JPH02247194A - アルキルグリコシドの脱色方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの脱色方法Info
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- JPH02247194A JPH02247194A JP6539089A JP6539089A JPH02247194A JP H02247194 A JPH02247194 A JP H02247194A JP 6539089 A JP6539089 A JP 6539089A JP 6539089 A JP6539089 A JP 6539089A JP H02247194 A JPH02247194 A JP H02247194A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルキルグリコシドの脱色方法に関し、更に詳
しくは、過酸化水素によるアルキルグリコシドの脱色方
法に関する。
しくは、過酸化水素によるアルキルグリコシドの脱色方
法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕アルキ
ルグリコシドはその界面活性特性により単独であるいは
他の活性剤と組み合わされて洗浄剤として用いられる。
ルグリコシドはその界面活性特性により単独であるいは
他の活性剤と組み合わされて洗浄剤として用いられる。
しかしながら、その製造においてはしばしば着色が問題
となる。このため従来より色相改善の為の様々な試みが
なされている。特開昭５８−１６０６１６号公報には還
元糖のアセタール化を酸触媒に対し当量以上のホウ酸ア
ルカリ存在下で行う方法、特開昭５９１３９３９７号公
報には同アセタール化を酸触媒と還元剤存在下で行う方
法、特開昭６０−１１９６号公報には同アセタール化を
パーフルオロスルホン酸樹脂を触媒として行う方法が記
載されている。
となる。このため従来より色相改善の為の様々な試みが
なされている。特開昭５８−１６０６１６号公報には還
元糖のアセタール化を酸触媒に対し当量以上のホウ酸ア
ルカリ存在下で行う方法、特開昭５９１３９３９７号公
報には同アセタール化を酸触媒と還元剤存在下で行う方
法、特開昭６０−１１９６号公報には同アセタール化を
パーフルオロスルホン酸樹脂を触媒として行う方法が記
載されている。
ヨーロッパ特許第０１３’２０４６号明細書にはアセタ
ール化反応後触媒を中和するのに有機塩基を用いる方法
、特開昭５８−１９４９０２号公報には残存アルコール
の除去を薄膜蒸発器によって行う方法、特開昭６１−３
３１９３号公報には、グリコシドの漂白を過酸化水素に
露出させ、続いて二酸化イオウ源に露出させることによ
り行う方法が開示されている。又、米国特許第３４５０
６９０号明細書にはアルカリ感知性包体の除去をアルカ
リ処理によって行う方法、特開昭５０−３１２８号公報
にはこれを水酸基型陰イオン交換樹脂により行う方法が
記載されている。
ール化反応後触媒を中和するのに有機塩基を用いる方法
、特開昭５８−１９４９０２号公報には残存アルコール
の除去を薄膜蒸発器によって行う方法、特開昭６１−３
３１９３号公報には、グリコシドの漂白を過酸化水素に
露出させ、続いて二酸化イオウ源に露出させることによ
り行う方法が開示されている。又、米国特許第３４５０
６９０号明細書にはアルカリ感知性包体の除去をアルカ
リ処理によって行う方法、特開昭５０−３１２８号公報
にはこれを水酸基型陰イオン交換樹脂により行う方法が
記載されている。
しかしながら、これら反応、残存アルコールの除去及び
漂白工程に於ける改良あるいは着色前駆体除去などの後
処理によっても依然最終生成物の色は問題点として残さ
れている。
漂白工程に於ける改良あるいは着色前駆体除去などの後
処理によっても依然最終生成物の色は問題点として残さ
れている。
かかる実情において本発明者等は鋭意検討した結果、ア
ルキルグリコシドの脱色において系のｐｕをアルカリ性
に維持しながら行う過酸化水素脱色が、従来の単に過酸
化水素を添加する方法からは考えられない程、色及び匂
いの点で優れた品質を与えることを見い出し本発明を完
成するに至った。
ルキルグリコシドの脱色において系のｐｕをアルカリ性
に維持しながら行う過酸化水素脱色が、従来の単に過酸
化水素を添加する方法からは考えられない程、色及び匂
いの点で優れた品質を与えることを見い出し本発明を完
成するに至った。
即ち本発明は、アルキルグリコシド水溶液をｐＨ８，５
以上に維持しながら過酸化水素処理を行うことを特徴と
するアルキルグリコシドの脱色方法を提供するものであ
る。
以上に維持しながら過酸化水素処理を行うことを特徴と
するアルキルグリコシドの脱色方法を提供するものであ
る。
本発明におけるアルキルグリコシドは周知の反応方法で
得られるものであって、糖類と高級アルコールを酸触媒
の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
の低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドと
したのち高級アルコールと反応させる方法のいずれの方
法で得られたものであってもよい。
得られるものであって、糖類と高級アルコールを酸触媒
