を加えて中和した。副生する多糖を濾別し、反応終
了濾液2680ｇを得た。
びパラトルエンスルホン酸一水和物2.00ｇを５リットル
フラスコ中で加熱撹拌した。 110℃まで昇温後、系内圧
力を40mmHgとして脱水反応を開始した。この際、反応混
合液中に窒素を300Nml／min で吹き込み生成する水を効
率よく除去する様にした。適宜サンプリングを行い、反
応率を測定したところ、反応開始 6.5時間で反応率が97
％となったため、減圧を解除し、冷却した後48％NaOH水
溶液を加えて中和した。副生する多糖を濾別し、反応終
了濾液2680ｇを得た。
【００１９】(b) 得られた濾液 800ｇに400W高圧水銀ラ
ンプを用いて 200〜600 nmの波長をもった光を25℃で２
時間照射した。この処理濾液を 160℃、0.3mmHg の条件
で蒸留してデシルグルコシド 220ｇ（回収デシルアルコ
ール 580ｇ）を得た。
ンプを用いて 200〜600 nmの波長をもった光を25℃で２
時間照射した。この処理濾液を 160℃、0.3mmHg の条件
で蒸留してデシルグルコシド 220ｇ（回収デシルアルコ
ール 580ｇ）を得た。
【００２０】比較例１ 実施例２(a) にて得られた反応終了濾液1000ｇを 160
℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコシド 270ｇ
（回収デシルアルコール 730ｇ）を得た。
℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコシド 270ｇ
（回収デシルアルコール 730ｇ）を得た。
【００２１】実施例３ 比較例１にて得られたデシルグルコシド 180ｇ（デシル
グルコシドに対して、未反応デシルアルコールが 1.0重
量％）に水を加えて35％水溶液に調整した後、400W高圧
水銀ランプを用いて 200〜600 nmの波長をもった光を50
℃で３時間照射した。
グルコシドに対して、未反応デシルアルコールが 1.0重
量％）に水を加えて35％水溶液に調整した後、400W高圧
水銀ランプを用いて 200〜600 nmの波長をもった光を50
℃で３時間照射した。
【００２２】実施例４ ブタノール 927ｇ、無水グルコース 225ｇ、及びパラト
ルエンスルホン酸一水和物1.19ｇを３リットルフラスコ
中、常圧で生成水を留去しつつ３時間、加熱還流した。
反応系は均一となりブチルグルコシドの生成を確認し
た。ここにデシルアルコール 987ｇを加えて 115℃から
120℃にて徐々に40mmHgまで減圧し、ブタノールを留去
した。デシルアルコール添加４時間後、減圧を解除し冷
却した。反応終了液 802ｇに400W高圧水銀ランプを用い
て 200〜600 nmの波長をもった光を50℃で２時間照射し
た後、48％NaOH水溶液を加えて中和した。この処理液を
160℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコシド 2
02ｇ（回収デシルアルコール600 ｇ）を得た。
ルエンスルホン酸一水和物1.19ｇを３リットルフラスコ
中、常圧で生成水を留去しつつ３時間、加熱還流した。
反応系は均一となりブチルグルコシドの生成を確認し
た。ここにデシルアルコール 987ｇを加えて 115℃から
120℃にて徐々に40mmHgまで減圧し、ブタノールを留去
した。デシルアルコール添加４時間後、減圧を解除し冷
却した。反応終了液 802ｇに400W高圧水銀ランプを用い
て 200〜600 nmの波長をもった光を50℃で２時間照射し
た後、48％NaOH水溶液を加えて中和した。この処理液を
160℃、0.3mmHg の条件で蒸留してデシルグルコシド 2
02ｇ（回収デシルアルコール600 ｇ）を得た。
【００２３】試験例１ 実施例１〜４及び比較例１によって得られたデシルグル
コシドの色相を蒸留前後及び光の照射前後で比較した。
結果を表１に示す。デシルグルコシドの色相の比較方法
はデシルグルコシドを固体含量で35％水溶液として、溶
液の色相（APHA) 比較にて行った。数値の小さい方が色
相が良好であることを示す。また官能評価の結果、実施
例１〜４、比較例１にて得られたデシルグルコシドの匂
いは無臭であり、良好であった。
コシドの色相を蒸留前後及び光の照射前後で比較した。
結果を表１に示す。デシルグルコシドの色相の比較方法
はデシルグルコシドを固体含量で35％水溶液として、溶
液の色相（APHA) 比較にて行った。数値の小さい方が色
相が良好であることを示す。また官能評価の結果、実施
例１〜４、比較例１にて得られたデシルグルコシドの匂
いは無臭であり、良好であった。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１から本発明により色相及び匂いの良好
なアルキルグリコシドを製造する方法が提供されること
がわかる。
なアルキルグリコシドを製造する方法が提供されること
がわかる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によると、光脱色を行った
場合、匂いを劣化させることなく、かつ色相の良好なア
ルキルグリコシドを製造することができる。
場合、匂いを劣化させることなく、かつ色相の良好なア
ルキルグリコシドを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 糖と高級アルコールとを反応させるか、
又は糖と低級アルコールとを反応させたのち次いで高級
アルコールを反応させて、アルキルグリコシドを製造す
る方法において、反応を 100〜800 nmの波長を有する光
を照射しながら行い、得られた未反応高級アルコール含
有アルキルグリコシドから未反応高級アルコールを除去
することにより脱色することを特徴とする色相の良好な
アルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項２】 糖と高級アルコールとを反応させるか、
又は糖と低級アルコールとを反応させたのち次いで高級
アルコールを反応させて、アルキルグリコシドを製造す
る方法において、反応によって得られた未反応高級アル
コール含有アルキルグリコシドに100 〜800 nmの波長を
有する光を照射し、その後未反応高級アルコールを除去
することにより脱色することを特徴とする色相の良好な
アルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項３】 糖と高級アルコールとを反応させるか、
又は糖と低級アルコールとを反応させたのち次いで高級
アルコールを反応させて、アルキルグリコシドを製造す
る方法において、反応によって得られた未反応高級アル
コール含有アルキルグリコシドから未反応高級アルコー
ルを除去して得られるアルキルグリコシドの水溶液及び
／又は有機溶媒溶液に 100〜800 nmの波長を有する光を
照射することにより脱色することを特徴とする色相の良
好なアルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項４】 未反応高級アルコールを除去して得られ
るアルキルグリコシドの水溶液及び／又は有機溶媒溶液
中の未反応高級アルコールの含量をアルキルグリコシド
に対し５重量％以下にして 100〜800 nmの波長を有する
光を照射する請求項３記載の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3071481A JP3058932B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3071481A JP3058932B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04308599A JPH04308599A (ja) | 1992-10-30 |
| JP3058932B2 true JP3058932B2 (ja) | 2000-07-04 |
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ID=13461875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3071481A Expired - Lifetime JP3058932B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 色相の良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3058932B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5164328B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2013-03-21 | 花王株式会社 | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1991
- 1991-04-04 JP JP3071481A patent/JP3058932B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
| JPH04308599A (ja) | 1992-10-30 |
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