の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
の低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコシドと
したのち高級アルコールと反応させる方法のいずれの方
法で得られたものであってもよい。
アルキルグリコシド合成の原料として用いられる高級ア
ルコールとしては炭素数１〜１８のアルキルアルコール
、アルケニルアルコール、アルキルフェノールあるいは
これらのアルキレンオキシドの０〜５モル付加物が挙げ
られる。
ルコールとしては炭素数１〜１８のアルキルアルコール
、アルケニルアルコール、アルキルフェノールあるいは
これらのアルキレンオキシドの０〜５モル付加物が挙げ
られる。
アルキルグリコシド合成の原料として用いられる糖類と
しては単糖類、オリゴ糖類、あるいは多糖類が挙げられ
る。単複類の具体例としてばアルド−ス類、例えばアロ
ース、アルドロース、グルコース、マンノース、クロー
ス、イドース、ガラクトース、クロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられる
。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクトー
ス、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられる。
しては単糖類、オリゴ糖類、あるいは多糖類が挙げられ
る。単複類の具体例としてばアルド−ス類、例えばアロ
ース、アルドロース、グルコース、マンノース、クロー
ス、イドース、ガラクトース、クロース、リボース、ア
ラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられる
。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクトー
ス、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられる。
多ｖｉ類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリン、
デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加
水分解デンプンなどが挙げられる。これらの糖類として
好ましいものは単糖類である。
デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加
水分解デンプンなどが挙げられる。これらの糖類として
好ましいものは単糖類である。
アルキルグリコシドの製造反応は、上記の出発物質を用
い触媒、反応温度等の条件については公知の方法に従っ
て行われる（特公昭４７−２４５３２号、［ＪＳＰ第３
８３９３１８号、ＥＰ第０９２３５５号、特開昭５９−
１３９３９７号、特開昭５Ｌ−１８９１９５号など）。
い触媒、反応温度等の条件については公知の方法に従っ
て行われる（特公昭４７−２４５３２号、［ＪＳＰ第３
８３９３１８号、ＥＰ第０９２３５５号、特開昭５９−
１３９３９７号、特開昭５Ｌ−１８９１９５号など）。
本発明の方法により脱色されるアルキルグリコシドとし
ては特に式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
ては特に式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
Ｒ，（ＯＲ２）ＸＧｙ ・・・（Ｉ）（式中
、Ｒ８は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜１８のアルキル基
、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、Ｒ２は
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数５〜６
を有する還元糖に由来する残基であり、Ｘはその平均値
がＯ〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜１０の数で
ある。）本発明の方法において過酸化水素の量はアルキ
ルグリコシド乾燥固形分に対し０．０５〜１０重量％が
好ましく、更に好ましくは０．１〜５重量％である。脱
色すべきアルキルグリコシドは水溶液の形で用いられ、
水溶液中のアルキルグリコシド乾燥固形分の濃度は１５
〜７５重量％が好ましく、更に好ましくは３５〜６５重
景％である。
、Ｒ８は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜１８のアルキル基
、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し、Ｒ２は
炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数５〜６
を有する還元糖に由来する残基であり、Ｘはその平均値
がＯ〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜１０の数で
ある。）本発明の方法において過酸化水素の量はアルキ
ルグリコシド乾燥固形分に対し０．０５〜１０重量％が
好ましく、更に好ましくは０．１〜５重量％である。脱
色すべきアルキルグリコシドは水溶液の形で用いられ、
水溶液中のアルキルグリコシド乾燥固形分の濃度は１５
〜７５重量％が好ましく、更に好ましくは３５〜６５重
景％である。
本発明の方法において、過酸化水素処理を行っている間
、アルキルグリコシド水溶液のｐｌ（を８．５以上、好
ましくは８．５〜１４、より好ましくは８．５〜１２に
維持しておくことが重要であり、臨界的意義を有する。
、アルキルグリコシド水溶液のｐｌ（を８．５以上、好
ましくは８．５〜１４、より好ましくは８．５〜１２に
維持しておくことが重要であり、臨界的意義を有する。
過酸化水素処理に伴って、アルキルグリコシド水溶液の
ｐ旧よ低下するので、系のｐＨを８．５以上に維持する
ため、処理中を通じ、適宜、アルカリを添加するとよい
。
ｐ旧よ低下するので、系のｐＨを８．５以上に維持する
ため、処理中を通じ、適宜、アルカリを添加するとよい
。
ｐＨの維持には例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が
固体であるいは水溶液の形態で使用される。
ムのようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が
固体であるいは水溶液の形態で使用される。
過酸化水素処理は、アルキルグリコシド水溶液に必要量
の過酸化水素を加え、撹拌又は熟成を３０分以上、好ま
しくは３０分〜３時間行うことにより行われる。
の過酸化水素を加え、撹拌又は熟成を３０分以上、好ま
しくは３０分〜３時間行うことにより行われる。
過酸化水素は通常３〜６０重量％重量％水溶液の形で添
加されるが、特にこの濃度範囲に限定されるものではな
い。添加は、−括添加でも、分割添加でもよい。また、
処理温度は２０〜１００°Ｃ１好ましくは３０〜８０’
Ｃである。処理後、必要に応じ残存する過酸化水素を還
元剤で分解することもできる。
加されるが、特にこの濃度範囲に限定されるものではな
い。添加は、−括添加でも、分割添加でもよい。また、
処理温度は２０〜１００°Ｃ１好ましくは３０〜８０’
Ｃである。処理後、必要に応じ残存する過酸化水素を還
元剤で分解することもできる。
本発明による脱色方法を用いれば色及び匂いの点で優れ
た品質のアルキルグリコシドが得られる。
た品質のアルキルグリコシドが得られる。
［実施例］
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
（ａ） デシルアルコール１１４０ｇ 、無水グルコ
ース３２４ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物９．
６ｇを、窒素ガスを５００ ＋ｎｆ／ｍｉｎの割合で液
中に吹き込みながら、９５°Ｃ１Ｃ１４Ｑ＋Ｈｇで６時
間加熱撹拌し、生じる水を留去した。冷却後、反応混合
物を２０％のＮａＯＨ水溶液１０ｇで中和した。
ース３２４ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物９．
６ｇを、窒素ガスを５００ ＋ｎｆ／ｍｉｎの割合で液
中に吹き込みながら、９５°Ｃ１Ｃ１４Ｑ＋Ｈｇで６時
間加熱撹拌し、生じる水を留去した。冷却後、反応混合
物を２０％のＮａＯＨ水溶液１０ｇで中和した。
不溶物を濾別した後、１８０°Ｃ１０，４ｍｍＨｇでト
ツヒンクヲ行い、過剰のデシルアルコールヲ除去し固形
分としてアルキルグリコシド４２７ｇを得た。次いで固
形分の一部を水に溶解し暗赤色の５０％水溶液４００ｇ
を調製した。
ツヒンクヲ行い、過剰のデシルアルコールヲ除去し固形
分としてアルキルグリコシド４２７ｇを得た。次いで固
形分の一部を水に溶解し暗赤色の５０％水溶液４００ｇ
を調製した。
（ｂ） （ａ）で得たアルキルグリコシド水溶液を６
０°Ｃまで加熱し、３％ＮａＯＨ水溶液Ｌｏｇを添加し
てｐＨを９．０にした後、３０％過酸化水素水１２ｇを
一括添加し、２時間、６０°Ｃで撹拌を続けた。
０°Ｃまで加熱し、３％ＮａＯＨ水溶液Ｌｏｇを添加し
てｐＨを９．０にした後、３０％過酸化水素水１２ｇを
一括添加し、２時間、６０°Ｃで撹拌を続けた。
この間、ｐ旧よ反応容器に挿入したｐ［Ｉメータで追跡
しながら、時々３％ＮａＯＨ水溶液を加えることにより
８．７〜９．３に保った。
しながら、時々３％ＮａＯＨ水溶液を加えることにより
８．７〜９．３に保った。
０．５時間後及び２時間後のアルキルグリコシドの色相
をガードナー比色計で、また匂いを官能試験により評価
した。結果は表１の通りであった。
をガードナー比色計で、また匂いを官能試験により評価
した。結果は表１の通りであった。
比較例１
実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。ただし、最初のｐＨを９．０に調整した後
は特に調整を行わなかった。０．５時間後及び２時間後
のｐｕは各々６．３．５．４であった。０．５時間後及
び２時間後の生成物の色相及び匂いの評価結果を表１に
示す。
色を行った。ただし、最初のｐＨを９．０に調整した後
は特に調整を行わなかった。０．５時間後及び２時間後
のｐｕは各々６．３．５．４であった。０．５時間後及
び２時間後の生成物の色相及び匂いの評価結果を表１に
示す。
表 １
（注）
１）脱色前の色相はガードナ１３、匂いは○であった。
２）匂いの評価は、下記基準による。
◎：刺激臭なし
Ｏ：ごく弱い刺激臭あり
Δ：刺激臭あり
×：強い刺激臭あり
実施例２
実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。但し、温度は４５°（：、、ｐｉ（は８．
７〜９．３に維持し、３０％過酸化水素水は４ｇ、時間
は０．５時間であった。
色を行った。但し、温度は４５°（：、、ｐｉ（は８．
７〜９．３に維持し、３０％過酸化水素水は４ｇ、時間
は０．５時間であった。
生成物の色相及び匂いの評価結果を表２に示す。
比較例２
実施例１（ｂ）の方法でアルキルグリコシド水溶液の脱
色を行った。但し、最初ｐｉ（を９．０に調整した後は
、特に調整を行わず、温度は４５°Ｃ１３０％過酸化水
素水は４ｇ、時間は０．５時間であった。
色を行った。但し、最初ｐｉ（を９．０に調整した後は
、特に調整を行わず、温度は４５°Ｃ１３０％過酸化水
素水は４ｇ、時間は０．５時間であった。
１０分後ｐＨは７．８
となり、３０分後ｐｌ＋は７．７
で
あった。
生成物の色相及び匂いの評価結果を表２に示す。
表
（注）
脱色前の゛色相はガードナー１５、
匂いはＯ
であった。
表１及び表２の結果は、ｐＨを８．５以上に維持しなが
ら過酸化水素脱色を行うと色及び匂い的に優れた生成物
が得られることを示している。
ら過酸化水素脱色を行うと色及び匂い的に優れた生成物
が得られることを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルキルグリコシド水溶液をｐＨ８．５以上に維持
しながら過酸化水素処理を行うことを特徴とするアルキ
ルグリコシドの脱色方法。 ２、アルキルグリコシドが式（ I ）で表される化合物
である請求項１記載の脱色方法。 Ｒ＿１（ＯＲ＿２）＿ｘＧ＿ｙ…（ I ） （式中、Ｒ＿１は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜１８のア
ルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を表し
、Ｒ＿２は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｇは炭
素数５〜６を有する還元糖に由来する残基であり、Ｘは
その平均値が０〜５の数であり、ｙはその平均値が１〜
１０の数である。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6539089A JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
| DE69013377T DE69013377T2 (de) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Verfahren zur Herstellung von farb- und geruchsstabilen Alkylglykosiden. |
| EP90105155A EP0387913B1 (en) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Process for production of alkyl glycoside stable in hue and odor |
| ES90105155T ES2065422T3 (es) | 1989-03-17 | 1990-03-19 | Proceso para la produccion de un glicosido de alquilo estable en color y olor. |
| US07/867,089 US6166189A (en) | 1989-03-17 | 1992-04-14 | Process for production of alkyl glycoside stable in hue and odor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6539089A JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247194A true JPH02247194A (ja) | 1990-10-02 |
| JPH0684391B2 JPH0684391B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=13285618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6539089A Expired - Fee Related JPH0684391B2 (ja) | 1989-03-17 | 1989-03-17 | アルキルグリコシドの脱色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684391B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1989
- 1989-03-17 JP JP6539089A patent/JPH0684391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0684391B2 (ja) | 1994-10-26 |
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